CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ Ts Trần Thượng Quảng Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội I.5 Tính axit – bazơ hóa hữu  I.5.1 Thuyết axit – bazơ Bronsted  I.5.2 Thuyết axit – bazơ Lewis  I.5.3 Mối tương quan tính axit độ electrophil, tính bazơ độ nucleophil I.5.1 Thuyết axit – bazơ Bronsted  Định nghĩa: Theo Bronsted axit chất cho proton H+ bazơ chất có khả nhận proton H+  Vì trình phân ly axit – bazơ trình thuận nghịch nên axit sau cho proton trở thành bazơ gọi bazơ liên hợp, ngược lại bazơ sau kết hợp với proton trở thành axit liên hợp   Một chất có tính axit mạnh bazơ liên hợp yếu nhiêu ngược lại  Chúng ta không vào điện tích để xét tính chất axit hay bazơ Hằng số axit  Lấy nước làm chuẩn, cân phân ly axit sau:  Nồng độ nước dung dịch loãng gần không đổi:  Ka số axit pKa – thước đo tính axit  pKa = -log Ka (tương tự pH = -log [H+])  Giá trị pKa số axit hữu Xét phản ứng axit – bazơ dựa số pKa Các axit hữu  Những hợp chất cho proton H+ từ nhóm O-H, như: metanol, axit axetic  Những hợp chất cho proton từ nhóm C-H, thường từ nhóm C-H gắn với nhóm cacbonyl C=O (O=C–C–H)  Axit cacboxylic Ví dụ: Axit Cacboxylic 10 Một vài axit hữu 11 Bazơ liên hợp 12 Các bazơ hữu  Hợp chất có nguyên tử chứa đôi điện tử chưa sử dụng, liên kết với H+  Hợp chất có chứa nitơ dẫn xuất amoniac bazơ phổ biến  Những hợp chất có chứa oxy đóng vai trò bazơ tác dụng với axit mạnh, đóng vai trò axit tác dụng với bazơ mạnh 13 Một số bazơ hữu 14 I.5.2 Thuyết axit – bazơ Lewis  Theo lewis axit chất có khả nhận cặp electron tự electron chưa chia bazơ để tạo nên liên kết cộng hóa trị, bazơ chất có cặp electron chưa chia  Định nghĩa Lewis giải thích phản ứng hữu giá trị xác định độ mạnh axit trường hơp pKa Bronsted 15 Các axit theo định nghĩa Lewis  Các cation kim loại : Mg2+ Chúng nhận đôi điện tử tạo liên kết với bazơ  Hợp chất nguyên tố nhóm 3A BF AlCl3, axit nguyên tố nhóm 3A có số electron lớp nhỏ  Hợp chất kim loại chuyển tiếp như: TiCl 4, FeCl3, ZnCl2, SnCl4, axit theo Lewis 16 Một số axit theo Lewis 17 Bazơ theo Lewis  Theo Lewis, Bazơ chất cho đôi điện tử để tạo liên kết, nhận proton axit Lewis Như định nghĩa bazơ Lewis bao quát định nghĩa bazơ Bronsted  Hầu hết hợp chất chứa nguyên tử Oxy Nitơ Bazơ theo Lewis chúng có đôi điện tử tự  Một số hợp chất phản ứng đòng thời với axit bazơ phụ thuộc vào điều kiên phản ứng 18 Một số bazơ theo Lewis 19 20 21 I.5.3 Mối tương quan tính axit độ electrophil, tính bazơ độ nucleophil  Các phản ứng hữu như: phản ứng electrophil, phản ứng cộng nucleophyl … xem trình tương tác axit – bazơ  Axit gọi tác nhân electrophyl bazơ tác nhân nucleophyl  Một hợp chất hữu có độ electrophyl cao có khả công vào trung tâm phản ứng giàu electron hợp chất hữu khác  Theo Lewis, bazơ chất có độ nucleophyl cao 22 Những axit thường dùng hóa hữu 23 24 [...]... axit hữu cơ 11 Bazơ liên hợp 12 Các bazơ hữu cơ  Hợp chất có nguyên tử chứa đôi điện tử chưa sử dụng, có thể liên kết với H+  Hợp chất có chứa nitơ là dẫn xuất của amoniac là những bazơ phổ biến  Những hợp chất có chứa oxy có thể đóng vai trò là một bazơ khi nó tác dụng với một axit mạnh, và có thể đóng vai trò là một axit khi tác dụng với bazơ mạnh 13 Một số bazơ hữu cơ 14 I.5.2 Thuyết axit – bazơ. .. Lewis Như vậy định nghĩa bazơ của Lewis bao quát định nghĩa bazơ của Bronsted  Hầu hết các hợp chất chứa nguyên tử Oxy và Nitơ đều là những Bazơ theo Lewis bởi vì chúng có đôi điện tử tự do  Một số hợp chất có thể phản ứng đòng thời với axit hoặc bazơ phụ thuộc vào điều kiên phản ứng 18 Một số bazơ theo Lewis 19 20 21 I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ electrophil, tính bazơ và độ nucleophil... kết với bazơ  Hợp chất của các nguyên tố nhóm 3A như là BF 3 và AlCl3, là những axit bởi vì các nguyên tố nhóm 3A có số electron lớp ngoài cùng nhỏ hơn 8  Hợp chất của kim loại chuyển tiếp như: TiCl 4, FeCl3, ZnCl2, và SnCl4, là những axit theo Lewis 16 Một số axit theo Lewis 17 Bazơ theo Lewis  Theo Lewis, Bazơ là những chất cho đôi điện tử để tạo liên kết, như vậy nó nhận proton của các axit Lewis... nucleophyl … đều được xem như là những quá trình tương tác axit – bazơ  Axit được gọi là tác nhân electrophyl và bazơ là tác nhân nucleophyl  Một hợp chất hữu cơ có độ electrophyl cao khi nó có khả năng tấn công vào trung tâm phản ứng giàu electron của một hợp chất hữu cơ khác  Theo Lewis, bazơ là một chất có độ nucleophyl cao 22 Những axit thường dùng trong hóa hữu cơ 23 24 ... I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis  Theo lewis axit là những chất có khả năng nhận cặp electron tự do hoặc electron chưa chia của bazơ để tạo nên liên kết cộng hóa trị, còn bazơ là nhưng chất có cặp electron chưa chia  Định nghĩa của Lewis giải thích được các phản ứng hữu cơ nhưng không có giá trị xác định độ mạnh axit như trường hơp pKa của Bronsted 15 Các axit theo định nghĩa của Lewis  Các cation