GIÁO ÁN HOÁ HỌC 11 CƠ BẢN Chương 7: Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Hệ thống hoá hiđrocacbon Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC A Mục tiêu Kiến thức a Biết - Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp benzen - Tính chất vật lí: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi chất dãy đồng đẳng benzen - Tính chất hoá học: phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen, phản ứng oxi hoá mạch nhánh - Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học stiren (tính chất hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon không no: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp liên kết đôi mạch nhánh); naphtalen (tính chất hiđrocacbon thơm: phản thế, cộng) b Hiểu Cấu tạo đặc biệt vòng benzen: cấu trúc phẳng phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết π liên hợp nguyên nhân dẫn đến benzen thể tính chất tính chất hiđrocacbon no hiđrocacbon không no Kĩ - Viết công thức cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng - Viết công thức cấu tạo từ dự đoán tính chất hoá học stiren naphtalen - Viết phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học benzen, stiren naphtalen, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng - Xác định CTPT, CTCT goi tên - Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp - Phân biệt số hiđrocacbon thơm phương pháp hoá học - Tính khối lượng sản phẩm thu sau phản ứng trùng hợp B Chuẩn bị - Hóa chất: benzen, toluen, H2SO4 đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dung dịch Br2 CCl4, KMnO4 - Dụng cụ: đũa thủy tinh, ống nghiệm, cặp ống nghiệm, giá đựng ống nghiệm C Phương pháp: GV tổ chức, hướng dẫn HS học D Tiến trình dạy học Ổn định lớp Kiểm tra cũ Dạy TG Nội dung Hđ HĐ GV HĐ HS - cho ví dụ CTCT - Nhận xét đặc điểm 15 benzen, phút toluen CTCT rút naphtalen - Hiđrocacbon thơm khái niệm HC - Yêu cầu HS nhận xét thơm hiđrocacbon phân tử có chứa đặc điểm CTCT hay nhiều vòng benzen - Hướng dẫn HS rút khái niệm HC thơm A Benzen đồng đẳng I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Dãy đồng đẳng benzene - Đưa CTPT C6H6 - Chú ý quan sát GV - C6H6, C7H8, C8H10,… dãy đồng đẳng chất đầu dãy đồng đẳng hướng dẫn benzen yêu cầu HS cho biết - Rút CTC CTPT chất đồng đẳng chất C6H6 - Kết luận chất có - Công thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6) CTPT hợp thành dãy đồng đẳng benzen - Hướng dẫn HS viết CTCT benzen chất dãy đồng đẳng - Yêu cầu HS rút công thức chung dãy đồng Đồng phân, danh pháp đẳng - Yêu cầu HS viết CTCT - Nhận xét đồng tất đồng phân có phân chất thể có C6H6, C7H8, C8H10 - Hướng dẫn HS nhận xét đồng phân - Từ C8H10 trở có đồng phân - Đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vòng benzen, đồng phân cấu tạo mạch cacbon mạch - Hướng dẫn HS cách gọi - Gọi tên chất nhánh tên benzen đồng ví dụ - Danh pháp: đẳng - ý GV hướng số vị trí nhóm ankyl + tên nhóm ankyl - Cho HS gọi tên chất dẫn + benzene ví dụ tên thông thường - Bổ sung tên thông thường Cấu tạo ankylbenzen - Giới thiệu CTCT - Quan sát, lắng benzen nghe, ghi chép II Tính chất vật lí - Trạng thái: lỏng rắn - Yêu cầu HS nghiên cứu - Nghiên cứu bảng 0 - t s , t nc tăng theo chiều tăng phân tử bảng 7.1 SGK nhận 7.1 nhận xét theo khối xét trạng thái, nhiệt độ hướng dẫn GV - Độ tan: không tan nước, nhẹ nóng chảy, nhiệt độ sôi, nước có khả hòa tan nhiều chất độ tan benzen hữu Hđ III Tính chất hóa học chất dãy đồng đẳng 25 học đặc trưng phút Phản ứng - Giới thiệu tính chất hóa - Biểu diễn thí nghiệm - Quan sát thí a Phản ứng nguyên tử H vòng benzen phản ứng với nghiệm, ý benzen brom, axit nitric, yêu cầu tượng xảy ra, rút - Phản ứng với halogen HS quan sát thí nghiệm kết luận viết rút kết luận, viết phương trình hóa phương trình hóa học học - Hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng - Viết phương trình toluen Lưu ý phản ứng toluen phản ứng tỉ lệ 1:3 - Hướng dẫn quy tắc - Chú ý lắng nghe ankylbenzen GV hướng dẫn số dẫn xuất khác benzen - Phản ứng với axit nitric (HNO3) - Quy tắc thế: ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho para so với nhóm ankyl b Phản ứng nguyên tử H mạch - Hướng dẫn HS viết - Viết phương trình nhánh phương trình phản ứng phản ứng nguyên tử H mạch nhánh - Lưu ý sản phẩm vào nhánh có số C ≥2 Hđ Phản ứng cộng - Hướng dẫn yêu cầu - Viết phương trình HS viết phương trình phản ứng a Cộng hiđro phút phản ứng benzen với H2 Cl2 b Cộng clo Hđ4 Phản ứng oxi hóa 15 a Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn phút - Biểu diễn thí nghiệm - Quan sát thí benzen toluen làm nghiệm, nhận xét màu dung dịch thuốc tượng tím? - Yêu cầu HS quan sát nhận xét tượng xảy - Viết phương trình hóa học b Phản ứng oxi hóa hoàn toàn t 3n − O2 → nCO2 + (n − 3) H 2O Cn H n−6 + - Yêu cầu HS viết - Viết phương trình phương trình phản ứng oxi hóa hoàn toàn công thức chung Hđ5 20 phút B Một vài hiđrocacbon thơm khác I Stiren Cấu tạo tính chất vật lí - Hướng dẫn HS CTPT, - Chú ý lắng nghe, - CTPT: C8H8 CTCT tính chất vật lí ghi chép stiren - CTCT: - Là chất lỏng không màu, sôi 146 0C, không tan nước, tan nhiều dung môi hữu Tính chất hóa học a Phản ứng với dung dịch brom - Hướng dẫn HS viết - Viết phương trình phương trình stiren phản ứng với dung dịch brom b Phản ứng với hiđro Hướng dẫn HS viết - Viết phương trình phương trình stiren phản ứng với H2 c Phản ứng trùng hợp - Hướng dẫn HS viết - Viết phương trình phương trình phản ứng trùng hợp stiren - Lưu ý: stiren tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen Hđ II Naphtalen 15 phút Cấu tạo tính chất vật lí - Hướng dẫn HS CTPT, - Chú ý lắng nghe, - CTPT: C10H8 CTCT tính chất vật lí ghi chép naphtalen - CTCT: - Là chất rắn, nóng chảy 80 0C, tan benzen, ete,… có tính thăng hoa Tính chất hóa học a Phản ứng - Hướng dẫn HS viết - Chú ý lắng nghe, phương trình phản ứng ghi chép Br NO2 naphtalen b Phản ứng cộng - Hướng dẫn HS viết - Chú ý lắng nghe, phương trình phản ứng ghi chép naphtalen cộng H2 Hđ C Ứng dụng số hiđrocacbon - Từ phương trình - Chú ý lắng nghe phút thơm hóa học rút số ứng - Sản xuất thuốc nổ TNT dụng benzen, toluen, - Sản xuất polistiren stiren naphtalen - Điều chế xicloankan - Cung cấp thêm cho HS - Dung môi, phẩm nhuộm, băng phiến,… số ứng dụng hiđrocacbon thơm E Củng cố - dặn dò Cao Lãnh, ngày 27 tháng năm 2012 Duyệt GVHD Sinh viên thực tập Nguyễn Thị Loan Nguyễn Thị Hương