Phenol Ed.Fac Ed.Fac Khoa s­ ph¹m Khoa s­ ph¹m Hµ Néi, 2005 Giíi thiÖu trß ch¬i « ch÷ L I Ê N K Ế T H I Đ R O E T A N O L Z A I X E P O X I H Ó A L Ê N M E N H I Đ R O X Y L L E H P O N 1 2 3 4 5 6 P H E N O L I. Cấu tạo và phân loại I. Cấu tạo và phân loại II. Tính chất vật lý II. Tính chất vật lý III. Tính chất hoá học III. Tính chất hoá học IV. Qui trình điều chế IV. Qui trình điều chế V. Các ứng dụng thực tế V. Các ứng dụng thực tế VI. Bài tập vận dụng VI. Bài tập vận dụng bài giảng: Phenol P H E N O L cÊu t¹o OH CH 2 OH CH 2 CH 3 OH CH 2 OH CH 3 CH 3 CH 3 OH OH OH ph©n lo¹i OH CH 3 OH CH 3 OH CH 3 MONO POLI OH OH catechol OH OH rezoxiol OH OH hidroquinon o-crezol m-crezol p-crezol TÝnh chÊt vËt lý Phenol ChÊt r¾n, mµu tr¾ng dd cã mµu vµng hoÆc ®á Kh«ng tan trong n­íc G©y báng nÆng cho da t 0 nc = 43 0 C t 0 s = 182 0 C TÝnh chÊt ho¸ häc O H Summary of Phenol Reactions TÝnh chÊt ho¸ häc Halogenation of Phenols 1> Ph¶n øng víi kim lo¹i kiÒm (Na, K, Li, )_nhãm 1… OH ONa H2 Na + + Phenol Natriphenolat dd Phenol MÈu Nadd Natriphenolat Play TÝnh chÊt ho¸ häc 2> Ph¶n øng víi dung dÞch kiÒm NaOH, KOH_nhãm 2 OH ONa OH 2 NaOH + + Phenol Natriphenolat dd Phenol dd NaOH dd Natriphenolat Play TÝnh chÊt ho¸ häc 3> Ph¶n øng víi dd n­íc Brom_nhãm 3 KÕt tña tr¾ng cña 2,4,6 - tribrom phenol OH 3 Br 2 Br Br Br OH 3 HBr + + 2,4,6 - tribomphenol NaBr + H 2 SO 4 Br 2 Br 2 [...].. .Bài 41: I ĐỊNH NGHĨA, PHENOL II PHENOL 3 Tính chất hóa học PHÂN LOẠI Tính chất hoá 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo 2 Tính chất vật lí Pư thế H của nhóm -OH 3 Tính chất hóa học ?? Td với KL kiềm Td với dd kiềm học của phenol Bài 41: PHENOL 3.1 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH - Tác dụng với dung dịch kiềm... benzen làm H trong Tại sao ancol–OH phenol linh động hơn H So sánhPhenol khả năng - Giống: đều phản ứngcủa vớinước Na Nguyên tử Hvới trong nhóm –OH tác dụng bazơ tạo muối và trong ancol cũng có nhóm – Phenol Axit Phenol có tính axit phản ứng của ancol và phenol dễ cơ thếnào hơn? tươngancol tự loạihay hợp chất vô đã học? OH nhưng không Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn phenol với mạnh hay yếu? có thì tínhkhông... thì tínhkhông axit? Na và NaOH? ancol * Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3) * Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím * C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 Bài 41: I ĐỊNH NGHĨA, PHENOL II PHENOL 3 Tính chất hóa học PHÂN LOẠI Tính chất hoá 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo 2 Tính chất vật lí Pư thế H của nhóm -OH 3 Tính chất hóa học học của phenol Pư thế H của vòng benzen ?? Td với... dd HNO3 Viết phản ứng hóa học xảy ra? Dung dịch Brom Dung dịch phenol PHENOL Bài 41: 3.2 Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen - Tác dụng với dung dịch brom OH Br + 3 Br2 → nhận biết phenol OH Br ↓ trắng + 3HBr Br 2,4,6 - tribromphenol Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen Benzen tác dụng Tại saoc phenol tác với trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen dung dụng... hiđrocacbon thơm dịch Br2 còn benzen Không thì không? Bài 41: I ĐỊNH NGHĨA, PHENOL II PHENOL 3 Tính chất hóa học PHÂN LOẠI Tính chất hoá 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo 2 Tính chất vật lí Pư thế H của nhóm -OH 3 Tính chất hóa học học của phenol Pư thế H của vòng benzen ?? Td với KL kiềm Td với dd kiềm Td với dd brom Td với dd HNO3 PHENOL Bài 41: Hãy hoàn thành phản ứng sau OH OH +3 HNO3 H2SO4ñ... học của phenol O H (2) C C C C C C (2) Pư thế H của nhóm -OH Td với KL kiềm Td với dd kiềm Pư thế H của vòng benzen Td với dd brom Td với dd HNO3 BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài 1: Ghi Đ(đúng) hoặc S(sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau A Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm B Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước C Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen D Dung dịch phenol. .. H2O NO2 nitro 2,4,6 – trinitrophenol Kết luận: Ảnh hưởng của vòng bezen đến(axit nhóm –OH và ảnh picric) hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử Bài 41: I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo 2 Tính chất vật lí 3 Tính chất hóa học 5 Ứng dụng PHENOL 5 Ứng dụng Dược phẩm Phẩm nhuộm Phenol C6H5OH Chất diệt cỏ, diệt... làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit E Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau S Đ Đ S Đ BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài 2: Dùng thuốc thử nào để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic, benzen A Dung dịch Br2 B Dung dịch Br2 và Na C Dung dịch KMnO4 D Na, dung dịch NaOH Chất nào sau đây là phenol? OH OH OH OH (1) CH3 OH 3 (4) (2) (3) OH OH (5) HO (6) OH ... (6) OH Bài 41: I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại PHENOL Phân loại Dựa theo số nhóm –OH phân tử, phenol phân thành loại - Phenol đơn chức (phân tử có nhóm –OH phenol) VD: OH OH OH Phenol. .. Tan nước nào? PHENOL II PHENOL Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường, phenol chất rắn, không màu, nóng chảy 430C - Phenol độc, dây vào tay bị bỏng da cẩn thận sử dụng phenol - Phenol tan nước... Phenol CH3 - Phenol đa chức (phân tử có nhóm –OH phenol trở lên) VD: OH HO CH3 Bài 41: I ĐỊNH NGHĨA, Phenol PHÂN LOẠI có Định nghĩa tính Phân loạilí gì? chất vật -Trạng thái, II PHENOL Tính chất