22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton A. ANĐEHIT I. Định nghĩa ­ Các định nghĩa có thể dùng với anđehit:      + Anđehit là HCHC mà phân tử có nhóm ­ CHO liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau      + Anđehit là sản phẩm thu được khi thay nguyên tử H trong hiđrocacbon hoặc H2 bằng nhóm ­CHO      + Andehit là HCHC mà phân tử có nhóm ­CHO liên kết trực tiếp với C hoặc H ­ Công thức tổng quát của anđehit:      + CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 ­ 2z; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy      + CxHy(CHO)z hay R(CHO)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO      + CnH2n+2­2k­z(CHO)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng Br2… II. Danh pháp 1. Tên thay thế Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al 2. Tên thường Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng                Tên axit (thay hậu tố ‘ic’ bằng ‘anđehit’) Chú ý: Dung dịch HCHO 37% → 40% gọi là: Fomalin hay fomon III. Tính chất vật lí ­ Chỉ có HCHO, CH3CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit­xeton­axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit­xeton.html 1/6 22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton ­ Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử IV. Tính chất hóa học 1. Phản ứng với hiđro R(CHO)x + xH2 → R(CH2OH)x (xúc tác Ni, t0) Chú ý: ­ Trong phản ứng của anđehit với H2: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H2 cộng vào cả các liên kết pi đó ­ Phản ứng với H2 chứng tỏ anđehit có tính oxi hóa 2. Phản ứng với AgNO3/NH3 (phản ứng tráng bạc) R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg ­ Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit ­ Riêng HCHO có phản ứng: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag Chú ý: ­ Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag ­ Các đặc điểm của phản ứng tráng gương của anđehit: + Nếu nAg = 2nanđehit → anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO + Nếu nAg = 4nanđehit → anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit­xeton­axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit­xeton.html 2/6 22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton + Nếu nAg > 2nhỗn hợp các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO + Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO) ­ Một số loại chất khác cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng gương gồm:      + HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ      + Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ… 3. Phản ứng oxi hóa a. Oxi hóa hoàn toàn CxHyOz + (x + y/4 ­ z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O Nếu đốt cháy anđehit mà nCO2 = nH2O thì anđehit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở CnH2n+1CHO  → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn R(CHO)x + x/2O2 → R(COOH)x (xúc tác Mn2+, t0) Đối với bài toán oxi hóa anđehit thành axit cần chú ý định luật bảo toàn khối lượng trong quá trình giải 4. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao R(CHO)x + 2xCu(OH)2↓ → R(COOH)x + xCu2O↓ + 2xH2O                                   xanh                             đỏ gạch → Phản ứng này được dùng để nhận biết anđehit Chú ý: Phản ứng với Cu(OH)2 thường được thực hiện trong môi trường kiềm nên có thể viết phản ứng dưới dạng:     R(CHO)x + 2xCu(OH)2 + xNaOH → R(COONa)x + xCu2O + 3xH2O HCOOH, HCOOR, HCOOM, glucozơ, fructozơ, mantozơ cũng có phản ứng này 5. Phản ứng với dung dịch Br2 R(CHO)x + xBr2 + xH2O → R(COOH)x + 2xHBr Nếu anđehit còn có liên kết pi ở gốc hiđrocacbon thì xảy ra đồng thời phản ứng cộng Br2 vào liên kết pi đó V. Điều chế http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit­xeton­axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit­xeton.html 3/6 22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton 1. Oxi hóa ancol bậc I R(CH2OH)x + xCuO → R(CHO)x + xCu + xH2​ O (t0) 2. Điều chế qua ancol không bền ­ Cộng H2O vào C2H2:                        C2H2 + H2O → CH​ 3CHO (H2SO4, HgSO4, 80 C) ­ Thủy phân este của ancol không bền thích hợp: CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3​ CHO ­ Thủy phân dẫn xuất 1,1­đihalogen: CH3­CHCl2 + 2NaOH → CH3CHO + 2NaCl + H2O 3. Một số phản ứng đặc biệt 2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O (Ag, 6000C) CH4 + O2 → HCHO + H2O (xúc tác, t0) 2CH2=CH2 +  O2 → 2 CH3CHO (PdCl2, CuCl2) VI. Nhận biết anđehit ­ Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO3/NH3 ­ Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao ­ Làm mất màu dung dịch nước Brom (Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO2 thoát ra) VII. Ứng dụng ­ Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm ­ Dung dịch 37 ­ 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng ­ Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic B. XETON I. Định nghĩa  http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit­xeton­axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit­xeton.html 4/6 22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton ­ Xeton là HCHC mà phân tử có nhóm chức ­C(=O)­ liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C ­ CTTQ của xeton đơn chức có dạng: R ­ CO ­ R’ II. Danh pháp  1. Tên thay thê Tên thay thế = Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí C trong nhóm CO + on 2. Tên gốc ­ chức Tên gốc chức = Tên gốc R, R’ + xeton III. Tính chất hóa học ­ Phản ứng với H2/Ni, t0 tạo ancol bậc II: R­CO­R’ + H2 → R­CHOH­R’ ­ Xeton không có phản ứng tráng gương, không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao, không làm mất màu dung dịch Brom như anđehit ­ Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon vị trí bên cạnh nhóm CO: CH3COCH3 + Br2 → CH3COCH2Br + HBr (có CH3COOH) IV. Điều chế ­ Cho ancol bậc II + CuO đun nóng: RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O ­ Điều chế gián tiếp qua ancol không bền: CH3COOC(CH3) = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3COCH3 ­ Oxi hóa cumen (C6H5CH(CH3)2) để sản xuất axeton V. Ứng dụng http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit­xeton­axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit­xeton.html 5/6 22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton ­ Axeton được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều hóa chất ­ Axeton còn là chất đầu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ quan trọng khác      Hochoaonline.net giới thiệu đến bạn đọc các câu hỏi lí thuyết về anđehit và xeton: http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit­xeton­axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit­xeton.html 6/6 ... http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit xeton axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit xeton. html 2/6 22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton + Nếu nAg > 2nhỗn hợp các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO + Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO)... ­ Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic B. XETON I. Định nghĩa  http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit xeton axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit xeton. html 4/6 22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton ­ Xeton là HCHC mà phân tử có nhóm chức ­C(=O)­ liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C... ­ Oxi hóa cumen (C6H5CH(CH3)2) để sản xuất axeton V. Ứng dụng http://www.hochoaonline.net/chuyen­de­14­andehit xeton axit­cacboxylic/192­ly­thuyet­ve­andehit xeton. html 5/6 22/3/2016 Lý thuyết về anđehit ­ xeton ­ Axeton được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều hóa chất