Hirocacbon Chuyờn Húa h c HI ROCACBON V N 1: L THUY T A HIDROCACBON NO ANKAN (CnH2n+2, n 1) (PARAFIN) I NG NG, NG PHN ng ng - Ankan : CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan), cú cụng th c chung l CnH2n+2 (n 1) ng phn a ng phõn m ch cacbon - Ankan t C4H10 tr i cú ng phõn c u t o, ú l ng phõn m ch cacbon - i t theo th t m ch C gi m d n - t0S t l ngh ch v i k ng k nh b B c cacbon - B c c a m t nguyờn t C ph n ng ankan b ng s nguyờn t C liờn k t tr c ti p v i nú - Ankan m phõn t ch ch C b c I v C b c II (khụng ch a C b c III v C b c I) l ankan khụng phõn nhỏnh - Ankan m phõn t cú ch a C b c III ho c C b c IV l ankan phõn nhỏnh II DANH PHP Ankan khụng phõn nhỏnh Ankan khụng phõn nhỏnh Ankyl khụng phõn nhỏnh Cụng th c Tờn Cụng th c Tờn CH4 Metan CH3Metyl CH3CH3 Etan CH3CH2Etyl CH3CH2CH3 Propan CH3CH2CH2Propyl CH3[CH2]2CH3 Butan CH3[CH2]2CH2Butyl CH3[CH2]3CH3 Pentan CH3[CH2]3CH2Pentyl CH3[CH2]4CH3 Hexan CH3[CH2]4CH2Hexyl CH3[CH2]5CH3 Heptan CH3[CH2]5CH2Heptyl CH3[CH2]6CH3 Octan CH3[CH2]6CH2Octyl CH3[CH2]7CH3 Nonan CH3[CH2]7CH2Nonyl CH3[CH2]8CH3 ecan CH3[CH2]8CH2ecyl * Tham kh o thờm C11H24 Undecan C12H26 Dodecan C13H28 Tridecan C14H30 Tetradecan http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang Hirocacbon Húa h c C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 Pentadecan Hexadecan Heptadecan Octadecan Nonadecan Eicosan Undecan Dodecan Tridecan Tetradecan Pentadecan Hexadecan Heptadecan Octadecan Nonadecan Eicosan Ankan phõn nhỏnh B c 1: Ch n m ch chớnh : m ch cacbon di nh t cú nhi u nhỏnh h n B c 2: ỏnh s th t m ch chớnh: t cacbon ngoi cựng g n nhỏnh nh t (sao cho t ng cỏc s ch v trớ nhỏnh l nh t) B c 3: G i tờn : s ch v trớ nhỏnh + tờn nhỏnh (theo th t ABC) + tờn m ch chớnh (tờn ankan khụng nhỏnh) Ankan phõn nhỏnh S ch v trớ Tờn nhỏnh Tờn m ch chớnh an Vớ d : CH3 CH CH2 - CH3 CH3 (2- Mờtylbutan) CH3 CH CH CH2 - CH3 CH3 C2H5 (3-ờtyl-2-mờtylpentan) Chỳ ý: N u cú nhi u nhỏnh gi ng thỡ thờm ti n t i (2 nhỏnh), tri (3 nhỏnh), tetra (4 nhỏnh) Vớ d : CH3 CH CH - CH3 CH3 CH3 (2,3- imờtylbutan) * c bi t thờm: n, iso, neo- Thờm n-: ch m ch khụng phõn nhỏnh - Thờm iso: cú m t nhỏnh -CH3 nguyờn t cacbon th hai - Thờm neo: cú ng th i nhỏnh -CH3 nguyờn t cacbon th hai Vớ d : CH3 CH CH2 - CH3 CH3 (Iso-pentan) CH3 CH3 C CH3 CH (Neo-pentan) http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang Hirocacbon Húa h c III C U TRC PHN T ANKAN S hỡnh thnh liờn k t phn t ankan - C lai hoỏ sp3 cỏc gúc liờn k t 109,50 C u trỳc khụng gian c a ankan a Mụ hỡnh phõn t b C u d ng - D ng xen k b n h n d ng che khu t - Cỏc d ng luụn chuy n i cho nhau, khụng th cụ l p riờng t ng d ng c IV TNH CH T V T L Nhi t núng ch y, nhi t sụi v kh i l ng riờng Tờn Cụng th c Cn tnc, 0C tS, 0C Kh i l ng riờng (g/cm3) Metan CH4 C1 - 183 - 162 0,415 (-1460C) Etan CH3CH3 C2 - 183 - 89 0,561 (-1000C) Propan CH3CH2CH3 C3 - 188 - 42 0,585 (-450) Butan CH3[CH2]2CH3 C4 - 138 - 0,5 0,600 (00C) Pentan CH3[CH2]3CH3 C5 - 130 36 0,626 (200C) Hexan CH3[CH2]4CH3 C6 - 95 69 0,660 (200C) Heptan CH3[CH2]5CH3 C7 - 91 98 0,684 (200C) Octan CH3[CH2]6CH3 C8 - 57 126 0,703 (200C) Nonan CH3[CH2]7CH3 C9 - 54 151 0,718 (200C) ecan CH3[CH2]8CH3 C10 - 30 174 0,730 (200C) C1 n C4 tr ng thỏi khớ C5 n C 18 tr ng thỏi l ng C18 tr i tr ng thỏi r n Nhi t núng ch y, nhi t sụi v kh i l ng riờng c a akan núi chung u t ng theo s nguyờn t cacbon phõn t l t ng theo phõn t kh i Ankan nh h n n c Tớnh tan, mu v mựi i u ki n th ng, cỏc ankan t http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang Hirocacbon Húa h c Ankan khụng tan n c, l dung mụi khụng phn c c nờn tan t t dung mụi phõn c c nh d u, m , Ankan u l nh ng ch t khụng mu Cỏc ankan nh nh t nh metan, etan, propan l nh ng khớ khụng mựi Ankan t C5 C10 cú mựi x ng, t C10 - C16 cú mựi d u h a Cỏc ankan r n h u nh khụng mu V TNH CH T HA H C - phõn t ankan ch cú cỏc liờn k t C C v C H ú l cỏc liờn k t b n v ng, vỡ th cỏc ankan t ng i tr v m t húa h c: nhi t th ng chỳng khụng ph n ng v i axit, bzo v ch t oxi húa m nh ỡ th ankan cũn cú tờn l parafin, ngh a l ớt ỏi l c húa h c - D i tỏc d ng c a ỏnh sỏng, xỳc tỏc v nhi t, ankan tham gia cỏc ph n ng th , tỏch v ph n ng oxi húa Ph n ng th - Xột ph n ng: as CH3Cl + HCl CH4 + Cl2 Metyl clorua (clometan) as CH2Cl2 + HCl CH3Cl +Cl2 Metylen clorua (iclometan) as CHCl3 + HCl CH2Cl2 + Cl2 Clorofom (triclometan) as CCl4 + HCl CHCl3 + Cl2 Cacbon tetraclorua (tetraclometan) Cỏc ng ng th t ng t - Ph n ng th H b ng halogen thu c lo i ph n ng halogen húa, s n ph m h u c cú ch a halogen g i l d n xu t halogen - Clo th H cacbon cỏc b c khỏc - Brom h u nh ch th H cacbon b c cao - Flo ph n ng mónh li t nờn phõn h y ankan thnh C v HF - Iot quỏ y u nờn khụng ph n ng v i ankan - Xột ph n ng th (1:1): CH3-CHCl-CH3 +Cl 2/as (57%) CH3-CH2-CH3 -HCl CH3-CH2-CH2Cl (43%) CH3-CHBr-CH3 (97%) +Br2/as CH3-CH2-CH3 -HBr CH3-CH2-CH2Br (3%) * C ch ph n ng halogen hoỏ ankan: - Ph n ng clo hoỏ v brụm hoỏ ankan x y theo c ch g c dõy chuy n Thớ d : Kh o sỏt c ch c a ph n ng: CH3Cl + HCl CH4 + Cl2 askt B c kh i mo AS Cl Cl Cl + Cl (1) B c phỏt tri n dõy chuy n CH3 + HCl (2) CH3 H + Cl CH3Cl + Cl CH3 + Cl Cl (3) CH3 H + Cl (2) .(Ti p t c l p i l p l i nh trờn cho n k t thỳc ph n ng, giai o n ng t m ch) B c t dõy chuy n ( Giai o n ng t m ch, c t m ch, t m ch, t t m ch): Cỏc g c t k t h p, khụng cũn g c t do, ph n ng ng ng (k t thỳc): Cl2 Cl + Cl (4) CH3Cl CH3 + Cl (5) http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang Hirocacbon Húa h c CH3-CH3 CH3 + CH3 (6) ỏnh sỏng CnH2n + + X2 CnH2n + 1X + HX Ankan Halogen D n xu t monohalogen c a ankan Hiro halogenua ỏnh sỏng T ng quỏt: CnH2n + + xCl2 CnH2n+2-x Clx + xHCl Ph n ng tỏch (gy liờn k t C C v C H) - Ph n ng cracking l ph n ng lm chuy n húa m t hirocacbon cú kh i l ng phõn t l n d u m thnh cỏc hirocacbon cú kh i l ng phõn t nh h n, m ch y u l bi n m t ankan thnh m t ankan khỏc v m t anken cú kh i l ng phõn t nh h n Ph n ng cracking cú m c ớch t o nhi u nhiờn li u x ng, d u v x ng, d u cú ch t l ng t t h n cho ng c t d u m khai thỏc c * Ph n ng Cr cking ( gy liờn k t C C ) ( xỳc tỏc Cr2O3, Fe, Pt , nhi t kho ng 5000C) (t , p , xt) CnH2n + CnH2n + Cracking Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) (n < n) (n- n 2) Ho c + C(n - n)H2(n - n) Anken (Olefin) ,t , P Cn H n2 xt Cm H 2m Cnm H 2( nm)2 (m 2; n m 0) Ho c 5000 C, xt CnH2n+2 CaH2a+2 + CbH2b (n = a+b; a v b 2) 500 C, xt CH2=CH2 + H2 CH3 CH3 CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH=CHCH3+H2 +) CH3CH2CH2CH3 500 C xt CH3CH=CH2+CH4 CH2=CH2+CH3CH3 (t , p , xt) CH4 CH3-CH2-CH3 Cracking Propan Metan * Ph n ng tỏch H2 ( + CH2=CH2 Eten (Etilen) hiro hoỏ ) C, xt CnH2n CnH2n+2 500 Vớ d : + H2 C, xt CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 500 Nh n xột: D i tỏc d ng c a nhi t v xỳc tỏc (Cr2O3, Fe, Pt, ), cỏc ankan khụng nh ng b tỏch hidro t o thnh hidrocacbon khụng no m cũn b gy cỏc liờn k t C C t o cỏc phõn t nh h n Ph n ng oxi húa a Oxi húa hon hon VD: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O; H = -890kJ * T ng quan: 3n t0 CnH2n +2 + + (n + 1)H2O H O2 nCO2 Ankan (n mol) (n + 1) mol *L uý http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang Hirocacbon Húa h c - Trong cỏc lo i hirocacbon, ch cú ankan (hay parafin) t chỏy t o s mol n c l n h n s mol khớ cacbonic hay th tớch c a h i n c l n h n th tớch khớ CO2 (cỏc th tớch o cựng i u ki n v nhi t v ỏp su t) Cỏc lo i hirocacbon khỏc t chỏy u s mol H2O s mol CO2 - Khi t chỏy m t hay m t h n h p ankan cỏc hidrocacbon thu c dy ng ng thu c: nCO2 nH 2O nO2 1,5nCO2 Ho c Cỏc hidrocacbon ú thu c dy ụng ng ankan v nhh nH 2O nCO2 ho c n hh 2( nO2 1,5nCO2 ) b Oxi húa khụng hon ton t C, xt HCH=O+ H2O CH4 + O2 Ph n ng phn h y a Phõn h y b i nhi t C / khongcokho ngkhi C n H n 100 nC (n 1) H c bi t: C / l ln 2CH 1500 C2 H 3H b Phõn h y b i clo nC + 2(n+1) HCl CnH2n+2 + (n+1) Cl2 t/ tiacuctim VI I U CH Trong cụng nghi p Trong cụng nghi p, metan (CH4) c l y t : + Khớ thiờn nhiờn: Kho ng 95% th tớch khớ thiờn nhiờn l metan Ph n cũn l i l cỏc hirocacbon C2H6, C3H8, C4H10, + Khớ m d u (Khớ ng hnh): Khớ m d u n m bờn trờn m d u Kho ng 40% th tớch khớ m d u l metan Ph n cũn l i l cỏc hirocacbon cú kh i l ng phõn t l n h n nh C2H6, C3H8, C4H10, + Khớ cracking d u m : Khớ cracking d u m l s n ph m ph c a quỏ trỡnh cracking d u m , g m cỏc hirocacbon cú kh i l ng phõn t nh , ú ch y u g m metan (CH4), etilen (C2H4), + Khớ lũ c c (Khớ th p, Khớ t o s ch ng c t than ỏ): 25% th tớch khớ lũ c c l metan, 60% th tớch l hiro (H2), ph n cũn l i g m cỏc khớ nh CO, CO2, NH3, N2, C2H4, h i benzen (C6H6), + Khớ sinh v t (Biogas): Khớ sinh v t ch y u l metan (CH4) Khớ sinh v t c t o s phõn sỳc v t (heo, trõu bũ,) cỏc h m y kớn i s hi n di n cỏc vi khu n y m khớ (k khớ), chỳng t o men xỳc tỏc cho quỏ trỡnh bi n cỏc c n b ch t h u c t o thnh metan Khớ metan thu c cú th dựng un n u, th p sỏng Ph n b cũn l i khụng cũn hụi thỳi, cỏc m m b nh, tr ng sỏn li c ng b h , khụng cũn gõy tỏc h i, l lo i ch t h u c hoai, c dựng lm phõn bún r t t t Nh v y, vi c phõn sỳc v t, nh m t o biogas, v a cung v p n ng l ng, v a t o thờm phõn bún, ng th i trỏnh c s lm ụ nhi m mụi tr ng, nờn s phõn sỳc v t t o biogas cú r t nhi u ti n l i Trong phũng thớ nghi m a Ph ng phỏp t ng m ch cacbon T ng h p Vuyờc (Phỏp) khan (CnH2n+1)2 + 2NaX 2CnH2n+1X + 2Na ete, * Chỳ ý: N u dựng hai lo i d n xu t halogen cú g c ankyl khỏc s thu tỏch kh i vỡ chỳng cú nhi t sụi x p x b ng nhau: R R + 2NaX RX + RX + 2Na c h n h p ankan song khú R R + 2NaX R R + 2NaX T ng h p Konbe ( c) http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang Hirocacbon Húa h c R R + 2CO2 + 2NaOH + H2 2RCOONa + 2H2O pdd b Ph ng phỏp gi m m ch cacbon Ph ng phỏp uma ,t RH + Na2CO3 RCOONa + NaOH CaO ,t CH4 + Na2CO3 CH3COONa + NaOH CaO ,t CH4 + 2Na2CO3 CH2(COONa)2 + 2NaOH CaO Ph ng phỏp crackinh CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 ( m 2, n m ) CnH2n+2 cracking c Ph ng phỏp gi nguyờn m ch cacbon Hidro húa anken, ankin, ankaien t ng ng ,t CnH2n+2 CnH2n + H2 Ni ,t CnH2n+2 CnH2n + 2H2 Ni i t ancol no, n ch c C CnH2n+2 + H2O + I2 CnH2n+1OH + 2HI 200 d M t s ph ng phỏp khỏc T nhụm cacbua 3CH4 + 4Al(OH)3 Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4AlCl3 Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 2Al2(SO4)3 Al4C3 + 6H2SO4 T C v H2 C ,500 CH4 C + 2H2 Ni ========== o0o ========== http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang Hirocacbon Húa h c XICLOANKAN (CnH2n, n 3) I-C U TRC, NG PHN, DANH PHP C u trỳc phn t c a m t s monoxicloankan - Xicloankan l hirocacbon no, m ch vũng - Xicloankan cú vũng g i l monoxicloankan, cú CT chung l: CnH2n (n3) - Tr xiclopropan ra, phõn t xicloankan cỏc nt C khụng n m trờn cựng m t ph ng ng phn v cỏch g i tờn monoxicloankan a ng phõn: i t theo th t vũng gi m d n Sau ú thay i nhỏnh d : C5H10 (k =1 vũng) b G i tờn: Th1: Khụng nhỏnh: Xicloankan: Xiclopentan Th2: Cú nhỏnh: Tờn nhỏnh + xicloankan: metylxiclobutan; etylxiclopropan Th3: Cú nhi u nhỏnh: (STT+ tờn nhỏnh)n + xicloankan: 1,1-imetylxiclopropan v 1,2- imetylxiclopropan Tờn g i: Cụng th c c u t o Cụng th c phn t Tờn thay th CH2 H2C CH2 C3H6 Xiclopropan C4H8 Xiclobutan hay H2C CH2 | | H2C CH2 hay CH2 H2C CH2 C5H10 Xiclopentan H2C CH2 hay H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 C6H12 Xiclohexan hay Cụng th c v tờn chung CnH2n ; n http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Xicloankan Trang Hirocacbon Húa h c II TNH CH T V T L Xicloankan tnc,0C -127 -90 t s, C -33 13 Kh i l ng riờng 0,689 0,703 g/cm3 (nhi t ) (-400C) (00C) Mu s c Khụng mu Tớnh tan Khụng tan n c, tan dung mụi h III TNH CH T HA H C Ph n ng c ng m vũng c a xiclopropan v xiclobutan + ũng c nh (H2; Br2; HBr): + H2 Ni, t0 -94 49 0,755 (200C) 81 0,778 (200C) uc CH3CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2CH2Br + HBr + ũng c nh (+H2): CH3CH2CH2Br Ni, t0 + H2 CH3CH2CH2CH3 * Chỳ ý: ũng 5, c nh tr i khụng cú ph n ng c ng m vũng k trờn Ph n ng th + Cl2 + Br2 Cl as + HCl Br t0 + HBr Ph n ng oxi húa Cn H 2n+2 + 3n O nCO + (n+1) H 2O ; H t 6CO2 + 6H2O VD: C6H12 + 9O2 - Xicloankan khụng lm m t mu dd KMnO4 IV I U CH - Ch ng c t t d u m - Ankan (C5-C7): CH3CH2CH2CH2CH2CH3 xt, t + H2 http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang Hirocacbon Húa h c B HIDROCACBON KHễNG NO ANKEN (CnH2n, n 2) (ALCEN, OLEFIN) I NG PHN V DANH PHP y ng ng v tờn thụng th ng c a anken a Dóy ng ng - Anken: Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8), u cú m t liờn k t ụi C = C, cú cụng th c chung l CnH2n (n 2) b Tờn thụng th ng i uụi an c a ankan thnh ilen CH2=CH2: Etilen CH2=CH-CH3: Propilen CH2=CH-CH2CH3: -butilen CH3-CH=CH-CH3: -butilen Nhúm: CH2=CH- c g i l vinyl Nhúm: CH2=CH-CH2- c g i l alyl Tờn thay th a Quy t c S ch v trớ - tờn nhỏnh CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen Tờn m ch chớnh - S ch v trớ en B1: Ch n m ch C chớnh: Cú n i ụi; di nh t; nhi u nhỏnh nh t B2: ỏnh s TT: u tiờn n i ụi, nhỏnh B3: G i tờn: (STT+tờn nhỏnh)n+ank+x+en b Thớ d CH2=CH2 eten CH2=CH-CH3 prpopen CH3-C(CH3)=CH2 2-metylpropen CH2=CH-CH2CH3 but-1-en CH3-CH=CH-CH3 but-2-en II C U TRC V NG PHN C u trỳc - Nguyờn t C cú n i ụi lai húa sp2 - Liờn k t ụi g m lk (b n) v lk (kộm b n) - Cỏc nguyờn t C, C v nguyờn t lk C ch a n i ụi cựng n m m t m t ph ng - Cỏc gúc liờn k t c a n i ụi = 1200 ng phn a ng phõn c u t o Ankan t C4 tr lờn cú: - ng phõn m ch C - ng phõn v trớ liờn k t ụi b ng phõn hỡnh h c - Anken t C4 tr lờn n u m i C mang liờn k t ụi ớnh v i nhúm nguyờn t khỏc thỡ s cú cach b trớ khụng gian d n t i ng phõn hỡnh h c - ng phõn cis: m ch C n m cựng phớa http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 10 Hirocacbon Húa h c nhi t ụ th p thỡ u tiờn t o thnh s n ph m c ng 1,2; nhi t cao thỡ u tiờn t o s n ph m c ng 1,4 N u dựng d tỏc nhõn (Br2, Cl2,) thỡ chỳng cú th c ng vo c liờn k t C = C c Ph n ng trựng h p n CH2=CH-CH=CH2 n CH2=C-CH=CH2 t0,xt p t0,xt p CH3 CH2-CH=CH-CH2 n CH2-C=CH-CH2 n CH3 - Cao su butadien v cao su isopren d Ph n ng oxi húa * Ph n ng oxi húa hon ton CnH2n-2 + 3n O2 nCO2 + (n-1)H2O nCO2 > nH2O * Oxi húa khụng hon ton - Buta 1,3 ien v isopren lm m t mu dung d ch KMnO4 (nh n bi t) III I U CH V NG D NG i u ch a i u ch buta 1,3 i en * hidro húa butan ho c buten nhi t (6000C) cú m t ch t xỳc tỏc (Cr2O3): to.xt CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 to.xt C4H8 CH2 = CH CH = CH2 + H2 * ờhidro húa v hidrat húa ancol etylic nh xỳc tỏc (ZnO ho c MgO v Al2O3) / Al2O3 ( 4000 C 5000 C ) CH2 = CH CH = CH2 + H2 + H2O 2CH3CH2OH MgO * i t axetilen H ( xt :Pd ) / NH 4CL(1500 C ) CH2 = CH CH = CH2 CH2 = CH C CH 2CH CH CuCl * T ng h p Konbe ( c): CH2 = CH CH = CH2 + 2CO2 + 2NaOH + H2 2CH2 = CH COONa + 2H2O pdd b i u ch isopren ờhidro húa isopren v isopenten (s n ph m crackinh d u m ): CH3CHCH2CH3 t 0,xt CH3 CH2=C-CH=CH2 CH3 ng d ng - i u ch polibutadien ho c poliisopren l nh ng ch t n h i s n xu t cao su Cao su buna l p xe, nh a trỏm thuy n, http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa c dựng lm Trang 20 Hirocacbon Húa h c KHI NI M V TECPEN I THNH PH N, C U T O V D N XU T Thnh ph n - M t s tecpen cú CTPT: C10H16 (d u thụng); C15H24 (qu ); C40H56 (c chua; carot) - Tecpen l H2C khụng no th ng cú CT chung: (C5H8)n (n2) C u t o C10H16, limonen C10H16, oximen (Hỳng qu ) (Chanh, b i) - Tecpen cú c u t o m ch h ho c m ch vũng v cú ch a liờn k t ụi (C=C) M t vi d n xu t ch a oxi c a tecpen a Lo i m ch h CH OH CH2 OH C10H18O, geraniol C10H20O, xitronelol (Hoa h ng) (d u x ) b Lo i m ch vũng OH O C10H20O, mentol C10H18O, menton (B c h) II NGU N TECPEN THIấN NHIấN Ngu n tecpen thiờn nhiờn - Tecpen v d n xu t ch a oxi c a tecpen th ng g p gi i th c v t Chỳng cú lỏ, thõn, hoa qu , d th c v t - Tecpen cũn cú c th ng v t Khai thỏc tecpen - Ph ng phỏp chung c b n khai thỏc tecpen l ph ng phỏp ch ng c t lụi cu n h i n c - Hỡnh (ch ng c t lụi cu n h i n c) ng d ng c a tecpen - H ng li u m ph m v th c ph m, d c ph m http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 21 Hirocacbon Húa h c ANKIN (CnH2n-2, n 2) I NG NG, NG PHN, DANH PHP ng ng, ng phn, danh phỏp a ng ng - Ankin l nh ng hidrocacbon m ch h cú liờn k t ba phõn t - Dy ng ng c a axetilen cú cụng th c chung l C2H2n-2, (n 2, v i m t liờn k t ba) Thớ d : HC CH , CH3 C CH, b ng phõn - C2; C3: Khụng cú ng phõn - C4: ng phõn n i ba - C5 : ng phõn nhúm ch c v ng phõn m ch C c Danh phỏp * Tờn th ng: G c ankyl + axetilen Tờn cỏc g c HC lk v i C mang n i ba + axetilen Vd: CHCH axetilen CHC-CH3 metylaxetilen CH3-CC-CH2-CH3 etylmetylaxetilen CH3-CH2-CH2-CCH propylaxetilen * Tờn thay th : STT + tờn nhanh+ank+x+in T ng t anken ch i uụi en thnh in Vd: CHCH etin (axetilen) CHC-CH3 propin CHC-CH2-CH3 but-1-in CH3-CC-C(CH3)2-CH2-CH3 CTCT CTPT Tờn thay th Tờn thụng th ng CH CH C2H2 Etin axetilen CH C CH3 C3H4 Propin metylaxetilen CH C CH2 CH3 C4H6 But-1-in etylaxetilen CH C [CH2]2 CH3 C5H8 Pent-1-in CH C [CH2]3 CH3 C6H10 Hex-1-in CH C [CH2]4 CH3 C7H12 Hept-1-in CH C [CH2]5 CH3 C8H14 Oct-1-in CH C [CH2]6 CH3 C9H16 Non-1-in Cỏc ankin cú d ng R-CCH g i l ank-1-in II TNH CH T V T L V C U TRC Tớnh ch t v t lớ http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 22 Hirocacbon Húa h c C u trỳc + H-C C-H + C lai húa sp, gúc lk 1800C gđ2 gđ1 = -) v tr + Trung tõm ph n ng l n i ba ( + Liờn k t ba C C g m liờn k t v liờn k t ng h p R-C C-H phõn c c III TNH CH T HA H C Ph n ng c ng a C ng hidro - Khi cú m t ch t xỳc tỏc Ni, ankin tỏc d ng v i hidro sinh anken, sau ú t o ankan Ni,to CH3=CH3 CHCH + H2 - Mu n dựng l i giai o n t o anken thỡ ph i dựng xỳc tỏc l h n h p Pd v i PdCO3: Pd / PbCO3,to CH2=CH2 CHCH + H2 c tớnh ny c dựng i u ch anken t ankin * Xỳc tỏc Pb: ,t CnH2n CnH2n + H2 Pd * Xỳc tỏc Ni: ,t CnH2n + CnH2n + H2 Ni b C ng brom, clo * Ph n ng x y qua hai giai o n (giai o n c ng trans) Mu n d ng ph n ng th c hi n nhi t th p X2 X2 CnH2n X2 CnH2n 2X4 CnH2n * V i brom (lm m t mu dung d ch brom) CnH2n 2Br4 CnH2n + 2Br2 - Gi ng nh anken, ankin lm m t mu n giai o n th nh t thỡ c n c brom http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 23 Hirocacbon Húa h c Vd: Qua giai o n: CHCH + Br2(dd) CHBr=CHBr 1,2-ibrometen CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan cỏc ankin u lm m t mu dd Brom (Nh n bi t) c C ng HX (X l OH, Cl, Br, CH3COO ) Hg 2+ , t CH2=CH-Cl CH CH + HCl Hg 2+ , t CH CH + CH3COOH CH2=CH-OOCCH3 Hg 2+ , t CH CH + H-OH [CH2=CH-OH] CH3-CHO Ankin td v i HX qua giai o n liờn ti p to,xt CH2=CHCl Vd: CHCH + HCl Vinylclorua to,xt CH3-CHCl2 CH2=CHCl + HCl 1,1-icloetan * Khi cú xt thớch h p, ankin td v i HCl sinh d n xu t monoclo c a anken: HgCl2 CH2=CHCl Vd:CHCH + HCl 150 200oC * P c ng HX c a ankin c ng tuõn theo qui t c Mac-cụp-nhi-cụp: HCl HCl CH3-CCl=CH2 CH3-CCl2-CH3 Vd: CH3-CCH d C ng n c (hidrat húa) Andehit axetic * Axetilen + HOH ,80 C [CH2 = CHOH] (khụng b n) CH3CHO CH CH + HOH HgSO Xeton * Cỏc ankin khỏc + HOH R1 C ,t , p R1 CH = C R2 C R2 + HOH xt | OH R1 CH2 COR2 * Nh n xột: N u m t hidroacbon tỏc d ng v i n c t o andehit axetic thỡ hidrocacbon ú l axetilen d Ph n ng ime húa v tri me húa CuCl, NH Cl, t CH CH-CH=CH2 (vinyl axetilen) 2CH CH HC CH C, 6000C Ph n ng th b ng ion kim lo i húa tr I (Ag+, Cu+) Ch cú axetilen v cac ank in m i tỏc d ng c v i dung d ch AgNO3/NH3 cho k t t a vng, tỏc d ng v i dung d ch CuCl/NH3 cho k t t a mu AgC CAg + 4NH3+2H2O CH CH+2[AgNH3)2]OH TQ: R-C CAg + 2NH3+H2O R-C CH+ [AgNH3)2]OH (k t t a mu vng nh t) * Cỏc ph ng trỡnh húa h c: AgC Cag (B c axetilen; mu vng nh t) + 2NH4NO3 CH CH + 2AgNO3/NH3 + 2NH3 R C CAg (mu vng nh t) + NH4NO3 R C CH + AgNO3 + NH3 CuC CCu ( ng (I) axetilen; mu ) + 2NH4Cl CH CH + 2CuCl + 2NH3 R C CCu (mu ) + NH4Cl R C CH + CuCl + NH3 http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 24 Hirocacbon Húa h c Ph n ng oxi húa a Oxi húa hon ton CnH2n-2 + 3n-1 nCO2 +(n-1)H2O; H < O2 nH2O < nCO2 b Oxi húa khụng hon ton - Lm m t mu dung d ch KMnO4 b kh thnh MnO2(k t t a mu nõu en) S n ph m ph c t p, MnO2 R-C C-R + KMnO4 dd Ph n ng trựng h p c a axetieln * Nh h p: ,t , P CH2 = CH C CH (Vinyl axetilen) 2CH CH xt * Tam h p: ,t , P C6H6 3CH CH xt * a h p: ,t (CH)X nh a Cupren (x = 2n) nC2H2 xt NG D NG o IV T I U CH V i u ch i u ch axetilen metan: C ,l ln C2H2 + 3H2 2CH4 1500 H 2O C2H2 than ỏ, ỏ vụi CaC2 ( t ốn) C than c c (C) Than ỏ 500 1000 C CaCO3 CaO + CO2 C,lodien CaC2 + CO CaO + 3C 2000 Ca(OH)2 + C2H2 CaC2 + 2H2O C v H2 n C2H2 2C + H2 hoquangdie mu i axetilen CH CH + 2AgCl AgC CAg + 2HCl CH CH + 2CuCl CuC CCu + 2HCl i u ch ng ng axetilen hidro húa ankan t ng ng T T T ,t , P CnH2n + 2H2 CnH2n + xt i t d n xu t halogen H X | | ,t R1 C C R2 + 2KX + 2H2O R1 C C R2 + 2KOH ancol | | X H i t d n xu t ch a Ag c a ankin v d n xu t ch a halogen c a ankan Ph ng phỏp t ng m ch cacbon R C C R + AgCl AgC C R + RCl ng d ng - Axetilen chỏy oxi t o ng n l a cú nhi t kho ng 30000C nờn c dựng ốn xỡ axetilen oxi hn v c t kim lo i: C H O2 2CO2 H O ; 1300kJ - S d ng axetilen ph i c n th m vỡ n ng axetilen khụng khớ t 2,5% tr lờn cú th gõy chỏy n - Axetilen v cỏc ankin lm nguyờn li u t ng h p cỏc húa ch t c b n nh : vinyl clorua, vinyl axetat, http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 25 Hirocacbon Húa h c C HIDROCACBON TH M (AREN) NGU N HIDROCACBON THIấN NHIấN BENZEN V NG NG BENZEN (C2H2n-6, n 6) (AREN) I C U TRC, NG NG, NG PHN V DANH PHP C u trỳc c a phn t benzen a S hỡnh thnh liờn k t phõn t benzen - Sỏu obital p cũn l i c a nguyờn t C xen ph bờn v i t o thnh h liờn h p pi, t ng i b n v ng h n so v i liờn k t pi cỏc anken hay hirụcacbon khụng no khỏc * C u t o: - Benzen t ng i d tham gia ph n ng th , khú tham gia ph n ng c ng v b n v ng v i cỏc ch t oxi hoỏ ú c ng l tớnh ch t húa h c c tr ng chung c a cỏc hirụcacbon th m nờn c g i l tớnh th m b Mụ hỡnh phõn t - Phõn t cú d ng hỡnh l c giỏc: 6C v 6H n m trờn cựng m t m t ph ng c Bi u di n c u t o c a benzen ng ng, ng phn v danh phỏp a ng ng - G m: C6H6(benzen), C7H8, C8H10 l p thnh dy ng ng cú cụng th c phõn t chung CnH2n-6 (n 6) b ng phõn - Khi thay cỏc nguyờn t H phõn t benzen (C6H6) b ng cỏc nhúm ankyl, ta c cỏc ankylbenzen Thớ d : - Khi cú nhi u nhúm th : ỏnh STT trờn vũng benzen ho c ch cỏi o, m , p (ortho, meta, para) CH C 2H etylbenzen HC CH Isopropylbenzen (cumen) http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 26 Hirocacbon Húa h c CH3 CH3 CH3 CH CH 1,2-dimetylbenzen o-dimetylbenzen (o-xilen) CH 1,3-dimetylbenzen 1,4-dimetylbenzen m-dimetylbenzen p-dimetylbenzen (m-xilen) (p-xilen) CH3 (o) (m) (o) (m) (p) metylbenzen (toluen) c Danh phỏp + trớ nhỏnh l ch s Tờn nhúm ankyl + benzen c ỏnh trờn vũng benzen cho t ng s v trớ tờn g i l nh nh t CH3 CH2 CH3 Metylbenzen CH3 CH3 1,6-dimetylbenzen Etylbenzen + Khi trờn vũng benzen cú nhi u nhúm th ankyl khỏc thỡ th t g i tr A, B, C, CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 1,2-dimetylbenzen c sau u tiờn theo th t ch cỏi CH3 CH2 CH3 1-etyl-2-metyl-4-propylbenzen + Khi trờn vũng benzen cú nhi u nhúm th ankyl gi ng thỡ ta thờm t i, tri, tetra ch 2, 3, nhỏnh gi ng CH3 CH2 CH3 H 3C CH3 CH3 CH3 1-etyl-2metylbenzen CH2 CH3 1-etyl-2,4-dimetylbenzen CH2 CH3 1,3-dietyl-2,4,5-trimetylbenzen II TNH CH T V T L Nhi t núng ch y, nhi t sụi v kh i l ng riờng Cụng th c Cụng th c c u t o Tờn thụng Tờn thay th phn t th ng C6H6 Benzen Benzen C7H8 Toluen CH2CH3 http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa tnc,0C t s, C 5,5 80 D, g/cm3 (200C) 0,897 Metyl benzen -95,0 111 0,867 Etylbenzen -95,0 136 0,867 Trang 27 Hirocacbon Húa h c CH3 o xilen 1,2 i metylbenzen (o imetylbenzen) -25,5 144 m xilen 1,3 imetylbenzen (m imetylbenzen) -47,9 139 p xilen 1,4 imetylbenzen (p imetylbenzen) 13,2 138 CH3 C8H10 CH3 0,880 0,864 CH3 CH3 0,861 CH3 Mu s c, tớnh tan v mựi - Benzen v ankylbenzen l nh ng ch t khụng mu, h u nh khụng tan n c nh ng tan t t dung mụi h u c , ng th i c ng l dung mụi hũa tan nhi u ch t khỏc - Benzen v toluen cú mựi th m nh , nh ng cú hai cho s c kh e, nh t l benzen III TNH CH T HA H C Ph n ng th H Br Fe ,t + Br2 + HBr brombenzen a Ph n ng halogen húa Khi cú b t s t, benzen tỏc d ng v i brom khan t o thnh brombezen v khớ hidro bromua Toluen ph n ng nhanh h n benzen vo t o h n h p hai ng phõn ortho v para CH3 CH3 + Br2 CH3 Br Fe + HBr v (41%) + HBr (59%) Br p-bromtoluen o-bromtoluen N u khụng dựng Fe m chi u sỏng (as) thỡ Br th cho H H2C CH3 + Br2 as nhỏnh Br + HBr benzyl bromua b Ph n ng nitro húa Benzen tỏc d ng v i h n h p HNO3 c v H2SO4 m c t o thnh nitrobenzen H + HO-NO2 H2SO4, t0 NO2 +H2O Nitrobenzen tỏc d ng v i h n h p axit HNO3 b c kh i v H2SO4 m c ng th i un núng thỡ t o thnh m initrobenzen http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 28 Hirocacbon Húa h c NO2 + HO-NO2 NO2 H2SO4, t0 +H2O NO2 m-dinitrobenzen Toluen tham gia ph n ng nitro húa d dng h n benzen (ch c n HNO3 c, khụng c n HNO3 b c kh i) t o thnh s n ph m th vo v trớ ortho v para CH3 CH3 + HO-NO2 H2SO4, CH3 NO2 t0 +H2O v (58%) o-nitrotoluen c Quy t c th +H2O (42%) NO2 p-nitrotoluen CH3 (o) (o) (m) (m) (p) metylbenzen (toluen) - Cỏc ankylbenzen d tham gia ph n ng th nguyờn t H c a vũng benzen h n benzen v s th u tiờn trớ ortho (v trớ 2) v para (v trớ 4) so v i nhúm ankyl - Th ngoi vũng benzen: c n cú ỏnh sỏng v u tiờn th H c a C b c cao t o s n ph m chớnh - Th trờn vũng benzen: c n xỳc tỏc b t Fe/to v s n ph m ph thu c vo nhúm X cú trờn vũng X v - X l nhúm no (nhúm y electron: -NH2, -OH, o CH3, -C2H5, -CnH2n+1) s d th vo ortho v para em (o, p) p - X l nhúm khụng no (nhúm hỳt electron: -NO2, CHO, -COOH, -CH=CH2, ) s d th vo mờta (m) d C ch th vo vũng benzen O2N-O-H + H+ O2N O+ H H O2N O+ H O=N+=O + H-O-H H H NO2 O + N + NO2 + H+ O Ph n ng c ng Benzen v ankylbenzen khụng lm m t mu dung d ch brom (khụng c ng v i brom) a C ng hidro Ni, t C6H12 C6H6 + 3H2 http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 29 Hirocacbon Húa h c ,t + H2 Ni CH CH 3 ,t + 3H2 Ni b C ng clo as C6H6Cl6 C6H6 + Cl2 as + 3Cl2 Ph n ng oxi húa a Oxi húa hon ton n- O2 nCO2 + (n-3)H2O Nh n xột: Benzen t ng i d tham gia ph n ng th , khú tham gia ph n ng c ng v b n v i cỏc ch t oxi húa ú c ng l tớnh ch t húa h c c tr ng c a cỏc hidrocacbon th m c g i l tớnh th m b Oxi húa khụng hon ton - Benzen khụng lm m t mu dung d ch KMnO4 - Ankylbenzen lm m t mu dung d ch KMnO4 un núng CnH2n-6 + t + 2KMnO4 +2MnO4 + KOH + H2O KMnO4 dd, 100 C + HCl C6H5COOH C6H5-COOK C6H5-CH3 IV I U CH V NG D NG i u ch - Ch ng c t nh a than ỏ v rifominh d u m thu c m t l ng l n benzen, toluen v naptlen (dựng cụng nghi p) - ehidro húa úng vũng hexan v heptan thu c benzen v toluen Al2O3 / Cr2O3 / 5000 C 40 atm C6H6 + 4H2 CH3(CH3)4CH3 , P ,t C6H5CH3 + 4H2 CH3(CH2)5CH3 xt - ehidro húa xicloankan ho c metyl xicloankan , P ,t C6H6 + 3H2 C6H12 xt - Trime húa axetilen , P ,t C6H6 3C2H2 xt - Ankyl húa benzen i u ch ng ng benzen AlCl3 ,t C6H5CnH2n+1 + HCl C6H6 + CnH2n+1Cl - C ng H2 vo m ch nhỏnh khụng no ,t C6H5CH2CH3 C6H5CH = CH2 + H2 Ni - T benzen v etilen i u ch rtylbenzen ,t C6H5CH2CH3 C6H6 + CH2 = CH2 xt ng d ng - Benzen l nguyờn li u quan tr ng - Toluen ch t o thu c n TNT (trinitrotoluen) - Dựng lm dung mụi h u c http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 30 Hirocacbon Húa h c STIREN (C8H8) V NAPHTALEN (C10H8) I STIREN Tớnh ch t v t lớ v c u t o - Stiren l m t ch t l ng khụng mu, nh h n n c v khụng tan n c - Khi un núng stiren v i dung d ch kali pemanganat r i axit húa thỡ thu c axit benzoic (C6H5 COOH) i u ú cho th t stiren cú benzen v i nhúm th : C6H5 R v i R l C2H3 - Stiren lm m t mu dung d ch brom t o thnh C8H8Br2 - Khụng tan n c, tan dung mụi h u c HC CH2 M = 104 (tờn: stiren, vinylbenzen, phenyletilen), tnc: - 310C ; ts: 1450C Tớnh ch t húa h c a Ph n ng c ng - Lm m t mu dung d ch brom (nh n bi t) C6H5 CH=CH2 + Br2 C6H5 CH CH2 C6H5 CH=CH2 + HBr C6H5 CH CH3 Br Br Br C6H5 CH=CH2 + HCl C6H5 CH CH3 Cl C6H5 CH=CH2 + H2O C6H5 CH CH3 OH CH=CH2 CH2 CH3 to,Ni + H2 CH=CH2 CH2 CH3 + H2 to, Ni b Ph n ng trựng h p v ng trựng h p Thớ d : http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 31 Hirocacbon Húa h c * C b n: c Ph n ng oxi húa 3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3C6H5CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH - Lm m t mu dung d ch KMnO4 ng d ng - S n xu t polime - Polisitren l m t ch t nhi t d o, su t ch t o th c k , v bỳt bi, - Poli (butadien stiren), s n ph m c a ph n ng trựng h p c a stiren dựng s n xu t cao su buna S, b n h n cao su buna II NAPHTALEN Tớnh ch t v t lớ v c u t o - Naphtalen l ch t r n mu tr ng, tnc: 800C, ts:2180C, th ng hoa nhi t th ng - Cú mựi c tr ng (mựi b ng phi n), kh i l ng riờng 1,025 g/cm3 (250C) - Khụng tan n c, tan dung mụi h u c - Cụng th c C10H8 6 10 10 5 Tớnh ch t húa h c a Ph n ng th Naphtalen tham gia cỏc ph n ng th d dng h S n ph m th vo v trớ s (v trớ ) l s n ph m chớnh Br +Br2 CH 3COOH +HBr NO2 +HNO3 H 2SO +H2O b Ph n ng c ng hidro (hidro húa) +2H2 Ni, 150 0C +3H2 Ni, 200 0C, 35atm C10H12, tetralin C10H8, naphtalen c Ph n ng oxi húa - Khụng ph n ng v i dd KMnO4 C10H18, decalin O C +O V 2O5, 350 0C-450 0C C10H8, naphtalen O C O Anhidrit phtalic ng d ng - S n xu t anhidrit phtalic, naphtol, naphtylamin,dựng cụng nghi p ch t d o, d nhu m Naphtalen cũn dựng lm ch t ch ng giỏn (b ng phi n) http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa c ph m, ph m Trang 32 Hirocacbon Húa h c NGU N HIDROCACBN THIấN NHIấN A D U M I TR NG THI THIấN NHIấN, TNH CH T V T L V THNH PH N C A D U M Tr ng thỏi thiờn nhiờn v tớnh ch t v t lớ - L h n h p l ng, sỏnh, mu nõu en, cú mựi c tr ng v nh , khụng tan n c c khai thỏc d lũng t Thnh ph n húa h c Hidrocabon : ankan, xicloankan, aren (chủ yếu) - Dầu mỏ Chất hưũ chứa oxi, nitơ, lưu huỳnh (lượng nhỏ) Chất vô (rất ít) i - Thnh ph n nguyờn t th ng l: 83-87%C; 11-14%H; 0,01-7%S; 0,01-7%O; 0,01-2%N; cỏc kim lo i n ng vo kho ng ph n tri u n ph n v n II CH NG C T D U M Ch ng c t d i ỏp su t th ng a Ch ng c t phõn o n phũng thớ nghi m b Ch ng c t phõn o n d u m S nguyờn t C phõn t Nhi t sụi H ng x lớ ti p theo < 1800C 10 Ch ng c t ỏp su t cao, tỏch phõn o n C1 C2, C3 C4 kh i phõn o n l ng (C5 C10) Phn o n khớ v x ng 170 2700C 10 16 Tỏch t p ch t ch a S, dựng lm nhiờn li u ph n l c, nhi n li u th p sỏng, un n u, Phn o n d u h a 250 3500C 16 21 Tỏch t p ch t ch a S, dựng lm nhiờ li u cho ng c diờzen Phn o n d u diờzen 350 4000C 21 30 S n xu t d u nh n, lm nguyờn li u cho crackinh Phn o n d u nh n 4000C > 30 Ch ng c t ỏp su t l y nguyờn li u cho crackinh, d u nh n, parafin, nh a r i ng C n mazut Ch ng c t d i ỏp su t cao - (C1-C2), (C3-C4) dựng lm nhiờn li u khớ ho c khớ húa l ng - (C5-C6) l ete d u h a c dựng lm dung mụi ho c nguyờn li u cho nh mỏy húa ch t - (C6-C10) l x ng Ch ng c t d i ỏp su t th p Phân đoạn linh động Dầu nhờn - C n mazut Vazolin Parafin Atphan Quỏ trỡnh l c d u III CH BI N D U M B NG PH NG PHP HA H C http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 33 Hirocacbon Húa h c * M c ớch: - ỏp ng nhu c u v s l ng, ch t l ng x ng lm nhiờn li u - ỏp ng nhu c u v nhiờn li u cho cụng nghi p húa ch t * í ngh a ch s octan (2,2,4-trimeylpentan): ỏnh giỏ ch t l ng x ng (cú kh n ng ch ng kớch n ) Rifominh - Cỏc ph n ng ch y u c a quỏ trỡnh rifominh: (CH3)2CHCH2CH(CH3) xt CH3[CH2]5CH3 CH t + H2 xt t0 + 3H2 CH3 xt CH3[CH2]5CH3 + 4H2 t - nh ngh a: l quỏ trỡnh dựng xỳc tỏc v nhi t bi n i c u trỳc c a hidrocacbon t khụng phõn nhỏnh thnh phõn nhỏnh, t khụng th m thnh th m 2.Cr ckinh Crackinh l quỏ trỡnh b gy phõn t hidrocacbon m ch di thnh cỏc phõn t hidrocacbon m ch ng n h n nh tỏc d ng nhi t (crackinh nhi t) ho c c a xỳc tỏc v nhi t (crackinh xỳc tỏc) Vớ d : C16H34 C16-mH34-2m + CmH2m ( m= 2-16 ) a Cr ckinh nhi t: th c hiờn nhi t ch y u nh m t o eten, propen, buten v penten dựnh lm monome s n xu t polime b Cr ckinh xỳc tỏc: ch y u nh m chuy n hirocacbon m ch .c a cỏc phõn o n cú nhi t sụi cao thnh x ng nhiờn li u * K t lu n: ch bi n d u m bao g m ch ng c t d u m v ch bi n b ng ph ng phỏp hoỏ h c B KH M D U V KH THIấN NHIấN: I.THNH PH N KH M D U V KH THHIấN NHIấN: - Khớ m d u cũn g i l khớ ng hnh Khớ m d u cú cỏc m d u Khớ thiờn nhiờn l khớ ch a cỏc m khớ riờng bi t - Thnh ph n ch y u l , ngoi cũn cú etan, propan, butan, pentan v cỏc khớ vụ c khỏc II.CH BI N, NG D NG C A KH M D U V KH THIấN NHIấN C THAN M - Trong cỏc lo i than m (than g y, than bộo, than bựn ) hi n ch cú than bộo (than m ) c dựng ch húa than c c v cung c p m t l ng nh hidrocacbon I CH NG KH THAN BẫO II.CH NG C T NH A THAN - Nh a than ỏ em ch ng c t s thu c cỏc hidrocacbon th m, d vũng v cỏc d n xu t c a chỳng - 80-1700C: d u nh : ch a benzen, toluen, xilen - 170-2300C: d u trung: ch a naphtalen, phenol, piridin, - 230-2700C: d u n ng: ch a crezol, xilenol, quinolin, C n cũn l i l h c ớn dựng r i ng http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 34 [...]... phõn t polime g i l h s trựng h p v kớ hi u l n 5 Ph n ng oxi húa a Oxi húa hon ton 3n CnH2n + O2 nCO2 + nH2O ; H < 0 2 * Nh n xột: Khi t chỏy m t hidrocacbon hay nhi u hidrocacbon thu c cựng dy ng ng thu c: nCO2 nH 2O ho c nCO2 1,5n H 2O Cỏc hidrocacbon ú thu c dy ng ng anken hay xicloankan t chỏy h n h p ankan + anken (xicloankan) thỡ nCO2 nH 2O v nankan nH 2O nCO2 http://bloghoahoc.com... 19 Hirocacbon Húa h c nhi t ụ th p thỡ u tiờn t o thnh s n ph m c ng 1,2; nhi t cao thỡ u tiờn t o ra s n ph m c ng 1,4 N u dựng d tỏc nhõn (Br2, Cl2,) thỡ chỳng cú th c ng vo c 2 liờn k t C = C c Ph n ng trựng h p n CH2=CH-CH=CH2 n CH2=C-CH=CH2 t0,xt p t0,xt p CH3 CH2-CH=CH-CH2 n CH2-C=CH-CH2 n CH3 - Cao su butadien v cao su isopren d Ph n ng oxi húa * Ph n ng oxi húa hon ton CnH2n-2 + 3n 1 O2 nCO2... CH3[CH2]5CH3 0 CH 3 t + H2 xt t0 + 3H2 CH3 xt CH3[CH2]5CH3 0 + 4H2 t - nh ngh a: l quỏ trỡnh dựng xỳc tỏc v nhi t bi n i c u trỳc c a hidrocacbon t khụng phõn nhỏnh thnh phõn nhỏnh, t khụng th m thnh th m 2.Cr ckinh Crackinh l quỏ trỡnh b gy phõn t hidrocacbon m ch di thnh cỏc phõn t hidrocacbon m ch ng n h n nh tỏc d ng nhi t (crackinh nhi t) ho c c a xỳc tỏc v nhi t (crackinh xỳc tỏc) Vớ d : C16H34 C16-mH34-2m... 2n) nC2H2 xt NG D NG o IV 1 T I U CH V i u ch i u ch axetilen metan: C ,l ln C2H2 + 3H2 2CH4 1500 H 2O C2H2 than ỏ, ỏ vụi CaC2 ( t ốn) 0 C than c c (C) Than ỏ 500 0 1000 C CaCO3 CaO + CO2 0 C,lodien CaC2 + CO CaO + 3C 2000 Ca(OH)2 + C2H2 CaC2 + 2H2O C v H2 n C2H2 2C + H2 hoquangdie mu i axetilen CH CH + 2AgCl AgC CAg + 2HCl CH CH + 2CuCl CuC CCu + 2HCl i u ch ng ng axetilen hidro... - Axetilen v cỏc ankin lm nguyờn li u t ng h p cỏc húa ch t c b n nh : vinyl clorua, vinyl axetat, http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa Trang 25 Hirocacbon Húa h c C HIDROCACBON TH M (AREN) NGU N HIDROCACBON THIấN NHIấN BENZEN V NG NG BENZEN (C2H2n-6, n 6) (AREN) I C U TRC, NG NG, NG PHN V DANH PHP 1 C u trỳc c a phn t benzen a S hỡnh thnh liờn k t trong phõn t benzen - Sỏu obital... KMnO4 3 ng d ng - S n xu t polime - Polisitren l m t ch t nhi t d o, trong su t ch t o th c k , v bỳt bi, - Poli (butadien stiren), s n ph m c a ph n ng trựng h p c a stiren dựng s n xu t cao su buna S, b n h n cao su buna II NAPHTALEN 1 Tớnh ch t v t lớ v c u t o - Naphtalen l ch t r n mu tr ng, tnc: 800C, ts:2180C, th ng hoa ngay nhi t th ng - Cú mựi c tr ng (mựi b ng phi n), kh i l ng riờng 1,025... p l ng, sỏnh, mu nõu en, cú mựi c tr ng v nh , khụng tan trong n c c khai thỏc d lũng t 2 Thnh ph n húa h c Hidrocabon : ankan, xicloankan, aren (chủ yếu) - Dầu mỏ Chất hưũ cơ chứa oxi, nitơ, lưu huỳnh (lượng nhỏ) Chất vô cơ (rất ít) i - Thnh ph n nguyờn t th ng l: 83-87%C; 11-14%H; 0,01-7%S; 0,01-7%O; 0,01-2%N; cỏc kim lo i n ng vo kho ng ph n tri u n ph n v n II CH NG C T D U M 1 Ch ng c t d... pdd b i u ch isopren ờhidro húa isopren v isopenten (s n ph m crackinh d u m ): CH3CHCH2CH3 t 0,xt CH3 CH2=C-CH=CH2 CH3 2 ng d ng - i u ch polibutadien ho c poliisopren l nh ng ch t n h i s n xu t cao su Cao su buna l p xe, nh a trỏm thuy n, http://bloghoahoc.com Chuyờn trang ti li u ụn thi Húa c dựng lm Trang 20 Hirocacbon Húa h c KHI NI M V TECPEN I THNH PH N, C U T O V D N XU T 1 Thnh ph n -... NHIấN C THAN M - Trong cỏc lo i than m (than g y, than bộo, than bựn ) hi n nay ch cú than bộo (than m ) c dựng ch húa than c c v cung c p m t l ng nh hidrocacbon I CH NG KH THAN BẫO II.CH NG C T NH A THAN - Nh a than ỏ em ch ng c t s thu c cỏc hidrocacbon th m, d vũng v cỏc d n xu t c a chỳng - 80-1700C: d u nh : ch a benzen, toluen, xilen - 170-2300C: d u trung: ch a naphtalen, phenol, piridin,... ankylbenzen d tham gia ph n ng th nguyờn t H c a vũng benzen h n benzen v s th u tiờn trớ ortho (v trớ 2) v para (v trớ 4) so v i nhúm ankyl - Th ngoi vũng benzen: c n cú ỏnh sỏng v u tiờn th H c a C b c cao t o s n ph m chớnh - Th trờn vũng benzen: c n xỳc tỏc b t Fe/to v s n ph m ph thu c vo nhúm X cú trờn vũng X v - X l nhúm no (nhúm y electron: -NH2, -OH, o CH3, -C2H5, -CnH2n+1) s d th vo ortho ... ch cacbon Ph ng phỏp uma ,t RH + Na2CO3 RCOONa + NaOH CaO ,t CH4 + Na2CO3 CH3COONa + NaOH CaO ,t CH4 + 2Na2CO3 CH2(COONa)2 + 2NaOH CaO Ph ng phỏp crackinh CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 ( m... nCO2 + nH2O ; H < * Nh n xột: Khi t chỏy m t hidrocacbon hay nhi u hidrocacbon thu c cựng dy ng ng thu c: nCO2 nH 2O ho c nCO2 1,5n H 2O Cỏc hidrocacbon ú thu c dy ng ng anken hay xicloankan... bi n i c u trỳc c a hidrocacbon t khụng phõn nhỏnh thnh phõn nhỏnh, t khụng th m thnh th m 2.Cr ckinh Crackinh l quỏ trỡnh b gy phõn t hidrocacbon m ch di thnh cỏc phõn t hidrocacbon m ch ng