ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN &&& PHẠM NGUYỄN KIM TUYẾN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ CÂY THUỘC CHI HEDYOTIS MỌC Ở VIỆT NAM VÀ ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT THIOFLAVON TỪ CÁC FLAVON CÔ LẬP ĐƯC LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - 2008 ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN &&& PHẠM NGUYỄN KIM TUYẾN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ CÂY THUỘC CHI HEDYOTIS MỌC Ở VIỆT NAM VÀ ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT THIOFLAVON TỪ CÁC FLAVON CÔ LẬP ĐƯC CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ MÃ SỐ: 62 44 27 01 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS TS NGUYỄN KIM PHI PHỤNG PGS TS PHẠM ĐÌNH HÙNG THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - 2008 CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự – Hạnh phúc ***** LỜI CAM ĐOAN Luận án Tiến Só Khoa Học Hóa Học: “Tìm hiểu thành phần hóa học số thuộc chi Hedyotis mọc Việt Nam điều chế số dẫn xuất thioflavon từ flavon cô lập được” thực Theo hiểu biết tôi, từ tài liệu tham khảo cung cấp phần mềm Scifinder, kết nghiên cứu luận án nầy mới, chưa tác giả khác công bố Việt Nam giới TP Hồ Chí Minh, ngày 25 tháng 04 năm 2008 Nghiên cứu sinh Phạm Nguyễn Kim Tuyến Lời cảm ơn Xin chân thành cảm ơn: - DANIDA hỗ trợ kinh phí thông qua chương trình học bổng ENRECA (GS.TS Erik W Thulstrup TS Hoàng Ngọc Cường điều phối chương trình) - PGS.TS Nguyễn Kim Phi Phụng tận tình hướng dẫn, truyền đạt kinh nghiệm quý báu, hỗ trợ tạo điều kiện thuận lợi cho đường học tập nghiên cứu khoa học nhiều năm qua Cô bên cạnh động viên, chia sẻ khích lệ nhằm hướng cho hoàn tất chương trình học bậc tiến só - GS.TS Poul Erik Hansen nhiệt tình hướng dẫn, hỗ trợ vật chất tận tình dạy bảo kiến thức NMR - PGS.TS Fadhil S Kamounah tận tình truyền đạt kinh nghiệm quý báu tinh chế kết tinh lại sản phẩm tổng hợp hữu cơ, hỗ trợ vật chất tinh thần để vượt qua giai đoạn khó khăn - PGS.TS Fritz Duus tận tình truyền đạt cho kiến thức tổng hợp hữu cơ, động viên, chia sẻ sẵn sàng giúp đỡ thời điểm khó khăn - PGS.TS Phạm Đình Hùng nhiệt tình giảng dạy tạo điều kiện thuận lợi cho hoàn thành luận án - GS.TSKH Nguyễn Công Hào quan tâm, động viên đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho chuyên đề tiến só luận án - PGS.TS Trương Thế Kỷ quan tâm, động viên đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho chuyên đề tiến só luận án - PGS.TS Nguyễn Ngọc Sương quan tâm, động viên đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho luận án - PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh đóng góp nhiều ý kiến quý báu để hoàn thành tốt luận án - TS Trần Lê Quan đóng góp nhiều ý kiến quý báu để hoàn thành tốt luận án - TS Phạm Thành Quân đóng góp nhiều ý kiến quý báu để hoàn thành tốt luận án - Các kỹ thuật viên hóa học Viện KHCN Hà Nội trường đại học Roskilde - Tất quý thầy cô Bộ Môn Hóa Hữu Cơ tận tình dạy bảo giúp đỡ hoàn thành luận án - Gia đình, bạn bè đồng nghiệp bên cạnh động viên tạo điều kiện cho toàn tâm học tập nghiên cứu - Phòng Sau Đại Học trường ĐH Khoa Học Tự Nhiên Tp HCM MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT 1.1.1 Hedyotis auricularia (L.) Lam Cây An điền tai .1 1.1.2 Hedyotis biflora (L.) Lam Cây An điền hai hoa .2 1.1.3 Hedyotis nigricans (L.) Lam Cây Hoa kim cương 1.2 VÙNG PHÂN BỐ .3 1.2.1 H auricularia (L.) Lam Cây An điền tai .3 1.2.2 H biflora (L.) Lam Cây An điền hai hoa 1.2.3 H nigricans (L.) Lam Cây Hoa kim cương .4 1.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC .4 1.3.1 H auricularia (L.) Lam .4 1.3.2 H biflora (L.) Lam 1.3.3 H nigricans (L.) Lam 1.3.4 H capitellata var mollis Pierre ex Pit – Dạ Cẩm 1.3.5 H corymbosa L 1.3.6 H dichotoma Koen.Ex Roth .6 1.3.7 H diffusa L 1.4 NGHIÊN CỨU VỀ DƯC TÍNH 1.4.1 H auricularia (L.) Lam .9 1.4.2 H biflora (L.) Lam 1.4.3 H nigricans (L.) Lam 10 1.4.4 H capitellata var mollis Pierre ex Pit 10 1.4.5 H corymbosa L Cỏ Lưỡi rắn 10 1.4.6 H diffusa Willd - Cỏ Bạch hoa xà thiệt thảo 11 1.5 TỔNG HP THIOFLAVON TỪ FLAVON TƯƠNG ỨNG 14 1.5.1 Sử dụng tác chất pentasulfur phosphor 14 1.5.2 Sử dụng tác chất Lawesson 16 1.5.3 Nhận xét chung .20 1.6 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ FLAVONOID .22 1.6.1 Tác dụng biến đổi gien sinh học 22 1.6.2 Tác dụng kháng phát triển tế bào ung thư 24 1.6.3 Tác dụng chống oxy hóa .26 1.6.4 Tác dụng chống HIV-1 27 1.7 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ THIOFLAVON 28 1.7.1 Hoạt tính ức chế tạo oxid nitric (iNOS inhibitor) 28 1.7.2 Hoạt tính kháng khuẩn 30 1.7.3 Hoạt tính quang sinh học .34 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM .35 2.1 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ 35 2.1.1 Hóa chất 35 2.1.2 Thiết bò 35 2.2 ĐIỀU CHẾ CAO VÀ CÔ LẬP CÁC HP CHẤT 37 2.2.1 Thu hái xử lý mẫu 37 2.2.2 Xác đònh độ ẩm 37 2.2.3 Xác đònh hàm lượng tro 38 2.2.4 Điều chế loại cao .39 2.2.5 Trích ly, cô lập số hợp chất hữu 41 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC DẪN XUẤT THIOFLAVON .49 2.3.1 Phương pháp nghiên cứu .49 2.3.2 Điều chế thioflavon trực tiếp từ flavon tương ứng 50 2.3.3 Điều chế thioflavon qua hai giai đoạn: alkyl hóa thio hóa 51 2.3.4 Kết luận 55 2.4 THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH SINH HỌC 55 2.4.1 Thử tính kháng ký sinh trùng sốt rét .55 2.4.2 Thử nghiệm tính kháng khuẩn 55 2.4.3 Thử nghiệm độc tính Brine shrimp .56 2.4.4 Thử nghiệm tính kháng ung thư 57 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 59 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC .59 3.1.1 Các hợp chất cô lập từ loài H auricularia (L.) Lam 59 3.1.1.1 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-PE A 59 3.1.1.2 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-PE B 61 3.1.1.3 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-CLO A 63 3.1.1.4 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-CLO B 64 3.1.1.5 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-CLO C 65 3.1.1.6 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-EA A 67 3.1.1.7 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-EA B .70 3.1.1.8 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-EA C .72 3.1.1.9 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-EA D 75 3.1.1.10 Khảo sát cấu trúc hóa học AURI-ME A 76 3.1.1.11 Kết luận 78 3.1.2 Các hợp chất cô lập từ loài H biflora L 78 3.1.2.1 Khảo sát cấu trúc hóa học BIFLO-CLO A .78 3.1.2.2 Khảo sát cấu trúc hóa học BIFLO-CLO B .80 3.1.2.3 Khảo sát cấu trúc hóa học BIFLO-EA A 80 3.1.2.4 Khảo sát cấu trúc hóa học BIFLO-EA B 83 3.1.2.5 Khảo sát cấu trúc hóa học BIFLO-EA C 84 3.1.2.6 Khảo sát cấu trúc hóa học BIFLO-EA D 87 3.1.2.7 Khảo sát cấu trúc hóa học BIFLO-ME A 88 3.1.2.8 Kết luận 90 3.1.3 Các hợp chất cô lập từ loài H nigricans L 90 3.1.3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-PE A 90 3.1.3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-PE B 92 3.1.3.3 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-CLO A .94 3.1.3.4 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-CLO B 96 3.1.3.5 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-CLO C 96 3.1.3.6 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-CLO D .97 3.1.3.7 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-EA A 98 3.1.3.8 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-EA B 100 3.1.3.9 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-EA C 101 3.1.3.10 Khảo sát cấu trúc hóa học NIGRI-EA D 103 3.1.3.11 Kết luận .106 3.1.4 Kết luận chung 106 3.2 NHẬN DANH CÁC THIOFLAVON ĐIỀU CHẾ ĐƯC 111 3.2.1 Nhận danh sản phẩm từ alkyl hóa flavonoid .111 3.2.2 Nhận danh sản phẩm từ thio hóa flavonoid .113 3.2.3 Kết luận .124 3.3 KẾT QUẢ THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH SINH HỌC 125 3.3.1 Thử tính kháng ký sinh trùng sốt rét Plasmodium falciparum 125 3.3.2 Thử tính kháng khuẩn 125 3.3.3 Thử độc tính Brine shrimp tính kháng ung thư .126 KẾT LUẬN KIẾN NGHỊ HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO DANH MỤC CÔNG TRÌNH TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC OH 4' HO HO 6' O 5' O 2' 3' OH 1' H Arbutin OH PHỤÏ LỤC 81: PHỔ MS CỦA NIGR-EA D C4-OH 3’ 5’ 6’ 6’ 2’ 4’ 1’ PHỤÏ LỤC 82: PHỔ 1H-NMR CỦA NIGR-EA D OH 4' HO HO 6' O 5' O 2' 3' OH 1' H Arbutin 6 1’ OH 3’ 2’ 5’ 4’ 6’ PHỤÏ LỤC 83: PHỔ 13C-NMR CỦA NIGR-EA D PHỤÏ LỤC 84: PHỔ DEPT-NMR CỦA NIGR-EA D 1’ 3’ 5’ 2’ 4’ 6’ 2, OH 4' HO HO 6' O 5' 3' OH 3, O 2' 1' H Arbutin OH 1’ 6’ 6’ 3’, 5’ 2’, 4’ PHỤÏ LỤC 85: PHỔ HSQC CỦA NIGR-EA D 1’ 3’ 2’ 4’ 5’ 6’ C4-OH 2, 3, 1’ 6’ 2’, 4’ PHỤÏ LỤC 86: PHỔ HMBC CỦA NIGR-EA D 12" H3C 2" 1" (H2C)9 H2C H2C O O 10 2' 1' 3' 6' 4' 5' OH O 7-Dodecyloxy-5-hydroxyflavon PHỤÏ LỤC 87: PHỔ 1H-NMR CỦA 7-DODECYLOXY-5-HYDROXYFLAVON HO O 10 2' 1' 3' 6' O 4' 5' 1" 2" 3" 4" CH2 CH2 CH2 CH3 OH O 4'-Butyloxy-5,7-dihydroxyflavanon PHỤÏ LỤC 88: PHỔ 1H-NMR CỦA 4'-BUTYLOXY-5,7-DIHYDROXYFLAVANON HO O 10 1' 2' 3' 6' 5' 4' OH O OCH3 4'-Metoxy-5,7-dihydroxyisoflavon PHỤÏ LỤC 89: PHỔ 1H-NMR CỦA 4'-METOXY-5,7-DIHYDROXYISOFLAVON MeO MeO O 10 OH O 2' 1' 3' 6' OMe 4' 5' OMe 3,7,2',4'-Tetrametoxy-5-hydroxyflavon PHỤÏ LỤC 90: PHỔ 1H-NMR CỦA 3,7,2',4'-TETRAMETOXY-5-HYDROXYFLAVON OMe MeO O 10 OH O 2' 1' 3' 6' OMe 4' 5' OMe 3,7,3',4'-Tetrametoxy-5-hydroxyflavon PHỤÏ LỤC 91: PHỔ 1H-NMR CỦA 3,7,3',4'-TETRAMETOXY-5-HYDROXYFLAVON O 10 S 2' 1' 3' 6' 4' 5' 4-Thioflavon PHỤÏ LỤC 92: PHỔ 1H-NMR CỦA 4-THIOFLAVON O 10 S 2' 1' 3' 6' 4' 5' 4-Thioflavon PHỤÏ LỤC 93: PHỔ 13C-NMR CỦA 4-THIOFLAVON O 10 OH S 2' 1' 3' 6' 4' 5' 5-Hydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 94: PHỔ 1H-NMR CỦA 5-HYDROXYTHIOFLAVON O 10 2' 1' 3' 6' 4' 5' OH S 5-Hydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 95: PHỔ 13C-NMR CỦA 5-HYDROXYTHIOFLAVON HO O 10 2' 1' 3' 6' 4' 5' OH S 5,7-Dihydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 96: PHỔ 1H-NMR CỦA 5,7-DIHYDROXYTHIOFLAVON HO O 10 2' 1' 3' 6' 4' 5' OH S 5,7-Dihydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 97: PHỔ 13C-NMR CỦA 5,7-DIHYDROXYTHIOFLAVON 12" H 3C 2" 1" (H2C)9 H2C H2C O O 10 2' 1' 3' 6' 4' 5' OH S 7-Dodecyloxy-5-hydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 98: PHỔ 1H-NMR CỦA 7-DODECYLOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON 12" H3C 2" 1" (H2C)9 H2C H2C O O 10 2' 1' 3' 6' 4' 5' OH S 7-Dodecyloxy-5-hydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 99: PHỔ 13C-NMR CỦA 7-DODECYLOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON PHỤÏ LỤC 100: PHỔ TOCSY CỦA 7-DODECYLOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON 12" H3C 2" 1" (H2C)9 H2C H2C O O 10 2' 1' 3' 6' 4' 5' OH S 7-Dodecyloxy-5-hydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 101: PHỔ HSQC CỦA 7-DODECYLOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON PHỤÏ LỤC 102: PHỔ HMBC CỦA 7-DODECYLOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON HO O 10 2' 3' 4' 1' 5' 6' O 1" CH2 2" 3" 4" CH2 CH2 CH3 4'-Butyloxy-5,7-dihydroxythioflavon OH S PHỤÏ LỤC 103: PHỔ 1H-NMR CỦA 4'-BUTYLOXY-5,7-DIHYDROXYTHIOFLAVON HO O 10 OH S 2' 3' 4' 1' 5' 6' O 1" CH2 2" 3" 4" CH2 CH2 CH3 4'-Butyloxy-5,7-dihydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 104: PHỔ 13C-NMR CỦA 4'-BUTYLOXY-5,7-DIHYDROXYTHIOFLAVON HO O 10 1' OH S 2' 3' 5' 4' 6' OMe 4'-Metoxy-5,7-dihydroxyisoflavon PHỤÏ LỤC 105: PHỔ 1H-NMR CỦA 4'-METOXY-5,7-DIHYDROXYTHIOISOFLAVON HO O 10 OH S 1' 6' 2' 3' 5' 4' OMe 4'-Metoxy-5,7-dihydroxyisoflavon PHỤÏ LỤC 106: PHỔ 13C-NMR CỦA 4'-METOXY-5,7-DIHYDROXYTHIOISOFLAVON MeO MeO O 10 OH S 2' 3' 4' 1' 5' 6' OMe OMe 3,7,2',4'-Tetrametoxy-5-hydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 107: PHỔ 1H-NMR CỦA 3,7,2',4'-TETRAMETOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON MeO MeO O 10 OH S 2' 3' 4' 1' 5' 6' OMe OMe 3,7,2',4'-Tetrametoxy-5-hydroxythioflavon PHỤÏ LỤC 108 : PHỔ 13C-NMR CỦA 3,7,2’,4’-TETRAMETOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON OMe MeO O 10 2' 3' 4' 1' 5' 6' OH S OMe OMe 3,7,3',4'-Tetrametoxy-5-hydrothioxyflavon PHỤÏ LỤC 109: PHỔ 1H-NMR CỦA 3,7,3',4'-TETRAMETOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON OMe MeO O 10 OH S 2' 3' 4' 1' 5' 6' OMe OMe 3,7,3',4'-Tetrametoxy-5-hydrothioxyflavon PHỤÏ LỤC 110: PHỔ 13C-NMR CỦA 3,7,3',4'-TETRAMETOXY-5-HYDROXYTHIOFLAVON [...]... cho thấy các thioflavon có hoạt tính sinh học bằng hoặc mạnh hơn so với các hợp chất flavon tương ứng Hơn thế nữa, các thioflavon chưa được nghiên cứu nhiều Chính vì thế, từ một số hợp chất flavon cô lập được, chúng tôi đã điều chế các dẫn xuất thioflavon Luận án Tiến só Hóa học Phần Mở đầu Để làm tăng giá trò ứng dụng của đề tài, chúng tôi đã thực hiện một số thử nghiệm hoạt tính sinh học như kháng... cây Hoa kim cương ở những thảo nguyên, sườn đồi, khe núi ở miền nam nước ta.[105] 1.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC Hiện nay trên thế giới chỉ có một vài khảo sát sơ bộ về thành phần hóa học của 3 loài H auricularia và H biflora Riêng H nigricans thì hoàn toàn chưa có một nghiên cứu nào Cả ba loài Hedyotis nầøy đều chưa được nghiên cứu ở Việt Nam Trong phần nầy chúng tôi xin trình bày thành phần hóa học của một. .. trùng sốt rét Plasmodium falciparum, kháng khuẩn, độc tính Brine shrimp và kháng dòng tế bào ung thư vú MCF-7 của các cao trích cũng như của một số các hợp chất cô lập và điều chế được Luận án Tiến só Hóa học Phần Tổng quan CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT Đề tài nghiên cứu trên 3 loài cây chưa được khảo sát về thành phần hóa học hoặc chỉ được nghiên cứu ít thôi, thuộc chi Hedyotis gồm: Hedyotis. .. g) 44 của cây H auricularia Bảng 2.7: Kết quả sắc ký cột silica gel áp dụng trên cao metanol (43,3 g) 45 của cây H auricularia Bảng 2.8: Tổng kết các hợp chất cô lập được từ kết quả sắc ký cột silica gel 46 trên các cao của cây H auricularia Bảng 2.9: Tổng kết các hợp chất cô lập được từ kết quả sắc ký cột silica gel 47 trên các cao của cây H biflora Bảng 2.10: Tổng kết các hợp chất cô lập được từ kết... lucidin-3-O-b-glucopyranosid 5 Luận án Tiến só Hóa học Phần Tổng quan 1.3.5 H corymbosa L Năm 1964, từ các bộ phận phần mọc trên mặt đất của cây H corymbosa mọc ở Hong Kong, Hui W.H và Lam C.N.[38] đã cô lập được các steroid và triterpenoid như stigmasterol, g-sitosterol, acid ursolic và acid oleanolic Năm 1991, Otsuka H và cộng sự[75] đã cô lập được từ cây H corymbosa mọc ở Philippine các iridoid glucosid như acid desacetylasperulosidic,... án Tiến só Hóa học Phần Tổng quan Năm 1999, Rajender S Varma và cộng sự[100] đã đưa ra một phương pháp mới để tổng hợp các thioflavon và isothioflavon từ phản ứng giữa các flavon và isoflavon tương ứng với tác chất Lawesson trong điều kiện không dung môi, dưới tác dụng của vi sóng Hỗn hợp chất nền flavon hay isoflavon (5 mM) và tác chất Lawesson (0,5 mM) được cho vào 1 ống nghiệm thủy tinh và trộn lẫn... suất các phản ứng điều chế thioflavon từ flavon tương ứng và 18 tác chất Lawesson trong điều kiện chi u xạ vi sóng, không dung môi Bảng 1.5: Hiệu suất các phản ứng điều chế thioflavon từ flavon tương ứng 19 với tác chất Lawesson trong dung môi hữu cơ, chi u xạ vi sóng Bảng 1.6: Kết quả thử nghiệm hoạt tính biến đổi gien của một số flavonoid 23 Bảng 1.7: Kết quả thử nghiệm hoạt tính kháng oxy hóa ngăn... protease HIV-1, trong số đó có cây Hedyotis diffusa Dòch trích nước của toàn cây Hedyotis diffusa được chứng minh là có hoạt tính kháng protease HIV-1 Khả năng ức chế protease HIV-1 của cây khá cao 81,9% (250 mg/ml); 27,0% (25 mg/ml) 11 Luận án Tiến só Hóa học Phần Tổng quan Một số hợp chất thường được tìm thấy trong các cây thuộc loài Hedyotis đã được thử nghiệm hoạt tính sinh học và có kết quả như sau:... hái ở Việt Nam, chúng tôi đã cô lập được 5 hợp chất là stigmasterol, acid ursolic, acid oleanolic, a-amyrin và arbutin.[15] 1.3.4 H capitellata var mollis Pierre ex Pit – Dạ cẩm Năm 1998, Phương N.M và các cộng sự[77] cô lập được một indol monoterpen alkaloid là capitellin Năm 1999, từ các bộ phận phần mọc trên mặt đất của cây H capitellata mọc ở rừng quốc gia Cúc Phương, tỉnh Ninh Bình, Việt Nam, ... dược học và y học, người ta có thể xác đònh một cách khoa học nguồn gốc chữa bệnh của các phương thuốc cổ truyền Hơn thế, việc trích ly, cô lập, xác đònh cấu trúc, thử nghiệm hoạt tính sinh học của các hợp chất thiên nhiên đã và đang đóng vai trò then chốt trong quá trình khám phá các loại thuốc mới cũng như tổng hợp các hợp chất mới hữu ích cho đời sống con người Việt Nam có nguồn thực vật đa dạng và ... NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự – Hạnh phúc ***** LỜI CAM ĐOAN Luận án Tiến Só Khoa Học Hóa Học: Tìm hiểu thành phần hóa học số thuộc chi Hedyotis mọc Việt Nam điều chế số dẫn xuất thioflavon từ flavon. .. HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN &&& PHẠM NGUYỄN KIM TUYẾN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ CÂY THUỘC CHI HEDYOTIS MỌC Ở VIỆT NAM VÀ ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN... thấy thioflavon có hoạt tính sinh học mạnh so với hợp chất flavon tương ứng Hơn nữa, thioflavon chưa nghiên cứu nhiều Chính thế, từ số hợp chất flavon cô lập được, điều chế dẫn xuất thioflavon