BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN NGỌC DŨNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY LÃNH CÔNG MÀU HUNG (FISSISTIGMA CUPREONITENS MERR & CHUN) Ở KHU BẢO TỒN THIÊN NHIÊN PÙ HUỐNG LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Chuyên ngành :HOÁ HỮU CƠ Mã số: 60.44.01.14 Nghệ An 10 – 2015 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN NGỌC DŨNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY LÃNH CÔNG MÀU HUNG (FISSISTIGMA CUPREONITENS MERR & CHUN) Ở KHU BẢO TỒN THIÊN NHIÊN PÙ HUỐNG LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Chuyên ngành :HOÁ HỮU CƠ Mã số: 60.44.01.14 Người hướng dẫn khoa học: PGS TS Hoàng Văn Lựu Nghệ An 10 – 2015 LỜI CẢM ƠN Khóa luận thực phòng thí nghiệm chuyên đề Hoá hữu cơ, Khoa Hoá; Trung tâm phân tích Thực phẩm Môi trường, Trường Đại học Vinh; Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc đến PGS TS Hoàng Văn Lựu giao đề tài, tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn PGS TS Trần Đình Thắng giúp đỡ tận tình trình làm thí nghiệm, phân tích kết Tôi xin chân thành cảm ơn: TS Đỗ Ngọc Đài giúp thu mẫu thực vật TS Trần Huy Thái (Viện Sinh thái Tài nguyên Sinh vật, Viên Khoa học Công nghệ Việt Nam) giúp định danh mẫu thực vật Tôi xin bày tỏ kính trọng cảm ơn tới thầy cô giáo Khoa Hóa học , Trường Đại học Vinh; tạo điều kiện thuận lợi cho học tập hoàn thành luận văn Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô, cán bộ môn Hoá Hữu cơ, anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao học, bạn sinh viên Khoa Hoá, gia đình người thân động viên giúp đỡ hoàn thành khóa luận Vinh, tháng 10 năm 2015 Tác giả Nguyễn Ngọc Dũng MỤC LỤC Trang Nhóm 55 1H-NMR .55 (ppm) .55 13C-NMR .55 1H-NMR .55 13C-NMR .55 DANH SÁCH BẢNG Trang DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC: Column Chromatography (Sắc ký cột) FC: Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng) EI-MS: Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) ESI-MS: Electron Spray Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng phun mù electron) H-NMR: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 13 C-NMR: Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlation Spectroscopy s: singlet br s: singlet tù t: triplet d: doublet dd: doublet douplet dt: doublet triplet m: multiplet TMS: Tetramethylsilan DMSO: Dimethysulfoxide MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam nằm vùng trung tâm Đông Nam Á, hàng năm có lượng mưa nhiệt độ trung bình tương đối cao Với khí hậu nhiệt đới gió mùa nóng, ẩm cho rừng Việt Nam hệ thực vật đa dạng phong phú Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 loài, có khoảng 3.200 loài sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu đất nước, có tác dụng to lớn đời sống sức khỏe người Từ trước đến nay, giới hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trò quan trọng đời sống người Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học dùng làm nguyên liệu cho công nghiệp dược phẩm, công nghiệp thực phẩm, hương liệu mỹ phẩm… Thảo dược nguồn nguyên liệu trực tiếp cung cấp chất dẫn đường để tìm kiếm loại biệt dược Theo số liệu thống kê cho thấy có khoảng 60% loại thuốc lưu hành giai đoạn thử nghiệm có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên [12] Họ Na (Annonaceae) họ lớn Mộc lan (Magnoliales) Chi điển hình họ Annona Một số loài trồng làm cảnh, đặc biệt Polythia longifoliapendula (lá bó sát thân) Các loài thân gỗ dùng làm củi Một số loài có qủa lớn, nhiều thịt ăn bao gồm loài chi Annona (na, na Nam Mỹ, mãng cầu xiêm) hay chi Asimina (đu đủ Mỹ) chi Rollinia Bên cạnh đó, số loài hoàng lan (Cananga odorata) chứa tinh dầu thơm sử dụng sản xuất nước hoa hay đồ gia vị Vỏ cây, rễ số loài sử dụng y học dân gian chữa bệnh nhiễm trùng, bệnh ho, bệnh gan, bệnh vàng da gan, bệnh tiêu chảy… Các nghiên cứu dược lý tìm thấy khả kháng nấm, kháng khuẩn đặc biệt khả sử dụng hóa học trị liệu số thành phần hóa học vỏ Mặc dù họ Na (Annonaceae) có giá trị kinh tế cao có hoạt tính sinh học quý nêu trên, song việc nghiên cứu thành phần hoá học chưa tiến hành nhiều Việt Nam Chi Fissistigma chi quan trọng họ Na (Annonaceae), với khoảng 80 loài, phân bố rộng rãi châu Á Australia, đặc biệt Đông Nam Á Malaysia, Indonesia, Thái Lan, Campuchia, Lào Việt Nam Một số loài thuộc chi dùng để làm thuốc chữa bệnh cơ, chấn thương, thần kinh toạ, viêm khớp, kháng viêm khả chống khối u Chính chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun) khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống.”, từ góp phần xác định thành phần hoá học số hợp chất tìm nguồn nguyên liệu cho ngành hoá dược Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, có nhiệm vụ: - Chiết chọn lọc với dung môi thích hợp để thu hỗn hợp hợp chất từ cành lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun - Phân lập xác định cấu trúc hợp chất từ cành lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu dịch chiết cành lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống Chương TỔNG QUAN 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.1.1 Đặc điểm thực vật phân bố Họ Na (Annonaceae) thường gặp chủ yếu thân gỗ (Polyalthia, Miliusa, Xylopia, Dasymaschalon, Annona, Goniothalamus), thân bụi (Orophea, Mitrephora,Goniothalamus) thâm leo trườn (thường chi Fissistigma, Uvaria, Artabotrys, Desmos ) Các loài thuộc họ Annonaceae có đơn nguyên, mọc so le (mọc cách), mép nguyên, chủ yếu gân lông chim Gân thường thường rõ mặt thường lõm mặt trên, số chi Artabotrys, Cyathocalys, gân thường rõ hai mặt, kèm Gân cấp II thường rõ mặt dưới, chúng song song hình cung đến tậm mép lá, nhiều trường hợp gân bên mờ tạo với gân cấp III thành mạng lưới rõ mặt hai mặt Một số chi như: Uvaria, Medolorum, Cyathostemma, thường có lông hình (khi non) Hoa họ Na (Annonaceae) thường lưỡng tính tạp tính, đơn tính (trừ chi Pseuduvaria) Hoa thường mọc đơn thành dạng cụm khác nhau, nách (có nách rụng) nách (thường đối diện với lá), đỉnh cành hoa mọc thân cành già không Đây đặc điểm để phân biệt chi, số chi (Dasymaschalon, Desmos, ) hoa vừa mọc nách vừa mọc nách Trục cụm hoa thường ngắn Bên cạnh đó, đại diện số chi lại phát triển chi Artabotrys trục cụm hoa có dạng cong hình móc câu Ngược lại, luôn có cuống hoa, thông thường chúng thường dài khoảng 1-5 cm, có dài loài Dasymaschalon filipes dài tới 30 cm Họ Na (Annonaceae) có hai kiểu nhị Kiểu thứ thường gọi ‘‘kiểu Uvarioid’’; kiểu này, trung đới dày vượt qua bao phấn để tạo thành mào trung đới Kiểu thứ hai ‘‘kiểu Miliusoid” có trung đới mỏng hẹp, khiến cho bao phấn lồi lên so với trung đới Số lượng nhị thường nhiều bất định Tuy nhiên, số chi số lượng nhị giảm đến ổn định như: Miliusa, Orophea, Mitrephora, Bao phấn thường hướng thường vách ngăn, chi Cyathostemma bao phấn thường hướng trong, chi Enicosanthellum, Goniothalamus Xylopia bao phấn thường có vách ngăn ngang Phần lớn loài họ Na (Annonaceae) có nhụy gồm noãn rời Mỗi noãn chia thành bầu, vòi nhụy núm nhụy Sau thụ phấn noãn thạo thành phân riêng 1.1.2 Thành phần hóa học Đến năm 1970, nhiều họ Na (Annonaceae) nghiên cứu Trong đó, phần lớn đề tài nghiên cứu alkaloit Nhưng số họ Na (Annonaceae) chứa lượng lớn non- alkaloidal (không phải alkaloit) có nhiều hoạt tính kháng tế bào ung thư chữa bệnh tim mạch quan trọng Trong y học đại, từ năm 1982 họ Na bắt đầu quan tâm đặc biệt nhà khoa học việc phát lớp chất acetogenin có hoạt tính kháng u, chống ung thư, chống oxi hóa, kháng HIV với liều lượng thấp, có tính chọn lọc cao tác dụng phụ 1.1.2.1 Các hợp chất diterpenoit kauran Bộ khung hợp chất kauran diterpenoit gồm 20 cacbon với bốn vòng Các hợp chất khung gồm 19 cacbon có cấu tạo bốn vòng tương tự diterpenoit kauran gọi tên nor-kauran diterpenoit Một số hợp chất kauran diterpenoit cho thấy khã kháng u, chống đông tụ tiểu cầu, kháng HIV đáng kể[21] Cấu trúc nguồn gốc hợp chất nêu bảng sau: Bảng 1.1 Các hợp chất diterpenoit kauran TT Hợp chất Annosquamosin C (16α-hydro-17hydroxy-19-nor-entkauran-4α-ol) annosquamosin D (16β-acetoxy-17hydroxy-19-nor-entkauran-4α-ol) annosquamosin E (16β-hydroxy-17acetoxy-19-norentkauran-4αformate) 4α-hydro-19-nor- R1 OH R2 CH2OH R3 H Loài A squamosa [6] OH OCOCH3 CH2OH A squamosa [6] OCHO OH CH2OAc A squamosa [6] OH COOH H A ent-kauran-17-oic annosquamosin B (19-nor-entkaurane-4α,16β,17triol) ent-kaur-16-en-19oic OH OH COOH CH2OH =CH2 16α-hydro-entkauran-17,19-dioic COOH COOH H 16β-hydro-entkauran-17,19-dioic COOH H COOH 17-hydroxy-16αent-kauran-19-oic COOH CH2OH H 10 17-hydroxy-16βent-kauran-19-oic COOH H CH2OH 11 16α,17-dihydroxyent-kauran-19-oic COOH CH2OH OH 12 16β,17-dihydroxyent-kauran-19-oic COOH OH CH2OH 10 squamosa [6] A squamosa [6] A squamosa [6] A glabra [5] A squamosa [6], A glabra [5] A squamosa [6] A squamosa [6] A cherimola [9] A squamosa [6] A cherimola [9] A squamosa [6] A squamosa Hình 3.13: Phổ 1H-NMR hợp chất B Hình 3.13: Phổ 13C-NMR hợp chất B 58 59 60 Hình 3.14: Phổ DEPT hợp chất B 61 Hình 3.15: Phổ HMBC hợp chất B 62 Hình 3.15: Phổ HMBC hợp chất B 63 Hình 3.15: Phổ HMBC hợp chất B 64 Hình 3.15: Phổ HMBC hợp chất B 65 Hình 3.16: Phổ HSQC hợp chất B 66 Hình 3.16: Phổ HSQC hợp chất B 67 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hoá học dịch lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr & Chun) thuộc họ Na (Annonaceae) Việt Nam thu số kết sau: - Cây lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr & Chun) (8.5 kg) chiết liên tục MeOH (15 L × 3) nhiệt độ phòng Cao MeOH phân bố EtOAc H2O (1:1) cho phân đoạn EtOAc - Phân lập hợp chất từ cao etyl axetat phương pháp sắc ký thu hợp chất A (1) hợp chất B (2) - Sử dụng phương pháp phổ đại: phổ hồng ngoại IR, phổ khối lượng (EI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC HSQC để xác định cấu trúc hợp chất tách Các kết phổ xác định: hợp chất A 2',6'-dihydroxy-4'-methoxydihydrochalcon, hợp chất B 3,4,8-trimethoxy aristolactam 68 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân (Chủ biên) – 2003 Danh lục loài thực vật Việt Nam; Nhà xuất Nông nghiệp, Hà Nội Nguyễn Tiến Bân – 2000; Họ Na (Annonaceae); Thực vật chí Việt Nam, Flora of Việt Nam; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp – 1987; Địa lý họ Việt Nam; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Thượng Dong người khác – 2006; Nghiên cứu thuốc từ thảo dược; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Trần Đình Đại – 1998; Khái quát thực vật Việt Nam Hội thảo Việt – Đức Hóa học hợp chất thiên nhiên Hà Nội 16 – 18 April, tr 17 – 27 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu – 1985; Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc; Nhà xuất Y học; Hà Nội Phạm Hoàng Hộ - 1992; Cây cỏ Việt Nam; Montreal Trần Văn Sung – 2002; Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hóa hữu cơ; Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt – 1985; Các phương pháp sắc ký; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Tiếng Anh 10 Ahammadsahib K I., Hollingworth R M., McGovren J P., Hui Y H., McLaughlin J L (1993), Mode of action of bullatacin: A potent antitumor and pesticidal Annonaceous acetogenin, Life Sci., 53, pp 1113-1120 11 Asmah Alias, Hazrina Hazni, Faridahanim Mohd Jaafar, Khalijah Awang, and Nor Hadiani Ismail (2010), Alkaloids from Fissistigma latifolium (Dunal) Merr., Molecules , 15, pp 4583 – 4588 12 Buckingham J Dictionary of Natural Products Vol 3, Chapman & HallInc.: London, 2005, pp 53660 13 Chen Q., Lin B L., Chen Z X., Wang R J., Bi M., Tao Z P., Xiong S.P., Wang J.H (1985) Effect of total alkaloids of Fissistigma oldhamii on cAMP and isolated hearts, Zhongguo Yao Li Xue Bao, 6(1) pp 4851 14 Chia Y C., Chang F R and Wu Y C (1999), Fissohamione, a novel furanone from Fissistigma oldhamii, Tetrahedron Letters, 40(42), 15, 7513-7514 69 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 Chia Y C., Chang F R., Teng C M., Wu Y C (2000), Aristolactams and dioxoaporphines from Fissistigma balansae and Fissistigma oldhamii, J Nat Prod., 63 (8)1160-1163 Chia Y C., Wu J B and Wu Y C (2000), Two novel cyclopentenones from Fissistigma oldhamii, Tetrahedron Letters, 41 (13) 2199-2201 Connolly J D., Hill R A (2005), Triterpenoids, Nat Prod Rep 22(4) 487-503 Connolly J D., Hill R A (2005), Triterpenoids, Nat Prod Rep 22(2) 230-248 Connolly J D., Hill R A (2007), Triterpenoids, Nat Prod Rep 24(2) 465-486 Dictionary of Natural product on CD-Rom, Chapman and Hall-CRC (2005) Gao Y., Cheng Y., Yie H (2001), Studies on the chemical constituents of Fissistigma oldhamii, Zhong Yao Cai, 24(2) pp 104-105 Jin Bin Wu, Yih Dih CHENG, Shen Chu Kuo, Tian Shung Wu, Yoichi Iitaka, Yutaka Ebizuka and Ushio Sankawa (1994), Fissoldhimine,a novel sekeleton alkaloid from Fissistigma oldhamii Chem, Pharm Bull, 42(10) 2202-2204 Kan W S (1979), In Pharmaceutical Botany; National Research Institute of Chinese Medicine: Taiwan, pp 268 Kuo H Y., Yeh M H (1997), Chemical constituents of heartwood of Bauhinia purpurea, J Chin Chem Soc., 44, pp 379-383 Kuo R.Y., Chang F C and Wu Y C (2002), Chemical constituents and their pharmacological activities from Formosan Annonaceous plants, The Chinese Pharmaceutical Journal, 54, pp 155-173 Lu S T and Wu Y C (1983), A new aporphine alkaloid, fissoldine from Fissistigma oldhamii (Hemsl.) Merr Heterocycles 20, pp 813815 Matsunaga S., Tanaka R., and Akagi M (1988), Triterpenoids from Euphorbia maculate, Phytochemistry, 27(2) pp 535-537 Rasool N., Khan, A Q., and Malik A (1989), A taraxerane type triterpene from Euphorbia tirucalli, Phytochemistry, 28, pp 1193-1195 Sakurai N., Yaguchi Y., and Inoue T (1987), Triterpenoids from Myrica rubra, Phytochemistry, 26(1), pp 217-219 Tran Van Sung, Trinh Phuong Lien, Trinh Thi Thuy, Nguyen Thi Hoang Anh, Nguyen Hong Van, Tran Duc Quan and Nguyen The Anh (2008), Chemical studies on Vietnamese Fissistigma species 70 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 (Annonaceae), Advances in Natural Sciences, (1) (55– 67) Vichien Jongbunpraserta, Rapepol Bavovadaa, Porntip Theraratchailerta, Rungruedee Rungserichaib, and Kittisak Likhitwitayawuid (1999), Chemical Constituents of Fissistigma polyanthoides, Research article ScienceAsia, 25, 31-33 Wu J B., Cheng Y D., Kuo S C., Wu T S , Iitaka Y., Ebizuka Y and Sankawa U (1994), Fissoldhimine, a novel skeleton alkaloid from Fissistigma oldhamii, Chem Pharm Bull., 42 (10) pp 2202-2204 Wu J B., Cheng Y D., Chiu N Y., Huang S C., Kuo S C (1993), A Novel Morphinandienone Alkaloid from Fissistigma oldhamii, Planta Med 59(2) pp 179-180 Yu D Y (1999), Recent works on anti-tumor constituent from Annonaceae plants in China, Pure Appl Chem., 71 (6) pp 1119-1122 Zhang Y N., Zhong X G., Zheng Z P., Hu X D., Zuo J P., Hu L H (2007), Discovery and synthesis of new immunosuppressive alkaloids from the stem of Fissistigma oldhamii (Hemsl.) Merr., Bioorg Med Chem., 15 (2) pp 988-996 Yatimah A., Khalijah A., Hamid A Hadi A., (1995) An antimitotic and cytotoxic chalcone from Fissistigma lanuginosum J Nat Prod Vol 58, No 8, p.1160-1166 Yi Chen Chia, Fang Rong Chang and Yang Chang Wu (1999), Fissohamione, a Novel Furanone from Fissistigma oldhamii, Tetrahedron Letters, 40,7513-7514 Yi Chen Chia, Fang Rong Chang, Che Ming Teng, and Yang Chang Wu (2000), Aristolactams and Dioxoaporphines from Fissistigma balansae and Fissistigma oldhamii , J Nat Prod., 63, 1160-1163 Vichien J., Rapepol B., Porntip T., Rungruedee R., Kittisak L.,(1999) Chemical constituents of Fissistigma polyanthides ScienceAsia 25, p.31-33 Yu Deng, Jin Chen, Feng E Wu (2002), Two New Aporphine Alkaloids from Fissistigma bracteolatum,Chinese Chemical Letters,13 (9) 862 − 864 Suyatnu, Nurul Hidajati, Khoiriah Umami, Ika Purnama Sari (2014) Flavonoids from Indonesian Silver Fern( Pityrogramma calomelanos) and Their Cytotoxicity Against Murine Leukemia P-338 Cells Journal of Natural Sciences Research Vol.4 No.15,45-50 Wan Mohd Nuzul Hakimi Wan Salleh, Farediah Ahmad, Khong Heng 71 Yen (2014), Antioxidant and Anti – TyrosinaseActivities From Piper officinarum C.DC (piperaceae) Journal oF Applied pharmaceutical science vol 4(05),pp.087 – 091 72 [...]... Các nghiên cứu dược lý đã tìm thấy khả năng kháng nấm, kháng khu n và đặc biệt là khả năng sử dụng trong hóa học trị liệu của một số thành phần hóa học của lá và vỏ cây họ Na (Annonaceae) Nghiên cứu bước đầu các cây thuốc chữa ung thư ở Việt Nam thì thấy có nhiều cây thuộc họ Na (Annonaceae) [1, 2] 1.2 Chi Fissistigma 1.2.1 Đặc điểm thực vật Chi lãnh công (Fissistigma Griff.) là một chi lớn của họ... có màu vàng nhạt 39 hợp chất được xác định chiếm 78,6% tổng lượng tinh dầu Trong đó, các thành phần chủ yếu của tinh dầu là β-caryophyllen (27,7%), bicyclogermacren (14,7%) và α-muurolen (7,1%) Các thành phần khác nhỏ hơn là β-phellandren (5,1%), germacren D (4,8%), (E)-β-ocimen (3,0%), aromadendren (2,2%), δ-cadinen (2,0%) (bảng 29) Bảng 29 Thành phần hóa học tinh dầu từ lá của loài Lãnh công màu hung. .. phân bố ở các nước nhiệt đới Châu Á, Úc, Châu Phi, Ma-lai-xi-a, In-đô-nê-xi-a, Thái Lan, Campuchia, Lào và Việt Nam [1,2] Các loài trong chi lãnh công (Fissistigma) là nguồn nguyên liệu để tách chiết các alkaloit có hoạt tính sinh học cao, có khả năng diệt khu n, chống ung thư Ở Việt Nam mới chỉ có một số công trình nghiên cứu về mặt hóa học ở chi này Hầu hết các loài thuộc chi Lãnh công (Fissistigma) ... lượng và thành phần hóa học của tinh dầu ở mỗi loài thường khác nhau 1.2.2 Thành phần hoá học Năm 1985, khi khảo sát thành phần hóa học của loài Fissistigma oldhamii, Sheng-The Lu và cộng sự đã phân lập được 5 alkaloit là (-)norannuradhapurine (182), (-)-calycinine (fissoldine, fissistigine A) (157), (-)anolobine (158), (-)-xylopine (159), (+)-O-methylflavinantine (Omethylpallidine) (160) từ vỏ thân của. .. Ngoài khung furofuran, coumarinolignan, các khung khác cũng thấy xuất hiện trong công trình nghiên cứu của nhóm Yang Y L và cộng sự [40] với 15 hợp chất lignan được phân lập và xác định cấu trúc khi tiến hành thực nghiệm trên đối tượng là thân A squamosa Các hợp chất này được phân loại theo khung như sau:  7,9’-Dinorlignnan 15 Đây là một khung mới, hợp chất có dạng khung này đã được phân lập và xác... 4,8 0,1 0,7 0,5 14,7 7,1 0,2 0,8 2,0 0,5 0,7 0,2 0,4 0,9 0,5 0,1 1,0 0,1 0,1 0,1 78,6 1.3.2.2 Thành phần hóa học Loài Fissistigma cupreonitens Merr & Chun chỉ mới được nghiên cứu thành phần hóa học năm 2012 bởi  Các hợp chất alkaloid: Nghiên cứu đã tách được một số hợp chất alkaloid từ Fissistigma cupreonitens Merr & Chun 35 (269)oxoxylopine (270)oxocrebanine (271) kuafumine (273) norcepharadione B (272)... chữa ỉa chảy; rễ cây bổ béo trắng (Fissistigma thorelii) được dùng làm thuốc bổ; cây lãnh công nhiều là bắc (Fissistigma bracteolatum) được dùng kèm với chất khác chữa được các bệnh lây nhiễm và tăng sự lưu thông máu Ngoài ra ở Trung Quốc, Đài Loan người ta dùng cây lãnh công ba vì (Fissistigma balansae) như 1 thuốc hạn chế ung thư gan, chữa các bệnh viêm, thấp khớp; cây lãnh công oldham (Fissistigma oldhamii)... dạ dày, dùng trị đòn, ngã và viêm xương khớp, làm cao ngâm Ngoài ra một số cây còn có tác dụng để tắm, chống khối u, chống oxi hóa, thuốc tăng sức khỏe cho phụ nữ sau khi sinh.… Ở Việt Nam, thân cây lãnh công (có) lông (Fissistigma bicolor) được dùng làm thuốc đau dạ dày (dân tộc Thái ) Cây phát lãnh công (Fissistigma petelotii) được dùng làm thuốc chữa sốt rét; cây dời dơi (Fissistigma polyanthoides)... gần như hình bầu dục, đường kính 2-3 cm, có lông; cuống phân quả dài 7-10 mm Hạt màu đen Sinh học và Sinh thái: Cây ra hoa tháng 1-3, có quả tháng 4-5 Mọc rải rác trong rừng, vùng núi đất, ở độ cao 300-600 m Hình 1.1 Ảnh lá, hoa của cây lãnh công màu hung Phân bố: Lạng Sơn, Thái Nguyên, Hà Tĩnh (Thạch Hà: Khe Giao) Còn có ở Trung Quốc (Quảng Tây, Quảng Đông) 1.3.2 Thành phần hóa học 1.3.2.1 Thành... Quốc đã nghiên cứu và tách được các chất có khả năng chống u bướu từ một số cây thuộc họ Na: có khoảng 50 acetogenin, 12 styrylpyron và 25 polyoxygenat cyclohexen mới được tách ra từ 5 loài Uvaria, 4 loài Goniothalamus và 1 loài Annona Bước đầu kiểm tra hoạt tính sinh học, cho thấy phần lớn các chất mới tách ra có các hoạt tính chống u, bướu quan trọng [10, 22] Vỏ cây, lá và rễ của một số cây họ Na ... GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN NGỌC DŨNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY LÃNH CÔNG MÀU HUNG (FISSISTIGMA CUPREONITENS MERR & CHUN) Ở KHU BẢO TỒN THIÊN NHIÊN PÙ HUỐNG LUẬN... Chính chọn đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun) khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống. ”, từ góp phần xác định thành phần hoá học số hợp chất tìm... cành lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu dịch chiết cành lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống