TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG Bài: Khảo sát công nghệ sản xuất Nitrobenzene Người thực hiện: Trần Đan Thanh MSSV: 061928H Võ Thò Minh Thức MSSV: MỤC LỤC I II III IV TÍNH CHẤT VẬT LÝ: ỨNG DỤNG: CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT: TÀI LIỆU THAM KHẢO: I TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Nitrobenzene C H NO 2, độc hại, dễ cháy, màu vàng lợt, hợp chất thơm dạng lỏng với mùi hạnh nhân đắng Đôi gọi dầu mirbane hay nitrobenzol Nhiệt độ nóng chảy Nitrobenzene 5,85oC, nhiệt độ sôi 210,9oC, tan nước tan nhiều ethanol, ether benzene Nó điều chế phản ứng benzene với hỗn hợp axit nitric sulfuric; phản ứng nitro hóa, hydrogen phân tử benzene thay nhóm nitro, NO Nitrobenzene thường xuất trong: • Nitrobenzene tìm thấy không khí với hàm lượng nhỏ • Nó có mặt nước chất thải công nghiệp • Trong nước, nitrobenzene tách ánh sáng mặt trời Một số lượng nhỏ nitrobenzene gây kích thích nhẹ tiếp xúc trực tiếp vào da mắt Nếu tiếp xúc với Nitrobenzene thời gian dài gây methemoglobin máu Vì Nitrobenzen có nhóm nitrit vào máu biến Fe2+ (hemoglobin) thành Fe3+ (methemoglobin), làm tăng lượng methemoglobin máu, cản trở trình vận chuyển ôxy nuôi thể Lúc da xanh bạn cảm thấy buồn nôn, nôn mửa, thở dốc Các tượng nhức đầu, dễ kích, chóng mặt, mệt mỏi, buồn ngủ xảy Ngoài có số chứng khí nitrobenzene tập trung cao làm hư gan Báo cáo nghiên cứu động vật học cho thấy có tác dụng máu gan tiếp xúc với nitrobenzene Khi tiêm l liều nhỏ nitrobenzene chuột nam phòng thí nghiệm kết cho thấy có thiệt hại quan sinh dục giảm hàm lượng tinh trùng II ỨNG DỤNG: Nitrobenzene sử dụng sản xuất aniline, phương diện thương mại quan trọng sx amin Nitrobenzene đun nóng với sắt Axít clohiđric lõang tạo anilinium clorua Đem chất tác dụng với Các-bô-nát nát-tri (hợp chất hoà tan màu trắng dạng tinh thể, dùng để chế thủy tinh, xà phòng, giấy làm mềm nước) để điều chế aniline Trong ngành công nghiệp dược phẩm nitrobenzene sử dụng sản xuất thuốc acetaminophen giảm đau, hay Paracetamol Nitrobenzene sử dụng làm mùi thơm cho xà phòng mỹ phẩm, coi độc hại cho ứng dụng III CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT NITROBENZENE: NHỮNG ĐẶC TRƯNG VỀ QUÁ TRÌNH NITRO HÓA: Đònh nghóa: Quá trình nitro hóa trình đưa nhiều nhóm NO2 vào hợp chất trung gian Đây trình công nghệ tổng hợp hữu cho sản phẩm có nhiều ứng dụng: sản xuất thuốc nổ, sản xuất nước hoa, sản xuất sơn vecni, dung môi, hợp chất amin Phân loại: tùy thuộc vào việc gắn nhóm -NO2 nguyên tử C, N, O phân thành trình: • C nitro hóa • nitro hóa • N nitro hóa Trong dạng C nitro hóa quan tâm nhiều chia thành: • Nitro hóa hydrocacbon thơm • Nitro hóa hydrocacbon mạch thẳng Quá trình tiến hành pha lỏng pha khí với tác nhân nitro hóa thường dùng HNO3 N2O5 (pentoxit dinitơ) N2O4 (teroxit dinitơ) Các phương pháp thực trình C nitro hóa : • Thế nguyên tử H nhóm -NO2 • Thế nhóm chất nhân thơm nhóm -NO2 • Cộng nhóm -NO2 vào nối đôi Trong phương pháp thứ phổ biến Cơ chế: Quá trình nitro hóa xảy theo chế gốc (O 2N+) ion (O2N*) tùy thuộc vào điều kiện phản ứng Ở xét nitro hóa hydrocacbon thơm Lúc tác dụng xúc tác, phản ứng xảy theo chế cation: Xúc tác : có loại • Xúc tác có proton HA: H2SO4, H3PO4; a H2SO4 phổ biến • Xúc tác không proton: BF3 xúc tác Lewis 1.1 Trường hợp tác nhân nitro hóa HNO3 - Xúc tác HA - Xúc tác Lewis - Sau ion O2N+ công vào nhân thơm 1.2 Trường hợp tác nhân nitro hóa N2O4 • N2O4 dạng dime NO2 • NO2 điều kiện thường chất khí, hạ nhiệt độ dime hóa tạo N2 O4 • Khi có mặt xúc tác acid H2SO4 trình xảy theo chế sau: • Vậy phân tử N2O4 tạo gốc O2N+ 1.3 Trường hợp tác nhân nitro hóa N2O5 Khi có mặt xúc tác acid H2SO4 trình xảy theo chế sau: • Vậy phân tử N2O5 tạo hai gốc O2N+ • Khi dùng N2O5 hiệu dùng N2O4 Tương tự phản ứng Clo, ảnh hưởng nhóm -NO2 nhân thơm lớn nên vận tốc giai đoạn nitro hóa giảm rõ rệt so với giai đoạn trước Sản xuất nitrobenzen Ở điều kiện thường: chất lỏng màu vàng nhạt có ts = 210,9oC, tnc= 5,7oC; 10 Độc ; dùng làm dung môi sản xuất anilin Tác nhân nitro hóa hỗn hợp sulfonitro dùng HNO3 có nồng độ cao 2.1 Nitro hóa benzen hỗn hợp Sulfonitro Quá trình thường thực theo phương thức gián đoạn Hỗn hợp sulfonitro có thành phần sau: HNO3 = 32 - 39% H2SO4 = 53 - 60% H2O ~ 8% Tỷ lệ tối ưu: H2SO4 : HNO3 : H2O = 53 : 35 : 12 Tỷ lệ Sulfonitro : Benzen = - 2,5 (sao cho đảm bảo HNO3 : C6H6 ~ 0,8) Nhiệt độ : gồm chế độ chia theo giai đoạn Giai đoạn 1: t = 50 - 55oC ; - 3h Giai đoạn 2: nhiệt độ cao hơn, khoảng 90oC 11 Hình 1: Sơ đồ công nghệ nitro hóa Benzen hỗn hợp Sulfonitro thiết bò nitro hóa thùng chứa thiết bò lắng gạn tháp chưng bể chứa nitrobenzen thô thiết bò ngưng tụ hồi lưu thiết bò rửa bể chứa nitrobenzen làm 12 2.2 Nitro hóa benzen HNO3 đậm đặc: Đây trình liên tục dùng axit HNO3 đậm đặc nồng độ 65% Thiết bò phản ứng tháp chóp Hình 2: Sơ đồ công nghệ nitro hóa Benzen acid HNO3 đậm đặc 13 Benzen cho vào đỉnh tháp trạng thái lỏng, HNO3 có C = 61% cho hóa thiết bò TĐN (1) sau vào tháp (2) Hơi acid từ lên, lỏng benzen từ xuống Tiếp xúc pha với nên trình nitro hóa xảy tốt Sau phản ứng, hỗn hợp (C6H6 + H2O) trạng thái thoát đỉnh sau đưa qua thiết bò ngưng tụ (3) vào thiết bò tách (4) Ở (4): benzen lên phía quay lại đỉnh tháp, H2O nằm tách Phần lỏng đáy (2) đưa qua thiết bò đun nóng (5) Một phần Benzen sót lại bay trở lại tháp Phần lỏng phía (5) cho thiết bò tách (4), tách thành lớp: lớp gồm C6H6 + C6H5NO2 cho qua tháp chưng (6) Benzen thu đỉnh (6) đưa trở lại (5); C 6H5NO2 thu đáy (6) Phần thiết bò tách (4) HNO3 lẫn C6H5NO2 bơm trở lại tháp Tháp chóp Ưu điểm : hiệu suất truyền khối cao , ổn đònh , tiêu hao lượng nên có số mâm Nhược điểm : chế tạo phức tạp , trở lực lớn 14 III TÀI LIỆU THAM KHẢO: 1) http://eyeteck.vn/ncht/cong%20nghe%20hoa%20hoc/chuong%206%20qua%20trinh%20nitr o%20hoa.htm 2) http://www.encyclopedia.com/doc/1E1-nitroben.html 3) http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts140.html 4) http://www.freepatentsonline.com/7326816.html 15 16 [...]... Hình 1: Sơ đồ công nghệ nitro hóa Benzen bằng hỗn hợp Sulfonitro 1 thiết bò nitro hóa 5 thùng chứa 2 thiết bò lắng gạn 6 tháp chưng 3 bể chứa nitrobenzen thô 7 thiết bò ngưng tụ hồi lưu 4 thiết bò rửa 8 bể chứa nitrobenzen làm sạch 12 2.2 Nitro hóa benzen bằng HNO3 đậm đặc: Đây là quá trình liên tục chỉ dùng axit HNO3 đậm đặc nồng độ 65% Thiết bò phản ứng tháp chóp Hình 2: Sơ đồ công nghệ nitro hóa...Độc ; được dùng làm dung môi và trong sản xuất anilin Tác nhân nitro hóa là hỗn hợp sulfonitro hoặc chỉ dùng HNO3 có nồng độ cao 2.1 Nitro hóa benzen bằng hỗn hợp Sulfonitro Quá trình này thường thực hiện theo phương thức gián đoạn Hỗn hợp sulfonitro... C6H5NO2 được bơm trở lại tháp Tháp chóp Ưu điểm : hiệu suất truyền khối cao , ổn đònh , ít tiêu hao năng lượng hơn nên có số mâm ít hơn Nhược điểm : chế tạo phức tạp , trở lực lớn 14 III TÀI LIỆU THAM KHẢO: 1) http://eyeteck.vn/ncht/cong%20nghe%20hoa%20hoc/chuong%206%20qua%20trinh%20nitr o%20hoa.htm 2) http://www.encyclopedia.com/doc/1E1-nitroben.html 3) http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts140.html 4) http://www.freepatentsonline.com/7326816.html ... ngành công nghiệp dược phẩm nitrobenzene sử dụng sản xuất thuốc acetaminophen giảm đau, hay Paracetamol Nitrobenzene sử dụng làm mùi thơm cho xà phòng mỹ phẩm, coi độc hại cho ứng dụng III CÔNG NGHỆ... Nitrobenzene thường xuất trong: • Nitrobenzene tìm thấy không khí với hàm lượng nhỏ • Nó có mặt nước chất thải công nghiệp • Trong nước, nitrobenzene tách ánh sáng mặt trời Một số lượng nhỏ nitrobenzene. ..MỤC LỤC I II III IV TÍNH CHẤT VẬT LÝ: ỨNG DỤNG: CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT: TÀI LIỆU THAM KHẢO: I TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Nitrobenzene C H NO 2, độc hại, dễ cháy, màu vàng lợt, hợp chất thơm