LOGO Bài 41 PHENOL Kiểm tra cũ Etanol tác dụng với chất sau đậy: Na, NaOH, HBr, C2H5OH (H2SO4 đ, 140oC), CuO, dd Br2 Viết phương trình phản ứng minh họa Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH không làm màu dung dịch Brom 2C2H5 -OH + 2Na 2C2H5 -ONa + H2 C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O 2C2H5-OH C2H5-O-C2H5+ H2O t0 CH3 - CH2 - OH + CuO  CH3 -CHO + Cu + H2O I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI OH (A ) - Giống nhau: CH2 - OH (B) +Đều có vòng benzene +Đều có nhóm OH - Khác nhau: +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene +Chất B nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua nhóm CH2 Định nghĩa Phenol: hợp chất hữu mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen OH Phenol đơn chức, chứa nhân thơm : CnH2n – OH ( n ≥ 6) Ancol thơm: loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh vòng thơm CH2-OH OH (A ) Phenol OH OH CH3 (B) 2-metylphenol (o-cresol) CH3 (D) (C) Ancol benylic (phenyl metanol) 4-metylphenol (p-crezol) Phenol ■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen CH - OH Ancol Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh vòng benzen Phân loại Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH phân tử Phenol đơn chức Phân tử có nhóm –OH phenol OH OH OH OH CH Phenol C H3 phenol Phenol đa chức OH HO o-crezol m-crezol CH3 p-crezol Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol OH OH OH OH CH3 1,2 - ñihiñroxi -4-metylbenzen catechol OH rezoxinol OH hiđroquinol II PHENOL Cấu tạo - CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C6H5 –OH H OH O Sự giống khác hai hợp chất: C6H5OH , C6H6 Tính chất vật lí Tnóng chảy0C 43 Tsôi0C 182 Độ tan,g/100g 9,5g (250C)  Là chất rắn, không màu, nóng chảy 43oC  Bị oxi hóa chậm không khí chuyển sang màu hồng  Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng  Ít tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng tan vô hạn 66oC, tan tốt etanol, ete axeton So sánh nhiệt độ sôi phenol với etanol? Tsôi 78,30C Ancol Phenol Tsôi 1820C O H O H C2H5 C2H5 C2H5 Có liên kết hiđrô liên phân tử →có nhiệt độ sôi cao Phenol có nhiệt độ sôi cao etanol phenol có liên kết hidro bền etanol (do phân tử khối phenol lớn etanol) Tính chất hóa học Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả H nhóm OH OH H H H Phenol có vòng benzene, nên có phản ứng nguyên tử H vòng benzene Phenol có phản ứng H nhóm OH có tính chất vòng benzen  Phản ứng với dung dịch bazơ - Phenol không tan nước - Phenol tan dung dịch NaOH C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O Phenol tan dung dịch NaOH, điều chứng minh phenol có tính chất gì? Phenol có tính axit - Phenol có tính axit yếu, yếu axit cacbonic (H2CO3) không làm quì tím đổi màu C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 - Phenol có tính axit mạnh ancol H Sự ảnh hưởng gốc phenyl lên nhóm OH O Gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực  H linh động H – OH ancol  phenol có tính axit mạnh ancol b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen DD PHENOL dd Brom Trắng Tác dụng với dung dịch brom Phenol làm màu vàng da cam brom tạo kết tủa trắng OH OH H Br + Br2 H Br  + 3HBr H Br 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết phenol Tác dụng với dung dịch HNO3 OH OH NO2 O2N + HNO3 HO-NO2 xt, t0 + 3H2O NO2 đỏ cam 2, 4, – trinitro phenol (axit picric) Thuốc nổ Nhận xét Phản ứng vào nhân thơm phenol dễ benzen, điều kiện êm dịu vào vị trí 2,4,6 hay o-, pH O Chú ý Ảnh hưởng nhóm OH lên gốc phenyl Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e vị trí 2,4,6  Phản ứng dễ dàng vào vị trí o, pPhenol có liên kết C-O bền vững so với ancol phản ứng nhóm –OH gốc axít ancol Điều chế * Từ cumen CH(CH ) CH(CH 3)2 CH3 – CH = CH2 OH O2 (kk) + CH3COCH3 H2SO4 H+ isopropylbenzen phenol axeton Đem đun nóng ngưng tụ hỗn hợp ta thu Phenol * Từ benzen C6H6 Cl2/Fe C6H5Cl NaOHdư CO2+H2O C6H5ONa C6H5OH * Có thể tách lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trình luyện cốc Ứng dụng Tơ hóa học Phẩm nhuộm Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,… OH O2N NO2 NO2 Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol) Thuốc diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic) Nước diệt khuẩn Củng cố Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen Phản ứng nguyên tử H nhóm -OH Phản ứng với Na, giải phóng H2 Chứng tỏ H nhóm –OH linh động Phản ứng với NaOH Chứng tỏ phenol thể tính axit Bị axit mạnh (H2CO3) đẩy khỏi muối Chứng tỏ phenol thể tính axit yếu Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3 vị trí 2,4,6 Chứng minh khả dễ benzen Câu Trong số đồng phân sau, có đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ? A B C D Câu Để nhận biết chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic benzen dùng thuốc thử là: A B C D Dung dịch Br2 Dung dịch Br2 Na Dung dịch KMnO4 Na dung dịch NaOH Câu Phản ứng phenol với chất sau chứng tỏ phenol có tính axit? A B C D Na NaOH Dung dịch brôm Dung dịch HNO3 LOGO CHÚC CÁC EM HỌC TỐT! [...]... isopropylbenzen phenol axeton Đem đun nóng và ngưng tụ hỗn hợp trên ta thu được Phenol * Từ benzen C6H6 Cl2/Fe C6H5Cl NaOHdư CO2+H2O C6H5ONa C6H5OH * Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc 5 Ứng dụng Tơ hóa học Phẩm nhuộm Nhựa phenol- fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,… OH O2N NO2 NO2 Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol) Thuốc diệt...  phenol có tính axit mạnh hơn ancol b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen DD PHENOL dd Brom Trắng Tác dụng với dung dịch brom Phenol làm mất màu vàng da cam của brom và tạo kết tủa trắng OH OH H Br + 3 Br2 H Br  + 3HBr H Br 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết phenol Tác dụng với dung dịch HNO3 OH OH NO2 O2N + 3 HNO3 HO-NO2 xt, t0 + 3H2O NO2 đỏ cam 2, 4, 6 – trinitro phenol. .. ứng với dung dịch bazơ - Phenol không tan trong nước - Phenol tan được trong dung dịch NaOH C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O Phenol tan được trong dung dịch NaOH, điều đó chứng minh phenol có tính chất gì? Phenol có tính axit - Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H2CO3) và không làm quì tím đổi màu C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 - Phenol có tính axit mạnh hơn ancol H Sự ảnh hưởng của... Natri phenolat ( 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 ) (A) (B) (C) NaOH C6H5OH + NaOH  CO 2 C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 Giấy quỳ tím H2O C6H5OH (A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước NaOH + C6H5OH (B) :Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước C6H5ONa + CO2 (C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch  Phản ứng với dung dịch bazơ - Phenol. .. NaOH ? A 2 B 3 C 4 D 5 Câu 2 Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là: A B C D Dung dịch Br2 Dung dịch Br2 và Na Dung dịch KMnO4 Na và dung dịch NaOH Câu 3 Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit? A B C D Na NaOH Dung dịch brôm Dung dịch HNO3 LOGO CHÚC CÁC EM HỌC TỐT! ... diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic) Nước diệt khuẩn Củng cố Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH Phản ứng với Na, giải phóng H2 Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động Phản ứng với NaOH Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit Bị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muối Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen... cam 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) Thuốc nổ Nhận xét Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn và thế vào cả 3 vị trí 2,4,6 hay o-, pH O Chú ý Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6  Phản ứng dễ dàng thế vào vị trí o, pPhenol có liên kết C-O bền vững hơn so với ở ancol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít ... nhóm OH phân tử Phenol đơn chức Phân tử có nhóm –OH phenol OH OH OH OH CH Phenol C H3 phenol Phenol đa chức OH HO o-crezol m-crezol CH3 p-crezol Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol OH OH OH... phenol lớn etanol) Tính chất hóa học Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả H nhóm OH OH H H H Phenol có vòng benzene, nên có phản ứng nguyên tử H vòng benzene Phenol có phản ứng H nhóm OH... hỗn hợp ta thu Phenol * Từ benzen C6H6 Cl2/Fe C6H5Cl NaOHdư CO2+H2O C6H5ONa C6H5OH * Có thể tách lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trình luyện cốc Ứng dụng Tơ hóa học Phẩm nhuộm Nhựa phenol- fomandehit