TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA SƢ PHẠM LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ LY TRÍCH MỘT SỐ CHẤT TRONG CAO CHLOROFORM CỦA HẠT TRÁI ĐỦNG ĐỈNH (CARYOTA MITIS L.), HỌ CAU (ARECACEAE) Chuyên ngành: Sƣ phạm Hóa học Cán hƣớng dẫn: Họ tên SV: ThS Nguyễn Văn Hùng Phan Minh Trí MSSV:2111880 Lớp: Sƣ phạm Hóa học K37 CẦN THƠ – 2015 GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí LỜI CẢM ƠN Trong trình thực đề tài phòng thí nghiệm Hoá Hữu cơ, môn Hoá học, khoa Sƣ phạm, nỗ lực, phấn đấu thân tìm tòi học hỏi, gặp không khó khăn Nhƣng bên cạnh đó, nhận đƣợc nhiều quan tâm, giúp đỡ tận tình gia đình, quý Thầy, Cô môn bạn bè để có động lực cố gắng vƣơn lên đạt kết nhƣ ngày hôm Vì vậy, dòng luận văn, xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: Gia đình khích lệ, động viên ủng hộ tinh thần vật chất để có thêm động lực hoàn thành tốt luận văn Thầy Nguyễn Văn Hùng, ngƣời Thầy tận tuỵ, theo sát trình nghiên cứu, truyền đạt cho kiến thức chuyên môn quý báu kinh nghiệm hữu ích Cô Thái Thị Tuyết Nhung nhiệt tình giúp đỡ tôi, động viên trình làm luận văn, truyền đạt cho kiến thức hữu ích tạo điều kiện tốt để hoàn thành luận văn Cô Nguyễn Thị Thu Thuỷ, cô Phan Thị Ngọc Mai, thầy Ngô Quốc Luân, thầy Nguyễn Điền Trung, thầy Hồ Hoàng Việt thầy cô khác môn quan tâm tạo điều kiện tốt để hoàn thành đề tài Tập thể lớp sƣ phạm hoá học K37 ngƣời bạn xa, ngƣời bạn thân thiết đồng hành giúp đỡ, chia sẻ, động viên nhiều Xin chân thành cảm ơn! i Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………… …………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ……………………………………… ……………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………… ………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… …… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… …………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………… …………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ii Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………… …………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ……………………………………… ……………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………… ………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… …… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… …………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………… …………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… iii Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………… …………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ……………………………………… ……………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………… ………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… …… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… …………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………… …………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… iv Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT PE : Petroleum ether CLF : Chloroform MeOH : Methanol SKLM : Sắc ký lớp mỏng : Proton Nuclear Magnetic Resonance H-NMR 13 C-NMR : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer g : Gam mg : Miligam Rf : Retention factor v Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN ii NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN iii NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN iv DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT v MỤC LỤC vi PHỤ LỤC HÌNH ẢNH viii PHỤ LỤC CÁC BẢNG ix TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI .x LỜI MỞ ĐẦU Chƣơng 1: TỔNG QUAN TỔNG QUAN VỀ CÂY ĐỦNG ĐỈNH 1.1 Giới thiệu đủng đỉnh 5,12,14,16,19 1.2 Mô tả thực vật2,6,7 Hình Thân trái đủng đỉnh 1.3 Phân bố sinh thái7,17,18,19 1.4 Công dụng đủng2,7,18,19,20 NHỮNG HỢP CHẤT ĐƢỢC PHÂN LẬP TỪ CÂY ĐỦNG ĐỈNH Chƣơng 2: THỰC NGHIỆM 11 DỤNG CỤ - HÓA CHẤT 11 1.1 Dụng cụ 11 1.2 Hoá chất 11 NGUYÊN LIỆU .12 2.1 Quá trình thu hái xử lí nguyên liệu3,4,6,9,10,12,13,15 12 2.1.1 Thu hái nguyên liệu 12 2.1.2 Xử lý nguyên liệu 12 2.2 Xác định độ ẩm nguyên liệu 12 vi Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí 13 2.3 Sơ đồ điều chế cao chloroform bƣớc tiến hành 13 2.4 Phƣơng pháp thực nghiệm .14 2.4.1 Phƣơng pháp định tính sơ thành phần hóa học 14 2.4.2 Phƣơng pháp chiết, cô lập hợp chất2,5,9,7, 10 14 2.4.3 Phƣơng pháp xác định cấu trúc8 16 2.5 Quy trình thực nghiệm .19 2.5.1 Định tính sơ thành phần hóa học hạt trái đủng đỉnh 19 2.5.1.1 Khảo sát diện hợp chất alkaloid 19 2.5.1.2 Khảo sát diện hợp chất flavonoid 20 2.5.1.3 Khảo sát hợp chất steroid 20 2.5.1.4 Khảo sát diện hợp chất glycoside 21 2.5.1.5 Khảo sát diện hợp chất saponin 22 2.5.1.6 Khảo sát diện hợp chất tannin 23 2.5.1.7 Khảo sát diện coumarine 23 QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO CHLOROFORM 25 3.1 Quá trình kiềm hóa bột 25 3.2 Quá trình điều chế cao chloroform 26 3.3 Quá trình cô lập tinh chế chất cao chloroform 26 3.4 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc nhận danh .31 Chƣơng 3: KẾT LUẬN 32 KẾT LUẬN 32 KIẾN NGHỊ 32 TÀI LIỆU THAM KHẢO 33 vii Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí PHỤ LỤC HÌNH ẢNH Hình Lá hoa đủng đỉnh Hình Thân trái đủng đỉnh Hình Cây đủng đỉnh trồng làm cảnh trang trí Hình Bột nguyên liệu 13 Hình Cột sắc ký máy cô quay chân không 27 Hình Chất HC55 29 Hình Sắc ký lớp mỏng hệ dung môi 29 viii Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí PHỤ LỤC CÁC BẢNG Bảng Một số hợp chất phân lập từ vỏ trái đủng đỉnh Bảng Một số hợp chất phân lập từ vỏ trái đủng đỉnh núi Bảng Kết định tịnh sơ thành phần hoá học hạt trái đủng đỉnh 24 Bảng Kết sắc ký cột silica gel cao chloroform hạt trái đủng đỉnh 26 Bảng Kết sắc ký cột lần 28 ix Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí Thực hành: Hoà tan mẫu ml anhydric acetic, thêm từ từ 0,3-0,5 ml H2SO4 đậm đặc thấy xuất mặt phân cách dung dịch ống nghiệm: Nếu có màu hồng đến đỏ tím nhận định sơ có saponin triterpen Nếu có màu xanh nhận định sơ có saponin steroid 2.5.1.6 Khảo sát diện hợp chất tannin Tanin hợp chất polyphenol phân bố rộng rãi thực vật Các tanin có trọng lƣợng phân tử 500-3000, hoà tan nƣớc tạo nên dung dịch nhớt Tanin có vị chát, tan đƣợc nƣớc, kiềm loãng, cồn, glycerin aceton, hầu nhƣ không tan dung môi hữu Thuốc thử Stiasny: Formol 36% 20 ml, HCl đậm đặc 10 ml Thực hành: cho vào ống nghiệm ml mẫu thử, thêm 0,5 ml thuốc thử Stiasny, đun nóng Trầm màu đỏ cho biết diện tannin Dung dịch chì acetat bão hoà Dung dịch có chứa tannin tạo trầm màu vàng với dung dịch chì acetat bão hoà Tác dụng với FeCl3 Dung dịch có chứa tannin tác dụng với FeCl3 tạo kết tủa xanh lục đen 2.5.1.7 Khảo sát diện coumarine Coumarine thuộc nhóm hợp chất phenol nhƣng phần lớn nhóm OH phenol đƣợc ether hóa nhóm CH3 hay mạch terpenoid có từ 1-3 đơn vị isoprenoid Coumarine dẫn chất α-pyron có cấu trúc C6-C3 Benzo α-pyron chất coumarin đơn giản tồn thực vật đƣợc biết từ năm 1820 hạt Dipteryx odorata Willd thuộc họ Ðậu Cây mọc Brazil, có trồng Venezuela có tên địa phƣơng "Coumarou", mà có tên coumarine Coumarine chất kết tinh không màu, số lớn dễ thăng hoa có mùi thơm Ở dạng kết hợp glycosid tan nƣớc, dạng aglycon dễ tan dung môi phân cực 23 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí Phản ứng mở vòng lacton Cho vào hai ống nghiệm, ống nhiệm ml dung dịch thử, thêm vào hai ống 0,5 ml dung dịch NaOH 10% Đun hai ống nghiệm bếp cách thuỷ đến sôi, lấy để nguội, thêm vào ống ml H2O Nếu chất lỏng ống có kiềm ống không kiềm xem dấu hiệu dƣơng tính Tiếp tục đem acid hoá ống có kiềm với vài giọt HCl đậm đặc, dung dịch suốt lại xuất vẩn đục kết tủa dấu hiệu dƣơng tính Phản ứng diazo hóa Thuốc thử diazo: hoà tan nóng 0,9 g sulfanilic ml acid hydroclorid đậm đặc Pha loãng với nƣớc đến đủ 100 ml Lấy 10 ml dung dịch này, ngâm nƣớc đá Thêm vào 10 ml dung dịch natri nitrit 4,5% vừa đƣợc làm lạnh cách ngâm nƣớc đá Giữ hỗn hợp 0ºC 15 phút Nếu dung dịch ống chuyển sang màu đỏ thẫm dƣơng tính Kết khảo sát thành phân hóa học có hạt trái đủng đỉnh Qua khảo sát sơ hợp chất có hạt trái đủng đỉnh, kết định tính đƣợc cho bảng Bảng Kết định tịnh sơ thành phần hoá học hạt trái đủng đỉnh STT HỢP CHẤT THUỐC THỬ Dragendoff Alkaloid HIỆN TƢỢNG KẾT LUẬN Kết tủa vàng cam + Wagner Kết tủa nâu + Mayer Kết tủa vàng + Shibata Dung dịch màu đỏ + H2SO4 đậm đặc Dung dịch đổi màu + Pb(CH3COO)2 Kết tủa trắng + Kết tủa xanh lục đen + Flavonoid FeCl3 24 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí Liebermann-Buchard Vòng ngăn cách màu nâu Steroid Salkowski đỏ + Không tƣợng - Tollens Có lớp bạc + Kết tủa xanh lục đen + Pb(CH3COO)2 Kết tủa trắng + Stiasny Trầm đỏ + Có bọt bền + Glycoside Tanin Lắc - Felling FeCl3 Dung dịch màu vàng Cột bọt NaOH cao Saponin HCl NaOH nên chứa Sponin + steroid Phản ứng mở vòng Courmarine lacton Phản ứng điazo hoá Dung dịch đục - Dung dịch màu đỏ + Ghi chú: - âm tính, + dƣơng tính Nhƣ vậy, hạt trái đủng đỉnh có diện của: alkaloid, flavonoid, steroid, tanin, glycoside, courmarine, saponin QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO CHLOROFORM 3.1 Quá trình kiềm hóa bột Từ nguyên liệu ban đầu 1,1 kg mẫu khô bột cây, tiến hành kiềm hóa bột cách ngâm bột với 1,5 lít dung dịch NH3 bão hoà, sau 12 tiếng bột chuyển thành dạng sệt Sau tiến hành sấy bột ngâm đến khối lƣợng không đổi để loại bỏ dung dịch NH3 Sau sấy nhận thấy bột bị vón cục, tiến hành xay nhỏ bột 25 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí ngâm Khối lƣợng bột thu đƣợc sau kiềm hoá thay đổi không đáng kể so với khối lƣợng nguyên liệu ban đầu 3.2 Quá trình điều chế cao chloroform Bột sau kiềm hóa đƣợc đƣa vào hệ thống soxhlet chiết kiệt với dung môi chloroform Sau đó, dịch chiết chloroform đƣợc cô cạn máy cô quay chân không thu đƣợc cao chloroform (9 g) 3.3 Quá trình cô lập tinh chế chất cao chloroform Cao chloroform thu đƣợc tiến hành sắc ký cột silica gel Lấy gam cao chloroform trộn với 20 gam silica gel, sấy khô tuyệt dung môi giải ly tăng dần độ phân cực là: petroleum ether, chloroform, methanol  Cột sắc ký Đƣờng kính cột: cm Chiều cao cột: 80 cm Khối lƣợng silica gel: 30 gam Dung môi trích từ cột đƣợc hứng erlen có dung tích 250 ml Cô cạn dung môi trích từ cột máy cô quay chân không Quá trình sắc ký cột đƣợc theo dõi sắc ký lớp mỏng (TLC) với thuốc thử hình phosphomolipdic acid Kết sắc ký cột silica gel đƣợc trình bày tóm tắt bảng Bảng Kết sắc ký cột silica gel cao chloroform hạt trái đủng đỉnh Phân đoạn Số lọ Hệ dung môi giải ly Kết sắc ký lớp mỏng Khối lƣợng (g) PĐ1 1-19 PE 100% Một vệt mờ kéo dài 1,33 PĐ2 20-34 PE:CLF = 9:1 Có nhiều vệt mờ 0,29 PĐ3 35-43 PE:CLF = 8:2 Có nhiều vệt mờ 0,18 26 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí PĐ4 44-76 PE:CLF = 7:3 Một vệt dài 0,34 PĐ5 77-94 PE:CLF = 6:4 Có nhiều vệt sát 0,65 PĐ6 95-106 PE:CLF = 5:5 PĐ7 107-125 PE:CLF = 4:6 Nhiều vệt mờ 0,41 PĐ8 126-133 PE:CLF = 3:7 Vệt kéo dài 0,26 PĐ9 134-158 PE:CLF = 2:8 Nhiều vệt đậm 0,27 PĐ10 159-188 PE:CLF = 1:9 Nhiều vệt đậm 0,58 PĐ11 189-205 CLF = 100% Vệt dài 0,48 PĐ12 206-237 CLF:MeOH = 9:1 Vệt dài 0,74 PĐ13 238-250 CLF:MeOH = 8:2 Vệt dài 0,46 PĐ14 251-163 CLF:MeOH = 7:3 Nhiều vệt đậm gần 0,43 PĐ15 264-272 CLF:MeOH = 6:4 Vệt dài 0,34 PĐ16 273-278 CLF:MeOH = 5:5 Vệt dài 0,14 PĐ17 279-284 CLF:MeOH = 4:6 Nhiều vệt mờ 0.17 PĐ18 285-289 CLF:MeOH = 3:7 Nhiều vệt đậm 0,03 PĐ19 290-295 CLF:MeOH = 2:8 Nhiều vết 0,05 PĐ20 295-316 MeOH = 100% Nhiều vết 0,42 Một vệt màu vàng vệt mờ kéo dài Tổng cộng 0,34 7,91 Hiệu suất = 87,89% Ở phân đoạn PĐ6 ( hệ dung môi PE:CL = 5:5), sau thu hồi dung môi tiến hành sắc ký lớp mỏng thấy có vệt mờ kéo dài, có vệt vàng to, rõ Tổng khối lƣợng cao 0,34 gam Sau khảo sát chọn hệ dung môi, phần chất rắn đƣợc đem tiến hành sắc ký cột lần với dung môi PE, CLF, MeOH 27 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí Hình Cột sắc ký máy cô quay chân không  Sắc ký cột lần Chiều cao cột: 50 cm Đƣờng kính cột: cm Khối lƣợng cao: 0,34 gam Khối lƣợng silica gel: 10 gam Dung môi trích từ cột đƣợc hứng chai thuỷ tinh dung tích 25 ml Kết sắc ký đƣợc trình bày bảng dƣới Bảng Kết sắc ký cột lần Phân đoạn Số lọ Hệ dung môi Kết sắc ký giải ly lớp mỏng Một vệt dài LV1 1-10 PE:CLF = 2:8 LV2 11-32 PE:CLF = 1:9 28 Một vệt tròn vệt kéo dài Khối lƣợng (g) 0,053 0,088 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng LV3 33-50 SVTT: Phan Minh Trí CLF = 100% Một vệt tròn vệt kéo dài Một vệt tròn, màu 51-53 LV4 CL:MeOH = 9:1 54-62 vàng Một vệt tròn, kéo dài phần dƣới 0,051 0,010 0,058 LV5 63-68 CL:MeOH = 2:8 Một vệt mờ 0,009 LV6 69-75 MeOH = 100% Một vệt mờ 0,022 Tổng cộng 0,291 Hiệu suất: 85,6% Ở phân đoạn LV4 (lọ 50-53), với hệ dung môi CLF:MeOH = 9:1, sau thu hồi dung môi tiến hành sắc ký lớp mỏng thấy có vệt tròn, màu vàng, rõ với khối lƣợng 10 mg Kết luận hợp chất sạch, ký hiệu HC55 Hình Chất HC55 Sau tiến hành sắc ký lớp mỏng hệ dung môi khác thấy xuất vết màu vàng với thuốc thử hình phosphomolipdic acid (a) Hệ dung môi CLF = 100%, Rf = 0,43 (b) Hệ dung môi CLF:MeOH = 9:1, Rf = 0,89 29 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí (a) (b) Hình Sắc ký lớp mỏng hệ dung môi Sơ đồ phân lập hợp chất 30 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí 3.4 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc nhận danh Chất HC55 đƣợc đem đo loại phổ để xác định cấu trúc.Do vấn đề thời gian nên việc xác định tính chất vật lý, cấu trúc nhận danh chƣa đƣợc đề cập luận văn 31 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí Chƣơng 3: KẾT LUẬN KẾT LUẬN Đề tài “Khảo sát thành phần hóa học ly trích số hợp chất hạt trái đủng đỉnh (Caryota mitis L.), họ cau (Arecaceae)”, đƣợc thực phòng thí nghiệm hữu cơ, Bộ môn Hóa, Khoa Sƣ phạm, Trƣờng Đại học Cần Thơ Qua trình nghiên cứu đạt đƣợc số kết nhƣ sau: Qua khảo sát bột khô hạt trái đủng đỉnh thuốc thử đặc trƣng nhƣ: Salkowski, Liebermann-Burchard, Dragendoff, Wagner,… nhận định sơ hạt trái đủng đỉnh có chứa Alkaloid, Flavonoid, Steroid, Tanin, Glycoside, Courmarine, Saponin Từ cao chloroform thấy có nhiều chất hàm lƣợng khác đƣợc chứa cao Cũng từ cao chloroform, phân lập đƣợc chất sạch, dạng bột, màu vàng, hàm lƣợng 10 mg, kí hiệu HC55 KIẾN NGHỊ Do thực đề tài thời gian tƣơng đối ngắn, nên khảo sát cao chloroform hạt trái đủng đỉnh, tƣơng lai điều kiện cho phép tiếp tục nghiên cứu loài sâu rộng Tiếp tục khảo sát thành phần hoá học cao khác nhƣ: dichloromethane, ethylacetate, methanol… để góp phần tìm hiểu thêm thành phần hoá học nhƣ công dụng chất có loài 32 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí TÀI LIỆU THAM KHẢO (1) Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong, Đỗ Đình Răng, Hoá Học Hữu Cơ, Nhà xuất Giáo dục (2) Võ Văn Chi (2012), Từ điển thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học (3) Nguyễn Hữu Danh (2013), Khảo sát thành phần hoá học cô lập số hợp chất có Mã Đề (Plantago asiatica), họ mã đề (Plantaginaceae), Luận văn tốt nghiệp, Khoa Sƣ Phạm, Trƣờng Đại học Cần Thơ (4) Nguyễn Ngọc Hạnh (2002), Tách chiết cô lập hợp chất tự nhiên, Giáo trình cao học, Viện Công nghệ Hoá học – Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, Tp Hồ Chí Minh (5) Trần Mỹ Hoa (2013), Khảo sát thành phần hoá học cô lập số hợp chất có Lược Vàng (Callisiafragrans (Lindl.) Woodson) họ Thài lài (Commelinaceae), Luận văn tốt nghiệp, Khoa Sƣ Phạm, Trƣờng Đại học Cần Thơ (6) Phạm Hoàng Hộ (2003), Cây cỏ Việt Nam, tập 3, Nhà xuất Trẻ Tp.HCM (7) Võ Văn Chi, Trần Hợp (1999), Cây cỏ có ích Việt Nam, Nhà xuất giáo dục (8) Nguyễn Đức Huệ (2005), Các phương pháp phân tích hữu cơ, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội (9) Lê Thị Minh Nguyệt (2009), Góp phần khảo sát thành phần hoá học trái mướp đắng, Luận văn tốt nghiệp, Khoa Công nghệ Hoá – Thực Phẩm, Trƣờng Đại học Lạc Hồng (10) Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR sử dụng phân tích hữu cơ, Nhà xuất Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh (11) Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh (12) Nguyễn Hữu Tài (2013), Khảo sát thành phần hoá học cô lập số hợp chất có Cỏ Mực (Eclipta prostrate L.), họ cúc (Aeteraceae), Luận văn tốt nghiệp, Khoa Sƣ Phạm, Trƣờng Đại học Cần Thơ (13) Châu Ngọc Cẩm Thu (2014), Khảo sát thành phần hoá học dây Tơ Hồng (Cuscuta chinensis L.), Họ Bìm Bìm (Convolvulaceae), Luận văn tốt nghiệp, Khoa Sƣ Phạm, Trƣờng Đại học Cần Thơ 33 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí (14) Nguyễn Đình Triệu (2000), Các phương pháp vật lí ứng dụng hoá học, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội (15) Hồ Hoàng Việt (2011), Cô lập hợp chất cao PE2 câu bần chua Sonnerratia caseolaris, (L.), Họ bần (Lythraceae), Luận văn tốt nghiệp, Khoa Sƣ Phạm, Trƣờng Đại học Cần Thơ (16) wikipedia.org, Đủng đỉnh, vi.wikipedia.org/wiki/Đủng_đỉnh (17) Devanesan Arul Ananth, Thilagar Sivasudha, Angappan RameshRamachandran Jeyadevi, Smilin Bell Aseervatham, Free Radicals and Antioxidants, volume 3, number 2, October 2013 (18) Hasan M.H Muhaisen (2013), Chemical Constituents from the Base Leaves of Caryota Urens Chemical Constituents from the Base Leaves of Caryota Urens, Department of Chemistry, Faculty of Science and Arts, Najran University, Sharurah, Kingdom of Saudi Arabia (19) Nguyen Bao Tran (2014) , Isolation Of Active Compounds From Skin Fruits Of Caryota Mitis L., Vietnam National University – Hochiminh City International University (20) Xiaojun Xiao,Xiaowei Zeng,Xinxin Zhang,li MaXiaoyu liuhaiqiong Yulin MeiZhigang liu, Effects of Caryota mitisprofilin-loaded PLGA nanoparticles in a murine model of allergic asthma, International Journal of Nanomedicine, 22, November, 2013 34 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí Phụ lục MỘT SỐ HÌNH ẢNH MINH HOẠ QUÁ TRÌNH KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC TRONG HẠT TRÁI ĐỦNG ĐỈNH Xác định diện alkaloid Thuốc thử Dragendorff Thuốc thử Wagner Thuốc thử Mayer Xác định diện flavonoid Thuốc thử Shibata Thử với Pb(CH3COO)2 Thử với H2SO4 đậm đặc Thử với FeCl3 PL1 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí Xác định diện steroid Thuốc thử Salkowski Xác định diện tannin Phản ứng với Pb(CH3COO)2 Phản ứng với FeCl3 Phản ứng với thuốc thử Stiany Xác định diện coumarine Phản ứng diazo hoá PL2 Luận văn tốt nghiệp GVHD: ThS Nguyễn Văn Hùng SVTT: Phan Minh Trí Xác định diện Saponin HCl Tạo bọt bền NaOH Chứng minh diện Saponin steroid Xác định diện Glycoside Thuốc thử Tollens PL3 Luận văn tốt nghiệp [...]... về loài cây này còn khá ít Do vậy, đề tài Khảo sát thành phần hoá học trong cao chloroform của hạt trái đủng đỉnh (Caryota mitis L. ), họ cau dừa (Arecaceae) mong muốn góp phần nhỏ vào việc nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên, trong hạt trái đủng đỉnh để l m sáng tỏ tác dụng y học của loài cây này L do chon đề tài: Nhằm l m phong phú thêm những hiểu biết về thành phần hóa học của trái. .. nghiệm 2.5.1 Định tính sơ bộ thành phần hóa học của hạt trái đủng đỉnh 2.5.1.1 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alkaloid Alkaloid l hợp chất hữu cơ có chứa nitơ, đa số có nhân dị vòng, có tính base yếu do sự có mặt của nguyên tử nitơ Alkaloid l hợp chất tự nhiên hiện diện khá nhiều trong các họ thực vật với cấu trúc hoá học và hoạt tính sinh học rất đa dạng Đa số alkaloid không màu, ở trạng thái... hợp chất hữu cơ từ cây thuốc gồm các flavonoid, alkaloid, tecpenoid tiếp tục l nguồn hợp chất có tiềm năng cho các thử nghiệm hoạt tính sinh học Sự đa dạng về nhóm cấu trúc này với nhiều loại hoạt tính sinh học quan trọng và ý nghĩa thực tiễn đã đặt cơ sở khoa học cho việc sử dụng cây đủng đỉnh Do vậy, đề tài Khảo sát thành phần hoá học trong cao chloroform của hạt trái đủng đỉnh (Caryota mitis L. ),. .. chloroform và nhỏ thêm vào khoảng 1 ml H2SO4 đậm đặc Phản ứng dƣơng tính l dung dịch đổi màu thành đỏ đậm, xanh, xanh-tím 2.5.1.4 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất glycoside Glycosid l hợp chất mà cấu trúc hoá học gồm có hai phần: phần đƣờng và phần không đƣờng thƣờng đƣợc gọi l aglycon Dƣới tác dụng của enzyme thực vật, dung dịch acid hoặc kiềm, glycosid bị thuỷ phân thành aglycon và phần đƣờng Glycosid... ĐỀ TÀI Cây đủng đỉnh có tên khoa học l caryota mitis L. , thuộc họ cau dừa (arecaceae) Cây đủng đỉnh có nguồn gốc ở Nam á và Đông Nam Á Đủng đỉnh phân bố rông khắp cả nƣớc, mọc trên mọi địa hình Từ l u, đủng đỉnh đã gắn liền với đời sống của cộng đồng dân cƣ Việt Nam Đủng đỉnh l một trong những thành phần quan trọng trong đơn thuốc y học cổ truyền hữu ích cho chứng thấp khớp, nhức mỏi… Trong các nghiên... đến đủ 100 ml L y 10 ml dung dịch này, ngâm trong nƣớc đá Thêm vào đó 10 ml dung dịch natri nitrit 4,5% vừa đƣợc l m l nh bằng cách ngâm trong nƣớc đá Giữ hỗn hợp 0ºC trong 15 phút Nếu dung dịch trong ống chuyển sang màu đỏ thẫm l dƣơng tính Kết quả khảo sát thành phân hóa học có trong hạt trái đủng đỉnh Qua khảo sát sơ bộ các hợp chất có trong hạt trái đủng đỉnh, kết quả định tính đƣợc cho trong bảng... L. ), họ cau dừa (Arecaceae) mong muốn góp phần nhỏ vào việc nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên trong hạt trái đủng đỉnh để l m sáng tỏ tác dụng y học của loài cây này Bài luận gồm các phần sau đây: Mở đầu: Nêu l do chọn đề tài và mục tiêu của đề tài Chƣơng 1: Tổng quan về cây đủng đỉnh Chƣơng 2: Thực nghiệm tập trung vào các nội dung sau: Từ nguyên liệu chính l hạt trái đủng đỉnh thu... về cây đủng đỉnh 5,12,14,16,19 Tên khoa học: Caryota mitis L Tên Việt Nam: Đủng đỉnh Tên khác: Móc cổng chào, Đồng đình Tên nƣớc ngoài: Clustering Fishtail Palm, Burmese Fishtail Palm, Fish Tail, Fishtail, Fishtail Palm, Miniature Fishtail Palm, Clumping Fishtail Palm, Tufted Fishtail Palm, Kwai Kwai, Brachystachyum Phân loại học Phân loại thực vật Giới: Thực vật (plantae) Ngành: Angiospermae L p: Monocots... phân huỷ Một vài ankaloid ở dạng nhựa vô định hình, một vài alkaloid ở dạng l ng (nicotine, coniline) và một vài ankaloid có màu (berberin màu vàng, betadinine màu đỏ) Thuốc thử Mayer Hoà tan 1,36 g HgCl2 trong 60 ml nƣớc cất và hoà tan 5 g KI trong 10 ml nƣớc cất Trộn hai dung dịch trên và thêm nƣớc cho đủ 100 ml Nhỏ vài giọt thuốc thử Mayer vào dung dịch axit loãng có chứa alkaloid, nếu alkaloid xuất... 2 NGUYÊN LIỆU 2.1 Quá trình thu hái và xử l nguyên liệu3,4,6,9,10,12,13,15 2.1.1 Thu hái nguyên liệu Trái đủng đỉnh sau khi thu hái đƣợc loại bỏ phần vỏ trái và thịt l y hạt Hạt đủng đỉnh l m nguyên liệu l những hạt tƣơi tốt, không bị sâu bệnh, kích thƣớc và màu sắc giống nhau Thời gian thu hái l vào tháng 07/2014; địa điểm thu hái ở Ninh Kiều, Cần Thơ 2.1.2 Xử l nguyên liệu Trái đủng đỉnh sau ... sử dụng đủng đỉnh Do vậy, đề tài Khảo sát thành phần hoá học cao chloroform hạt trái đủng đỉnh (Caryota mitis L. ), họ cau dừa (Arecaceae) mong muốn góp phần nhỏ vào việc nghiên cứu hợp chất có... tính Kết khảo sát thành phân hóa học có hạt trái đủng đỉnh Qua khảo sát sơ hợp chất có hạt trái đủng đỉnh, kết định tính đƣợc cho bảng Bảng Kết định tịnh sơ thành phần hoá học hạt trái đủng đỉnh. .. sơ thành phần hóa học hạt trái đủng đỉnh 19 2.5.1.1 Khảo sát diện hợp chất alkaloid 19 2.5.1.2 Khảo sát diện hợp chất flavonoid 20 2.5.1.3 Khảo sát hợp chất steroid 20 2.5.1.4 Khảo