BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Chuyên ngành : HÓA HỮU CƠ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CHÙM NGÂY MORINGA OLEIFERA L HỌ MORINGACEAE TP.HCM-2012 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Chuyên ngành : HÓA HỮU CƠ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CHÙM NGÂY MORINGA OLEIFERA L HỌ MORINGACEAE Giáo viên hướng dẫn : Sinh viên thực hiện: TS.Mai Đình Trị Trương Ánh Xuyên TP.HCM-2012 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp, cố gắng nỗ lực thân, tơi cịn nhận giúp đỡ, động viên nhiều Nhân xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc đến: - TS Mai Đình Trị (GVHD tơi), phịng Các hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện Cơng nghệ Hóa học Thầy nhiệt tình việc hướng dẫn tơi suốt thời gian làm thực nghiệm Ở Thầy học kiến thức chuyên môn quý báu cho việc thực đề tài mà tơi cịn nhận thấy gương nghiên cứu khoa học nhiều điều sống Một lần em xin gửi lời tri ân sâu sắc đến Thầy - Ba, mẹ,bạn bè người thân gia đình ln động viên, giúp đỡ mặt vật chất tinh thần trình thực đề tài - TS Lê Tiến Dũng phòng Các hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện Cơng nghệ Hóa học Thầy nhiệt tình bảo cho tơi kiến thức cần thiết thực nghiệm, tạo điều kiện cho tơi hồn thành đề tài - Q Thầy Cơ khoa Hóa trường Đại học Sư Phạm TP HCM nhiệt tình giảng dạy giúp tơi có kiến thức quý giá để hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp Xin chân thành cảm ơn! TRƯƠNG ÁNH XUYÊN TRƯƠNG ÁNH XUYÊN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG I 1.1 TỔNG QUAN ĐAI CƯƠNG VỀ CÂY CHÙM NGÂY: 1.1.1 Thực vật học : 1.1.2 Hình thái thực vật: 10 1.1.3 Hình thái phân bố : 13 1.1.4 Giá trị dinh dưỡng giá trị kinh tế: 13 1.1.5 Tác dụng dược lý : 15 1.1.5.2 Theo y học đại : 17 1.1.6 Thành phần hóa học : 19 1.1.6.1 Các hợp chất Phenolic : 19 1.1.6.2 Các hợp chất Flavonoid phân lập từ chùm ngây: 21 1.1.6 Các hợp chất Terpenoid-Steroid phân lập từ Chùm ngây: 23 1.1.6.4 Các hợp chất Glycosid phân lập từ Chùm ngây : 24 1.1.6 Hợp chất khác phân lập từ Chùm ngây: 27 Chương II THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP 29 NGHIÊN CỨU 29 2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 29 2.1.1 Hóa chất 29 2.1.2 Thiết bị 29 2.1.3 Phương pháp nghiên cứu 29 2.1.3.1 Phương pháp phân lập hợp chất 29 2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 29 2.2 THỰC NGHIỆM 30 2.2.1 Giới thiệu chung 30 2.2.2 Quá trình phân lập chất 30 2.2.2.1 Nguyên liệu 30 2.2.2.2 Q trình điều chế cao EtOH tồn phần 31 2.2.2.3 Phân lập hợp chất từ cao EA 33 2.2.2.3.1 Khảo sát phân đoạn E7(150g) 33 2.2.2.3.2 Khảo sát phân đoạn E 7.2 (14,05g) 34 TRƯƠNG ÁNH XUYÊN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 2.2.2.3.3 Khảo sát phân đoạn E7.5 (16,94 g) 35 2.3 HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ CÁC SỐ LIỆU PHỔ NGHIỆM CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƯỢC 37 2.3.1 Hợp chất MO5 : 37 2.3.2 Hợp chất MO8: 37 2.3.3 Hợp chất MO10: 37 CHƯƠNG III : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 38 3.1 Xác định cấu trúc hợp chất 38 3.1.1 Xác định cấu trúc hợp chất MO5 : 38 3.1.2 Xác định cấu trúc MO8: 40 3.1.3 Hợp chất MO10 43 Chương IV KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 46 4.1 Kết luận 46 4.2 Kiến nghị 46 TÀI LIỆU THAM KHẢO 47 TRƯƠNG ÁNH XUYÊN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT EA Ethyl acetate MeOH Methanol CTPT Công thức phân tử EtOH Ethanol DPPH 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl-(2,2-diphenyl-picrylhydrazyl) g Gram J Hằng số ghép Δ Độ bất bão hòa mg Miligram MHz Mega Hertz SKC Sắc ký cột TLTK Tài liệu tham khảo SKLM Sắc ký lớp mỏng UV Ultraviolet Rf Retention factor brs Broad singlet Mũi đơn rộng 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance cacbon 13 d Doublet Mũi đôi dd Double of doublet Mũi đôi đôi ESI-MS Electron Spray Ionization Phổ khối lượng phun mù điện Mass Spectrum tử C – NMR TRƯƠNG ÁNH XUYÊN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 HMBC HSQC Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị nhân qua Coherence nhiều liên kết Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị nhân qua Correlation liên kết Proton Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance proton m Multiplet Mũi đa mp Melting Point Điểm chảy ppm Part per million Phần triệu s Singlet Mũi đơn t Triplet Mũi ba δ Chemical shift Độ dịch chuyển hóa học VLDL Very Low Density Lipoprotein Lipoprotein mật độ thấp LDL Low Density Lipoprotein H – NMR Lipoprotein mật độ thấp DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng So sánh liệu phổ MO5 p-hydroxybenzaldehyde Bảng Số liệu phổ MO8 Bảng So sánh số liệu phổ MO10 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde TRƯƠNG ÁNH XUYÊN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ Vị trí Chùm ngây bảng hệ thống phân loại thực vật Sơ đồ Sơ đồ tổng quan phân lập MO5,MO8 MO10 từ bột Chùm ngây Sơ đồ Qui trình điều chế phân đoạn từ cao EA Sơ đồ Qui trình phân lập hợp chất MO5 từ E 7.2 Sơ đồ Qui trình phân lập hợp chất MO8 MO10 từ E 7.5 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình Cây Chùm ngây Hình Lá Chùm ngây Hình Hoa Chùm ngây Hình Quả Chùm ngây Hình Hạt Chùm ngây Hình Cấu trúc hóa học hợp chất MO5 tương quan HMBC MO5 Hình Sự tương quan HMBC MO8 Hình Cấu trúc hóa học hợp chất MO8 Hình Sự tương quan HMBC MO10 Hình 10 Cấu trúc hóa học hợp chất MO10 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC PHỤ LỤC CÁC PHỔ CỦA MO5 Phụ lục 1.1 Phổ 1H-NMR Phụ lục 1.2 Phổ 13C-NMR Phụ lục 1.3 Phổ HMBC Phụ lục 1.4 Phổ HSQC PHỤ LỤC CÁC PHỔ CỦA MO8 Phụ lục 2.1 Phổ 1H-NMR Phụ lục 2.2 Phổ 13C-NMR Phụ lục 2.3 Phổ DEPT 90 135 Phụ lục 2.4 Phổ HMBC TRƯƠNG ÁNH XUYÊN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 2.5 Phổ HSQC Phụ lục 2.6 Phổ ESI-MS (negative) Phụ lục 2.7 Phổ HR-ESI-MS (positive) PHỤ LỤC CÁC PHỔ CỦA MO10 Phụ lục 3.1 Phổ 1H-NMR Phụ lục 3.2 Phổ 13C-NMR Phụ lục 3.3 Phổ DEPT 90 135 Phụ lục 3.4 Phổ HMBC Phụ lục 3.5 Phổ HSQC TRƯƠNG ÁNH XUYÊN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 MỞ ĐẦU Bước vào kỷ 21 , thành tựu Khoa học & Kỹ thuật ngày tăng lên khơng ngừng Song hành tiến sống người ngày đầy đủ,thừa mứa Tuy nhiên mặt trái phát triển vũ bão xuất thảm họa tự nhiên xuất dịch bệnh , chứng bệnh lạ ảnh hưởng không nhỏ đến sống, phát triển người Trước chứng bệnh đó, nhà khoa học cố gắng tìm tịi cách thức để điều trị cho người Và hướng chủ yếu mà nhà khoa học tìm tới thuốc quý tồn tự nhiên hay cụ thể từ loài cỏ tồn xung quanh Và dược liệu quý giá Chùm ngây Cây Chùm Ngây biết đến dùng nhiều từ nghìn năm nước với văn minh cổ Hy Lạp, Ý Ấn Độ Chùm ngây loài dược liệu quý giá : Lá hoa dùng để chữa nhiều bệnh cảm cúm, bao tử, gan, tiểu đường, tim Các phận khác có tác dụng hạ nhiệt, chống kinh phong, chống sưng viêm, trị ung loét, chống co giật, lợi tiểu, hạ huyết áp, hạ cholesterol Ngoài hột dùng để lọc nước, làm nước góp phần giải nước cho nông thôn vùng sâu, vùng xa, nơi bị thiên tai, bão lụt Không thế, Chùm ngây dùng thực phẩm cung cấp nhiều vitamin, cung cấp chất đạm, vitamins, β-carotene, acid amin nhiều hợp chất phenolic cần thiết cho thể Tuy nhiên biết đến từ thời xa xưa đến ngày nay, Chùm ngây sử dụng dân gian chưa có cơng trình nghiên cứu cụ thể Trong luận văn tiến hành khảo sát thành phần hóa học từ Chùm ngây với nội dung luận văn bao gồm : - Phân lập hợp chất tinh khiết từ Chùm ngây - Xác định cấu trúc hợp chất phân lập TRƯƠNG ÁNH XUYÊN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 1.3 : Phổ HMBC MO5 (p-hydroxybenzaldehyde) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 54 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 1.4 : Phổ HSQC MO5 (p-hydroxybenzaldehyde) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 55 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 2.1 : Phổ 1H-NMR MO8 (Moringaside A) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 56 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 2.2 : Phổ 13C-NMR MO8 (Moringaside A) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 57 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 2.3 : Phổ DEPT 90 135 MO8 (Moringaside A) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 58 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 2.4 : Phổ HMBC MO8 (Moringaside A) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 59 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 2.5 : Phổ HSQC MO8 (Moringaside A) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 60 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 2.6 : Phổ ESI-MS (negative) MO8 (Moringaside A) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 61 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 2.7 : Phổ HR-ESI-MS (positive) MO8 (Moringaside A) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 62 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 3.1 : Phổ 1H-NMR MO10 (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 63 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 3.2 : Phổ 13C-NMR MO10 (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 64 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 3.3 : Phổ DEPT 90 135 MO10 (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 65 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 3.4 : Phổ HMBC MO10 (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 66 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Phụ lục 3.5 : Phổ HSQC MO10 (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 67 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP-2012 Ý kiến Chủ tịch Hội đồng: ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… Ý kiến giáo viên phản biện: ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… Ý kiến giáo viên hướng dẫn: ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………… TRƯƠNG ÁNH XUYÊN 68 ... ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Chuyên ngành : HÓA HỮU CƠ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA L? ? CHÙM NGÂY MORINGA OLEIFERA L HỌ MORINGACEAE. .. CƯƠNG VỀ CÂY CHÙM NGÂY (MORINGACEAE) [24]: Chi Chùm ngây chi họ Chùm ngây (Moringaceae) bao gồm 13 loài loài phổ biến Chùm ngây -Cây Chùm ngây , danh pháp khoa học: Moringa oleifera hay Moringa pterygosperma... chung Trong khoá luận tiến hành khảo sát thành phần hóa học cao cao EA từ Chùm ngây Moringa oleifera L. , thu hái huyện Xuân L? ??c, tỉnh Đồng Nai L? ? rửa sạch, phơi khô; sau đem xay thành bột mịn trích