BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ BẰNG LĂNG NƢỚC LAGERSTROEMIA SPECIOSA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN Ths Tôn Nữ Liên Hƣơng Lê Thành Việt Tân MSSV: 2082193 Ngành: Công nghệ hóa học - K34 Tháng 4/2012 Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Công nghệ Độc lập – Tự – Hạnh Phúc Bộ Môn: Công nghệ Hóa học PHIẾU ĐỀ NGHỊ ĐỀ TÀI TỐT NGHIỆP CHO SINH VIÊN NĂM HỌC: 2011 – 2012 Họ tên cán hướng dẫn: Ths Tôn Nữ Liên Hƣơng Tên đề tài: Tìm hiểu thành phần hóa học Bằng lăng nƣớc Lagerstroemia speciosa Địa điểm thực hiện: Phòng thí nghiệm hóa hữu - khoa Khoa học Tự nhiên Trường Đại học Cần Thơ Số lượng sinh viên thực hiện: 01 sinh viên Họ tên sinh viên: Lê Thành Việt Tân MSSV: 2082193 Lớp: Công Nghệ Hóa Học Khóa: 34 Mục đích đề tài Phân lập chất từ cao chloroform Bằng lăng nước Lagerstroemia speciosa Các nội dung giới hạn đề tài - Tìm hiểu Bằng lăng nước Lagestroemia speciosa - Phân lập chất từ cao chloroform Bằng lăng nước Lagerstroemia speciosa Các yêu cầu hỗ trợ cho việc thực đề tài: hóa chất để thực đề tài Kinh phí dự trù cho đề tài: 2.000.000 đồng DUYỆT CỦA BỘ MÔN DUYỆT CỦA CBHD Ths Tôn Nữ Liên Hương DUYỆT CỦA HỘI ĐỒNG THI & XÉT TỐT NGHIỆP Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Công nghệ Độc lập – Tự – Hạnh Phúc Bộ Môn: Công nghệ Hóa học NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ths Tôn Nữ Liên Hƣơng Đề tài: Tìm hiểu thành phần hóa học Bằng lăng nƣớc Lagerstroemia speciosa Sinh viên thực hiện: Lê Thành Việt Tân Lớp: Công nghệ Hóa học MSSV: 2082193 Khóa 34 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức LVTN: b Đánh giá nội dung thực đề tài: c Những vấn đề hạn chế: d Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày… tháng… năm 2012 Cán hướng dẫn Th.s Tôn Nữ Liên Hƣơng Trường Đại Học Cần Thơ Khoa Công nghệ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập – Tự – Hạnh Phúc Bộ Môn: Công nghệ Hóa học NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ CHẤM PHẢN BIỆN Cán chấm phản biện: Đề tài: Tìm hiểu thành phần hóa học Bằng lăng nƣớc Lagerstroemia speciosa Sinh viên thực hiện: Lê Thành Việt Tân Lớp: Công nghệ Hóa học MSSV: 2082193 Khóa 34 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức LVTN: b Nhận xét nội dung LVTN ( Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày… tháng… năm 2012 Cán chấm phản biện LỜI CẢM ƠN  Trải qua gần học kì làm luận văn em hoàn thành luận văn tốt nghiệp Để có đƣợc kết nhƣ ngày hôm em xin chân thành cảm ơn toàn thể quý thầy cô truờng Quý thầy cô truyền đạt cho em kiến thức quý báu suốt năm em học tập truờng Những kiến thức giúp em vững buớc đƣờng tới Đặc biệt em xin gởi lời cảm ơn sâu sắc chân thành đến cô Tôn Nữ Liên Hương, cô ngƣời dẫn em thực đề tài Trong trình thực đề tài có nhiều điều em chƣa biết, chƣa hiểu cô ngƣời dạy cho em, khơi dậy em niềm tin sức mạnh tinh thần để em vƣợt qua khó khăn để từ hoàn thành tốt công việc Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến toàn thể quý thầy cô khoa Công nghệ đặc biệt quý thầy cô Bộ môn Công nghệ hóa học truyền đạt cho em kiến thức cần thiết Em xin tỏ lòng biết ơn chân thành đến thầy Trƣơng Chí Thành trƣởng Bộ môn Công nghệ hóa – Khoa công nghệ nhiệt tình giảng giải, định hƣớng tạo điều kiện thuận để em hoàn thành đề tài luận văn Em xin cám ơn cô Lê Thị Bích Thuyền cố vấn học tập lớp công nghệ hóa K34, hết lòng hƣớng dẫn, giảng dạy giúp em có đƣợc hiểu biết bƣớc chân vào trƣờng đại học Em xin cảm ơn anh chị bạn làm việc phòng thí nghiệm bảo cho em nhiều điều bổ ích Đặc biệt, em xin gửi lời cám ơn đến anh Nguyễn Duy Tuấn anh Đỗ Minh Kiệp dạy giúp đỡ em hoàn thành luận văn Tôi xin cám ơn tất bạn lớp Công nghệ Hóa 34 động viên, giúp đỡ tạo điều kiện tốt cho suốt trình học tập Đặc biệt bạn nhóm làm luận văn với hỗ trợ cho hoàn thành tốt đề tài Con xin ghi ơn công lao to lớn ba mẹ, ba mẹ tạo điều kiện tốt cho đƣợc đến truờng chỗ dựa vũng cho Xin chân thành cảm ơn! Lê Thành Việt Tân i LỜI MỞ ĐẦU  Hóa học hợp chất thiên nhiên đời đem đến cho ngƣời nhìn toàn diện hợp chất tự nhiên có cỏ, hợp chất không đóng vai trò quan trọng trình phát triển mà chúng nguồn nguyên liệu quý giá cho ngành dƣợc Để ứng dụng tốt hoạt chất thiên nhiên vào đời sống việc tìm hiểu thành phần hóa học cần thiết Ngày nay, với hỗ trợ máy móc, thiết bị đại việc chiết xuất phân lập hợp chất tự nhiên có nhiều thuận lợi, ngày có nhiều hợp chất thiên nhiên hữu ích đƣợc chiết xuất để phục vụ cho ngƣời Các hợp chất tốt cho sức khỏe có nguồn nguyên liệu phong phú, đa dạng Bằng lăng nƣớc loại thực vật có nhiều Việt Nam Ngày nay, Bằng lăng đƣợc trồng ngày nhiều hơn, hầu nhƣ công trình công cộng lúc có mặt lăng nhƣ loài cảnh để che bóng mát Trong y học cổ truyền Châu Mỹ, Ấn Độ, Philipphines,… Bằng lăng nƣớc đƣợc sử dụng nhƣ loại thuốc trị đau bao tử, trị bệnh tiểu đƣờng, kiết lỵ đặc biệt cao Bằng lăng chữa bỏng hiệu Đôi chất trích ly đƣợc thƣơng mại hóa đƣợc dùng làm thuốc để chữa béo phì Chất trích từ Bằng lăng nƣớc thƣờng tìm thấy thuốc bổ sung đa thành phần để làm giảm cân Đến nay, giới công bố nhiều công trình nghiên cứu Bằng lăng, đặc biệt số nƣớc phát triển nhƣ: Mỹ, Nhật …Tuy nhiên, Việt Nam nghiên cứu loài thực vật chƣa nhiều Do đó, đề tài “Tìm hiểu thành phần hóa học Bằng lăng nước Lagerstroemia speciosa ” đƣợc chúng em chọn để thực hiện, với mong muốn vận dụng đƣợc kiến thức học vào thực tế góp phần vào việc nghiên cứu loài thực vật ii TÓM TẮT  Bằng lăng nƣớc loài thực vật có nhiều công dụng đƣợc sử dụng từ lâu y học số quốc gia nhƣ: Ấn Độ, Philipphines,…Trên giới công bố nhiều nghiên cứu loài thực vật Tuy nhiên, Việt Nam Bằng lăng nƣớc bƣớc đầu đƣợc nghiên cứu Trong đề tài này, tiến hành điều chế cao methanol tổng từ nguyên liệu bột kỹ thuật chiết rắn – lỏng, sử dụng kỹ thuật chiết lỏng – lỏng để điều chế cao chloroform cao ethyl acetate Chúng tiến hành sắc ký cột cao chloroform Bằng lăng nƣớc để cô lập đƣợc hợp chất tinh khiết, xác định cấu trúc hợp chất thu đƣợc Kết cô lập đƣợc stigmasterol iii MỤC LỤC  LỜI CẢM ƠN ii LỜI MỞ ĐẦU iii TÓM TẮT iv MỤC LỤC v DANH MỤC HÌNH viii DANH MỤC BẢNG x DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT xi CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ THỰC VẬT 1.1 Giới thiệu chung thuộc chi Lagerstroemia 1.2 Giới thiệu Bằng lăng nƣớc Lagerstroemia speciosa 1.2.1 Tên gọi phân loại 1.2.2 Đặc điểm, xuất xứ phân bố 1.2.3 Thành phần hóa học 1.2.4 Công dụng CHƢƠNG 2: GIỚI THIỆU VỀ STEROID 2.1 Đại cƣơng 2.2 Sterol 2.3 Một số loại Steroid khác 2.4 Các phƣơng pháp chiết tách 2.5 Một số đại diện thiên nhiên 10 CHƢƠNG 3: CƠ SỞ LÝ THUYẾT VÀ MỘT SỐ PHƢƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM 11 3.1 Các kỹ thuật chiết tách chất khỏi 11 3.1.1 Kỹ thuật chiết lỏng – lỏng 11 3.1.2 Kỹ thuật chiết rắn – lỏng 12 iv Chương 5: Thực nghiệm Bảng 5.1: Kết sắc ký cột cao C PĐ STT lọ SKC SKLM Kết SKLM Dạng chất KL (g) BL.C01 P01–P02 PE : EA 8:2 PE : EA 1:1 Nhiều vết Màu đen 0,9 BL.C02 P03–P17 " " Nhiều vết Màu xanh 1,3 BL.C03 P18–P20 " " Nhiều vết Màu xanh 0,6 BL.C04 T01– T07 PE : EA 1:1 PE : EA 3:2 Nhiều vết Xanh nhạt 0,4 BL.C05 T08 – T10 " " Nhiều vết Màu xanh 5,8 Nhiều vết, có vết chính:tím, Trắng xanh " PE : EA 3:2 BL.C06 T11 – T35 xanh, xám BL.C07 T37 – T42 " EA 100% Nhiều vết Vàng nhạt 1,2 BL.C08 E01 – E02 EA 100% C : ME 9:1 Nhiều vết Vàng nhạt 0,1 BL.C09 E03 – E41 " " Nhiều vết Vàng nâu 0,8 BL.C10 E42 – E58 " " Nhiều vết Vàng nâu 0,5 Tổng cộng khối luợng phân đoạn là: 15,6 g Thu suất trình sắc ký cột cao C: 72,06 % SVTH: Lê Thành Việt Tân 32 Chương 5: Thực nghiệm Nhận xét: sắc ký cột cao chloroform thu đuợc tổng cộng 10 phân đoạn, phân đoạn có vết đặc trưng rõ ràng chọn khảo sát tiếp Các phân đoạn lại vấn đề thời gian nên tạm thời chưa khảo sát Qua trình sắc ký cột cao chloroform chọn phân đoạn BL.C06 để xử lý tiếp 5.4 Sắc ký cột phân đoạn BL.C06 Hình 5.7: Sắc ký cột phân đoạn BL.C06 Phân đoạn BL.C06 thu từ lọ T11 – T35 sắc ký cột cao chloroform Phân đoạn có dạng tinh thể màu trắng xanh có khối luợng g Sắc ký lớp mỏng phân đoạn BL.C06 với hệ giải ly PE : EA (3:2) thấy có vết chính: vết màu tím Rf =0,58, vết màu xanh Rf = 0,41 vết màu xám Rf = 0,2 Phân đoạn xử lý cột nhỏ dài 51 cm, đường kính cm, khối luợng silica gel dùng 40 g Dung môi giải ly cột PE : EA (9:1) Chất chạy khỏi cột hứng vào lọ bi riêng biệt, kiểm tra vết sắc ký lớp mỏng Các lọ bi cho vết giống gom chung lại để tiếp tục xử lý Tổng cộng khối luợng phân đoạn là: 3,356 g Kết trình bày bảng 5.2: SVTH: Lê Thành Việt Tân 33 Chương 5: Thực nghiệm Bảng 5.2: Kết sắc ký cột phân đoạn BL.C06 PĐ STT lọ SKC SKLM Kết SKLM Dạng chất KL (g) I1C6 I1 PE : EA 9:1 C 100% Nhiều vết Xanh 0,003 I2C6 I2 – I4 " " Nhiều vết Vàng nâu 0,18 I3C6 I5 – I6 " " Nhiều vết Vàng nâu 0,226 I4C6 I7 – I17 " " Nhiều vết Vàng nhạt 1,098 Trắng xanh 1,073 I5C6 I18 – I28 " C 100% Nhiều vết, vết chính: tím nhạt, nâu, tím I6C6 I29 – I44 PE:EA 7:3 " Nhiều vết Vàng nhạt 0,425 I7C6 I45 – I57 " " Nhiều vết Vàng nhạt 0,026 I8C6 I58 – I59 EA 100% " Nhiều vết Vàng nhạt 0,011 I9C6 I60 – I79 " " Nhiều vết Vàng nâu 0,241 I10C6 I80 – I95 " " Nhiều vết Nâu 0,063 SVTH: Lê Thành Việt Tân 34 Chương 5: Thực nghiệm Từ kết sắc ký lớp mỏng định khảo sát tiếp phân đoạn I5C6 Sử dụng cột sắc ký có kích thước: Đường kính 1,5 cm, dài 33,5 cm Lượng silica gel dùng: 10 g  Qua trình làm nhiều lần sắc ký cột song song với sắc ký lớp mỏng để kiểm tra độ tinh phân đoạn thu dung môi PE : EA (9:1), PE : EA (8:2), PE : EA (7:3), thu kết phân đoạn thu chất phía sau phân đoạn I5C6 trình bày bảng 5.3 Bảng 5.3: Kết sắc ký cột phân đoạn thu chất phía sau I5C6 STT lọ SKC Kết SKLM M0 – M5 PE : EA (9:1) Vết tạp LBL.C1 M6 – M15 PE : EA (8:2) Vết tròn tím Tinh thể hình kim, màu trắng 15 LBL.C2 M16 – M20 Tím kéo vệt Tinh thể vàng nhạt PĐ LBL.C0 PE : EA Dạng chất Vàng nhạt KL (mg) (7:3) Từ phân đoạn LBL.C1 ta thu hợp chất tinh khiết có tinh thể hình kim, màu trắng, tạm gọi tên hợp chất LBL.C1 5.5 Xác định cấu trúc hợp chất thu Hình 5.8: Tinh thể chất LBL.C1 SVTH: Lê Thành Việt Tân 35 Chương 5: Thực nghiệm Hình 5.9: SKLM chất LBL.C1 ba hệ dung môi giải ly PE : EA Hình 5.10: SKLM so sánh chất LBL.C1 với cao C (8:2), C 100%, PE : EA (6:4) 5.5.1 Đặc điểm hợp chất Vết tròn màu tím nhạt, dung môi giải ly mỏng PE : EA (8:2), Rf = 0,27 Tinh thể dạng hình kim, màu trắng Tan tốt chloroform Nhiệt độ nóng chảy: 169 – 170C 5.5.2 Xác định cấu trúc hợp chất LBL.C1 Một số thông tin nhận từ phổ 1H–NMR (bảng 5.4): phổ 1H–NMR cho thấy ở: 5,35 ppm (1H ,m, có chứa H – olefin, –CH=, H–6), 5,15 ppm (1H, dd, J1’ = 15 Hz, J2’ = 8,5 Hz, có chứa H – olefin, –CH= , H–22), 5,02 ppm (1H, dd, J1” = 15 Hz, J2” = Hz, có chứa H – olefin, –CH=, H–23), 3,52 ppm (1H, m, liên kết >CH–OH, H–3) Phần lớn tín hiệu xuất vùng từ trường cao 0,6 – 2,31 ppm liên kết hydro bão hòa (>CH–, >CH2, –CH3) Một số thông tin từ phổ 13C–NMR phổ DEPT–NMR (bảng 5.4 ): Có 29 C có: 3C tứ cấp, 11C methin, 9C methylene, 6C methyl Có tín hiệu 140,8 ppm ( >C=, C–5), 138,3 ppm (–CH=, C–22), 129,3 ppm (–CH=, C–23) 121,7 ppm (–CH=, C–6), Có tín hiệu 71,8 ppm C gắn với nhóm rút điện tử mạnh, >CH–OH Từ thông tin trên, dự đoán LBL.C1 sterol có hai nối đôi nên tiến hành so sánh với phổ chuẩn stigmasterol (bảng 5.4) SVTH: Lê Thành Việt Tân 36 Chương 5: Thực nghiệm Bảng 5.4: So sánh số liệu phổ hợp chất LBL.C1 với tài liệu [8] Vị Loại trí cacbon C LBL.C1 H-NMR DEPT 90 DEPT 135 13 13 C-NMR C-NMR [8] Stigmasterol –CH2– Biến Mũi âm 37,28 37,28 –CH2– Biến Mũi âm 28,92 28,93 –CH< 71,82 71,83 –CH2– Biến Mũi âm 39,70 39,71 >C= Biến Biến 140,8 140,78 –CH= 121,7 121,73 –CH2– 31,68 31,69 –CH< Mũi dương Mũi dương 31,89 31,90 –CH< Mũi dương Mũi dương 50,18 50,19 10 >C< Biến Biến 36,53 36,53 11 –CH2– Biến Mũi âm 21,09 21,12 12 –CH2– Biến Mũi âm 42,32 42,35 13 >C< Biến Biến 42,23 42,33 14 –CH< 56,89 56,89 15 –CH2– Biến Mũi âm 24,38 24,38 16 –CH2– Biến Peak âm 28,92 28,96 17 –CH< 55,98 55,99 18 –CH3 19,41 19,83 3,52 m 5,35 m SVTH: Lê Thành Việt Tân Mũi dương Mũi dương Mũi dương Mũi dương Biến Mũi âm Mũi dương Mũi dương Mũi dương Mũi dương Biến Mũi dương 37 Chương 5: Thực nghiệm 19 –CH3 20 –CH< 21 –CH3 22 –CH= Biến Mũi dương 12,06 12,07 Mũi dương Mũi dương 40,50 40,49 Mũi dương 21,23 21,20 Mũi dương Mũi dương 138,3 138,33 Mũi dương Mũi dương 129,3 129,32 Biến 5,15 dd J = 15; 8,5 Hz 23 –CH= 5,02 dd J = 15; Hz 24 –CH< Mũi dương Mũi dương 51,25 51,26 25 –CH< Mũi dương Mũi dương 31,92 31,90 26 –CH3 Biến Mũi dương 18,99 21,23 27 –CH3 Biến Mũi dương 18,99 18,80 28 –CH2– Biến Mũi âm 25,41 25,42 29 –CH3 Biến Mũi dương 12,26 12,25  Các số liệu so sánh trùng khớp với độ dịch chuyển phổ 1H-NMR phổ 13C-NMR hợp chất stigmasterol, theo tài liệu [8] công bố, nên dự đoán hợp chất LBL.C1 Stigmasterol, có công thức C29H48O 29 28 H 21 11 HO 19 18 13 14 10 12 20 17 26 22 23 16 H 24 25 27 15 Trên cấu trúc Stigmasterol (LBL.C1) Stigmasterol thành phần phytosterol, có tác dụng giảm luợng cholesterol máu, kháng viêm, dùng tổng hợp progesterone, tiền chất vitamin D3 SVTH: Lê Thành Việt Tân 38 CHƯƠNG 6: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 6.1 Kết luận Từ lượng bột Bằng lăng nước (1,7 kg bột lá) điều chế cao tổng methanol có khối lượng 98 g Điều chế cao chloroform có khối lượng 21,65 g, cao ethyl acetate 13 g Từ cao C thu 10 phân đoạn nhỏ Sau xử lý tiếp phân đoạn BL.C06 thu từ lọ T11 – T35 trình sắc ký cột cao chloroform Phân đoạn có dạng tinh thể màu trắng xanh có khối luợng g Sắc ký lớp mỏng phân đoạn BL.C06 với hệ giải ly PE : EA (3:2) thấy có vết chính: vết màu tím Rf =0,58, vết màu xanh Rf = 0,41 vết màu xám Rf = 0,2 Tiếp tục xử lý phân đoạn I5C6 thu từ việc sắc ký ccột phân đoạn BL.C06 phân đoạn nhỏ I5C6 thu hợp chất tinh khiết có tinh thể hình kim, màu trắng, tạm gọi tên hợp chất LBL.C1 Ghi phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-NMR hợp chất thu được, phòng máy NMR, viện Hóa học, Trung tâm Khoa học Tự nhiên Công nghệ Quốc gia, Hà Nội với tần số 500 MHz cho phổ 1H 125 MHz cho phổ 13C Dựa vào thông tin có từ phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-NMR, đem so sánh số liệu với phổ chuẩn stigmasterol tài liệu [8], định danh hợp chất tạm gọi LBL.C1 stigmasterol Phân lập hợp chất stigmasterol từ cao chloroform Bằng lăng nước Lagerstroemia speciosa Stigmasterol thành phần phytosterol, có tác dụng giảm luợng cholesterol máu, kháng viêm, dùng tổng hợp progesterone tiền chất vitamin D3 6.2 Kiến nghị Hợp chất Bằng lăng nước phong phú đa dạng Do hạn chế thời gian nên khảo sát phân đoạn cao chloroform Do vậy, cần tiếp tục khảo sát phân đoạn khác cao C cao lại TÀI LIỆU THAM KHẢO  Tôn Nữ Liên Hương, Bài giảng Hóa học hợp chất thiên nhiên, 2008, Trường Đại học Cần Thơ Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam tập II, 2000, NXB trẻ Nguyễn Kim Phi Phụng, Phương pháp cô lập hợp chất hữu , 2007, NXB Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh Nguyễn Kim Phi Phụng, Phổ NMR sử dụng phân tích hữu cơ, 2005, NXB Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh Đỗ Tất Lợi, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, 2004, NXB Y Học Nguyễn Ngọc Khang, Cô lập sterol rau má sen Hydrocotyle bonariensis L Hydrocotyle vulgaris L., họ ngò, Luận văn đại học, 2010, Đại học Cần thơ Nguyễn Duy Tuấn, Phân lập hợp chất phân cực trung bình từ rau má sen Hyrocotyle bonariensis silica gel tái chế, Luận văn đại học, 2009, Đại học Cần thơ Trần Thanh Lương, Lê Thị Út, Phạm Nguyên Đông Yên, Nguyễn Thị Mai Hương, Nguyễn Thanh Thủy, Study on biological activities and chemical composition of Houttuynia cordata Thumb Cultivating in HOCHIMINH city Hội nghị Khoa học & Công nghệ Hóa học hữu toàn quốc lần thứ IV, trang 430 – 434 Trần Hữu Dung, Đặng Thị Ngọc Hoa Xây dựng quy trình chiết xuất phương pháp định lượng stigmasterol ráy (alocasia odora (roxb.) c koch) sắc ký lỏng hiệu cao Tạp chí khoa học, Ðại học Huế, Số 63, 2010, trang 43-50 10 Nguyễn Quyết Tiến, Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Quảng An,Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Ngọc Tuấn, Ðoàn Văn Tuấn, Phạm Hữu Ðiển Một số kết nghiên cứu ban đầu thành phần hóa học Bằng lăng nuớc (lagerstroemia speciosa) Tạp chí khoa học & công nghệ, 83, trang 15 – 18 11 Woratouch Thitikornpong, Thatree Phadungcharoen and Suchada Sukrong, Pharmacognostic evaluations of Lagerstroemia speciosa leaves, Journal of Medicinal Plants Research Vol 5(8), pp 1330-1337, 18 April, 2011 12 Wenli Hou, Yanfang Li, Qiang Zhang, Xin Wei, Aihua Peng, Lịuan Chen Yuquan Wei, Triterpene Acids Isolated from Lagerstroemia speciosa Leaves as α-Glucosidase Inhibitors, Phytother, 23, pp 614 – 618, 2009 PHỤ LỤC SVTH: Lê Thành Việt Tân 42 SVTH: Lê Thành Việt Tân 43 TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM KHOA CÔNG NGHỆ Độc lập - Tự Do - Hạnh phúc BỘ MÔN: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC Cần Thơ, ngày 08 tháng 01 năm 2012 ******** ĐỀ CƢƠNG LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP Năm học: 2011 - 2012 Tên đề tài thực hiện: “KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ BẰNG LĂNG NƢỚC LAGERSTROEMIA SPECIOSA” Họ tên sinh viên thực hiện:  `Họ tên: Lê Thành Việt Tân MSSV: 2082193 Họ tên cán hƣớng dẫn:  Họ tên: Tôn Nữ Liên Hƣơng  Học vị : Thạc Sĩ Đặt vần đề (giới thiệu chung): Bằng lăng nƣớc loại thực vật có nhiều Việt Nam Ngày nay, lăng đƣợc trồng ngày nhiều hơn, hầu nhƣ công trình công cộng lúc có mặt lăng nhƣ loài cảnh để che bóng mát Đã từ lâu, ngƣời biết đến công dụng lăng nhƣ loại thuốc trị đau bao tử trị bệnh tiểu đƣờng Các chất trích ly đƣợc thƣơng mại hóa đƣợc dùng làm bớt mập phì Chất trích lăng nƣớc thƣờng tìm thấy thuốc bổ sung đa thành phần để làm giảm cân Đến nay, giới công bố nhiều công trình nghiên cứu lăng, đặc biệt số nƣớc phát triển nhƣ: Mỹ, Nhật …Tuy nhiên, Việt Nam nghiên cứu loài thực vật chƣa nhiều Do đó, đề tài “ Tìm hiểu thành phần hóa học Bằng lăng nƣớc Lagerstroemia speciosa” đƣợc chúng em chọn để thực hiện, với mong muốn vận dụng đƣợc kiến thức học vào thực tế góp phần vào việc nghiên cứu loài thực vật Mục đích yêu cầu:  Tìm hiểu thành phần hóa học lăng nƣớc Lagerstroemia speciosa cao chloroform cao ethyl acetate  Tìm hiểu hƣớng ứng dụng chúng Địa điểm, thời gian thực hiện:  Địa điểm: Phòng thí nghiệm hóa hữu khoa Khoa học  Thời gian thực hiện: 02/01/2012 – 13/04/2012 Giới thiệu thực trạng có liên quan tới vấn đề đề tài:  Trên giới, lăng đƣợc nghiên cứu nhiều  Ở Việt Nam, công trình nghiên cứu Bằng Lăng đƣợc thực Các nội dung giới hạn đề tài: Chƣơng 1: Tổng quan 1.1 Mô tả thực vật 1.2 Phƣơng pháp sắc ký cột hở 1.3 Phƣơng pháp sắc ký lớp mỏng Chƣơng 2: Thực nghiệm kết 2.1 Dụng cụ, hóa chất phƣơng pháp nghiên cứu 2.1.1 Dụng cụ, hóa chất: 2.1.1.1 Dụng Cụ: Bình thủy tinh, bình cầu, cốc thủy tinh, bình lóng, hủ bi, hệ thống sắc ký cột, bảng mỏng silicagel … 2.1.1.2 Hóa chất: Các dung môi: methanol, ethyl acetate, chloroform, petroleum ether 60 – 90… 2.1.2 Phƣơng pháp nghiên cứu: Sắc ký cột sắc ký bảng mỏng 2.2 Thực nghiệm 2.2.1 Sắc ký mỏng cao chloroform 2.2.2 Sắc ký cột cao chlorform phân đoạn 2.2.3 Sắc ký mỏng cao ethyl acetate 2.2.4 Sắc ký cột cao ethyl acetate phân đoạn 2.3 Kết Chƣơng 3: Kết luận kiến nghị 3.1 Kết luận 3.2 Kiến nghị Phƣơng pháp thực đề tài:  Cô lập chất từ cao phƣơng pháp sắc ký cột hở  Tinh chế chất  Xác định cấu trúc (ghi phổ va giải phổ) Kế hoạch thực (ghi rõ tiến độ thực hiện):  Từ ngày 02/01/2012 đến 02/04/2012 tiến hành sắc ký cột để phân lập, sau tinh chế hợp chất Gửi đo phổ NMR chất tinh khiết thu đƣợc  Từ ngày 02/03/2012 viết sửa để hoàn thành luận văn SINH VIÊN THỰC HIỆN Lê Thành Việt Tân DUYỆT CỦA BỘ MÔN CÁN BỘ HƢỚNG DẪN Ths Tôn Nữ Liên Hƣơng DUYỆT CỦA HĐ LV&TLTN [...]... Gagn (Bằng lăng lá nhỏ), Lagerstroemia indica L (Tƣờng vi), Lagerstroemia floribunda Jack (Bằng lăng nhiều hoa),… Hình 1.1 Bằng lăng ổi Lagerstroemia crispa Hình 1.2 Bằng lăng lá nhỏ Lagerstroemia lecomtei Gagn Chương 1: Tổng quan về thực vật Hình 1.3: Tƣờng vi Lagerstroemia indica L Hình 1.4: Bằng lăng nhiều hoa Lagerstroemia floribunda Jack 1.2 Giới thiệu về cây Bằng lăng nước Lagerstroemia speciosa. .. 1.1: Bằng lăng ổi Lagerstroemia crispa 1 Hình 1.2: Bằng lăng lá nhỏ Lagerstroemia lecomtei Gagn 1 Hình 1.3: Tƣờng vy Lagerstroemia indica L 2 Hình 1.4: Bằng lăng nhiều hoa Lagerstroemia floribunda Jack 2 Hình 1.5: Lá và hoa Bằng lăng nƣớc Lagerstromia speciosa 2 Hình 1.6: Quả Bằng lăng nƣớc Lagerstromia speciosa 2 Hình 1.7: Thân và cây Bằng lăng nƣớc Lagerstromia speciosa. .. khu vực miền Đông Nam Bộ và Tây Nguyên SVTH: Lê Thành Việt Tân 3 Chương 1: Tổng quan về thực vật 1.2.3 Thành phần hóa học Ngiên cứu của Woratouch Thitikornpong, Thatree Phadungcharoen and Suchada Sukrong (29/12/2010) đã định lƣợng đƣợc trong lá bằng lăng có các hợp chất trình bày trong bảng 1.1 Bảng 1.1: Kết quả định tính thành phần hóa học của lá Bằng lăng nƣớc Các loại hợp chất tự nhiên Kết quả Alkaloids... cây Bằng lăng nước Lagerstroemia speciosa Hình 1.5: Lá và hoa Bằng lăng nƣớc Lagerstromia speciosa Hình 1.6: Quả Bằng lăng nƣớc Lagerstromia speciosa Hình 1.7: Thân và cây Bằng lăng nƣớc Lagerstromia speciosa SVTH: Lê Thành Việt Tân 2 Chương 1: Tổng quan về thực vật 1.2.1 Tên gọi, phân loại Tên gọi: Tên khoa học: Lagertroemia speciosa Tên khác: Bằng lăng nƣớc, Queen's flower, Giant Crape-myrtle, Queen's,... phòng hóa theo sơ đồ hình 2.5 Bột cây Tận chiết với PE trong máy Soxhlet Thu hồi dung môi Cao PE KOH/ancol đun hoàng lưu cách thủy 3 giờ Rót hỗn hợp phản ứng vào becher có sẵn nước Dung dịch nước kiềm Tận chiết lỏng – lỏng với PE Lớp PE Lớp nước Rửa với nước đến pH = 7 Làm khan nước Lọc đuổi dung môi Acid hóa vơi HCl 50% Chiết lỏng – lỏng với C Pha hữu cơ Dung dịch nước Cao PE đã loại bỏ phần xà phòng hóa. .. LBL.C1 với cao C 36 viii DANH MỤC BẢNG  Bảng 1.1: Kết quả định tính thành phần hóa học của lá Bằng lăng nƣớc ……4 Bảng 5.1: Kết quả sắc ký cột cao C 32 Bảng 5.2: Kết quả sắc ký cột phân đoạn BL.C06 34 Bảng 5.3: Kết quả sắc ký cột phân đoạn thu đƣợc chất sạch phía sau I5C6 35 Bảng 5.4: So sánh số liệu phổ của hợp chất LBL.C1 với tài liệu [8] 37 ix DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT  SKLM... thuộc chi Lagerstroemia Chi Lagerstroemia là một chi lớn của họ Lythracea.Chi này có khoảng 50 loài cây, có đặc tính rụng lá sớm, thân gỗ hay cây bụi lớn, có nguồn gốc ở vùng Đông Á và Australia Chúng có thân cây hàng năm đều lột vỏ; mỗi năm có phần vỏ bị lột nằm giữa các phần đã bị lột từ năm trƣớc, hoặc ở những nơi bị các loài động vật cào rách, tạo ra bề mặt ngoài loang lổ Lá mọc đối, đơn, mép lá có... mọc thành các cụm dài (20 – 40 cm) dạng bông, có màu trắng, hồng, tía hay tím giống màu hoa oải hƣơng; nở hoa từ giữa đến cuối mùa hè Quả là dạng quả nang, ban đầu có màu xanh lục, sau đó khi chín chuyển thành màu đen, đƣợc mở dọc theo 6 hoặc 7 đƣờng, tạo ra các răng giống nhƣ của đài hoa và giải phóng nhiều hạt nhỏ Một số loài cây thuộc chi Lagerstroemia: Lagerstroemia crispa (Bằng lăng ổi), Lagerstroemia. .. thực hiện bằng bình lóng, trong đó cao alcol thô ban đầu được hoà tan vào pha nước Sử dụng lần lượt các dung môi hữu cơ, loại không hoà tan với nước hoặc loại có thể hỗn hợp được với nước để chiết ra khỏi pha nước các hợp chất có tính phân cực khác nhau (tuỳ vào độ phân cực của dung môi) Tùy vào tỷ trọng so sánh giữa dung môi và nước mà pha hữu cơ có thể nằm ở lớp trên hoặc ở dưới so với pha nước Việc... 1.2.4 Công dụng Bằng lăng nƣớc có một số công dụng nhƣ rễ, vỏ trị sốt Lá trị đái đƣờng Trái đắp trị lỡ miệng Hột gây ngủ In vitro, chống siêu khuẩn R.D [2] Bằng lăng nƣớc dùng trong y học cổ truyền ở Châu Mỹ, Châu Á, Ấn Độ, Philipphines, để trị bệnh đau bao tử, tiểu đƣờng, béo phì và đặc biệt có tính kháng khuẩn tốt nên đƣợc dùng làm thuốc để trị bỏng Các chất trích ly đƣợc thƣơng mại hóa đôi khi cũng