NITRO HÓA NHÓM II DHHD4 GVHD Thái Việt Hưng DANH SÁCH NHÓM Phùng Thế Cương Trần Ngọc Dũng Nguyễn Đình Hưởng Đinh Hoàng Thuỳ Linh Phạm Văn Ninh NỘI DUNG ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI CƠ CHẾ PHẢN ỨNG ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG ỨNG DỤNG  Định nghĩa: n+ R + nNO2 → R-(NO2)n PHÂN LOẠI Tùy thuộc vào việc gắn nhóm -NO2 nguyên tử C, N, O N-nitro hóa C –nitro hoá O-nitro hóa C Nitro hóa quan trọng Nitro hóa hydrocacb on thơm Nitro hóa hydrocac bon parafin NITRO HOÁ CÁC HYDROCACBON THƠM CƠ CHẾ Dùng tác nhân Axit nitrit + axit sunfuric HOSO2 ONO2 phân ly thành NO2 HSO4- + Nitroni ion công vào hợp chất nhân thơm tác nhân Ái điện tử theo chế SE XÚC TÁC Nitro hóa hydrocacbon thơm (cơ chế điện tử ) CƠ CHẾ  Nitroni ion tạo thành công vào hợp chất nhân thơm là tác nhân điện tử theo chế điện tử SE NITRO HOÁ CÁC PARAFIN TÁC NHÂN LÀ N2O4  N2O4 là dạng dime NO2  NO2 ở điều kiện thường là chất khí, hạ nhiệt độ thì dime hóa tạo N2O4  Quá trình xảy theo chế sau : TÁC NHÂN LÀ N2O5  Khi có mặt xúc tác acid H2SO4 trình xảy theo chế sau : + →Một phân tử N2O5 thì tạo hai gốc O2N , dùng N2O5 thì hiệu dùng N2O4 ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG Áp suất ( ở đktc 760 mmHg ) Nhiệt độ Xúc tác ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG NHIỆT ĐÔ Nitro hóa hidrocacbon mạch thẳng nhiệt độ 170 – 5000C Nitro hóa hợp chất thơm thể lỏng từ -10 đến 1700C ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG www.themegallery.com Company Logo ĐỘ CHỌN LỌC    Đối với hydrocacbon parafin khả phản ứng thay đổi theo dãy : Bậc > bậc > bậc Nhóm nitro có mặt mạch hydrocacbon cản trở lớn thế tiếp theo Đối với hydrocacbon có nhiệt độ mà ở hiệu suất nitro hoá là cao HỆ THỐNG THIẾT BỊ PHẢN ỨNG HYDROCACBON THƠM Vide o ứNG DụNG ỨNG DỤNG  Công thức  Công dụng •Là thuốc hàng đầu thế giới điều trị giảm đau, hạ sốt với hàng ngàn tên thương mại khác  Company Logo Để điều chế ta dùng phương pháp nitro hóa phenol từ nguyên liệu ban đầu , qua giai đoạn phản ứng để tạo thành Paracetamol : www.themegallery.com ỨNG DỤNG ứNG DụNG  Ứng dụng Mebendazol Chống giun sán có phổ rộng →Những thuốc liên kết với các tiểu quản ký sinh trùng, qua ức chế trùng hợp tiểu quản thành các vi quản, cần thiết cho hoạt động bình thường tế bào ký sinh trùng ỨNG DỤNG Tổng hợp mebendazol ( thuốc giun ) từ anilin hóa axetanilic 4aminobenz ophenol nitro aminobenzophen ol mebenda zol 3,4 – diaminno benzophenol ứNG DụNG KHÁC 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen (Thuốc nổ TNT) ỨNG DỤNG  Phản ứng điều chế :  Phản ứng nổ : C7H5N3O6→3 N2 + H2O + CO + C Công dụng: dùng rộng rãi phá các vật thể (đất, đá, gỗ ) làm thuốc nổ bom, mìn, đạn, pháo, Trộn với thuốc nổ khác làm dây nổ [...]... KIỆN PHẢN ỨNG NHIỆT ĐÔ Nitro hóa hidrocacbon mạch thẳng nhiệt độ 170 – 5000C Nitro hóa hợp chất thơm thể lỏng từ -10 đến 1700C ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG www.themegallery.com Company Logo ĐỘ CHỌN LỌC    Đối với hydrocacbon parafin khả năng phản ứng thay đổi theo dãy : Bậc 3 > bậc 2 > bậc 1 Nhóm nitro có mặt trong mạch hydrocacbon cản trở rất lớn sự thế tiếp theo Đối với mỗi hydrocacbon có một nhiệt...CƠ CHẾ NITRO HOÁ HYDROCACBON PARAFIN Tác nhân là HNO3 loãng (35%-40%) hoặc HNO3 thể khí ở to cao ( 300-5000c) Xúc tác khơi mào khi có môôt lượng nhỏ O2 hoặc halogen ( Cl2 , Br2 ) Nitro hóa hydrocacbon parafin (cơ chế gốc tự do) CƠ CHẾ  Bước khơi mào : * R – H + NO2 * R + H-NO2 *+ R HO – NO2 * R-H... Đối với mỗi hydrocacbon có một nhiệt độ mà ở đó hiệu suất nitro hoá là cao nhất HỆ THỐNG THIẾT BỊ PHẢN ỨNG HYDROCACBON THƠM Vide o ứNG DụNG ỨNG DỤNG  Công thức  Công dụng •Là thuốc hàng đầu trên thế giới trong điều trị giảm đau, hạ sốt với hàng ngàn tên thương mại khác nhau  Company Logo Để điều chế ta dùng phương pháp nitro hóa phenol từ nguyên liệu ban đầu , qua 4 giai đoạn phản... →Những thuốc này liên kết với các tiểu quản của ký sinh trùng, qua đó ức chế sự trùng hợp tiểu quản thành các vi quản, cần thiết cho sự hoạt động bình thường của tế bào ký sinh trùng ỨNG DỤNG Tổng hợp mebendazol ( thuốc giun ) từ anilin hóa axetanilic 4aminobenz ophenol 3 nitro 4 aminobenzophen ol mebenda zol 3,4 – diaminno benzophenol ứNG DụNG KHÁC 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen (Thuốc nổ TNT) ỨNG... + H-NO2 *+ R HO – NO2 * R-H + OH * R-NO2 + OH * R + H-OH * R + HO – NO2 * ROH + NO 2 * * R + NO2 R-NO2 * * R + OH R-OH * R + *R * *OH + NO2 * * HO + NO2 HO – NO2 R–R HO – NO2 Các phản ứng dây chuyền Các phản ứng kết thúc Khi nitro hóa các hợp chất hidrocabon mạch thẳng ta nhận được sản phẩm gồm một hỗn hợp của nhiều chất trong đó có cả sản phẩm oxy hóa, sản phẩm làm ngắn mạch cacbon ⇔ VAI TRÒ... O2S ONO2 + NO2 + HSO4 OH HNO3 + H2SO4 NO2+ + H3O + HSO4- →Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng này là làm xúc tác, tác nhân hút nước, đồng thời tạo điều kiện sử dụng axit triệt để hơn TÁC NHÂN NITRO HOÁ TÁC NHÂN LÀ N2O4  N2O4 là dạng dime của NO2  NO2 ở điều kiện thường là chất khí, khi hạ nhiệt độ thì dime hóa tạo N2O4  Quá trình xảy ra theo cơ chế sau : TÁC NHÂN LÀ N2O5  Khi... diaminno benzophenol ứNG DụNG KHÁC 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen (Thuốc nổ TNT) ỨNG DỤNG  Phản ứng điều chế :  Phản ứng nổ : 2 C7H5N3O6→3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C Công dụng: dùng rộng rãi trong phá các vật thể (đất, đá, gỗ ) làm thuốc nổ chính trong bom, mìn, đạn, pháo, Trộn với thuốc nổ khác làm dây nổ ... -NO2 nguyên tử C, N, O N -nitro hóa C nitro hoá O -nitro hóa C Nitro hóa quan trọng Nitro hóa hydrocacb on thơm Nitro hóa hydrocac bon parafin NITRO HOÁ CÁC HYDROCACBON THƠM CƠ CHẾ Dùng tác nhân... HSO4- + Nitroni ion công vào hợp chất nhân thơm tác nhân Ái điện tử theo chế SE XÚC TÁC Nitro hóa hydrocacbon thơm (cơ chế điện tử ) CƠ CHẾ  Nitroni ion tạo thành công vào hợp chất nhân thơm. .. thành công vào hợp chất nhân thơm là tác nhân điện tử theo chế điện tử SE NITRO HOÁ CÁC PARAFIN CƠ CHẾ NITRO HOÁ HYDROCACBON PARAFIN Tác nhân là HNO3 loãng (35%-40%) HNO3 thể khí ở to cao