TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ====== NGÔ THỊ LIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA Ở VÙNG BIỂN VIỆT NAM KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu HÀ NỘI - 2015 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ====== NGÔ THỊ LIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA Ở VÙNG BIỂN VIỆT NAM KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học TS TRẦN THỊ THU THỦY HÀ NỘI - 2015 Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Khóa luận với đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học loài biển Anthenea aspera vùng biển Việt Nam” đƣợc thực phòng Hóa sinh hữu cơ- Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên- Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam , dƣới động viên, khích lệ thầy cô, bạn bè gia đình Em xin trân trọng cảm ơn GS.TS Phạm Quốc Long Ban lãnh đạo Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện cho em hoàn thành đề tài khóa luận Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới TS Trần Thị Thu Thủy, anh (chị) phòng Hóa sinh hữu -Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên giúp đỡ em suốt thời gian thực khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới thầy cô khoa Hóa học- trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội đào tạo trang bị cho em kiến thức giúp em thực khóa luận Đồng thời, em xin bày tỏ lòng cảm ơn tới gia đình, bạn bè, ngƣời động viên, khuyến khích, tạo điều kiện để em thực khóa luận thành công Trong trình thực khóa luận, em không tránh khỏi thiếu sót, kính mong thầy cô bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài em đƣợc hoàn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 15 tháng năm 2015 Ngƣời thực Ngô Thị Liên Ngô Thị Liên i K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT iv DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ v DANH MỤC HÌNH vi MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Phƣơng pháp nghiên cứu Ý nghĩa khoa học thực tiễn CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm sinh học phân bố biển Anthenea aspera 1.2 Thành phần hóa học loài thuộc lớp biển Asteroidea 1.2.1 Các hợp chất steroid 1.2.2 Nhóm hợp chất ceramide cerebroside 1.2.3 Lipid, axit béo axit amin 12 1.2.4 Một số hợp chất khác 15 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM 16 2.1 Đối tƣợng phƣơng pháp nghiên cứu 16 2.1.1 Thu mẫu, xác định tên khoa học phƣơng pháp xử lý mẫu 16 2.1.2 Phƣơng pháp ngâm chiết phân lập hợp chất từ dịch chiết 16 2.1.3 Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học chất phân lập đƣợc 17 2.2 Dụng cụ, hóa chất thiết bị nghiên cứu 17 2.2.1 Dụng cụ, hóa chất 17 2.2.2.Thiết bị nghiên cứu 17 2.3 Thu nhận dịch chiết từ biển Anthenea aspera 17 2.3.1 Thu nhận dịch chiết 17 Ngô Thị Liên ii K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 2.4 Phân lập tinh chế chất 19 2.4.1 Cặn chiết hexan loài biển Anthenea aspera 19 2.4.2 Cặn chiết etyl axetat loài biển Anthenea aspera ( SDE) 20 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Nguyên tắc chung 21 3.2 Phân lập nhận dạng hợp chất có dịch chiết khác biển Anthenea aspera 21 3.2.1 Hợp chất cholest-4-ene-3,6-diol (1) 22 3.2.2 Hợp chất cyclo(L-glycine-L-proline) (2) 28 3.2.3 Hợp chất cyclo(L-alanine-4-hydroxyl-L-proline) (3) 36 Ngô Thị Liên iii K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT  Các phƣơng pháp sắc ký CC : Column Chromatography SKLM : Sắc ký lớp mỏng  Các phƣơng pháp phổ NMR : Nuclear Magnetic Resonance : 1H-Nuclear Magnetic Resonance H-NMR 13 C-NMR : 13C- Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HMBC : Heteronuclear Multiple - Bond Correlation COSY : Correlation spectroscopy Ngô Thị Liên iv K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ Bảng 1.1 Danh sách số loài biển chi Anthenea Sơ đồ 2.1 Ngâm chiết mẫu biển Anthenea aspera 18 Bảng 2.1 Khối lƣợng cặn chiết thu đƣợc từ loài biển Anthenea aspera 19 Bảng 3.1 Số liệu phổ cyclo(L-glycine-L-proline) (2) 29 Bảng 3.2 Số liệu phổ cyclo(L-alanine-L-proline) (3) 37 Ngô Thị Liên v K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC HÌNH Hình 2.1 Sao biển Anthenea aspera 16 Hình 3.1 Cấu trúc hóa học hợp chất (1) 23 Hình 3.1.1 Phổ 1H – NMR hợp chất (1) 23 Hình 3.1.2 Phổ 13C – NMR hợp chất (1) 24 Hình 3.1.3 Phổ 13C-DEPT hợp chất (1) 25 Hình 3.1.4 Phổ HSQC hợp chất (1) 26 Hình 3.1.5 Phổ HMBC hợp chất (1) 27 Hình 3.2 Cấu trúc hóa học hợp chất (2) 30 Hình 3.2.1 Phổ 1H – NMR hợp chất (2) 30 Hình 3.2.2 Phổ 13C – NMR hợp chất (2) 31 Hình 3.2.3 Phổ 13C-DEPT hợp chất (2) 32 Hình 3.2.4 Phổ COSY hợp chất (2) 33 Hình 3.2.5 Phổ HSQC hợp chất (2) 34 Hình 3.2.6 Phổ HMBC hợp chất (2) 35 Hình 3.3 Cấu trúc hóa học hợp chất (3) 38 Hình 3.3.1 Phổ 1H – NMR hợp chất (3) 38 Hình 3.3.2 Phổ 13C – NMR hợp chất (3) 39 Hình 3.3.3 Phổ 13C-DEPT hợp chất (3) 40 Hình 3.3.4 Phổ COSY hợp chất (3) 41 Hình 3.3.5 Phổ HSQC hợp chất (3) 42 Hình 3.3.6 Phổ HMBC hợp chất (3) 43 Ngô Thị Liên vi K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam với dải bờ biển chạy dài 3260 km với diện tích triệu km2, loài động, thực vật vùng biển Việt Nam phong phú đa dạng sinh học Hàng năm đem lại nguồn lợi triệu số 90 triệu hải sản giới, đồng thời hệ sinh thái đặc thù đƣợc đánh giá 16 trung tâm đa dạng sinh học cao giới Hiện nay, xu thế giới vƣơn mạnh biển để khai thác tiềm sẵn có đại dƣơng, bên cạnh việc bảo đảm chủ quyền lãnh hải, công tác điều tra nghiên cứu môi trƣờng tài nguyên sinh vật biển Đông ngày khẳng định ý nghĩa quan trọng với đất nƣớc giai đoạn Ngay từ năm 1970 có vài công trình nghiên cứu hợp chất thiên nhiên từ sinh vật biển Tuy nhiên, so với nguồn tiềm sinh vật biển nƣớc ta đến công trình nghiên cứu nƣớc tản mát, đặc biệt nghiên cứu lớp biển (Asteroidea) Lớp Asteroidea có khoảng 1800 loài biển sống hành tinh, phân bố tất đại dƣơng giới gồm Thái Bình Dƣơng, Đại Tây Dƣơng, Ấn Độ Dƣơng, Bắc Cực vùng đại dƣơng phía Nam Tuy nhiên, có khoảng 80 loài đƣợc nghiên cứu thành phần hóa học nhƣ hoạt tính sinh học Có nhiều hợp chất đƣợc phân lập từ Sao biển có cấu trúc hóa học đa dạng thể hoạt tính sinh học thú vị khác nhƣ: kháng viêm, giảm đau, giảm huyết áp, gây độc tế bào, kháng khuẩn, kháng nấm, chống tăng đƣờng huyết kháng số dòng tế bào ung thƣ, kháng virus nhƣ virus HIV, HSV, CoxB, EMCV VSV… Cho đến nay, Việt Nam chƣa có nhiều công trình khoa học nghiên cứu thành phần hóa học biển Đặc biệt chƣa có công trình nghiên cứu thành phần hóa học loài biển Anthenea aspera họ Oreasteridae Do tiến hành đề tài “ Nghiên cứu thành phần hóa học loài biển Anthenea aspera vùng biển Việt Nam” Ngô Thị Liên K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu thành phần hóa học loài biển Anthenea aspera vùng biển Việt Nam Phân lập và xác đ ịnh cấu trúc hóa học số chất mẫu nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Công việc 1: Thu thập mẫu loài biển Anthenea aspera đảo Vạn Bội vùng biển Việt Nam Công việc 2: Ngâm chiết mẫu biển với MeOH kết hợp siêu âm phân chia cặn tổng chiết đƣợc với dung môi khác thu đƣợc cặn chiết khác Công việc 3: Sử dụng phƣơng pháp sắc ký để chiết tách, phân lập hợp chất từ cặn chiết khác Công việc 4: Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập đƣợc từ loài biển Anthenea aspera vùng biển Việt Nam phƣơng pháp vật lý đại Phƣơng pháp nghiên cứu Xƣ̉ lý mẫu biển Anthenea aspera chiết mẫu dung môi hữu khác để nghiên cƣ́u thành phần hóa học Cặn dị ch chiết tổng đƣợc tinh chế sơ bộ bằng cách chiết phân đoạn các dung môi có độ phân cƣ̣c khác hoặc lọc qua nhƣ̣a trao đổi ion Sƣ̉ dụng các phƣơng pháp sắc ký cột nhƣ : sắc ký cột thƣờng, sắc ký cột nhanh với các chất nhồi cột khác (silica gel, sephadex LH-20, silica gel pha đảo C-18, nhƣ̣a trao đổi ion hoặc nhƣ̣a Diaion HP -20) để phân lập ch ất từ dịch chiết Cấu trúc hóa học chất phân lập đƣợc, đƣợc xác đị nh bằng cách kết hợp phƣơng phá p phổ nhƣ : phổ cộng hƣởng tƣ̀ hạt nhân chiều chiều (1D 2D- NMR), phƣơng pháp xác định điểm chảy… Ngô Thị Liên K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.2.4 Phổ COSY hợp chất (2) Ngô Thị Liên 33 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.2.5 Phổ HSQC hợp chất (2) Ngô Thị Liên 34 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.2.6 Phổ HMBC hợp chất (2) Ngô Thị Liên 35 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 3.2.3 Hợp chất cyclo(L-alanine-4-hydroxyl-L-proline) (3) Hợp chất (3) kết tinh hình kim, không màu từ dịch chiết etyl axetat, nóng chảy nhiệt độ 232-233oC Cũng tƣơng tự nhƣ chất hợp chất (2), phổ 1H-NMR hợp chất (3) cho biết có tín hiệu proton dạng vạch tù (H 4,63 ppm) đặc trƣng cho proton liên kết với nitơ (NH) Tín hiệu proton thuộc nhóm metin (CH) H 4,54 ppm (1H, dd, J =6,5 Hz 11,0 Hz, H-4) dấu hiệu proton thuộc nhóm CH liên kết với nitơ Ngoài còn quan sát thấy tín hiệu cặp proton nhóm CH2 H 3,69 ppm (1H, dd, J =4,5 Hz 13,0 Hz, H-7a) 3,45 ppm (1H, d, J =13,0 Hz, H-7b) Có điều khác biệt so với hợp chất (2) phổ hợp chất (3) xuất tín hiệu proton metin (CH) thay tín hiệu proton thuộc nhóm methylen (CH2) H 4,49 ppm (1H, t, J =4,0 Hz, H-6) H 4,26 ppm (1H, d, J =7,0 Hz, H-2) Hơn quan sát thấy phổ xuất thêm tín hiệu proton thuộc nhóm methyl (CH3) H 1,40 ppm (3H, d, J =7,0 Hz, H-8) Các phổ 13C-NMR DEPT cho thấy có tín hiệu nguyên tử cacbon, có có cacbon bậc 4, nhóm metin (CH), nhóm metylen (CH2), nhóm methyl (CH3) Trên phổ 13C-NMR quan sát thấy tín hiệu đặc trƣng C=O 172,8 ppm (C-3) 169,1 ppm (C-1) Trong tín hiệu C CH 69,1 ppm đặc trƣng cho cacbon liên kết với nhóm hydroxyl Phân tích số liệu phổ HSQC hợp chất (3) cho phép xác định đƣợc độ dịch chuyển hóa học nguyên tử cacbon nguyên tử H tƣơng ứng Quan sát phân tích phổ HMBC cho phép xác định đƣợc tƣơng tác xa dị hạt nhân bảng 3.2 Ngô Thị Liên 36 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Bảng 3.2 Số liệu phổ cyclo(L-alanine-4-hydroxyl -L-proline) (3) C (ppm) b,c H (ppm) STT b,d 169,1 52,1 172,8 58,9 4,54 (1H,dd, J = 6,5 11,0 Hz) 38,2 2,30 (1H, dd, J = 6,5 13,5 Hz) 4,26 (1H, d, J = 7,0 Hz) 2,10 (1H, ddd, J = 4,0 ; 11,0 13,5 Hz) 69,1 4,49 (1H, t, J = 4,0 Hz) 55,2 3,69 (1H, dd, J = 4,5 13,0 Hz) 3,45 (1H, d, J = 13,0 Hz) 15,7 1,40 (3H, d, J=7,0 Hz) NH 4,63 (1H, br) a đo CDCl3, bđo MeOD, c500M Hz, d125MHz Kết hợp so sánh với liệu phổ tài liệu thu thập đƣợc [23] cho phép khẳng định hợp chất (3) hoàn toàn phù hợp với cấu trúc cyclo(L-alanine-4hydroxyl-L-proline) Hợp chất đƣợc công bố có hoạt tính kháng nấm Plasmopara viticola nho [13] Ngô Thị Liên 37 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.3 Cấu trúc hóa học hợp chất (3) Hình 3.3.1 Phổ 1H – NMR hợp chất (3) Ngô Thị Liên 38 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.3.2 Phổ 13C – NMR hợp chất (3) Ngô Thị Liên 39 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.3.3 Phổ 13C-DEPT hợp chất (3) Ngô Thị Liên 40 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.3.4 Phổ COSY hợp chất (3) Ngô Thị Liên 41 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.3.5 Phổ HSQC hợp chất (3) Ngô Thị Liên 42 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.3.6 Phổ HMBC hợp chất (3) Ngô Thị Liên 43 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp KẾT LUẬN Qua trình nghiên cứu thành phần hóa học loài biển Anthenea aspera đƣợc thu thập đảo Vạn Bội, rút đƣợc kết luận nhƣ sau: Đã thu thập đƣợc mẫu biển xác định tên khoa học Anthenea aspera Từ cặn chiết hexan etyl axetat biển Anthenea aspera, phƣơng pháp sắc ký cột, kết hợp với phƣơng pháp kết tinh lại, ba hợp chất : cholest-4ene-3,6-diol (1), cyclo(L-glycine-L-proline) (2), cyclo(L-alanine-4-hydroxylL-proline) (3) đƣợc phân lập đƣợc chứng minh cấu trúc hóa học phƣơng pháp vật lý đại, ba hợp chất lần đƣợc phân lập từ loài biển Anthenea aspera Các nghiên cứu hóa học sinh học đƣợc tiếp tục thực Ngô Thị Liên 44 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TÀI LIỆU THAM KHẢO GS TS Phạm Quốc Long Tạp chí KHCN ISSN : 0866 708X, tập 48, số 4a, (2010) 39-44 Blunt J.W et al., Copp B.R , Munro M.H.G., Northcode P.T., Prinsep M RMarine natural products, Nat Prod Rep., 23 (2006) 26-78 Chong Jiang, kennet G.Boyd, Andrew Mearns spragg- Two Diketopiperazines and One Halogenated Phenol from Cultures of the Marine Bacterium Pseudoalteromonas luteoviolacea,Natural Product Letters, (2000), 14 (6) 435440 Julia, S et al., Bull Soc Chim Fr., (1966), 2277 K.J Zhao et al., "A multigram preparative synthesis of cholest-4-en-3 alpha,6 beta- and -3 alpha,6 alpha-diols", SYN COMMUN, 31(17), 2001, pp 261926242 Zhao, K et al., Synth Commun., 2001, 31, 2619-2624 Kasal, A et al., Coll Czech Chem Comm., 1974, 39, 603 Kawano, Y., Higuchi, R., Isobe, R., and Komori, T., “Biologically active glycosides from Asteroidea, XIII Glycosphingolipids from the starfish Acanthaster planci, 2-Isolation and structure of six new cerebrosides Liebigs Ann.Chem”, (1998) 19-24 Kawano, Y., Higuchi, R., and Komori, T., “Biologically active glycosides from Asteroidea, XIX Glycosphingolipids from the starfish Acanthaster planci,4-Isolation and structure of five new gangliosides Liebigs Ann.Chem., (1990) 43-50 Kicha A+A, Ivanchina NV, Stonik VA., “Seasonal variations in the levels of polyhydroxysteroids and related glycosides in the digestive tissues of the starfish Patiria (=Asterina) pectinifera)”, Comparative Biochemistry and Physiology B, (2003), 136, 897-903 10 Masanori Inagaki, Yuriko Ikeda, Satoshi Kawatake, Kazufumi Nakamura, Miyuki Tanaka, Eriki Misawa, Muneo Yamada, Ryuichi Higuchi, “Isolation Ngô Thị Liên 45 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp and structure of four new ceramides from the starfish Luidia maculata”, (2006), 1647- 1649 11 Maya, Mitova, Simeon Popov- Cyclic Peptides from a Ruegeria Strain of Bacteria Associated with the Sponge Suberites domuncula, Natural Product., (2004), 67 (7), pp 1178–1181 12 Miyamoto, T., Yamamoto, A., Wakayabashi, M., Nagaregawa, Y., Inagaki, M., Higuchi, R., Iha, M., and Teruya, K., “Biologically active glycosides from Asteroidea, 40 Two new gangliosides, Acanthagangliosides I and J from the starfish Acanthaster planci” Eur J.Org.Chem.,(2000) 2295-2301 13 Musetti R, Polizzotto R, Vecchione A, Borselli S, Zulini L, D'Ambrosio M, di Toppi LS, Pertot I- Antifungal activity of diketopiperazines extracted from Alternaria alternata against Plasmopara viticola: an ultrastructural study, Micron 38(6) (2007)643-50 14 Satoshi, Kawatake, Nakamura, Kazufumi, Inagaki, Higuchi, Ryuichi, “Isolation and structure determination of six glucocerebrosides from the starfish Luidia maculata Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Tokyo)” (2002), 50(8) : 1091- 1096 15 Solimabi Wahidulla, Lisette D’Souza and Mangala Govenker, Lipid constituents of the red alga acantophora spicifera, phytochemisstry, Vol.48, No.7, (1998), pp 1203-1206 16 Tang HF, Yi YH, Li L, Sun P, Zhang SQ, Zhao YP, “Three new asterosaponins from the starfish Culcita novaeguineaeand their bioactivity”, Planta Medica, (2005), 71, 458-463 17 Tang HF, Yi YH, Li L, Sun P, Zhang SQ, Zhao YP , “Asterosaponins from the starfish Culcita novaeguineaeand their bioactivities”, (2006) Fitoterapia, 77, 28-34 18 Wahidulla, S et al., Phytochemistry, 1998, 48, 1203-1206 19 Wang W, Hong J, Lee Ch-O, Im KS, Choi JS, Jung JH , “Cytotoxic sterols and saponins from the starfish Certonardoa semiregularis”, Journal of Natural Products,(2004), 67, 584-591 Ngô Thị Liên 46 K37C- Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 20 Wang W, Jang H, Hong J, Lee Ch-O, Im KS, Bae S-J, Jung JH., “Additional cytotoxic sterols and saponins from the starfish Certonardoa semiregularis”, Journal of Natural Products, (2004), 67, 1654-1660 21 Wang W, Jang H, Hong J, Lee CO, Bae SJ, Shinm S, Jung JH, “New cytotoxic sulfates saponins from the starfish Certonardoa semiregularis”, Archives of Pharmacal Research, (2005) 28, 285-289 22 Wang W, Li F, Park Y, Hong J, Lee Ch-O, Kong JY, Snin S, Im KS, Jung JH., “Bioactive sterols from the starfish Certonardoa semiregularis”, Journal of Natural Products, (2003) 66, 384-391 23 Wilson et al J Lipid Res (1996), 37, 1529-1555 24 Wickberg, B.et, Acta Chem Scand, (1957), 11, 506 (isol) Ngô Thị Liên 47 K37C- Hóa học [...]... acanthodes 15 Anthenea grayi 2 Anthenea acuta 16 Anthenea mertoni 3 Anthenea aspera 17 Anthenea mexicana 4 Anthenea australiae 18 Anthenea obesa 5 Anthenea conjugens 19 Anthenea obtusangula 6 Anthenea crassa 20 Anthenea pentagonula 7 Anthenea crudelis 21 Anthenea polygnatha 8 Anthenea diazi 22 Anthenea regalis 9 Anthenea edmondi 23 Anthenea rudis 10 Anthenea elegans 24 Anthenea sibogae 11 Anthenea flavescens... flavescens 25 Anthenea spinulosa 12 Anthenea globigera 26 Anthenea tuberculosa 13 Anthenea godeffroyi 27 Anthenea viguieri 14 Anthenea granulifera Loi sao bin Anthenea aspera ch thy xut hin vựng bin n - Thỏi Bỡnh Dng bao gm Nam Nht Bn, Trung Quc, Vit Nam, Indonesia, Singapour v Bc Australia, vựng nc nụng Ngụ Th Liờn 4 K37C- Húa hc Trng HSP H Ni 2 Khúa lun tt nghip C th sao bin Anthenea aspera dp theo... sao bin Anthenea aspera thu c 3 loi cn chit c ký hiu ln lt l: SDH, SDE v SDM ú: SDH: Cn chit hexan ca loi sao bin Anthenea aspera SDE: Cn chit etyl axetat ca loi sao bin Anthenea aspera SDM: Cn chit metanol ca loi sao bin Anthenea aspera S 2.1 Ngõm chit mu sao bin Anthenea aspera Mẫu Anthenea aspera (10 kg) 1 5x6l MeOH 2 Đuổi dung môi Cặn MeOH 213 g 1 + H2O 2 5x1l hexan Cặn hexan 45 g (SDH) Đuổi dung... phng phỏp x lý mu Nguyờn liu nghiờn cu l loi sao bin Anthenea aspera Mu ti c thu thp ti o Vn Bi vo thỏng 06/2012 v c PGS.TS Cụng Thung - Vin Ti nguyờn v Mụi trng bin, Vin Hn lõm Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam xỏc nh tờn khoa hc l Anthenea aspera Tiờu bn c lu gi ti Vin Húa hc cỏc Hp cht thiờn nhiờn Hỡnh 2.1 Sao bin Anthenea aspera Cỏc mu ti ca sao bin Anthenea aspera (10 kg) ó c ct thnh ming nh 2.1.2 Phng... phõn b ca sao bin Anthenea aspera Sao bin Anthenea aspera thuc chi Anthenea, h Oreasteridae, lp Asteroidea, ngnh Echinodermata (ng vt da gai) Hin nay, chi Anthenea cú khong 27 loi Chỳng phõn b tt c i dng trờn th gii, c bit phi k n cỏc vựng bin Australia, ụng Thỏi Bỡnh Dng, Bc M v vựng bin nhit i n - Thỏi Bỡnh Dng [2] Bng 1.1 Danh sỏch mt s loi sao bin chi Anthenea STT Tờn loi STT Tờn loi 1 Anthenea. .. Thu nhn cỏc dch chit t sao bin Anthenea aspera 2.3.1 Thu nhn cỏc dch chit Vic thu nhn cỏc dch chit t loi sao bin Anthenea aspera tin hnh theo S 2.1 Ngụ Th Liờn 17 K37C- Húa hc Trng HSP H Ni 2 Khúa lun tt nghip Cỏc phõn on dch chit núi trờn c lm khan bng Na2SO4 , lc qua giy lc ri ct kit dung mụi di ỏp sut gim, cn c sy khụ v cõn n khi lng khụng i Nh vy, t loi sao bin Anthenea aspera thu c 3 loi cn chit... Loại bã Kt qu thu nhn cỏc dch chit t loi sao bin Anthenea aspera ti o Vn Bi c nờu trong bng 2.1 Ngụ Th Liờn 18 K37C- Húa hc Trng HSP H Ni 2 Khúa lun tt nghip Bng 2.1 Khi lng cỏc cn chit thu c t loi sao bin Anthenea aspera Mu thu vo Khi lng Khi lng Khi lng cn chit thu c thỏng 06/2012 mu khụ (g) cn metanol (g) t 213 g cn MeOH em tng chit (g) Sao bin Anthenea aspera 1000 213 Hexan EtOAc MeOH 45 68 96... dn nh phng phỏp 1 thu c cỏc dch chit cú cha cỏc hp cht cú phõn cc tng i ging nhau Quỏ trỡnh ngõm chit loi sao bin Anthenea aspera c thc hin theo phng ỏn 2 (S 2.1) 3.2 Phõn lp v nhn dng cỏc hp cht cú trong cỏc dch chit khỏc nhau ca sao bin Anthenea aspera Cỏc dch chit t loi sao bin Anthenea aspera u l nhng hn hp phc tp cha cỏc hp cht khỏc nhau phõn lp tng cht ra khi hn hp, ó s dng cỏc phng phỏp sc... thng cú hỡnh sao hoc i xng 5 cỏnh ta ra t vựng trung tõm ng kớnh ca mt con sao bin Anthenea aspera trng thnh khong 15-20 cm Mt lng ca chỳng hi li lờn, mu sc ca chỳng thay i t cam n , bng phng, cú ming L ming cú mu sc s Bờn trong quanh ming l vũng ng nc, t ú phỏt ra nm ng nc nhỏnh hỡnh nan qut ta ra nm cỏnh, mi ng nc nhỏnh cú hai dóy chõn ng Sao bin Anthenea aspera, ging nh tt c cỏc loi sao bin khỏc... Khúa lun tt nghip 54 Thnh phn axit stearic (55) ca 3 loi sao bin: sao bin Archaster typicus, sao bin Protoraester nodosus v sao bin Anthenea asper, thu c ti vựng bin Qung Ninh, c nghiờn cu bi nhúm nghiờn cu GS TS Phm Quc Long v cng s nm 2010 cho kt qu ln lt l: 8,851%, 7,780% v 7,330% 55 Thnh phn axit oleic (56) ca sao bin Linckia larvigata v sao bin Culcita novaeguineae thu c ti vựng bin Qung Ninh, ... bin chi Anthenea STT Tờn loi STT Tờn loi Anthenea acanthodes 15 Anthenea grayi Anthenea acuta 16 Anthenea mertoni Anthenea aspera 17 Anthenea mexicana Anthenea australiae 18 Anthenea obesa Anthenea. .. conjugens 19 Anthenea obtusangula Anthenea crassa 20 Anthenea pentagonula Anthenea crudelis 21 Anthenea polygnatha Anthenea diazi 22 Anthenea regalis Anthenea edmondi 23 Anthenea rudis 10 Anthenea. .. 24 Anthenea sibogae 11 Anthenea flavescens 25 Anthenea spinulosa 12 Anthenea globigera 26 Anthenea tuberculosa 13 Anthenea godeffroyi 27 Anthenea viguieri 14 Anthenea granulifera Loi bin Anthenea