TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN TRƯƠNG HOÀNG NHI LAN PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CHLOROFORM CỦA THÂN NON CHÙM NGÂY (MORINGA OLEIFERA LAM.), HỌ CHÙM NGÂY (MORINGACEAE) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH CỬ NHÂN HÓA HỌC 2013 TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN TRƯƠNG HOÀNG NHI LAN PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CHLOROFORM CỦA THÂN NON CHÙM NGÂY (MORINGA OLEIFERA L.), HỌ CHÙM NGÂY (MORINGACEAE) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH CỬ NHÂN HÓA HỌC CÁN BỘ HƯỚNG DẪN TS. TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG 2013 Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 Trường Đại Học Cần Thơ Khoa Khoa Học Tự Nhiên Bộ Môn Hóa Học Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập – Tự – Hạnh phúc NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN 1. Cán hướng dẫn: TS. Tôn Nữ Liên Hương 2. Đề tài: Phân lập chất từ cao Chloroform thân non chùm ngây (Moringa oleifera L.), họ Chùm ngây (Moringaceae) 3. Sinh viên thực hiện: Trương Hoàng Nhi Lan MSSV: 2102455 Lớp: Hóa Dược Khóa: 36 4. Nội dung nhận xét: a. Nhận xét hình thức LVTN: b. Nhận xét nội dung LVTN (Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c. Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (Ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d. Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2013 Cán hướng dẫn Tôn Nữ Liên Hương i Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 Trường Đại Học Cần Thơ Khoa Khoa Học Tự Nhiên Bộ Môn Hóa Học Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập – Tự – Hạnh phúc NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ CHẤM PHẢN BIỆN 1. Cán hướng dẫn: TS. Tôn Nữ Liên Hương 2. Đề tài: Phân lập chất từ cao Chloroform thân non chùm ngây (Moringa oleifera L.), họ Chùm ngây (Moringaceae) 3. Sinh viên thực hiện: Trương Hoàng Nhi Lan MSSV: 2102455 Lớp: Hóa Dược Khóa: 36 4. Nội dung nhận xét: a. Nhận xét hình thức LVTN: b. Nhận xét nội dung LVTN (Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c. Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (Ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d. Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2013 Cán phản biện ii Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 LỜI CẢM ƠN Một chữ “cảm ơn” không đủ để thể hết tình cảm, lòng biết ơn cha, mẹ. Cho dù không nói. Cảm ơn cha mẹ sinh thành, nuôi khôn lớn, tạo điều kiện cho tiếp cận tri thức khoa học, dạy điều hay lẽ phải. Chân thành cảm ơn sâu sắc cô Tôn Nữ Liên Hương người tận tình hướng dẫn, gợi ý, cho lời khuyên bổ ích việc nghiên cứu hoàn thành luận văn này. Chân thành cảm ơn toàn thể quý thầy cô khoa Khoa học Tự nhiên, trường Đại học Cần Thơ dìu dắt truyền đạt kiến thức quý báu cho em suốt thời gian em theo học trường. Chân thành biết ơn anh chị cao học K19, trình thực đề tài nhiệt tình hướng dẫn truyền thụ kinh nghiệm bổ ích để em thực đề tài. Thân thương gởi bạn sinh viên Hóa Dược K36, người chia niềm vui, nỗi buồn động viên, giúp đỡ thời gian học tập làm đề tài này. Cần Thơ, Ngày tháng năm 2013 Trương Hoàng Nhi Lan iii Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 TÓM TẮT Chùm ngây (Moringa oleifera Lam.), thuốc quan trọng loài trồng nhiều họ Moringaceae. Nó có giá trị cao từ thời xa xưa đặc tính chữa bệnh nó. Từ dịch chiết cao chloroform thân non chùm ngây, thu hái khoa Nông nghiệp Sinh học ứng dụng, trường Đại học Cần Thơ, cô lập hợp chất là: 4-(4'-O-α-Lrhamnosyloxy)benzyl nitrile (C16H19NO6). Cấu trúc hóa học hợp chất xác định phương pháp phổ đại MS, 1H-NMR, 13CNMR, DEPT, HSQC, HMBC so sánh với tài liệu công bố. Từ khóa: Thân non chùm ngây, thành phần hóa học, dịch chiết cao chloroform, 4-(4'-O-α-L-rhamnosyloxy)benzyl nitrile, phổ. iv Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 ABSTRACT Moringa oleifera Lam., an important medicinal plant is one of the most widely cultivated spiecies of the family Moringaceae. It is highly valued from time immemorial because of its vast medicinal properties. From the chloroform extracts of the young trunk of Moringa oleifera Lam., collected in the College of Agriculture and Applied Biology, Can Tho University, one compound has been isolated: 4-(4'-O-α-L-rhamnosyloxy)benzyl nitrile (C16H19NO6). The structures of this compound has been eluciated by modern spectroscopic methods such as: MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HSQC, HMBC and by comparison with those of previously reported data. Keywords: Moringa oleifera young trunk, chemical components, chloroform extracts, 4-(4'-O-α-L-rhamnosyloxy)benzyl nitrile, spectroscopic. v Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự – Hạnh phúc Bộ môn Hóa học ĐỀ TÀI PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CHLOROFORM CỦA THÂN NON CHÙM NGÂY (MORINGA OLEIFERA L.), HỌ CHÙM NGÂY (MORINGACEAE) LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam kết luận văn hoàn thành dựa kết nghiên cứu tôi, kết nghiên cứu chưa dùng cho luận văn cấp khác chỉnh sữa theo ý kiến hội đồng. Cán hướng dẫn Cần Thơ, ngày tháng năm 2013 Sinh viên ký tên TS. Tôn Nữ Liên Hương Trương Hoàng Nhi Lan vi Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 MỤC LỤC Lời cảm ơn iii Tóm tắt iv Abstract .v Mục lục vii Danh sách bảng . ix Danh sách hình x Danh mục từ viết tắt xi Chương 1: Giới thiệu .1 1.1 Giới thiệu chung 1.2 Mục đích nghiên cứu đề tài 1.3 Địa điểm, thời gian thực đề tài .2 1.4 Các nội dung giới hạn đề tài Chương 2: Tổng quan tài liệu 2.1 Tổng quan thực vật học .3 2.1.1 Khái quát họ chùm ngây (Moringaceae) .3 2.1.2 Đại cương chùm ngây 2.1.3 Thực vật học .3 2.1.4 Hình thái thực vật .3 2.1.5 Sinh thái phân bố 2.1.6 Thành phần dinh dưỡng chùm ngây 2.1.7 Thành phần hóa học chùm ngây 2.1.8 Công dụng chùm ngây 2.1.9 Tác dụng dược lý 2.1.10 Những nghiên cứu thành phần hóa học chùm ngây 10 2.2 Cơ sở lý thuyết số phương pháp thực nghiệm .12 2.2.1 Một số kỹ thuật chiết tách hợp chất thiên nhiên .13 2.2.2 Dung môi 14 2.2.3 Sắc ký lớp mỏng định tính diện số hợp chất hữu 15 2.2.4 Sắc ký cột (Column Chromatography) 17 2.3 Giới thiệu hợp chất glycoside 20 2.3.1 Đại cương hợp chất glycoside 20 2.3.2 Phương pháp chiết tách glycoside khỏi .21 vii Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 Chương 3: Phương pháp nghiên cứu 23 3.1 Phương tiện sử dụng nghiên cứu .23 3.1.1 Dụng cụ 23 3.1.2 Hóa chất 23 3.2 Phương pháp nghiên cứu .23 3.2.1 Phương pháp chiết tách .23 3.2.2 Phân lập hợp chất hữu 24 3.2.3 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất cô lập 24 3.3 Thực nghiệm .24 3.3.1 Điều chế loại cao 24 3.3.2 Khảo sát cao chloroform . 27 Chương 4: Kết thảo luận 31 4.1 Kết thực nghiệm 31 4.2 Biện luận cấu trúc hóa học TNCN-C1 .31 4.2.1 Một số thông tin nhận từ phổ 1H-NMR TNCN-C1 (CD3OD, 500 MHz) .32 4.2.2 Một số thông tin nhận từ phổ 13C-NMR phổ DEPT TNCN-C1 (CD3OD, 125 MHz) .32 4.2.3 Một số thông tin nhận từ phổ HSQC HMBC hợp chất TNCN-C1 33 4.2.4 Kết luận 33 Chương 5: Kết luận kiến nghị .36 5.1 Kết luận . 36 5.2 Kiến nghị .37 Tài liệu tham khảo .38 Phụ lục 40 viii Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455  Từ tín hiệu trên, khung sườn hợp chất TNCN-C1 quy kết là: CH2 R Ở vùng từ trường cao có mũi đôi δH = 1,10 (3H, d, J = Hz, –CH3) ứng với nhóm –CH3 (δC ppm = 17,8), phân tử đường đường rhamnose. Nhưng có tín hiệu nhóm carbonyl nhóm –CH3 tín hiệu hydro anomer δH = 5,46 (1H, d, J = Hz, CH[...]... và y học nhưng ở Việt Nam được biết chưa có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của cây chùm ngây Nhằm đi sâu nghiên cứu thành phần hóa học cũng như xác định hoạt tính sinh học của cây chùm ngây, vì vậy đề tài Phân lập chất từ cao chloroform của thân non cây chùm ngây Moringa oleifera Lam., họ chùm ngây (Moringaceae) được thực hiện nhằm góp phần khẳng định giá trị của cây chùm ngây. .. được thực hiện nhằm góp phần khẳng định giá trị của cây chùm ngây đặc biệt là trên thân non – bộ phận ít được quan tâm của cây 1 Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455 1.2 Mục đích nghiên cứu chính của đề tài Phân lập chất từ cao chloroform của thân non cây chùm ngây Moringa oleifera Lam., họ chùm ngây (Moringaceae) Từ chất phân lập được xác định các thông số vật lý (hình dạng và màu sắc tinh thể, nhiệt độ nóng... vật học 2.1.1 Khái quát về họ chùm ngây (Moringaceae) Họ chùm ngây (Moringaceae) chỉ gồm một chi duy nhất là chi chùm ngây, bao gồm khoảng 13 loài phân bố ở các vùng nhiệt đới trên thế giới Các loài chỉ có hoa lưỡng tính, không đối xứng hai bên Bộ nhị 7 – 10, nhị đơn bào uốn ngược, quả nan thuông dài [1] 2.1.2 Đại cương về chùm ngây Cây chùm ngây, tên khoa học: Moringa oleifera Lam., thuộc họ chùm ngây. .. Khoa học Tự Nhiên – trường Đại học Cần Thơ Thời gian thực hiện: từ tháng 08/2013 đến tháng 11/2013 1.4 Các nội dung chính và giới hạn của đề tài  Tìm hiểu về loài chùm ngây (Moringa oleifera Lam.)  Thu hái thân non chùm ngây, rửa sạch, cắt nhỏ, phơi trong mát đến ráo, sấy ở 60°C đến khô, nghiền thành bột  Ngâm dầm bột khô thân non chùm ngây với methanol từ 4 – 5 lần, cho đến khi chiết kiệt chất. .. thỏ và sự giảm thải ra các cặn cholesterol [16] Các phân đoạn dịch chiết của hạt chùm ngây có tác dụng làm giảm các lipid peroxyde ở gan Những hợp chất được phân lập từ dịch chiết cồn của hạt chùm ngây như thiocarbamate và isothiocyanate có tác dụng hạ huyết áp [17] 2.1.10 Những nghiên cứu về thành phần hóa học của cây chùm ngây Ở Việt Nam, cây chùm ngây mọc hoang nhiều ở Ninh Thuận, Bình Thuận, huyện...  Tiến hành cô quay dịch chiết để thu được cao tổng  Tiến hành chiết lỏng – lỏng với những dung môi có độ phân cực tăng dần petroleum ether, chloroform, ethyl acetate, butanol để phân chia cao tổng thành 4 phân đoạn có tính phân cực khác nhau  Sử dụng sắc ký cột kết hợp với sắc ký lớp mỏng để tách chất được chiết từ dung môi chloroform của thân non chùm ngây  Tổng hợp, đánh giá kết quả và viết báo... ngây Moringa Oleifera Lam là một loài có nhiều giá trị trong y học Vì vậy, trên thế giới đã có một vài công trình phân lập hợp chất hóa học từ cây chùm ngây cũng như thử hoạt tính sinh học để có câu trả lời cụ thể về tác dụng cũng như thành phần hóa học có trong cây chùm ngây Năm 2009, Sreelatha, S và Padrma, P.R đã thử nghiệm hoạt tính chống oxy hóa và xác định tổng hàm lượng flavonoid từ dịch chiết... (cho chất hấp phụ vào cột)  Đưa chất phân tích vào cột  Triển khai cột  Hứng và kiểm tra các phân đoạn Trong SKC với pha tĩnh là silica gel loại thường, hợp chất không phân cực được giải ly ra khỏi cột trước, hợp chất phân cực được giải ly ra sau.Muốn tách chất tốt thì trọng lượng chất hấp thu phải lớn hơn 25 – 50 lần trọng lượng của mẫu và chiều cao trong cột sắc ký cần đạt tỷ lệ: chiều cao chất. .. ẩm cao, đất xốp, tầng mùn dày, tái sinh hạt yếu Cây chịu hạn tốt, chịu được những nơi đất xấu, cằn cỗi Ở Việt Nam, chùm ngây được trồng rải rác ở các tỉnh phía Nam, từ Quảng Nam trở vào Chùm ngây có thể sống và phát triển tốt trên nhiều loại đất, từ loại đất đỏ bazan ở Tây Nguyên đến đất sét pha cát hoặc trên đất cát vùng ven biển [5] 2.1.6 Thành phần dinh dưỡng của cây chùm ngây Cây chùm ngây (Moringa. .. gây nhiều sự quan tâm của của mọi người Khoa Môi trường và Công nghệ sinh học Đại học kỹ thuật công nghệ thành phố Hồ Chí Minh đã nghiên cứu về khả năng hạt chùm ngây có công dụng làm trong nước như khi sử dụng phèn chua Hạt chùm ngây là một chất keo tụ được ứng dụng trong xử lý nước hiệu quả, có ưu điểm không gây độc hại cho sức khỏe của con người [10] 2.1.9 Tác dụng dược lý Chùm ngây là một cây thuốc . 08 Ca (mg) 30 440 2003 09 Mg (mg) 24 25 3 68 10 P (mg) 110 70 204 11 K (mg) 259 259 1324 12 Cu (mg) 3,1 1,1 0,054 13 Fe (mg) 5,3 7,0 28, 2 14 S (mg) 137 137 87 0. Vitamin A (mg) 0,11 6 ,8 1,6 17 Vitamin B (mg) 423 423 - 18 Vitamin B1 (mg) 0,05 0,21 2,64 19 Vitamin B2 (mg) 0,07 0,05 20,5 20 Vitamin B3 (mg) 0,2 0 ,8 8, 2 21 Vitamin C (mg). cây chùm ngây 8 Bảng 2.3: Một vài thuốc thử hiện hình sắc lý lớp mỏng 17 Bảng 2.4: Các loại hợp chất có tính phân cực tăng dần 18 Bảng 3.1: Kết quả khảo sát cao chloroform 28 Bảng 3.2: Kết