TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------- BÙI ANH DUY PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) THUỘC CHI TỬ VI (LAGERSTROEMIA) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƢỢC CẦN THƠ – 2013 TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------- BÙI ANH DUY PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) THUỘC CHI TỬ VI (LAGERSTROEMIA) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƢỢC CÁN BỘ HƢỚNG DẪN TS. TÔN NỮ LIÊN HƢƠNG CẦN THƠ – 2013 LỜI CẢM ƠN -----Trong thời gian tháng thực luận văn, học hỏi tích lũy nhiều kiến thức bổ ích. Để đạt kết ngày hôm có đóng góp nhiều từ giúp đỡ, động viên thầy cô bạn bè. Qua đây, với lòng trân trọng biết ơn sâu sắc xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: Quý thầy cô thuộc môn Hóa – Khoa Khoa học Tự Nhiên – ĐH Cần Thơ truyền đạt cho em kiến thức đại cương chuyên ngành suốt thời gian dài học tập, tảng quý báu để em thực luận văn này. Em xin trân trọng biết ơn người cô kính yêu TS. Tôn Nữ Liên Hương. Cô dẫn tận tình cho chúng em kiến thức chuyên ngành quý báu, truyền cho chúng em ý thức lòng nhiệt công việc. Tuy bận rộn cô dành thời gian quan tâm, động viên, chia sẻ khó khăn vất vả chúng em trình thực nghiệm. Tôi ghi nhớ giúp đỡ, sẻ chia chân thành từ anh chị cao học, bạn nhóm làm luận văn, tất người trải qua khoảng thời gian đầy ý nghĩa này. Xin chân thành cảm ơn! Bùi Anh Duy i TÓM TẮT LUẬN VĂN Bằng lăng nước có tên khoa học Lagerstroemia speciosa L., số 50 loài thuộc chi Tử vi (Lagerstroemia). Bằng lăng nước phân bố nhiều Ấn Độ, Đông Nam Á, Nam Trung Quốc, Úc phần châu Đại Dương. Từ xưa, Bằng lăng nước dùng loại dược liệu điều trị bệnh tiểu đường chống béo phì. Hoa chứa tinh dầu có mùi thơm dùng để chế biến nước hoa. Vỏ trị sốt, đau loét dày. Rễ trị sốt. Trái đắp lở miệng. Hạt trị ngủ. Từ nguyên liệu bột vỏ Bằng lăng nước, tiến hành điều chế cao methanol tổng phương pháp ngâm dầm, sau sử dụng kỹ thuật chiết lỏng – lỏng để điều chế loại cao có độ phân cực khác nhau. Tiến hành sắc ký cột kết hợp với sắc ký lớp mỏng, phân lập hợp chất alkaloid glycoside từ cao ethyl acetate. Cấu trúc hóa học hợp chất xác định phương pháp phổ đại: ESI-MS, 1D-NMR 2D-NMR. ii ABSTRACT Largerstroemia speciosa L., a species belongs among Lagerstroemia genus, was known as a medical plant and was cultivated commontly in many countries including the Indian subcontinent, southeast Asia, northern Australia and parts of Oceania. For many years, people of these country have used the decoction of Lagerstroemia speciosa leaves as a treatment for diabetes and obesity. Fragrant flowers contain oils used to make perfumes. Bark treat fever, stomach pain and ulcers. Root treat fever. Fruit treat mouth ulcers. Seed treat insomnia. Study on the chemical ingredients from the bark of Lagerstroemia speciosa, we have isolated and identified a new alkaloid glycoside from the ethyl acetate extract by liquid-phase seperation method and open-column chromatography. The structures of the compound have been elucidated by modern spectroscopic methods: ESI-MS, 1D-NMR and 2D-NMR. Keywords: Largerstroemia speciosa L., alkaloid glycoside. Title: The compound isolation from ethyl acetate extract of Largerstroemia speciosa bark of Largerstroemia. iii BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN Năm học: 2010 – 2014 ĐỀ TÀI LUẬN VĂN KHẢO SÁT CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA L.) THUỘC CHI TỬ VI (LAGERSTROEMIA) LỜI CAM KẾT Tôi xin cam kết luận văn hoàn thành dựa kết nghiên cứu kết nghiên cứu chưa dùng cho luận văn cấp khác. Cán hướng dẫn Ký tên Cần Thơ, ngày 21 tháng 12 năm 2013 Ký tên TS. Tôn Nữ Liên Hương BÙI ANH DUY Luận văn tốt nghiệp đại học Chuyên ngành: Hóa Dược Mã ngành: KH10Y2A1 iv MỤC LỤC Lời cảm ơn . i Tóm tắt luận văn . ii Abstract iii Lời cam kết iv Mục lục . v Danh mục bảng . vii Danh mục hình ảnh viii Danh mục phụ lục ix Những từ viết tắt . x CHƢƠNG 1: GIỚI THIỆU 1.1. Đặt vấn đề 1.2. Mục tiêu nghiên cứu 1.3. Nội dung nghiên cứu . CHƢƠNG 2: TỔNG QUAN 2.1. Đặc điểm thực vật phân bố . 2.2. Ứng dụng dược tính Bằng lăng nước . 2.3. Những nghiên cứu hoạt tính Bằng lăng nước 2.4. Những nghiên cứu thành phần hóa học Bằng lăng nước . 2.5. Một số hợp chất tiêu biểu phân lập từ Bằng lăng nước . CHƢƠNG 3: PHƢƠNG TIỆN VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU . 12 3.1. Phương tiện 12 3.1.1. Địa điểm thời gian . 12 3.1.2. Thiết bị dụng cụ . 12 3.1.3. Hóa chất 12 3.2. Phương pháp nghiên cứu . 13 3.2.1. Phương pháp chiết tách 13 3.2.2. Phương pháp phân lập tinh chế 13 3.2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học . 13 3.3. Thực nghiệm 13 3.3.1. Điều chế loại cao 13 3.3.2. Phân lập tinh chế hợp chất từ cao Ea 17 v CHƢƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 20 4.1. Kết . 20 4.1.1. Kết thực nghiệm . 20 4.1.2. Kết phổ MS, 1D-NMR 2D-NMR VBL.Ea01 20 4.2. Thảo luận . 21 CHƢƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 26 5.1. Kết luận 26 5.2. Kiến nghị . 26 Tài liệu tham khảo 27 Phụ lục 29 vi DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Kết sắc ký cột cao Ea 17 Bảng 3.2 Kết sắc ký cột phân đoạn . 18 Bảng 4.1 Kết phổ HSQC HMBC 21 Bảng 4.2 Kết phổ hợp chất VBL.Ea01 23 Bảng 4.3 Kết so sánh phổ 1H-NMR 13C-NMR VBL.Ea01 HCso sánh . 24 vii DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 2.1 Đặc điểm hình thái Bằng lăng nước Hình 2.2 Đặc điểm hình thái thân, lá, hoa Bằng lăng nước . Hình 2.2 Các loại trà thực phẩm chức từ Bằng lăng nước Hình 3.1 Quy trình điều chế loại cao 16 Hình 3.2 Kết sắc ký lớp mỏng cao Ea 17 Hình 3.3 Kết sắc ký lớp mỏng phân đoạn 4.2 18 Hình 3.4 Kết sắc ký lớp mỏng hợp chất VBL.Ea01 19 Hình Cấu trúc VBL.Ea01 (trái) HCso sánh (phải) 24 viii Phụ lục 1: Phổ MS 30 Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR PHỤ LỤC PHỔ 1H-NMR CỦA HỢP CHẤT VBL.EA01 31 Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR 32 Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR 33 Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR PHỤ LỤC PHỔ C-NMR CỦA HỢP CHẤT VBL.EA01 13 34 Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR 35 Phụ lục 4: Phổ DEPT PHỤ LỤC PHỔ DEPT CỦA HỢP CHẤT VBL.EA01 36 Phụ lục 4: Phổ DEPT 37 Phụ lục 5: Phổ HSQC PHỤ LỤC PHỔ HSQC CỦA HỢP CHẤT VBL.EA01 38 Phụ lục 5: Phổ HSQC 39 Phụ lục 5: Phổ HSQC 40 Phụ lục 6: Phổ HMBC PHỤ LỤC PHỔ HMBC CỦA HỢP CHẤT VBL.EA01 41 Phụ lục 6: Phổ HMBC 42 Phụ lục 6: Phổ HMBC 43 Phụ lục 6: Phổ HMBC 44 Phụ lục 6: Phổ HMBC 45 [...]... hóa học của vỏ cây Bằng lăng nước Cả trên thế giới cũng chưa thấy công bố về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng lăng nước Cho nên vi c nghiên cứu về thành phần hóa học, công dụng và dược tính của vỏ cây Bằng lăng nước là một vi c làm rất bổ ích và có ý nghĩa đối với nước ta hiện nay 1 Chương 1: Giới thiệu Vì vậy, chúng tôi chọn đề tài Phân lập chất từ cao ethyl acetate của vỏ cây Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia. .. Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa) thuộc chi Tử vi (Lagerstroemia) ” với mong muốn góp phần tìm hiểu thêm về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Bằng lăng nước 1.2 Mục tiêu nghiên cứu Khảo sát và phân lập chất từ cao ethyl acetate của vỏ cây Bằng lăng nước (Lagerstroemia speciosa) Tiến hành xác định cấu trúc hóa học và định danh các hợp chất phân lập được bằng các phương pháp phổ nghiệm... của vỏ cây Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa) thuộc chi Tử vi (Lagerstroemia) ”, chúng tôi đạt được một số kết quả như sau: - Từ 15 kg vỏ cây Bằng lăng nước (6 kg bột khô), tiến hành điều chế cao methanol Từ cao methanol tổng đã điều chế được các cao có độ phân cực khác nhau với hiệu suất so với cao methanol ban đầu lần lượt là petroleum ether (27.8%), chloroform (5%), ethyl acetate (5,56%) và cao. .. 3,7,8-tri-O-methylellagic acid  Những nghiên cứu trên thế giới Các nhà khoa học Nhật Bản có nhiều thành tựu về thành phần hóa học của cây Bằng lăng nước Năm 2002, Takeo Hayashi và cộng sự [7] đã cô lập từ dịch chi t methanol của lá Bằng lăng nước các hợp chất: lagerstroemin, flosin và reginin A Năm 2003, Yoshihito Okada và cộng sự [13] đã cô lập từ dịch chi t ethyl acetate của lá Bằng lăng nước các hợp chất: ... và Vi t Nam, chủ yếu tập trung vào nhóm hợp chất có tác dụng làm hạ đường huyết và nhóm hợp chất phân cực Tuy nhiên ở nước ta hiện nay chỉ nghiên cứu về hoạt tính và công dụng của lá mà chưa nghiên cứu về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng lăng nước Hơn nữa, trên thế giới cũng chưa thấy công bố về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng lăng nước Vì vậy, vi c nghiên cứu về thành phần hóa học của vỏ cây Bằng. .. sự [7] đã nghiên cứu tổng quan trên các dung môi chi t khác nhau từ lá Bằng lăng nước, từ lá Bằng lăng nước khô điều chế được các loại cao khác nhau: cao acetone, cao petroleum ether, ethyl acetate, n-butanol và cao nước Cao nước được tách trên cột sắc ký pha đảo với hệ dung môi giải ly methanol :nước tỉ lệ methanol tăng dần từ 10% đến 100% Các phần cao chi t được dùng để thử nghiệm về hoạt tính làm tăng... PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 3.1 Phƣơng tiện 3.1.1 Địa điểm và thời gian Đề tài luận văn Phân lập chất từ cao ethyl acetate của vỏ cây Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa) thuộc chi Tử vi (Lagerstroemia) ” được thực hiện tại phòng thí nghiệm hóa hữu cơ 1 – khoa Khoa học Tự nhiên, khu II, trường Đại học Cần Thơ Thời gian thực hiện từ tháng 8/2013 đến tháng 11/2013 3.1.2 Thiết bị và dụng cụ - Tủ sấy: dùng để... gan từ dịch chi t ethanol của rễ Bằng lăng nước Kết quả cho thấy nhóm hợp chất phenolic, flavanoid và saponin hiện diện trong dịch chi t ethanol giúp rễ Bằng lăng nước có khả năng kháng oxi hóa và bảo vệ gan hiệu quả 6 Chương 2: Tổng quan 2.4 Những nghiên cứu về thành phần hóa học của Bằng lăng nƣớc Đã có nhiều nghiên cứu trước đây về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của lá cây Bằng lăng nước. .. chloroform được chi t với ethyl acetate, tách riêng lớp dung dịch phía trên đem cô quay loại dung môi thu được cao ethyl acetate Quá trình chi t được thực hiện tương tự như chi t với petroleum ether Cao ethyl acetate thu được có khối lượng 10 g, ký hiệu cao Ea 14 Chương 3: Phương tiện và phương pháp nghiên cứu Sau khi chi t kiệt với ethyl acetate, phần dung dịch còn lại là nước, khối lượng cao nước là 80... vi t báo cáo 2 Chương 2: Tổng quan CHƢƠNG 2 TỔNG QUAN 2.1 Đặc điểm thực vật và phân bố [1, 2] Bằng lăng nước có tên khoa học là Lagerstroemia speciosa L., là một trong số 50 loài thuộc chi Tử vi (Lagerstroemia) Bằng lăng nước có nhiều tên gọi khác như Giant Crape-myrtle, Queen’s Crape-myrtle, Banaba plant (ở Philippines), Pride (ở Ấn Độ), Queen’s flower,… Hình 2.1 Đặc điểm hình thái cây Bằng lăng nước . KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN  BÙI ANH DUY PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) THUỘC CHI TỬ VI (LAGERSTROEMIA) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC. KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN  BÙI ANH DUY PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) THUỘC CHI TỬ VI (LAGERSTROEMIA) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC. học và hoạt tính sinh học của cây Bằng lăng nước. 1.2. Mục tiêu nghiên cứu Khảo sát và phân lập chất từ cao ethyl acetate của vỏ cây Bằng lăng nước (Lagerstroemia speciosa). Tiến hành xác định