PHẦN I: MỞ ĐẦU 1. Lí chọn đề tài Hóa học hữu ngành khoa học nghiên cứu thành phần, cấu trúc, tính chất, cách thức phản ứng, cách tổng hợp hợp chất hữu vật liệu hữu cơ…cũng nhiều vật chất khác chứa nguyên tử cacbon. Việc nghiên cứu cấu trúc phân tử hợp chất hữu sử dụng nhiều thành tựu lĩnh vực khác phương pháp quang phổ, phương pháp vật lí hóa học để định danh thành phần hóa học cấu tạo chúng. Tuyệt đại đa số hợp chất hữu hiđrocacbon dẫn xuất hiđro hiđrocacbon. Tính chất hợp chất hữu chịu ảnh hưởng cấu trúc phân tử. Sự thay đổi liên kết cấu trúc phân tử hợp chất hữu ảnh hưởng lớn đến tính chất hóa học tính chất vật lí chúng. Sự thay đổi tạo chất có tính chất mới. Trong chương trình hóa học hữu trường đại học, tính chất vật lí hợp chất hữu nội dung quan trọng đề cập nhiều. Tuy nhiên, đa số sinh viên hóa học chưa hiểu rõ ảnh hưởng cấu trúc phân tử liên kết yếu đến tính chất vật lí hợp chất hữu liên kết phân tử gây quy luật biến đổi tính chất chúng hay không. Chính vậy, xin chọn đề tài nghiên cứu là: “Cấu trúc phân tử tính chất vật lí hợp chất hữu dạy học hóa học trường phổ thông”. Thông qua đề tài này, học sinh hiểu rõ đặc điểm cấu trúc, liên kết yếu hợp chất ảnh hưởng chúng đến tính chất vật lí hợp hữu cơ. Đồng thời học sinh nắm quy luật nguyên nhân thay đổi tính chất vật lí đó. Mặt khác, đề tài giúp giáo viên sử dụng đề giảng dạy tính chất vật lí hợp chất hữu chương trình hóa học phổ thông. 2. Khách thể đối tượng nghiên cứu - Khách thể: Các hợp hữu chương trình Hóa học phổ thông - Đối tượng: Cấu trúc phân tử tính chất vật lí hợp chất hữu cơ. 3. Mục đích nghiên cứu - Xác định cấu trúc, tính chất vật lí hợp hữu (Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan). - Ảnh hưởng liên kết yếu đến tính chất vật lí - Các quy luật biến đổi tính chất vật lí giải thích nguyên nhân biến đổi đó. 4. Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu sở lí thuyết cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ. - Nghiên cứu tài liệu tính chất vật lí hợp chất. - Chỉ quy luật biến đổi tính chất vật lí, ảnh hưởng liên kết yếu giải thích quy luật biến đổi tính chất đó. 5. Phương pháp nghiên cứu - Nghiên cứu vấn đề lí thuyết có liên quan đến đề tài. - Đọc tham khảo tài liệu có liên quan, từ hệ thống hóa lý thuyết cách tổng quát cấu trúc phân tử tính chất vật lí hợp chất hữu quy luật biến đổi nguyên nhân biến đổi. - Tham khảo ý kiến giáo viên giảng dạy môn Hóa học, từ học sinh, nghiên cứu tài liệu liên quan. 6. Nội dung đề tài Nội dung đề tài gồm phần: - Các khái niệm nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan, liên kết yếu hợp chất hữu cơ. - Tổng quan cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ. - Cấu trúc phân tử hợp chất hữu chương trình hóa học phổ thông (hiđrocacbon, hợp chất có chứa nhóm chức, hợp chất cao phân tử polime) - Quy luật biến đổi tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan) giải thích nguyên nhân gây biến đổi đó. - Áp dụng kiến thức vào trình giảng dạy phần tính chất vật lí hợp chất hữu chương trình hóa học phổ thông phần hữu lớp 11 12. PHẦN II: NỘI DUNG CHƯƠNG 1. CƠ SỞ LÍ THUYẾT 1.1 Những khái niệm bản[1][2][3] 1.1.1. Nhiệt độ sôi Quá trình chuyển thể từ thể lỏng sang thể khí xảy bên bề mặt chất lỏng gọi sôi. Mỗi chất lỏng sôi nhiệt độ xác định. Nhiệt độ gọi nhiệt độ sôi. Nhiệt độ sôi nhiệt độ áp suất chất áp suất khí bề mặt chất lỏng, nên nhiệt độ sôi phụ thuộc: - Áp suất khí bề mặt chất lỏng (áp suất thấp nhiệt độ sôi thấp) - KLPT chất: KLPT chất lớn chất khó bay - Liên kết hiđro: LK hiđro bền nhiệt độ sôi cao - Các yếu tố khác: Lực hút Van đec Van, phân cực phân tử. 1.1.2. Nhiệt độ nóng chảy Nhiệt độ nóng chảy hay điểm nóng chảy/nhiệt độ hóa lỏng chất rắn nhiệt độ mà đạt tới ngưỡng chất chuyển trạng thái từ rắn sang lỏng. Nhiệt độ thay đổi ngược lại (tức từ trạng thái lỏng sang trạng thái rắn) nhiệt độ đông đặc hay điểm đông đặc. Điểm nóng chảy trùng với điểm đông đặc trình chuyển pha chất nhiệt độ không đổi. 1.1.3. Tính tan Tính tan khả hòa tan chất nước hay dung môi. Tính tan thể qua độ tan (g/100g dung môi). Ngoài thể tích số tan chất dung môi định. Tích số tan dung môi phụ thuộc vào chất chất tan nhiệt độ mà chất tan hòa tan được. 1.2. Quy luật chi phối nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi - Hợp chất ion thường có nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi cao hợp chất cộng hóa trị. - Trong dãy đồng đẳng dãy chất mà mức độ phân cực không khác nhiều nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi thường tăng theo phân tử khối. - Trong dãy chất đồng phân chất có chứa nhóm phân cực hơn, tạo nhiều liên kết hiđro liên phân tử thường có nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi cao hơn. Đối với đồng phân không tạo liên kết hiđro đồng phân có cấu tạo gọn gàng (cấu tạo đối xứng hơn) thường có nhiệt độ nóng chảy cao nhiệt độ sôi thường thấp hơn. 1.3. Quy luật chi phối tính tan: “Độ phân cực phân tử giống chúng hòa tan tốt vào nhau” Khi xét độ tan nước chất hữu cần ý tới tương quan số lượng lực tương tác hợp phần ưa nước so với hợp phần kị nước. 1.4. Liên kết yếu - Liên kết yếu liên kết cấu trúc phân tử dễ bị phá vỡ tác nhân xung quanh nhiệt độ, áp suất…. - Liên kết yếu gồm liên kết hiđro Lực hút Van đe Van a. Liên kết hiđro σ− σ+ - Liên kết hiđro hình thành Hδ+ liên kết ( X ← H ) với nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) σ − Y mang cặp electron tự do, nhờ tương tác tĩnh điện yếu khoảng 10-40 kJ/mol: δ- δ+ δ- X----- -------H…Y Liên kết Liên kết hiđro cộng hóa trị phân cực - Phân loại liên kết hiđro gồm loại liên kết liên kết hiđro liên phân tử liên kết hiđro nội phân tử O H----O CH3 CH3 H CH2 H2C O H O Liên phân tử H Nội phân tử - Ảnh hưởng liên kết hiđro đến tính chất vật lí: Liên kết hiđro liên phân tử làm tăng nhiệt đội sôi nhiệt độ nóng chảy so với chất có phân tử khối tương đương mà liên kết hiđro có liên kết hiđro nội phân tử. - Sự hình thành liên kết hiđro chất tan dung môi làm tăng độ tan b. Lực hút Van đec Van - Những lực hút yếu phân tử không phân cực gọi lực hút Van đe Van. - Lực hút Van đec Van tăng theo độ lớn phân tử. Ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tính tan hợp chất hữu cơ. c. Liên kết cộng hóa trị Liên kết cộng hóa trị liên kết hình thành nguyên tử hay nhiều cặp điện tử (electron) chung. Như hình thành phân tử H2, nguyên tử H có cấu hình electron 1s1. Mỗi nguyên tử H góp chung electron tạo thành cặp electron phân tử H2, vậy, phân tử H2, nguyên tử có hai electron, giống cấu hình bền vững khí heli. Liên kết cộng hóa trị chia làm hai loại: Liên kết hóa trị không phân cực liên kết hóa trị phân cực. Liên kết hóa trị không phân cực Là liên kết cộng hóa trị nguyên tử nguyên tố có độ âm điện nhau. Do đó, cặp electron chung không bị kéo lệch bên - liên kết không phân cực. Liên kết công hóa trị phân cực Là liên kết cộng hóa trị nguyên tử nguyên tố có độ âm điện không nhau. Do đó, cặp electron chung bị hút lệch nguyên tử có độ âm điện lớn - liên kết bị phân cực. Ví dụ: Liên kết cộng hóa trị H Cl: Mỗi nguyên tử góp chung electron tạo nên liên kết cộng hóa trị. Độ âm điện Cl 3,16; lớn H 2,2 nên cặp electron chung bị hút lệch phía Cl, liên kết bị phân cực: Hδ+- Clδ-. Tính chất vật lí chất có liên kết cộng hóa trị Các chất mà phân tử có liên kết cộng hóa trị chất rắn như: đường, lưu huỳnh, sắt .; chất lỏng như: nước, rượu ., chất khí như: cacbonic, clo, hiđro, . Các chất có cực ancol etylic, đường, . tan nhiều dung môi có cực nước. Phần lớn chất không cực iot chất hữu không cực tan dung môi không cực benzen, cacbon tetraclorua . Nói chung, chất có liên kết cộng hóa trị không cực không dẫn điện trạng thái. 1.5. Tổng quan cấu trúc phân tử hợp chất hữu [1][2][3] 1.5.1. Những đặc điểm chung hợp chất hữu - Trong thành phần phân tử hợp chất hữu gặp hầu hết nguyên tố hóa học có bảng tuần hoàn song số lượng nguyên tố thường xuyên có mặt không nhiều thiết phải có C, thường có H, hay gặp O, N halogen, S, P . nguyên tố khác. - Liên kết hóa học chủ yếu hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị. Nguyên tử cacbon có khả liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết chúng với tạo thành mạch cacbon khác nhau. - Các hợp chất hữu tương đối dễ bay hơi, bền nhiệt dễ cháy. - Phần lớn hợp chất hữu không tan tan nước song lại tan dung môi hữu cơ. 1.5.2. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu - Công thức phân tử cho biết số lượng thành phần nguyên tử nguyên tố phân tử công thức cấu tạo cho biết thứ tự kết hợp cách liên kết nguyên tử đó. - Các hợp chất hữu thường có cấu trúc không gian biểu diễn mô hình, để mô tả cấu trúc không gian ta sử dụng công thức thích hợp. CHƯƠNG 2: ẢNH HƯỞNG CỦA CẤU TRÚC PHÂN TỬ ĐẾN TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Hiđrocacbon 1. Ankan: EC-C = 348kJ/mol [3][4][5][11][12] Trạng thái: Ở nhiệt độ thường C1-C4: trạng thái khí (trừ neo – pentan thể khí điều kiện thường) C5-C18: trạng thái lỏng >C18: trạng thái rắn 1.1 Cấu trúc Trong phân tử ankan, có liên kết σ không phân cực (hoặc gần không phân cực) nên toàn phân tử không phân cực. Giữa phân tử ankan có lực tương tác Van đec Van yếu. Tất nguyên tử cacbon phân tử ankan có trạng thái lai hóa sp3 có gốc hóa trị vào khoảng 109,5o. Mạch cacbon dạng zich zắc. Khi có từ nguyên tử cascbon trở lên, mạch cacbon dạng ghế dạng thuyền, nhiên dạng ghế bền hơn. Lực liên kết phân tử gồm loại: lực tác dụng lưỡng cực lực Van đec Van. Lực tác dụng lưỡng cực gây hút đầu mang điện tích dương phân tử phân cực với đầu âm phân tử kia. (ví dụ phân tử HCl). Lực Van đec Van có hiệu lực khoảng cách ngắn phân tử tiếp xúc với nhau, tức bề mặt phân tử. Hình 1: Mô hình phân tử propan,butan isobutan 1.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi a. Quy luật - Nói chung phân tử khối lớn nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi cao. - Nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C tăng nhóm CH2 - Điểm nóng chảy ankan chứa lẻ số nguyên tử cacbon tăng nhanh so với điểm nóng chảy ankan chứa chẵn số nguyên tử cacbon Hình 2: Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng vào chiều dài mạch cacbon ankan - Trường hợp ankan có phân tử khối nhau, độ phân nhánh cao, nhiệt độ sôi giảm. Bảng 1: Hằng số vật lí số ankan Công thức Tên tnc (oC) ts (oC) CH4 Metan -183 -162 C2H6 Etan -183 -89 C3H8 Propan -188 -42 C4H10 Butan -138 -0,5 Iso-C4H10 isoButan -159 -10 C5H12 Pentan -130 36 Iso- C5H12 Isopentan -161 28 Neo - C5H12 Neopentan -18 10 C6H14 Hexan -95 69 C7H16 Heptan -91 98 C8H18 Octan -57 126 C9H20 Nonan -54 151 C10H22 Dekan -30 174 - Phân tử đối xứng, nhiệt độ nóng chảy cao. b. Giải thích - Trong phân tử dù phân cực không, electron chuyển động quanh hạt nhân nguyên tử, hạt nhân thường xuyên dao động quanh vị trí cân bằng. Do đó, phân bố điện tích dương âm phân tử thời bị lệch làm xuất lưỡng cực điện thời gây nên hút đẩy phân tử. Tuy nhiên định hướng, tổng hợp lại lực hút lớn lực đẩy làm cho phân tử tồn bên cạnh nhau. - Điểm nóng chảy ankan chứa lẻ số nguyên tử cacbon tăng nhanh so với điểm nóng chảy ankan chứa chẵn số nguyên tử cacbon: nguyên nhân tượng "mật độ bao gói" cao ankan chứa chẵn số nguyên tử cacbon. Điểm nóng chảy ankan mạch nhánh cao thấp so với ankan mạch thẳng tương ứng, phụ thuộc vào hiệu bao gói phân tử, phần với isoankan (các đồng phân 2-metyl), thông thường có điểm nóng chảy cao so với đồng phân mạch thẳng nó. - Phân tử có tính đối xứng cầu, dẫn tới giảm mức độ tiếp xúc nên giảm lực hút phân tử. - Nguyên nhân ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy mật độ tổ hợp phân tử mạng lưới tinh thể, phân tử đối xứng mật độ tổ hợp tinh thể lớn, nhiệt độ nóng chảy cao. - Các phân tử mạch thẳng dễ xếp khít phát huy lực hút tốt phân tử mạch nhánh khối cầu. Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (nhiệt độ sôi 36oC) (CH3)4C (nhiệt độ sôi 3,5oC) 1.3. Tính tan: a. Quy luật Các ankan giống tính tan: - Chúng không tan nước (các ankan có khối lượng phân tử nhỏ tan nước) - Chúng tan nhiều dung môi hữu (hexan, ete, .) - Các ankan nhẹ nước, khối lượng riêng tăng theo mạch cacbon. b. Giải thích - Các ankan thuộc loại hợp chất không phân cực, dầu mỡ chất không phân cực. Lực tương tác phân tử ankan phân tử dầu mỡ tương tự nhau, liên kết Van đec Van mà chủ yếu lực tương tác khuếch tán. Vì ankan tan trog dầu mỡ hòa tan tốt dầu mỡ, người ta nói ankan có tính lipophin. - Nước thuộc loại hợp chất phân cực mạnh. Lực phân tử nước đảm bảo chủ yếu tương tác lưỡng cực – lưỡng cực liên kết hiđro liên phân tử. Vì ankan không tan nước. Khi cho ankan vào nước tách thành pha riêng nằm pha nước (do tỉ khối nhỏ hơn). Vì người ta nói ankan tính hiđrophin (ưa nước) mà có tính hiđrophobic (kị nước). Mặt khác chúng không tạo liên kết hiđro không hòa tan dung môi phân cực nước. Do liên kết hiđro phân tử nước riêng biệt tách biệt với phân tử ankan, tồn ankan nước dẫn tới tăng trật tự phân tử (giảm entropy). Do liên kết đáng kể phân tử nước phân tử ankan, định luật hai nhiệt động lực học cho việc giảm entropy giảm thiểu cách giảm thiểu tiếp xúc ankan nước: ankan coi không ưa nước chúng đẩy nước. 10 Bảng 10 –Tính chất vật lí số oligosaccarit o [α ]20 D (trong nước) Oligosaccarit Nhiệt độ nóng chảy, C Saccarozơ 184-185 (bị phân hủy) 66,5o α -Mantozơ 102-103 112o α β o β - Mantozơ 108 (bị phân hủy) 173 α - Lactozơ 200 86o β - Lactozơ 252 35 o β -Xenlobiozơ 225 14o Rafinozơ 118-120 123o α ⇔β 137o 55o 35o - Các polisaccarit có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. b. Giải thích - Các cacbohiđrat có khối lượng phân tử khác nên có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Cụ thể monosaccarit đồng phân α β chênh lệch lớn cấu trúc khác vị trí nhóm OH-hemiaxetal. Các olgosaccarit polisaccarit có phân tử khối lớn nhiệt độ cao chúng bị phân hủy. 1.3 Tính tan a. Quy luật - Các monosaccarit dễ tan nước, khó tan ancol, không tan dung môi thông thường (ete, benzene, clorofom…) - Các oligosaccarit polisaccarit không tan nước. b. Giải thích - Các monosaccarit có khối lượng phân tử nhỏ oligosaccarit polisaccarit, số lượng nhóm OH nhiều, phân tử monosaccarit dễ dàng hòa tan vào nước, oligosaccarit polisaccarit không tan nước. 1.4 Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông Trong trình giảng dạy cần lưu ý: 42 - Các monosaccarit trạng thái rắn, không màu có vị ngọt, fructozơ glucozơ khoảng 2,4 lần galactozơ khoảng 5,5 lần. - Các oligosaccarit có độ khác nhau. Saccarozơ có độ 1,0; mantozơ 0,33; lactozơ 0,16; glucozơ 0,74 - Cho học sinh quan sát băng hình cấu trúc xoắn tinh bột tượng hồ hóa tinh bột. V. Peptit – Protein [3][9][10][13][14] 1.1. Cấu trúc phân tử Peptit : Phân tử peptit đơn vị α - amino axit kết hợp với nhờ liên kết peptit nhóm peptit : Do liên hợp cặp electron p nguyên tử nitơ cặp electron π nhóm C=O, liên kết peptit có độ dài 1,32 Ao , tức ngắn liên kết C – N phân tử amin. Trong nhóm peptit, cặp electron n nguyên tử N tham gia liên hợp với electron C=O làm cho liên kết C – N nhóm –CO – NH- có bậc tăng lên khó quay quanh trục . Trong đó, liên kết cacbon (C=O) nitơ (NH) nhóm peptit với nhóm nguyên tử cacbon khác quay tự do, làm cho mạch polime xoắn lại. Protein : Thành phần Protein gồm 20 loại α -amino axit có khoảng 10 loại amino axit gặp. Phân tử khối Protein lớn từ hàng nghìn đến hàng chục triệu đvC. Protein có bốn dạng cấu trúc : cấu trúc bậc một, cấu trúc bậc hai, cấu trúc bậc ba cấu trúc bậc bốn. - Cấu trúc bậc : trật tự xếp gốc amino axit chuỗi polipeptit. Cấu trúc trì nhờ liên kết peptit. Do trật tự xếp khác nên từ 20 L- α -amino axit thiên nhiên tạo số lượng vô lớn phân tử protein có cấu trúc khác nhau, có chức khác nhau. - Cấu trúc bậc hai : mối quan hệ không gian amino axit đứng cạnh đoạn chuỗi polipeptit phân tử protein. Phân tử protein tồn hai cấu dạng cấu xoắn α 43 cấu dạng gấp β . Các cấu dạng trì nhờ liên kết hiđro nhóm peptit khác nhau. - Cấu trúc bậc ba hình dạng toàn chuỗi polipeptit, duỗi thành sợi cuộn lại không gian ba chiều thành hình cầu. Trong loại thứ hai, nhóm nguyên tử kị nước hướng vào phía trong, nhóm nguyên tử ưa nước nằm bề mặt phân tử. Cấu trúc bậc ba trì nhờ liên kết hiđro gốc amino axit, lực hút Van de Van, lực tương tác tĩnh điện, liên kết đisunfua -S-S- nhóm este. - Cấu trúc bậc bốn tổ hợp gồm hai hay nhiều đại phân tử protein kết hợp với nhờ lực hút Van de Van liên kết hiđro nhóm nguyên tử phân bố bề mặt đại phân tử. Hình 16: Cấu trúc bậc protein 1.2. Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy a. Quy luật - Các peptit thường thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi cao. b. Giải thích - Các peptit protein có cấu trúc mạch lớn, phân tử khối lớn . - Trong phân tử peptit, liên hợp cặp eletron p nguyên tử N cặp electron π nhóm C=O, liên kết peptit có độ dài ngắn liên kết C-N. 1.3 Tính tan a. Quy luật - Các protein có tính tan khác nhau, protein hình sợi hoàn toàn không tan nước protein hình cầu tan nước dung dịch muối loãng cho dung dịch keo. 44 b. Giải thích - Cấu trúc phân tử protein peptit lớn - Tính tan protein phụ thuộc vào cấu trúc phân tử, chất dung môi, pH dung dịch nhiệt độ. - Mặc dù phân tử lớn số protein tan nước tạo thành dung dịch keo bề mặt phân tử có nhiều nhóm nguyên tử phân cực tích điện, phân tử lưỡng cực nước bị hấp thụ nhóm nguyên tử tạo thành màng nước bao quanh phân tử protein gọi lớp vỏ hiđrat hóa. Các phân tử nước xa xếp trật tự hơn. 1.4 Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông Trong trình giảng dạy cần ý cho học sinh : - Liên hệ thực tế peptit protein. - Cấu trúc phân tử peptit protein đặc biệt cấu trúc bậc protein liên kết hiđro cấu trúc ảnh hưởng đến tính chất vật lí phân tử. - Cho học sinh quan sát tranh ảnh, hình vẽ cấu trúc peptit protein để học sinh tiếp cận nhanh phân tử. VI. Hợp chất cao phân tử - polime [3][9][10][13][14] 1.1. Cấu trúc phân tử Polime thuộc hợp chất cao phân tử nên cấu trúc chúng phức tạp nhiều so với cấu trúc hợp chất thấp phân tử. Polime có nhiều dạng cấu tạo : - Dạng mạch không phân nhánh : Các mắt xích monome liên kết với tạo thành dạng mạch dài không phân nhánh. - Dạng mạch phân nhánh : Các mắt xích monome liên kết với tạo thành mạch phân nhánh. - Mạch không gian : Giữa mạch phân tử polime có nhóm nguyên tử làm cầu nối, tạo thành mạng không gian. 1.2. Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy a. Quy luật - Polime điểm nóng chảy xác định mà nóng chảy khoảng nhiệt độ rộng, nóng chảy tạo thành chất lỏng có độ nhớt cao. Một số polime đun nóng bị phân hủy. 45 - Polime có cấu tạo mạch không phân nhánh thường dễ bị nóng chảy. - Những polime có cấu tạo mạng không gian không nóng chảy. a. Giải thích - Các phân tử polime không tồn riêng rẽ mà chồng chất lên tạo thành tổ hợp lớn phân tử khối polime lớn nên có điểm nóng chảy nhiệt độ sôi cao. - Tinh thể polime thuộc loại tinh thể có khuyết tật tức luôn xen lẫn vùng tính trật tự tinh thể mà tách khỏi tinh thể được. - Các polime trạng thái nhựa dẻo rắn nên nóng chảy tạo thành chất lỏng có độ nhớt cao. - Polime cấu trúc mạch không phân nhánh dễ nóng chảy polime cấu trúc mạng không gian cấu trúc làm cản trở trình nóng chảy, cấu trúc mạng không gian rộng khó chịu tác dụng nhiệt. 1.3. Tính tan a. Quy luật - Đa số polime khó tan dung môi thông thường. Một số polime tan vài dung môi, tan chậm ít. Quá trình hòa tan diễn chậm chạp. - Những polime có cấu tạo mạng không gian không tan dung môi nào. b. Giải thích - Polime có kích thước, khối lượng phân tử lớn, lực hut Van đec Van phân tử lớn, cấu trúc thành phần phức tạp nên khó tan loại dung môi. - Những polime cấu tạo mạch không phân nhánh dễ tan thành phần cấu tạo chủ yếu gốc ưa nước. - Những polime có cấu tạo mạng không gian không tan dung môi thành phần polime phức tạp, mạch phân tử polime có cầu nối tạo thành mạng không gian nên khó tương tác với phân tử dung môi. 46 1.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông Trong trìng giảng dạy cần lưu ý : - Sử dụng hình ảnh minh họa cấu trúc polime để học sinh tiếp cận. - Tổ chức giảng dạy cho học sinh liên hệ thực tế polime. - Giáo viên giải thích rõ cấu trúc polime từ nêu ảnh hưởng đến tính chất vật lí chúng. - Tính chất vật lí : + Hầu hết polime chất rắn, không bay hơi, nhiệt độ nóng chảy xác định. Khi nóng chảy cho chất lỏng nhớt, để nguội lại rắn. Một số polime không nóng chảy mà bị phân hủy đun nóng gọi chất nhiệt rắn. + Đa số polime không tan dung môi thông thường, số tan dung môi thích hợp tạo dung dịch nhớt. + Giáo viên lưu ý tính chất vật lí khác polime. 47 PHẦN III: KẾT LUẬN Sau trình nghiên cứu tổng hợp tài liệu, đồng thời với thông tin thu nhận đề tài đạt số kết định. Đề tài tìm hiểu cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ. Mặt khác, từ cấu trúc phân tử hợp chất đó, liên kết cấu tạo hợp chất đề tài tổng kết rút quy luật biến đổi tính chất vật lí hợp chất đồng thời giải thích nguyên nhân để giải thích quy luật biến đổi tính chất hợp chất hữu hợp chất hiđrocacbon, hợp chất có chứa nhóm chức, hợp chất cao phân tử - polime. Thông qua đề tài này, giúp học sinh hiểu rõ đặc điểm cấu trúc, liên kết yếu hợp chất, ảnh hưởng chúng đến tính chất vật lí hợp chất hữu cơ. Đồng thời học sinh nắm quy luật nguyên nhân thay đổi đến tính chất vật lí đó. Mặt khác, đề tài giúp giáo viên sử dụng để giảng dạy tính chất vật lí hợp chất hữu chương trình hóa học phổ thông, chương trình hóa học hữu lớp 11, 12. 48 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Lương Duyên Bình, (1997), Vật lí đại cương, Cơ – Nhiệt, Nhà xuất Giáo dục. [2] Nguyễn Cương, (2007), Giáo trình Phương pháp dạy học hóa học, Nhà xuất Đại học sư phạm. [3Trần Quốc Sơn, (1977), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Tập 1, Cấu tạo, quan hệ cấu tạo tính chất, Nhà xuất Giáo dục. [4] Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, (2005) Giáo trình Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập một, Nhà xuất Đại học sư phạm. [5] Đỗ Đình Rãng, Nguyên Hồ, (1997) Hóa học Hữu cơ, Tập I, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội. [6] Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, (2005), Giáo trình Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập hai, Nhà xuất đại học sư phạm. [7] Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong, (2012) Hóa học hữu 2, Nhà xuất Giáo dục Việt Nam. [8] Đỗ Đình Rãng, Nguyên Hồ, (1997) Hóa học Hữu cơ, Tập II, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội. [9] Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, Nguyễn Văn Tòng,( 2007) Giáo trình Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập ba, Nhà xuất Đại học sư phạm. [10] Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong, (2012) Hóa học hữu 3, Nhà xuất Giáo dục Việt Nam. [11] Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữu Đỉnh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, (2012) Hóa học 11 nâng cao, Nhà xuất Giáo dục Việt Nam. [12] Nguyễn Xuân Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Văn Hoan, Lê Chí Kiên, (2007) Hóa học 11 bản, Nhà xuất Giáo dục. [13] Lê Xuân Trọng, (2012) Hóa học 12 nâng cao, Nhà xuất Giáo dục Việt Nam. [14] Nguyễn Xuân Trường, (2012) Hóa học 12 bản, Nhà xuất Giáo dục Việt Nam. 49 MỤC LỤC PHẦN I: MỞ ĐẦU 1. Lí chọn đề tài . 2. Khách thể đối tượng nghiên cứu 3. Mục đích nghiên cứu 4. Nhiệm vụ nghiên cứu . 5. Phương pháp nghiên cứu 6. Nội dung đề tài . PHẦN II: NỘI DUNG CHƯƠNG 1. CƠ SỞ LÍ THUYẾT . 1.1 Những khái niệm . 1.1.1. Nhiệt độ sôi 1.1.2. Nhiệt độ nóng chảy . 1.1.3. Tính tan 1.2. Quy luật chi phối nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi 1.3. Quy luật chi phối tính tan 1.4. Liên kết yếu . 1.5. Tổng quan cấu trúc phân tử hợp chất hữu 1.5.1. Những đặc điểm chung hợp chất hữu 1.5.2. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu CHƯƠNG 2: ẢNH HƯỞNG CỦA CẤU TRÚC PHÂN TỬ ĐẾN TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Hiđrocacbon 1. Ankan . 1.1 Cấu trúc 1.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi . 1.3. Tính tan . 10 1.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 11 2. Xicloankan . 11 2.1 Cấu trúc 11 50 2.2 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy 12 2.3. Tính tan . 12 2.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 13 3. Anken 13 3.1.Cấu trúc 13 3.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi . 13 3.3. Tính tan . 14 3.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 15 4. Ankin . 15 4.1. Cấu trúc . 15 4.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi . 15 4.3. Tính tan . 16 4.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 17 5. Aren 17 5.1. Cấu trúc . 17 5.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi . 17 5.3. Tính tan . 18 5.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 19 6. Dẫn xuất halogen hiđrocacbon . 19 6.1 Cấu trúc 19 6.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi: 20 6.3. Tính tan . 20 6.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 21 II. Hợp chất đơn chức . 21 1. Ancol . 21 1.1. Cấu trúc . 21 1.2. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy . 22 1.3 Tính tan 23 1.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 24 2. Phenol 24 51 2.1. Cấu trúc . 24 2.2. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy . 25 2.3. Tính tan . 26 2.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 27 3. Anđehit - Xeton 27 3.1. Cấu trúc . 27 3.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi . 27 3.3. Tính tan . 29 3.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 29 4. Axit cacboxylic 29 4.1. Cấu trúc . 29 4.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi . 30 4.3. Độ tan 32 4.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 32 5. Este 32 5.1. Cấu trúc . 33 5.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi . 33 5.2. Tính tan . 33 5.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 34 6.Amin . 34 6.1. Cấu trúc . 34 6.1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi . 34 6.2. Tính tan . 36 6.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 36 III. Hợp chất đa chức 37 1. Poliancol 37 1.1. Cấu trúc . 37 1.2 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy 37 1.3. Tính tan . 38 2. Lipit . 38 52 2.1 Cấu trúc triglixerit 38 2.2 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy 38 2.3. Tính tan . 39 2.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 39 IV. Cacbohiđrat 39 1.1. Cấu trúc phân tử . 39 1.2 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy 41 1.3 Tính tan 42 1.4 Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông . 42 V. Peptit – Protein 43 1.1. Cấu trúc phân tử 43 1.2. Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy 44 1.3 Tính tan 44 1.4 Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông . 45 VI. Hợp chất cao phân tử - polime . 45 1.1. Cấu trúc phân tử 45 1.2. Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy 45 1.3. Tính tan . 46 1.4. Áp dụng vào giảng dạy chương trình hóa học phổ thông 47 PHẦN III: KẾT LUẬN 48 TÀI LIỆU THAM KHẢO 49 53 DANH MỤC HÌNH Hình 1: Mô hình phân tử propan,butan isobutan Hình 2: Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng vào chiều dài mạch cacbon ankan . Hình 3. Mô hình phân tử số xicloankan 12 Hình 4: Cấu trúc phân tử etilen . 13 Hình 5: Cấu trúc phân tử axetilen . 15 Hình 6: Cấu trúc benzene . 17 Hình 7: Cấu trúc phân tử phân cực metanol . 22 Hình 8: Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi ankan-1-ol vào phân tử khối so sánh với n-ankan 23 Hình :Liên kết hiđro phân tử ancol (a) ancol với nước (b) . 24 Hình 10: Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi anđehit – xeton vào phân tử khối so sánh với ankan . 28 Hình 11: So sánh nhiệt độ sôi axit ankanoic (a), ankan-1-ol (b), ankanal (c) ankan (d) . 31 Hình 12: Sự biến thiên nhiệt độ nóng chảy dãy axit ankanoic so sánh axit no với axit không no 31 Hình 13: Công thức cấu tạo amoniac amin bậc 1,2,3 . 34 Hình 14: Nhiệt độ sôi amin bậc một, ancol bậc ankan 34 Hình 15: Nhiệt độ sôi amin bậc một, amin bậc amin bậc ba 34 Hình 16: Cấu trúc bậc protein 44 54 DANH MỤC BẢNG Bảng 1: Hằng số vật lí số ankan .8 Bảng 2: Hằng số vật lí số anken .14 Bảng 3: Hằng số vật lí số ankin 15 Bảng 4: Hằng số vật lí số hiđrocacbon thơm 18 Bảng 5: Hằng số vật lí số ancol .22 Bảng 6: Hằng số vật lí số phenol . 25 Bảng 7: Hằng số vật lí số hợp chất cacbonyl 28 Bảng 8: Hằng số vật lí số amin 35 Bảng 9: Hằng số vật lí số poliancol . 37 Bảng 10 –Tính chất vật lí số oligosaccarit . 42 55 LỜI CẢM ƠN Với tất lòng biết ơn, trước hết em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới cô giáo ThS Nguyễn Thị Hoàn tận tình hướng dẫn, động viên giúp đỡ em trình hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này. Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy giáo, cô giáo tận tình truyền đạt kiến thức quan trọng bổ ích không tảng cho trình thực khóa luận mà hành trang cho chặng đường phía trước. Ngoài ra, em xin cảm ơn Ban Lãnh đạo trường Đại học Quảng Bình, khoa Khoa học tự nhiên phòng ban khác tạo điều kiện, sở vật chất để em có hội môi trường học tập tốt suốt trình rèn luyện. Do kiến thức khả lý luận có nhiều hạn chế nên khóa luận thiếu sót định. Em mong nhận đóng góp thầy giáo, cô giáo để khóa luận tốt nghiệp em hoàn thiện hơn. Cuối cùng, em xin kính chúc thầy giáo, cô giáo, Ban Lãnh đạo trường Đại học Quảng Bình dồi sức khỏe thành công nghiệp. Em xin chân thành cảm ơn! Đồng Hới, tháng năm 2015 Sinh viên Đinh Thị Hồng 56 LỜI CAM ĐOAN Em xin cam đoan đề tài khóa luận tốt nghiệp em thực cách trung thực, nghiêm túc. Em xin chịu trách nhiệm kết nghiên cứu mình. Sinh viên Đinh Thị Hồng 57 [...]... lipophin (tính háo dầu mỡ) tức là có ái lực đối với dầu mỡ và các dung môi hữu cơ nên hòa tan được các chất béo và tan được trong nhiều dung môi hữu cơ - Phân tử benzen không tạo liên kết hiđro với nước 5.4 Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông Trong quá trình giảng dạy giáo viên cần chú ý những điểm sau: - Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối của các hợp chất -... cho học sinh thấy rõ cấu trúc phân tử của anđehit và xeton, chỉ rõ các liên kết có trong phân tử - Dựa vào nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy liên hệ bảo quản anđehit và xeton - Ở điều kiện thường anđehit C1 và C2 là chất khí, các anđehit khác là chất lỏng hoặc chất rắn; các xeton là chất lỏng hoặc chất rắn 4 Axit cacboxylic [3][6][7][8][11][12] 4.1 Cấu trúc Nguyên tử cacbon trong nhóm COOH lai hóa. .. dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông Trong quá trình giảng dạy phần tính chất vật lí của ankan, cần chú ý liên hệ những nội dung thực tế như: + Tiềm năng của ankan: các nguồn thương mại quan trọng nhất của ankan rõ ràng là khí thiên nhiên và dầu mỏ, là những hợp chất hữu cơ duy nhất có ở dạng khoáng chất trong tự nhiên Khí thiên nhiên chủ yếu chứa mêtan và êtan, với một propan và butan... tốt trong dung môi hữu cơ, không tan trong nước 5 Aren[3][4][5][11][12] 5.1 Cấu trúc Benzen có cấu trúc vòng sáu cạnh đều Cấu trúc phân tử benzen có ba liên kết đôi và ba liên kết đơn xen kẽ nhau, hay còn gọi là công thức Kekule: Hình 6: Cấu trúc của benzene - 6 nguyên tử Cacbon trong phân tử benzen đều ở trạng thái lai hóa sp2, độ dài liên kết C-H trong phân tử benzen xấp xỉ nhau 6 nguyên tử Cacbon trong. .. Do phân tử phân cực mạnh, lực liên kết hiđro với phân tử nước lớn - Phân tử khối tăng, phân tử càng cồng kềnh, mật độ tiếp xúc giảm, lực liên kết giữa phân tử với phân tử nước giảm do đó khả năng tan trong nước giảm 4.4 Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông - Cho học sinh quan sát mô hình hoặc băng hình về sự dịch chuyển mật độ electron ở nhóm cacboxyl, quan sát mô hình phân tử của. .. hiđro giữa phân tử nước và amin các bậc khác nhau Các amin có gốc hiđrocacbon càng cao thì độ tan càng giảm 6.4 Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông Trong quá trình giảng dạy cần lưu ý : - Các amin thấp là các chất khí không màu ở điều kiện thường và có mùi như ammoniac, cháy được và dễ tan trong nước Các amin cao hơn là các chất lỏng, còn một số là chất rắn, có mùi tanh của cá 36... trình hóa học phổ thông Khi giảng dạy bài xicloankan, phần tính chất vật lí cần phải lưu ý cho học sinh: - Các xicloankan có số lượng nguyên tử C từ 3-5 C có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo khối lượng phân tử và khối lượng riêng - Các xicloankan chủ yếu không màu, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ 3 Anken: EC-C = 616kJ/mol[3][4][5][11][12] 3.1 .Cấu trúc: - Phân tử anken... nước phân cực nhưng lại tan trong các dung môi không phân cực hoặc ít phân cực như ete, benzen… - Các ankin không tạo liên kết hiđro với phân tử nước 16 4.4 Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông - Các ank-1-in có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng phân tử - Các ank-2-in đối xứng phân tử có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các ank-1-in tương ứng - Các. .. hòa tan trong nước phụ thuộc vào nhóm R và R’ trong cấu trúc phân tử, những nhóm này chủ yếu là các nhóm kị nước nên khả năng các este tan trong nước rất thấp - Các chất hữu cơ như chất béo, parafin… là những dung môi phân cực nên este hòa tan tốt chúng 33 - Các nhóm R và R’ chủ yếu là những nhóm phân cực yếu nên ít tan hoặc không tan trong nước - Phân tử este không tạo liên kết hiđro với phân tử nước... vào liên kết hiđro + Cho học sinh quan sát và giải thích về liên kết hiđro nội phân tử, liên phân tử + So sánh sự phân cực giữa ancol và nước, giải thích rõ liên kết hiđro giữa các phân tử ancol, giữa phân tử ancol và phân tử nước 2 Phenol [3][6][7][8][11][12] 2.1 Cấu trúc OH Phân tử phenol có liên kết –OH phân cực về phía oxi, nguyên tử oxi có cặp electron π tạo hiệu ứng liên hợp với vòng benzen Phân . Tính chất của hợp chất hữu cơ chịu ảnh hưởng của cấu trúc của phân tử. Sự thay đổi các liên kết trong cấu trúc phân tử các hợp chất hữu cơ ảnh hưởng lớn đến tính chất hóa học và tính chất vật lí. đổi trong tính chất của chúng hay không. Chính vì vậy, tôi xin chọn đề tài nghiên cứu của mình là: “ Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí của các hợp chất hữu cơ trong dạy học hóa học ở trường. hóa học phổ thông. 2. Khách thể và đối tượng nghiên cứu - Khách thể: Các hợp hữu cơ trong chương trình Hóa học phổ thông - Đối tượng: Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí của các hợp chất hữu