Trang 1 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO QUẢNG NAM LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP CHƯƠNG ESTE HÓA HỌC 12 CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO A. LÝ THUYẾT ĐẠI CƯƠNG: ● KHÁI QUÁT CHUNG VỀ ESTE: Khi thay thế nhóm -OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ ta được este. Ví dụ: CH 3 COOCH 3 , HCOOC 3 H 7 , CH 2 =CH-COOC 2 H 5 …. Công thức chung của este đơn chức: RCOOR’ (R’OCOR), trong đó: R: H hoặc gốc hiđrocacbon; R’: gốc hiđrocacbon (khác H). I. LÝ TÍNH ESTE: - Este là chất lỏng khối lượng phân tử nhỏ thường dễ bay hơi, có mùi thơm đặc trưng của hoa quả. - Este ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. - Nhiệt độ sôi của este thường nhỏ hơn axit cacboxylic và ancol có cùng số nguyên tử cacbon do trong phân tử este không có liên kết hiđro. - Một số este có mùi đặc trưng: Isoamyl axetat (có mùi chuối chín), etyl isovalerat (có mùi thơm của táo)…. II. CÔNG THỨC DẠNG CHUNG CỦA ESTE VÀ CÁCH ĐỌC TÊN: Công thức tổng quát của este (đơn và đa chức): C n H 2n+2-2k-2a O 2a (n≥1, a≥1). 1. Công thức dạng chung của este đơn chức (a=1): Tổng quát: C n H 2n-2k O 2 (k: số liên kết π). - Trường hợp este no, đơn chức (k=0): C n H 2n O 2 . - Trường hợp este không no, đơn chức, chứa 1 liên kết π (k=1): C n H 2n-2 O 2 . (Trong chương trình THPT, chỉ học trường hợp k=0 hoặc k=1). 2. Công thức dạng chung của este hai chức (a=2): Tổng quát: C n H 2n-2-2k O 4 (k: số liên kết π). - Trường hợp este no, hai chức: C n H 2n-2 O 4 . - Trường hợp este không no, hai chức, chứa 1 liên kết π: C n H 2n-4 O 4 . 3. Cách đọc tên: Tên este = tên gốc ancol + tên gốc axit (đuôi ‘at’). Tên các gốc cần nhớ: CH=CH 2 - (vinyl), CH 2 =CH-CH 2 - (anlyl), CH 3 -CH=CH- (propenyl), C 6 H 5 - (phenyl), C 6 H 5 CH 2 - (benzyl), C n H 2n+1 - (ankyl). Cách đọc tên: CH 3 COOCH=CH 2 : vinyl axetat, CH 2 =CH-COOCH 3 : metyl acrylat, C 6 H 5 COOCH 2 C 6 H 5 : benzyl benzoat, HCOOCH 2 CH=CH 2 : anlyl fomat. III. ĐỒNG PHÂN ESTE: Lưu ý: Đối với este không no, khi viết đồng phân este, lưu ý đến đồng phân hình học cis-trans. C 2 H 4 O 2 : 1 đồng phân: HCOOCH 3 : metyl fomat. C 3 H 6 O 2 : 2 đồng phân: HCOOC 2 H 5 (etyl fomat) và CH 3 COOCH 3 (metyl axetat). C 4 H 8 O 2 : 4 đồng phân: HCOOCH 2 CH 2 CH 3 (n-propyl fomat), HCOOCH(CH 3 ) 2 (isopropyl fomat), CH 3 COOC 2 H 5 (etyl axetat) và C 2 H 5 COOCH 3 (metyl propionat). C 3 H 4 O 2 : 1 đồng phân: HCOOCH=CH 2 (vinyl fomat). C 4 H 6 O 2 : 6 đồng phân: HCOOCH=CH-CH 3 (propenyl fomat), trans-HCOOCH=CH-CH 3 , HCOOCH 2 -CH=CH 2 (anlyl fomat), HCOOC(CH 3 )=CH 2 (isopropenyl fomat), CH 3 COOCH=CH 2 (vinyl axetat) và CH 2 =CH-COOCH 3 (metyl acrylat). IV. HÓA TÍNH ESTE: 1. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): Tổng quát: RCOOR’ + H 2 O  RCOOH + R’OH (xúc tác H + ) Phân dạng: Dạng 1a: RCOOR’ + H 2 O  RCOOR’ + R’OH. Ví dụ: CH 3 COOCH 3 + H 2 O  CH 3 COOH + CH 3 OH. Dạng 1b: RCOOCH=CH-R’ + H 2 O  RCOOH + R’CH 2 -CHO. Ví dụ: CH 2 =CH-COOCH=CH-CH 3 + H 2 O  CH 2 =CH-COOH + CH 3 -CH 2 -CHO. Dạng 1c: RCOO-C(R’)=CH 2 + H 2 O  RCOOH + CH 3 -CO-R’. Trang 2 Ví dụ: C 2 H 5 COO-C(CH 3 )=CH 2 + H 2 O  C 2 H 5 COOH + C 2 H 5 -CO-CH 3 . 2. Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (NaOH, KOH, Ba(OH) 2 , LiOH…): Tổng quát: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (xúc tác OH - ) Phân dạng: Dạng 2a: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH. Ví dụ: CH 3 COOCH 3 + NaOH → CH 3 COONa + CH 3 OH. Dạng 2b: RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH 2 -CHO. Ví dụ: CH 2 =CH-COOCH=CH-CH 3 + NaOH → CH 2 =CH-COONa + CH 3 -CH 2 -CHO. Dạng 2c: RCOO-C(R’)=CH 2 + NaOH → RCOONa + CH 3 -CO-R’. Ví dụ: C 2 H 5 COO-C(CH 3 )=CH 2 + NaOH → C 2 H 5 COONa + CH 3 -CO-CH 3 . 3. Phản ứng hiđro hóa (xúc tác Ni, t o C): Điều kiện: Este không no. CH 2 =CH-COOCH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOCH 3 . CH 3 COOCH=CH-CH 3 + H 2 → CH 3 COOCH 2 -CH 2 -CH 3 . 4. Phản ứng trùng hợp este (xúc tác Ni, t o C): Điều kiện: Este không no. CH 2 =CH-COOCH 3 Ni , t o C       [-CH 2 -CH(OCOCH 3 )-] n . CH 3 -COO-CH=CH-CH 3 Ni , t o C       [-CH(CH 3 )-CH(OCOCH 3 )-] n . CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 Ni , t o C        [-CH 2 -C(CH 3 )(OCOCH 3 )-] n . Thủy tinh hữu cơ (plexiglas) 5. Phản ứng khử este bằng LiAlH 4 (Liti nhôm hiđrua): RCOOR’ LiAl H 4        R’OH + RCH 2 OH. Ví dụ: CH 3 COOC 2 H 5 LiAl H 4        C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH. 6. Phản ứng đốt cháy este: C n H 2n+2-2k-2a O 2a + O 2 → nCO 2 + (n+1–k–a)H 2 O. Nhận xét: Nếu: - nH 2 O > nCO 2 → este no. - nCO 2 > nH 2 O → este không no. 7. Điều chế este: Đun nóng hồi lưu hỗn hợp axit và ancol (xúc tác H 2 SO 4 đặc) sẽ thu được este. RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H 2 O. - Để tăng hiệu suất tổng hợp este người ta thường dùng dư axit hoặc ancol, hoặc giảm nồng độ sản phẩm este. - Chất xúc tác H 2 SO 4 đặc có tác dụng làm cho phản ứng xảy ra nhanh hơn, không ảnh hưởng đến chiều chuyển dịch cân bằng theo nguyên lý Lơ-sa-tơ-li-ê. - Cơ chế phản ứng tạo este: tách OH – (hiđroxi) từ axit cacboxylic (RCOOH) và tách H + từ ancol R’OH ta thu được este RCOOR’. Lưu ý: Điều chế este không no: Từ axit cacboxylic và ankin thu được este không no. Ví dụ: HCOOH + CH≡CH → HCOOCH=CH 2 . CH 3 COOH + CH≡C-CH 3 → CH 3 COOC(CH 3 )=CH 2 . 8. Este của phenol: Cho anhiđrit axit tác dụng với phenol thu được este của phenol. C 6 H 5 OH + (RCO) 2 O → RCOOC 6 H 5 + RCOOH. Ví dụ: (CH 3 CO) 2 O + C 6 H 5 OH → CH 3 COOC 6 H 5 + CH 3 COOH. 9. Phản ứng với AgNO 3 trong dung dịch NH 3 (phản ứng tráng bạc): Este có dạng HCOOR’ (este của axit fomic) có khả năng phản ứng được với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 tạo ra được 2Ag. Ví dụ: HCOOCH 3 , HCOOCH=CH 2 …. 10. Phản ứng làm mất màu dung dịch brom (trong nƣớc): Điều kiện: este không no hoặc este của axit fomic. Ví dụ: HCOOCH 3 , CH 2 =CHCOOCH 3 … V. ỨNG DỤNG CỦA ESTE: Trang 3 - Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn (butyl axetat). - Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo poli (vinyl axetat), hoặc sản xuất thủy tinh hữu cơ poli (metylmetacrylat). - Một số este có mùi thơm, không độc đường dùng hương liệu trong công nghiệp thực phẩm (benzylfomat, etyl fomat…), mĩ phẩm (lianyl axetat, geranyl axetat…). MỘT SỐ KIẾN THỨC NÂNG CAO VÀ MỞ RỘNG: ● ESTE THƠM PHẢN ỨNG VỚI DUNG DỊCH KIỀM: RCOOC 6 H 4 R’ + 2NaOH → RCOONa + C 6 H 4 R’ONa + H 2 O. Ví dụ: CH 3 COOC 6 H 5 + 2NaOH → CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O. HCOOC 6 H 4 C 2 H 5 + 2KOH → HCOOK + KOC 6 H 4 C 2 H 5 + H 2 O. ● CƠ CHẾ TẠO THÀNH ESTE ĐA CHỨC: mR(COOH) n + nR’(OH) m     đặ          R m (COO) m.n R’ n + m.nH 2 O. Ví dụ: 2CH 2 (COOH) 2 + 2C 2 H 4 (OH) 2 → (CH 2 ) 2 (COO) 4 (C 2 H 4 ) 2 + 4H 2 O. CH 3 COOH + C 2 H 4 (OH) 2 → (CH 3 COO) 2 C 2 H 4 + H 2 O. ● ESTE ĐA CHỨC PHẢN ỨNG VỚI DUNG DỊCH KIỀM: Trường hợp I: Este đƣợc tạo thành từ axit đa chức R(COOH) n và ancol đơn chức R’OH. Công thức dạng chung: R(COOR’) n . Phương trình tổng quát: R(COOR’) n + nNaOH → R(COONa) n + nR’OH. Ví dụ: CH 2 (COOCH 3 ) 2 + 2NaOH → CH 2 (COONa) 2 + 2CH 3 OH. Trường hợp II: Este đƣợc tạo thành từ axit đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH) n . Công thức dạng chung: (RCOO) n R’. Phương trình tổng quát: (RCOO) n R’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH) n . Ví dụ: (CH 3 COO) 3 C 3 H 5 + 3NaOH → 3CH 3 COONa + C 3 H 5 (OH) 3 . ● MỘT SỐ PHƢƠNG TRÌNH NÂNG CAO VÀ MỞ RỘNG: 1. xRCOOH + C 3 H 5 (OH) 3 → (RCOO) x (OH) 3-x C 3 H 5 + xH 2 O. Ví dụ: 2CH 3 COOH + C 3 H 5 (OH) 3 → (CH 3 COO) 2 OHC 3 H 5 + 2H 2 O. 2. HOOC-R-COOR’ + 2NaOH → NaOOC-R-COONa + R’OH + H 2 O. 3. RCOOR’OOCR’’ + 2NaOH → RCOONa + R’’COONa + R’(OH) 2 . 4. RCOOR’COOR’’ + 2NaOH → RCOONa + OH-R’COONa + R’OH. 5. RCOOCH 2 CH 2 Cl + 2NaOH → RCOONa + C 2 H 4 (OH) 2 + NaCl. 6. RCOOCH(Cl)CH 3 + 2NaOH → RCOONa + CH 3 CHO + NaCl. ● MỘT SỐ TÊN AXIT VÀ ANCOL CẦN NHỚ: AXIT: (COOH) 2 : axit oxalic, CH 2 (COOH) 2 : axit malonic, C 2 H 4 (COOH) 2 : axit sucinic, C 3 H 6 (COOH) 2 : axit glutaric, C 4 H 8 (COOH) 2 : axit ađipic. Trang 4 CH 2 =C(CH 3 )COOH: axit metacrylic, CH 2 =CH-COOH: axit acrylic, CH 3 CH=CHCOOH: axit α-butenoic, CH 2 =CHCH 2 COOH: β-butenoic. ANCOL: C 2 H 4 (OH) 2 : etylenglycol (hay etan-1,2-điol), C 3 H 5 (OH) 3 : glyxerol (hay glyxerin hoặc propan-1,2,3- triol), CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 OH: ancol isoamylic. BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA BÀI: ESTE Bài 1 trang 7 SGK: 1C, 2A, 3B, 4D. Bài 2 trang 7SGK: a. CH 3 COOH và HCOOCH 3 . b. CH 3 COOH: axit axetic, HCOOCH 3 : metyl fomat. c. HCOOCH 3 có phản ứng tráng bạc vì trong phân tử có nhóm andehit. Bài 3 trang 7 SGK: a. Phản ứng este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, còn phản ứng este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều. b. CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O ↔ CH 3 COOH + (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH. CH 3 OOCCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O ↔ (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH. C 6 H 5 COOCH 3 + NaOH → C 6 H 5 COONa + CH 3 OH. C 6 H 5 OOCCH 3 + 2NaOH → CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O. Bài 4 trang 7 SGK: C. Bài 5 trang 7 SGK: a. OHC 6 H 4 COOH + CH 3 OH → OHC 6 H 4 COOCH 3 + H 2 O. OHC 6 H 4 COOH + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 OOCC 6 H 4 OCOCH 3 + CH 3 COOH. b. OHC 6 H 4 COOCH 3 + 2NaOH → NaOC 6 H 4 COONa + CH 3 OH + H 2 O. CH 3 OOCC 6 H 4 OCOCH 3 + 3NaOH → NaOOCC 6 H 4 ONa + CH 3 COONa + H 2 O. Bài 6 trang 8 SGK: V H 2 O  V CO 2 = 1 1  este no,  chc,mch h. Phương trình tổng quát: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH. Ta có: n NaOH = 0,03 mol → n RCOOR’ = 0,03 mol → M RCOOR’ = 2,22 0,03 = 74 →     2  2 = 74 14n + 32 = 74  n = 3  este là C 3 H 6 O 2 . Hai este đồng phân A và B có công thức cấu tạo lần lượt là HCOOC 2 H 5 (etyl fomat) và CH 3 COOCH 3 (metyl axetat). BÀI TẬP CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO: Bài 1: Xà phòng hóa hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức X bằng 200 ml dung dịch KOH 1M, sau phản ứng thu đƣợc dung dịch Y và 4,6 gam ancol Z. Cô cạn dung dịch Y thu đƣợc 15,4 gam chất rắn khan. Đọc tên este X? Hướng dẫn giải: Este đơn chức: RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH. Ta có: n RCOOR’ = n KOH = n RCOOK = n R’OH → n KOH dư = 0,2 – 0,1 = 0,1 mol → m KOH dư = 0,1.56 = 5,6 gam. Suy ra m RCOOK = 15,4 – 5,6 = 9,8 gam → M RCOOK = 98 → M R = 98 – 44 – 39 = 15 (-CH 3 ). M R’OH = 4,6/0,1 = 46 → M R’ = 29 (-C 2 H 5 ). Vậy công thức este là: CH 3 COOC 2 H 5 : Etyl axetat. Bài 2: Cho 4,48 gam hổn hợp gồm CH 3 COOC 2 H 5 và CH 3 COOC 6 H 5 (có tỉ lệ mol 1:1) tác dụng với 800 ml dung dịch NaOH 0,1 M thu đƣợc dung dịch X. Cô cạn dung dịch X thì khối lƣợng chất rắn thu đƣợc là? Hướng dẫn giải: Theo đề ta có: 88a + 136a = 4,48 → a = 0,02 mol. Phương trình phản ứng: CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH → CH 3 COONa + C 2 H 5 OH. 0,02…………… 0,02…………0,02 CH 3 COOC 6 H 5 + 2NaOH → CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O. Trang 5 0,02…………… 0,04…………0,02…………0,02 Vậy: m rắn = 0,04 . 82 + 0,02 . 116 + 0,02 . 40 = 6,4 gam. Bài 3: Khử một este E no đơn chức mạch hở bằng LiAlH 4 thu đƣợc một ancol duy nhất G. Đốt cháy m gam G cần 2,4m gam O 2 . Đốt m gam E thu đƣợc tổng khối lƣợng CO 2 và H 2 O là 52,08 gam. Nếu cho toàn bộ lƣợng CO 2 , H 2 O này vào 500 ml dung dịch Ba(OH) 2 1M. Khối lƣợng kết tủa sinh ra là? Hướng dẫn giải: G là ancol no, đơn chức: C n H 2n+2 O. C n H 2n+2 O + 1,5nO 2 → CO 2 + H 2 O. Theo đề ta có: (14n + 18)/m = 1,5n.32/2,4m → n = 3 → ancol là C 3 H 8 O → Este là C 6 H 12 O 2 . Đốt cháy E ta có: 52,08 = 44.6a + 18.6a → a = 0,14 mol → nCO 2 = 0,84 mol. nOH – = 0,5 . 2 = 1 mol, lập tỉ lệ: nOH – /nCO 2 = 1,19 → tạo 2 muối → nCO 3 2– = 1 – 0,84 = 0,16 mol < nBa 2+ → m kết tủa = 0,16 . 197 = 31,52 gam. Bài 4: Este X đƣợc tạo từ glyxerol và axit cacboxylic đơn chức, no. Cho 30,78 gam X tác dụng với 250 ml dung dịch KOH 2,0M, sau phản ứng cô cạn dung dịch thu đƣợc m gam chất rắn. Giá trị của m là (biết trong X, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1)? Hướng dẫn giải: Công thức dạng chung của este X: (RCOO) 3 C 3 H 5 . Trường hợp I: Số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1, vậy X được tạo thành từ 2 axit HCOOH, 1 axit CH 3 COOH và glyxerol. n X = 30,78/190 = 0,162 mol. X + 3KOH → 2HCOOK + CH 3 COOK + C 3 H 5 (OH) 3 . Bảo toàn khối lượng ta có: 30,78 + 0,5 . 56 = m rắn + 0,162 . 92 → m rắn = 43,876 gam. Trường hợp II: Trong X được tạo thành từ 1 axit CH 3 COOH, 1 axit HCOOH và 1 nhóm OH chưa được este hóa. n X = 30,78/162 = 0,19 mol. X + 2KOH → CH 3 COOK + HCOOK + C 3 H 5 (OH) 3 . Bảo toàn khối lượng ta có: 30,78 + 0,5 . 56 = m rắn + 0,19 . 92 → m rắn = 41,3 gam. Bài 5: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu đƣợc axit axetylsalixylic (o- CH 3 COO-C 6 H 4 -COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần 800 ml dung dịch KOH 1,0M thu đƣợc dung dịch X, cô cạn dung dịch X thu đƣợc m gam chất rắn. Giá trị của m là? Hƣớng dẫn giải: Ta có: n axit axetylsalyxilic = 43,2/180 = 0,24 mol. o-CH 3 COO-C 6 H 4 -COOH + 3KOH → KO-C 6 H 4 -COOK + CH 3 COOK + 2H 2 O. Bảo toàn khối lượng: 43,2 + 0,8 . 56 = m X + 0,24.2.18 → m X = 79,36 gam. Bài 6: Hỗn hợp X gồm HCOOH và CH 3 COOH trộn theo tỉ lệ mol 1 : 1. Cho 10,6 gam hỗn hợp X tác dụng với 11,5 gam C 2 H 5 OH (có H 2 SO 4 đặc làm xúc tác) thu đƣợc m gam este (hiệu suất phản ứng este hóa đạt 80%). Giá trị của m là? Hướng dẫn giải: M X     = 46 + 60 2 = 53  M RCOOH = 53  M R = 8  n X = 10,6 53 = 0,2 mol. n C 2 H 5 OH = 11,5 46 = 0,25 mol. Phương trình phản ứng: RCOOH + C 2 H 5 OH → RCOOC 2 H 5 + H 2 O. n RCOOC 2 H 5 = 0,2.80% = 0,16 mol  m = 0,16.  8 + 44 + 29  = 12,96 gam. Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X cần dùng 6,72 lít khí O 2 (đktc) thu đƣợc 5,4 gam nƣớc. Mặt khác cho 8,4 gam X tác dụng vừa đủ với 160 ml dung dịch KOH 1,0M thu đƣợc dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu đƣợc m gam chất rắn. Giá trị của m là Hướng dẫn giải: C n H 2n-2k O 2 + ( 3nk2 2 )O 2 → nCO 2 + (n – k)H 2 O. Trang 6 Ta có: n O 2 n H 2 O = 1 = 3nk2 2n2k = 3n k 2 = 2n 2k n = 2 k. Biện luận: k = 0 → n = 2 → công thức X là C 2 H 4 O 2 (este là HCOOCH 3 ). k = 1 → n = 1 (loại). HCOOCH 3 + KOH → HCOOK + CH 3 OH. Bảo toàn khối lượng: 8,4 + 0,16.56 = m + 0,14.32 → m = 12,88 gam. Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân của nhau cần dùng 0,525 mol O 2 và thu đƣợc 0,45 mol CO 2 , 0,45 mol H 2 O. Nếu cho m gam X tác dụng hết với 0,2 mol NaOH, rồi khô cạn dung dịch tạo thành còn lại 12,9 gam chất rắn khan. Phần trăm khối lƣợng của este có gốc axit nhỏ hơn trong X là? Hướng dẫn giải: Bảo toàn khối lượng ta được: m X + 0,525.32 = 0,45.44 + 0,45.18 → m X = 11,1 gam. Ta có: nCO 2 = nH 2 O → este no, đơn chức, mạch hở. Công thức dạng chung: C n H 2n O 2 . Lại có: n este = 0,45/n → M este = 74n/3 → 14n + 32 = 74n/3 → n = 3 → công thức este là C 3 H 6 O 2 → có 2 đồng phân HCOOC 2 H 5 và CH 3 COOCH 3 (n este = 11,1/74 = 0,15 mol). m chất rắn khan = 12,9 gam = m muối + m NaOH dư → m muối = 12,9 – 0,05.40 = 10,9 gam. HCOOC 2 H 5 + NaOH → HCOONa + C 2 H 5 OH. CH 3 COOCH 3 + NaOH → CH 3 COONa + CH 3 OH.  68a + 82b = 10,9 a + b = 0,15    a = 0,1 mol b = 0,05 mol   %mHCOOC 2 H 5 = 0,1 .74.100 11,1 = 66,67%. Bài 9: A là một hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức phân tử C 5 H 10 O 4 . 0,05 mol A tác dụng với Kali dƣ đƣợc 1,12 lít khí H 2 (đktc). Mặt khác A tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh ra m gam muối khan (sau khi cô cạn) và 1 ancol no, đơn chức X mà có thành phần phần trăm khối lƣợng hiđro trong phân tử là 13,04%. Giá trị của m là? Hƣớng dẫn giải: %H/X = 13,04 → Ancol là C 2 H 5 OH. Ta có: n A = nH 2 , A tác dụng với NaOH thu được muối và ancol → A là este tạp chức có 2 nhóm –OH → Công thức cấu tạo của A là OH-CH 2 -CH(OH)-COOC 2 H 5 . OH-CH 2 -CH(OH)-COOC 2 H 5 + NaOH → OH-CH 2 -CH(OH)-COONa + C 2 H 5 OH. Suy ra: m muối = 0,05 . 128 = 6,4 gam. Bài 10: Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic đơn chức Y và este đơn chức Z. Đun nóng m gam X với 400 ml dung dịch NaOH 1,0M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đƣợc ancol R (chứa 52,17%C; 13,04%H về khối lƣợng) và 24,4 gam hỗn hợp rắn khan E gồm hai chất với số mol bằng nhau. Cho ancol R tác dụng với Na dƣ thì thu đƣợc 0,56 lít khí H 2 (đktc). Thành phần phần trăm theo khối lƣợng của Z có trong X là? Hướng dẫn giải: Biện luận ta được R là ancol C 2 H 5 OH. RCOOH + NaOH → RCOONa + H 2 O. a a a RCOOC 2 H 5 + NaOH → RCOONa + C 2 H 5 OH. 0,05 0,05 0,05 0,05 nH 2 = 0,56/22,4 = 0,025 mol → n ancol = 0,05 mol. Ta có: n RCOONa = n NaOH dư → 0,05 + a = 0,4 – (a + 0,05) → a = 0,15 mol. m muối = 24,4 – 0,2.40 = 16,4 gam → M muối = 16,4/0,2 = 82 → M R = 15 (-CH 3 ). m X = 0,15.60 + 0,05.88 = 13,4 gam → %m Z/X = 0,05.88.100/13,4 = 32,84%. Bài 11: Hoàn thành các phƣơng trình phản ứng sau: 1. CH 3 OCOC 6 H 5 + KOH → 2. CH 2 =CHCOOCH=CH-CH 3 + NaOH → 3. CH 2 =CHCOOC 6 H 4 CH 3 + KOH → 4. OH-C 6 H 4 -COOH + (CH 3 CO) 2 O → Hướng dẫn giải: 1. CH 3 OCOC 6 H 5 + KOH → C 6 H 5 COOK + CH 3 OH. 2. CH 2 =CHCOOCH=CH-CH 3 + NaOH → CH 2 =CHCOONa + CH 3 CH 2 CHO. 3. CH 2 =CHCOOC 6 H 4 CH 3 + 2KOH → CH 2 =CHCOOK + CH 3 C 6 H 4 OK + H 2 O. Trang 7 4. OH-C 6 H 4 -COOH + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 COO-C 6 H 4 COOH + CH 3 COOH. Bài 12: Viết các đồng phân este đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C 5 H 8 O 2 ? Hướng dẫn: HCOOCH=CH-CH 2 CH 3 (cis-trans), HCOOCH=C(CH 3 ) 2 , HCOOC(CH 3 )=CH-CH 3 (cis-trans), HCOOC(C 2 H 5 )=CH 2 , HCOOCH 2 -CH=CH-CH 3 (cis-trans), HCOOCH 2 C(CH 3 )=CH 2 , HCOOCH 2 CH 2 CH=CH 2 , HCOOCH(CH 3 )CH=CH 2 , CH 3 COOCH=CH-CH 3 (cis-trans), CH 3 COOCH 2 CH=CH 2 , CH 3 COOC(CH 3 )=CH 2 , C 2 H 5 COOCH=CH 2 , CH 2 =CHCOOC 2 H 5 , CH 2 =CHCH 2 COOCH 3 , CH 3 CH=CHCOOCH 3 (cis-trans), CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 (*). Lưu ý: Tất cả các đồng phân trên đều có chung đặc điểm: - Tham gia phản ứng hiđro hóa và có khả năng làm mất màu dung dịch brom trong nước hoặc trong dung môi CCl 4 (tetraclometan). - Tham gia phản ứng trùng hợp tạo polime. - Riêng đồng phân este (*): Trùng hợp este này thu được thủy tinh hữu cơ (nhựa plexiglas). Bài 13: Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm các chất có cùng một loại nhóm chức với 600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu đƣợc dung dịch Y chứa muối của một axit cacboxylic đơn chức và 15,4 gam hơi Z gồm các ancol. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dƣ, thu đƣợc 5,04 lít khí H 2 (đktc). Cô cạn dung dịch Y, nung nóng chất rắn thu đƣợc với CaO cho đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu đƣợc 7,2 gam một chất khí. Giá trị của m là Hướng dẫn giải: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (1); n NaOH dư = 0,6.1,15 - 0,45 = 0,24 mol. 0,45 0,45 0,45 R’OH + Na → RONa + 1/2H 2 ; RCOONa + NaOH dư → Na 2 CO 3 + RH↑. 0,45 0,225 0,45 0,24 0,24 mol → M RH = 7,2/0,24 = 30 → R = 30 – 1 = 29 (gốc –C 2 H 5 ). (1) → ĐLBTKL ta có: m + 0,45.40 = 0,45.96 + 15,4 → m = 40,6 gam. Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon trong phân tử khác nhau) thu đƣợc 0,3 mol CO 2 và 0,4 mol H 2 O. Thực hiện phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp trên với hiệu suất 80% thu đƣợc m gam este. Giá trị của m là Hướng dẫn giải: C n H 2n O 2 + O 2 → nCO 2 + nH 2 O; C m H 2m+2 O + O 2 → mCO 2 + (m+1)H 2 O. a an b bm n CO 2 < n H 2 O → ancol no, đơn chức, mạch hở → n ancol = 0,1 mol. Ta có: (14n+32).a + (14m+18).b = 7,6 và an + bm = 0,3 với b = 0,1 → a = 0,05 mol. 0,05n + 0,1m = 0,3. Biện luận và hợp lí kết quả đề thì n = 4 và m = 1. C 3 H 7 COOH + CH 3 OH → C 3 H 7 COOCH 3 + H 2 O. 0,05 0,05 → m este = 0,05.80.102/100 = 4,08 gam. Bài 15: Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và M X < M Y ; Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O 2 (đktc), thu đƣợc khí CO 2 và 9,36 gam nƣớc. Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br 2 . Khối lƣợng muối thu đƣợc khi cho cùng lƣợng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dƣ là Hướng dẫn giải: T là este 2 chức → T tạo bởi axit đơn chức và ancol 2 chức. Mol O 2 = 0,59 mol; mol H 2 O = 0,52 mol. Bảo toàn khối lượng: n CO 2 = 11,16 + 0,59.32  0,52.18 44 = 0,47 mol. Mol H 2 O > mol CO 2 → ancol no. Giả thiết → ancol no (x mol); axit có 2π (y mol); este có 4π (z mol) → 0,52 – 0,47 = x – y – 3z (bảo toàn π). Bảo toàn O: 2x + 2y + 4z = 0,47.2 + 0,52 – 0,59.2 = 0,28. Mol Br 2 (phản ứng) = y + 2z = 0,04 → x = 0,1; y = 0,02; z = 0,01. Trang 8 C  = 0,47 0,1 + 0,02 + 0,01 = 3,6. → ancol là: C 3 H 8 O 2 (vì ancol có cùng số ngtử C với axit bé hơn). [axit; este; ancol] + KOH dư → Muối + H 2 O + C 3 H 8 O 2 . (0,02; 0,01; 0,1) 0,02 + 0,01.2 0,02 0,1 + 0,01 Bảo toàn khối lượng: 11,16 + 56.(0,02 + 0,01.2) = m + 0,02.18 + 76(0,1+0,01) → m = 4,68 gam. Bài 16: Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C 8 H 8 O 2 và chứa vòng benzen trong phân tử. Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dƣ, đun nóng, lƣợng NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu đƣợc dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối. Khối lƣợng muối của axit cacboxylic có phân tử khối lớn hơn trong Z là Hướng dẫn giải: 6,8 gam (0,05 mol) C 8 H 8 O 2 + 0,06 mol NaOH → 4,7 gam ba muối + H 2 O và [CH 3 OH hoặc C 6 H 5 CH 2 OH]. Theo đề bài thu được 3 muối  có 1 este là este của phenol. Với ancol là CH 3 OH ta có:                        0,207n 0,257n 0,05nn 4,518n32n nnn mmmmm OH OHCH OHOHCH OHOHCH Y)(X,OHOHCH OHOHCHmuôiNaOHY)(X, 2 3 23 23 23 23 (loại). Với ancol là C 6 H 5 CH 2 OH     563 562 HCOOCCH HCHCOOCH :YX,CTCT                        0,01n 0,04n 0,05nn 4,518n108n nnn mmmmm OH OHCHHC OHOHCHHC OHOHCHHC Y)(X,OHOHCH OHOHCHHCmuôiNaOHY)(X, 2 256 2256 2256 23 2256 → mCH 3 COONa = 0,01 . 82 = 0,82 gam. BÀI TẬP ESTE DẠNG KHÓ VÀ NÂNG CAO (Dành cho Học Sinh Giỏi) Bài 1: X là hợp chất hữu cơ mạch hở (chứa C, H, O). Hòa tan hết 0,11 mol X bằng 175 ml dung dịch KOH 2M, sau phản ứng thu đƣợc dung dịch Y và hỗn hợp Z. Cô cạn dung dịch Y thu đƣợc 29,94 gam chất rắn khan. Mặt khác, nếu oxi hóa hỗn hợp Z bằng CuO (nhiệt độ, xúc tác) sau phản ứng thu đƣợc hỗn hợp T chỉ chứa các anđehit. Hấp thụ hết T vào dung dịch AgNO 3 trong NH 3 dƣ, phản ứng kết thúc đƣợc 92,62 gam kết tủa. Biết trong X có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 10. Phần trăm theo khối lƣợng của H có trong X là? Hướng dẫn giải: n KOH n X > 3 X là hp cht có dng (RCOO) 3  hoc R(COO) 3 , do X tác dng vi KOH thu c mui và ancol  X là este. Trường hợp I: Este có dạng (RCOO) 3 R’. (RCOO) 3 R’ + 3KOH → 3RCOOK + R’(OH) 3 . 0,11………… 0,33………0,33………0,11 29,94 = m KOH dư + m muối RCOOK  29,94 = (0,35 – 0,33).56 + m RCOOK → m RCOOK = 28,82 gam → M RCOOK = 262 3  loi  . Trường hợp II: Este có dạng R(COOR’) 3 . R(COOR’) 3 + 3KOH → R(COOK) 3 + 3R’OH. 0,11………… 0,33………0,11……… 0,33 29,94 = m KOH dư + m R(COOK ) 3  29,94 = (0,35 – 0,33).56 + m R(COOK ) 3 → m = 28,82 gam → M R  COOK  3 = 28,82 0,11 = 262 → M R = 13 → R là CH → công thức muối là CH(COOK) 3 . T tác dụng với AgNO 3 trong NH 3 thu được 92,62 gam kết tủa. Kết tủa đó gồm có Ag và kết tủa thế Ag vào nối ba đầu mạch của anđehit (tạo muối bạc amoni của anđehit). Trang 9 Trường hợp a: T gồm HC≡C-CHO và anđehit RCHO (R khác H) → Ancol là HC≡C-CH 2 OH và RCH 2 OH. HC≡C-CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → AgC≡C-COONH 4 ↓ + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O. a……………………………………… a……………………2a RCHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → 2Ag. b………………………………2b Theo đề ta có: { a + b = 0,33 410a + 216b = 92,62  { a = 0,11 mol b = 0,22 mol → Trong este X có ancol HC≡C-CHO và 2 ancol R’OH. Nếu R’OH là C 2 H 5 OH → tổng số nguyên tử cacbon trong X là 11 (loại). Trường hợp b: T gồm HC≡C-CHO và HCHO. HC≡C-CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → AgC≡C-COONH 4 ↓ + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O. a……………………………………… a……………………2a HCHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → 4Ag. b………………………………4b Theo đề ta có: { a + b = 0,33 410a + 432b = 92,62  { a = 2,27 mol b = 0,94 mol (loại) → trong X vẫn còn 1 nhóm –OH chưa được este hóa, vậy tổng số mol 2 ancol sinh ra chỉ là 0,22 mol, còn 0,11 mol tạo H 2 O. Ta có: { a + b = 0,22 410a + 216b = 92,62  { a = 0,11 mol b = 0,11 mol → Trong este X có ancol HC≡C-CHO và CH 3 OH. Công thức cấu tạo của X: CH  COOH COOCH 3 COOCH 2 C  CH → Công thức phân tử X là C 8 H 8 O 6 → %H X  = 8x100 200 = 4%. Bài 2: Đun nóng hỗn hợp gồm 1 mol HCOOH, 1 mol CH 3 COOH và 2 mol C 2 H 5 OH ở t o C (trong bình kín dung tích không đổi) đến trạng thái cân bằng thì thu đƣợc 0,6 mol HCOOC 2 H 5 và 0,4 mol CH 3 COOC 2 H 5 . Nếu đun nóng hỗn hợp gồm 1 mol HCOOH, 3 mol CH 3 COOH và a mol C 2 H 5 OH ở điều kiện nhƣ trên đến trạng thái cân bằng thì thu đƣợc 0,8 mol HCOOC 2 H 5 . Giá trị của a là? Trƣờng hợp I: HCOOH + C 2 H 5 OH → HCOOC 2 H 5 + H 2 O: K C1 . Ban đầu: 1,0M Phản ứng: 0,6M 0,6M 0,6M 0,6M Cân bằng: 0,4M 0,6M 0,6M 0,6M CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O: K C2 . Ban đầu: 1,0M Phản ứng: 0,4M 0,4M 0,4M 0,4M Cân bằng: 0,6M 0,4M 0,4M 0,4M Suy ra nồng độ [C 2 H 5 OH sau cân bằng ] = 2 – 0,6 – 0,4 = 1,0M. [H 2 O tổng cộng ] = 0,4 + 0,6 = 1,0M. K C1 = (0,6.1)/(0,4.1) = 1,5; K C2 = (0,4.1)/(0,6.1) = 2/3. Trƣờng hợp II: HCOOH + C 2 H 5 OH → HCOOC 2 H 5 + H 2 O: K C1 . Ban đầu: 1,0M Phản ứng: 0,8M 0,8M 0,8M 0,8M Cân bằng: 0,2M 0,8M 0,8M 0,8M CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O: K C2 . Ban đầu: 3,0M Phản ứng: xM xM xM xM Cân bằng: (3-x)M xM xM xM Suy ra nồng độ [C 2 H 5 OH sau cân bằng ] = a – (0,8 + x)M. [H 2 O tổng cộng ] = (0,8 + x)M. K C1 = [0,8.(0,8 + x)]/[(0,2.(a – 0,8 – x)] = 1,5. K C2 = [x.(0,8 + x)]/[(3 – x).(a – 0,8 – x)] = 2/3. Từ K C1 và K C2 ta có hệ phương trình và suy ra x = 9,97; x = 1,92 hay a = 9,97; a = 1,92. Bài 3: Hỗn hợp E gồm ancol đơn chức X, một axit cacboxylic đơn chức Y và este Z đƣợc tạo thành từ X và Y. Lấy 0,13 mol hỗn hợp E phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch KOH 1M đun nóng, đƣợc p gam ancol X. Hóa hơi p gam X rồi dẫn vào ống đựng CuO dƣ đun nóng thu đƣợc anđehit F. Cho toàn bộ F tác dụng hết với Trang 10 lƣợng dƣ AgNO 3 trong NH 3 đun nóng thu đƣơc 43,2 gam Ag. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,13 mol hỗn hợp E thì thu đƣợc 5,6 lít khí CO 2 (đktc) và 5,94 gam H 2 O. Phần trăm theo khối lƣợng của este Z có trong E là? Đặt a mol RCOOH, b mol RCOOCH 2 R’, c mol R’CH 2 OH. RCOOH + KOH → RCOOK + H 2 O (1). RCOOCH 2 R’ + KOH → RCOOK + R’CH 2 OH (2). R’CH 2 OH + CuO → R’CHO + Cu + H 2 O (3). R’CHO + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R’COONH 4 + kAg (4). Theo đề ta có: a + b + c = 0,13 mol, a + b = n KOH = 0,05 mol và (b + c).k = n Ag = 43,2/108 = 0,4 mol. TH1: k = 2 (tạo ra 2Ag) → b + c = 0,2 mol > n hh → loại. TH2: k = 4 → anđehit HCHO, vậy ancol là CH 3 OH (tạo ra 4Ag) → b + c = 0,1. Vậy suy ra a = 0,03 mol, b = 0,02 mol và c = 0,08 mol. Phương trình đốt cháy: CH 3 OH + 1,5O 2 → CO 2 + 2H 2 O. C n H m COOH + O 2 → (n + 1)CO 2 + (m + 1)/2H 2 O. C n H m COOCH 3 + O 2 → (n + 2)CO 2 + (n + 3)/2H 2 O. Số mol CO 2 : a + b(n + 1) + c(n + 2) = 0,25 mol. Số mol H 2 O: 2a + b(m + 1)/2 + c(n + 3)/2 = 0,33 mol. Thay các giá trị a, b, c ta suy ra n = 2 và m = 5. Khối lượng hỗn hợp: m hhE = 0,08.32 + 0,03.74 + 0,02.88 = 6,54 gam. → %m este Z = 0,02.88.100/6,54 = 26,92%. Bài 4: Axit cacboxylic X hai chức (có phần trăm khối lƣợng oxi nhỏ hơn 70%), Y và Z là hai ancol đồng đẳng kế tiếp (M Y < M Z ). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp A gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O 2 (đktc) thu đƣợc 7,84 lít khí CO 2 và 8,1 gam H 2 O. Mặt khác este hóa hỗn hợp A có H 2 SO 4 đặc làm xúc tác (hiệu suất phản ứng chỉ đạt 75%) thì khối lƣợng este thu đƣợc là? Hướng dẫn giải: %O/X < 70% → 16.4/M X < 0,7 → M X > 91,4 → n ≥ 3 (do HOOC-COOH có M = 90); CTDC của X là C m H n O 4 . Ta có: n hh = 0,2 mol, nCO 2 = 0,35 mol, nH 2 O = 0,45 mol → số nguyên tử cacbon trung bình là: n Ctb = 0,35/0,2 = 1,75 → 2 ancol đó là CH 3 OH và C 2 H 5 OH. Bảo toàn mol nguyên tố oxi ta có: nO/hhA + 2.nO 2 = 2.nCO 2 + nH 2 O → nO/hhA = 0,35.2 + 0,45 – 0,4.2 = 0,35 mol. Đặt n X = x mol, n Y+Z = y mol. Ta có hệ phương trình: x + y = 0,2 và 4x + y = 0,35 → x = 0,05 và y = 0,15 mol. CH 3 OH + 1,5O 2 → CO 2 + 2H 2 O. C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O. a 1,5a a 2a b 3b 2b 3b C m H n O 4 + (m + 0,25n – 2)O 2 → mCO 2 + 0,5nH 2 O. 0,05 0,05.(m+0,25n-2) 0,05m 0,025n Kết hợp các dữ kiện đề cho ta có: a + b = y = 0,15 (1); a + 2b + 0,05m = 0,35 (2); 2a + 3b + 0,025n = 0,45 (3); 1,5a + 3b + 0,05m + 0,0125n – 0,1 = 0,4 (4). Từ (2) → a + 2b = 0,35 – 0,05m thay vào (4) ta được: n = 2m – 2. • Biện luận: m = 3 → n = 4 → công thức axit là HOOC-CH 2 -COOH (axit malonic). Với m = 3 thì từ (1,2) suy ra a = 0,1 và b = 0,05 thỏa mãn. Ta có m A = 0,1.32 + 0,05.46 + 0,05.104 = 10,7 gam → %m Y/hhA = 3,2.100/10,7 = 29,90%. • Biện luận: m = 4 → n = 6 → công thức axit là HOOC-(CH 2 ) 2 -COOH (axit succinic). Tương tự m = 4, từ (1,2) suy ra a = 0,15 và b = 0 (vô lý, loại). Khối lượng este: Ta có 0,1 mol CH 3 OH và 0,05 mol C 2 H 5 OH, đặt công thức dạng chung là ROH → M trung bình ROH = (0,1.32 + 0,05.46)/0,15 = 110/3 → M R = 110/3 – 17 = 59/3, mol axit HOOC-CH 2 -COOH là 0,05 Trường hợp 1: HOOC-CH 2 -COOH + 2ROH → ROOC-CH 2 -COOR + 2H 2 O (H = 75%) 0,05.75% 0,15 0,0375 → m este = 0,0375.(59.2/3 + 44.2 + 14) = 5,3 gam. Trường hợp 2: HOOC-CH 2 -COOH + ROH → ROOC-CH 2 -COOH + H 2 O (H = 75%). 0,05.75% 0,15 0,0375 → m este = 0,0375.(59/3 + 44 + 45 + 14) = 4,6 gam. TRẮC NGHIỆM CHƯƠNG ESTE – LUYỆN THI ĐẠI HỌC Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO 2 bằng 6/7 thể tích khí O 2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn . phòng h a hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối c a một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức c a hai este. hình học) . Công thức c a ba muối đó là? A. CH 2 =CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa. B. CH 3 -COONa, HCOONa và CH 3 -CH=CH-COONa. C. HCOONa, CH≡C-COONa và CH 3 -CH 2 -COONa. D. CH 2 =CH-COONa,. gam chất rắn khan. Giá trị c a m là A. 8,2 gam. B. 10,2 gam. C. 19,8 gam. D. 21,8 gam. Câu 15: Từ các ancol C 3 H 8 O và axit C 4 H 8 O 2 có thể tạo ra bao nhiêu este là đồng phân c a nhau?