Đang tải... (xem toàn văn)
Điều chế sodium p-toluenesulfolnate và sulfanilic acid
1 MỤC LỤC PHẦN 1: BÀI 2: PHẢN ỨNG SULFO HÓA 2 BÀI 3: PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA 6 BÀI 6: ĐIỀU CHẾ NHỰA PHENOL-FORMALDEHYDE 11 BÀI 8: PHẢN ỨNG ALDOL HÓA 15 BÀI 9: ĐIỀU CHẾ 4-BROMANILINE 18 BÀI 10: ĐIỀU CHẾ BENZALANILINE 21 PHẦN 2: BÀI 4: PHẢN ỨNG DIAZO HÓA 24 BÀI 5: PHẢN ỨNG GHÉP CẶP 28 BÀI 11: TÁCH LYCOPENE VÀ β-CAROTENE TỪ CÀ CHUA 31 2 PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 2 Tên bài giảng: Phản ứng sulfo hóa Thời gian: 21/4 /2015 Nội dung thực hiện: 1. Điều chế sodium p-toluenesulfolnate 2. Điều chế sulfanilic acid Tên nhóm: 4 1. Nguyễn Quốc Vinh 2. Trần Tuấn Vủ 1. Quy trình điều chế sodium p-toluenesulfolnate. - Cho vào bình cầu 250 ml 10 ml toluene, 10 ml H 2 SO 4 đặc. Đun hoàn toàn đến khi lớp toluene biến mất. - Ngừng đun để nguội bình cầu,cho hổn hợp này vào beaker 500 ml có sẳn 50 ml nước. Tráng bình cầu với một ít nước lạnh và đổ vào hổn hợp trên - Thêm từ từ lượng nhỏ sodium bicarbonate vào dung dịch trên, dung đủa thủy tinh khuấy điều đến khi hết sủi bọt. - Tiếp tục them vào 10g tinh thể NaCl, khuấy cho tan, nếu dung dịch có màu cho them than hoạt tính, đun sôi nhẹ và khuấy điều trong 10 phút. - Lọc nóng sản phẩm bằng phiểu thủy tinh. - Làm lạnh dung dịch qua lọc, sản phẩm sẽ kết tinh. - Lọc khô sản phẩm dưới áp suất thấp. Thời gian lớp toluene biến mất 90 phút Khối lượng NaHCO 3 đã dùng : 8 g Khoảng nhiệt độ cài đặc khi đo nhiệt độ nóng chảy : trên 300 0 C 2. Quy trình điều chế sulfanilic acid. - Thêm từng giọt 10 ml vào bình cầu được làm lạnh bằng nước có chứa 20 ml sulfuric acid. Nhỏ từng giọt aniline vào bình. Sauk hi them hết aniline, lấp sinh hàn không khí, đun hổn hợp phản ứng trên nồi cách thủy trong 1h40 phút. Phản ứng kết thúc nếu hòa tan một giọt hổn hợp vào 4 ml NaOH 10% thấy tan hẳn. - Để nguội bình phản ứng đến nhiệt độ phòng, đổ từ từ vào beaker chứa 75 ml nước lạnh đến 5 0 C, lọc, rửa 2 lần bằng 15 ml nước lạnh. 3 - Cho acid thô vào beaker và them 75 ml nước, đun đến 80 0 C trên nồi cách thủy,thêm từng giọt NaOH đến tan hoàn toàn, them vào 0.5g than hoạt tính, đun tiếp 10 phút và lọc nóng, rửa phần rắn trên phiểu bằng 10ml nước nóng. - Acid hóa nước lọc bằng chlohydric acid đến chuyển màu giấy quỳ. Làm lạnh , lọc, rửa bằng 15 ml nước lạnh và làm khô bằng cách ép giửa 2 miếng giấy lọc. 3. Kết quả Sản phẩm Kết quả Sodium p- toluenesulfonate Khối lượng: 7.27g Nhiệt độ nóng chảy: không xác định được, 350 0 C cháy Sulfanilic acid Khối lượng: 1.8763 g Nhiệt độ nóng chảy: không xác định , 285 0 C cháy Câu hỏi ( bài tập ) củng cố: 1. Viết cơ chế phản ứng ? Cơ chế điều chế sodium-ptoluenesulfonate và sulfanilic acid Sulfanilic acid 4 2. Tính hiệu suất phản ứng? Hiệu suất điều chế sodium p-toluenessulfonate - Ta có : V toluene = 10 ml ; C% ttoluene = 99% ; d ttoluene = 0.9g/ml ; V acid sulfuric = 10 ml ; d acid sulfuric = 1.84g/ml ; C% acid sulfuric =98%. - Số mol của Toluene: n toluene = = 0.097 mol - Số mol của acid sulfuric : n acid sulfuric = = 0.184 mol Vậy số mol của acid dư, do đó sản phẩm tính theo số mol của toluene. m lt = 0.097*194*96% = 18.4g ; m tt = 7.27g H = m tt/ m lt*100 = 39% Hiệu suất điều chế acid sulfanilic . d aniline = 1.027 g/ml ; C% aniline = 99.5% ; V aniline = 10ml V acid sulfuric = 20 ml ; d acid sulfuric = 1.84g/lít ; C% acid sulfuric =98%. - Số mol của aniline: n aniline = = 0.1 mol - Số mol của acid sulfuric : n acid sulfuric = = 0.36 mol Vậy số mol của acid dư, do đó sản phẩm tính theo số mol của aniline m lt = 0.1*173*99% = 17.12g ; m tt = 1.8763g H = m tt/ m lt*100 = 38.6% = 10.95% 3. Tác dụng của sodium bicarbonate? - Trung hòa acid dư - Tham gia tạo muối sodium p-toluenesulfonate 4. Tác dụng của NaCl? Sodium p-toluenesulfonate - Kết hợp với muối sodium bicarbonate cho ra ion Na+, tạo hiệu ứng chung làm tăng khả năng tạo muối. 5 PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 3 Tên bài giảng: Phản ứng xà phòng hóa Thời gian: 10/4/2015 Nội dung thực hiện: 1. Tổng hợp xà phòng 2. Thử tính chất xà phòng Tên nhóm: 4 1. Nguyễn Quốc Vinh 2. Trần Tuấn Vủ 1. Quy trình tổng hợp xà phòng - Cho 15 gam dầu thực vật vào bình cầu 250 ml. Thêm vào đó 25 ml ethanol. Lắp sinh hàn và đun cách thủy đến khi hỗn hợp tan đều. Thêm vào đó 10 ml dung dịch NaOH 20% và đun sôi trên nồi cách thủy 30 phút nữa cho tới khi dung dịch đồng thể, trong suốt. - Đổ toàn bộ hỗn hợp vào 100 ml dung dịch muối ăn bão hòa và nóng ( 35 g NaCl trong 100 ml nước). Khuấy đều và để nguội, muối sodium của acid béo ( tức xà phòng) sẽ tách ra ở dạng kết tủa. Lọc hút trên phễu Buchner.Sau đó cân và tính hiệu suất phản ứng. - Thời gian hổn hợp dầu và ethanol đồng nhất : 30 phút - Thời gian hổn hợp phản ứng đồng nhất : 30 phút 2. Kiểm tra tính chất xà phòng a. Chuẩn bị dung dịch xà phòng: - Chuẩn bị 2 cốc: + Cốc 1: 1 gam xà phòng vừa điều chế được + 50 ml nước. + Cốc 2: 1 gam xà phòng trên thị trường + 50 ml nước. b. Kiểm tra tính chất xà phòng: - Kiểm tra pH. 6 - Kiểm tra sự tạo bọt: cho vào 2 ống nghiệm một ống xà phòng thương mại một ống xà phòng điều chế. Bịt đầu ống nghiệm và sục. - Tương tác với dầu: thêm vào 2 ống nghiệm mỗi ống 5 giọt dầu, sục và quan sát hiện tượng, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt. - Kiểm tra với nước cứng: + Tương tác với dung dịch CaCl 2 1%: thêm 20 giọt CaCl 2 vào 2 ống nghiệm, sục trong 10s , quan sát hiện tượng, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt. + Tương tác với dung dịch MgCl 2 1%: thêm 20 giọt MgCl 2 vào 2 ống nghiệm, sục trong 10s , quan sát hiện tượng, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt. + Tương tác với dung dịch FeCl 3 1%: thêm 20 giọt FeCl 3 vào 2 ống nghiệm, sục trong 10s , quan sát hiện tượng, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt. 3. Kết quả. Sản phẩm Khối lượng Xà phòng 29.71g Ghi nhận các giá trị trong từng thí nghiệm : - Kiểm tra pH : + Xà phòng điều chế: pH =9 + Xà phòng thương mại pH = 11 - Kiểm tra sự tạo bọt : xà phòng thương mại bọt nhiều hơn - Tương tác với dầu: xà phòng thương mại tương tác với dầu mạnh hơn. - Tương tác với nước cứng : tạo tủa trong nước cứng. Câu hỏi ( bài tập) củng cố: 1. Tính hiệu suất phản ứng 7 n dầu = m/M = 15 / 890 = 0.016 mol n NaOH = (C%* m dd )/(100*M) = (20*10)/(100*40) = 0.05 mol - Do NaOH dư nên số mol của xà phòng tính theo số mol dầu. m xà phòng = 0.048 * 306 = 14.7 g - Dùng 35 gNaCl để kết tủa sản phẩm nên trong sản phẩm còn có NaCl m lt = 35 + 14.7 =49.7g H = m tt / m lt *100 =29.7/49.7 * 100 = 60% 2. Tác dụng của NaCl: Cung cấp ion Na + tạo thành muối sodium của acid béo. Mặc khác vì dung dịch không tan trong muối nên bỏ NaCl vào khuấy kết tủa sẽ tách ra. 3. Viết cơ chế của phản ứng xà phòng hóa Cơ chế: 8 4. Giải thích thí nghiệm kiểm tra tính chất của xà phòng. - Xà phòng thương mại bọt nhiều hơn xà phòng điều chế do trong thương mại người ta có thêm vào chất tạo bọt và một số phụ gia khác. - Tương tác với dầu: + Xà phòng thương mại tương tác mạnh hơn vì trộn xà phòng với chất hữu cơ thì đầu kỵ nước của xà phòng sẽ quay về bọc lấy chất hửu cơ, còn đầu ưa nước hướng ra ngoài. Nó làm giảm sức căn bề mặc của chất hữu cơ, trong nước phần ưa nước của xà phòng sẽ khuếch tán dầu vào trong nước và trôi theo nước. - Tương tác với nước cứng: + Bỏ CaCl 2 1% vào 2 mẩu xà phòng thì xà phòng thương mại tủa nhiều hơn và bọt ít hơn , do nồng độ kiềm cao. Ca 2+ + OH - Ca(OH) 2 ↓ vẩn đục + Bỏ MgCl 2 1% vào 2 mẩu xà phòng thì xà phòng thương mại tủa nhiều hơn và bọt ít hơn. Mg 2+ + OH - Mg(OH) 2 ↓ + Bỏ FeCl 3 1% vào 2 mẩu xà phòng thì xà phòng thương mại tủa nhiều hơn và không có bọt. Kết tủa vàng nâu. Fe 3+ + OH - Fe(OH) 3 ↓ 9 PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 6 Tên bài giảng: Điều chế nhựa phenol- formaldehyde Thời gian: 9/4/2015 Nội dung thực hiện: 1. Điều chế nhựa phenol-formaldehyde 2. Đo độ nhớt sản phẩm điều chế được Tên nhóm: 4 1. Nguyễn Quốc Vinh 2. Trần Tuấn Vủ 1. Quy trình điều chế nhựa phenol-formaldehyde Cân ống nghiệm Cân 14.10 g phenol cho vào beaker. Sau đó thêm 2.00 ml nước, 9.00 ml dung dịch formalin 37% cho vào. Cuối cùng thêm vào 1 ml HCl 5M. Chú ý: lấy lượng phenol và formaldehyde phải thật chính xác. Khuấy đều hỗn hợp sau đó đậy beaker bằng giấy parafine, làm thủng một lỗ nhỏ trên mặt, quan sát hiện tượng, đung nhẹ ở 50 0 C. Khi hỗn hợp phản ứng băt đầu đục và tách thành 2 lớp thì sau 10 phút dung đũa thủy tinh lấy 2g nhựa, rửa nhiều lần bằng nước, cuối cùng tráng acetone rồi đo độ nhớt. Sau đó lấy thêm 2 mẫu nữa thời gian cách nhau giữa các mẫu là 20 phút. Hỗn hợp nhựa còn lại sau khi loại hết nước thì tiếp tục gia nhiệt cho đến khi đóng rắn hoàn toàn, để nguội quan sát màu sắc nhựa và giải thích hiện tượng. 2. Đo độ nhớt sản phẩm điều chế được 10 Cân 2.0 g nhựa của mỗi mẫu cho vào erlen nhỏ chứa 8.0 g ethanol tuyệt đối. Khuấy thật kỹ cho nhựa tan hết vào dung dịch. Từ đó pha dãy nồng độ nhựa trong ethanol với các nồng độ 0.025%, 0.05%, 0.1%, 0.2%. Đầu tiên đo độ nhớt dung môi ( ethanol tuyệt đối-t 0 ) , sau đó đo dung dịch nhựa(t)(đo từ nồng độ thấp đến nồng độ cao). Mỗi dung dịch đo ít nhất 3 lần, lấy giá trị trung bình. Mẩu 1: Mẩu 2: Mẩu 3: Câu hỏi ( bài tập) củng cố: 1. Có thể điều chế nhựa novolac tan được recorcinol không? Nồng độ C(%) Thời gian chảy (giây) [η]td [η]r [η]r/C Ethanol 57 0.025 58 1.017544 0.017544 0.701754 0.05 59 1.035088 0.035088 0.701754 0.1 58 1.017544 0.017544 0.175439 0.2 57 1 0 0 Nồng độ C(%) Thời gian chảy (giây) [η]td [η]r [η]r/C Ethanol 57 0.025 62 1.087719 0.087719 3.508772 0.05 61 1.070175 0.070175 1.403509 0.1 60 1.052632 0.052632 0.526316 0.2 59 1.035088 0.035088 0.175439 Nồng độ C(%) Thời gian chảy (giây) [η]td [η]r [η]r/C Ethanol 57 0.025 59 1.035088 0.035088 1.403509 0.05 60 1.052632 0.052632 1.052632 0.1 58 1.017544 0.017544 0.175439 0.2 58 1.017544 0.017544 0.087719 [...]... HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 9 Tên bài giảng: Điều chế 4- Bromoaniline Tên nhóm: 4 Thời gian: 7/4/2015 1 Nguyễn Quốc Vinh Nội dung thực hiện: 2 Trần Tuấn Vủ 1 Điều chế acetanilide 2 Điều chế p-bromoacetanilide 1 Quy trình điều chế acetanilide - Cho 25 ml acetic acid vào bình cầu, thêm vào 10 ml aniline và 12 ml acetic anhydride ( hỗn hợp tỏa nhiệt) Khuấy đều hỗn hợp và để nguội trong 5 phút Thêm khoảng 100ml... hóa acid sulfanilic 2 Điều chế β-naphthol da cam 1 Quy trình điazo hóa acid sulfanilic - Hòa tan 2g sulfanilic acid vào 4.5 ml dung dịch NaOH 10% trong beaker 100 ml Pha loảng dung dịch bằng 15 ml nước, vừa khuấy vừa cho 4.5 ml acid sulfuric đặc vào Làm lạnh toàn bộ hổn hợp đến 0-50C - Vừa khuấy vừa nhỏ từ từ dung dịch gồm 1g sodium nitrite trong 5ml nước Trong quá trình này cần giữ pH = 1-2 và nhiệt... 25 Sản phẩm Khối lượng β-naphthol da cam m = 2.64g Câu hỏi ( bài tập ) củng cố: 1 Viết phương trình điều chế acid sulfanilic từ aniline? Tên của phản ứng? Tên của phản ứng : Phản ứng sulfo hóa 2 Phương trình điều chế β-naphthol da cam từ acid sulfanilic? 26 3 Tính hiệu suất phản ứng n sulfanilic acid = 2/173 = 0.01 mol n muối diazoni = 0.01 mol n β-naphthol da cam = 0.01 mol n β-naphthol = 1.8/144... suất điều chế p-bromoacetanilide: H = (mthực tế/mlý thuyết)*100% = 0.31/2.354.100% = 13.2% Kết luận: Hiệu suất tổng cộng: H=20.2%*13.2%= 2.7% 18 PHIẾU HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH SỐ 10 Tên bài giảng: Điều chế benzalaniline Tên nhóm: 4 Thời gian: 9/4/2015 1 Nguyễn Quốc Vinh Nội dung thực hiện: 2 Trần Tuấn Vủ 1 Điều chế benzalaniline 2 Đo nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm 1 Quy trình điều chế benzalaniline - Cho vào... dung dịch muối diazoni lạnh vào và giữ nhiệt độ từ 050C Cần duy trì pH trong khoảng 8.8-9 nếu pH thấp điều chỉnh bằng dung dịch NaOH 10% - Khuấy thêm 15 phút rồi đem đun trên nồi cách thủy 600C Khi được dung dịch đồng thể lọc nóng và cho 15g NaCl vào khuấy và làm lạnh bằng nước đá Khi được kết tủa lọc và ép khô - Hòa tan sản phẩm với nước sôi vừa đủ thêm vào đó 10 ml ethanol và làm lạnh hổn hợp Sản phẩm... có màu vàng nếu không phải thêm Na2SO3 đến khi có màu vàng sáng Sản phẩm được làm khô bằng Na2SO4, lọc và cất trong bình cất nhỏ , thu ở 1851890C 4 Kết quả Sản phẩm Kết quả Phenol Khối lượng: Do lượng phenol quá ít nên không thể tính khối lượng Idobenzene Khối lượng: 2.1g Câu hỏi ( bài tập ) củng cố: 1 Viết phương trình phản ứng điều chế phenol va idobenzene từ aniline? Điều chế phenol Điều chế idobenzene... Vinh 2 Trần Tuấn Vủ 1 Điazo hóa aniline 2 Tổng hợp phenol 3 Tổng hợp idobenzen 1 Quy trình điazo hóa aniline - Cho 12 ml nước vào beaker, khuấy và thêm vào 10 ml acid sulfuric đặc và 10 ml aniline.Khuấy mạnh đến khi aniline tan hoàn toàn và trong suốt.Đồng thời làm lạnh và thêm vào đó 72g nước để đạc nhiệt độ là 00C - Sau đó vừa khuấy vừa nhỏ từ từ dung dịch gồm 6 g NaNO2 trong 30 ml nước Khi thêm khoảng... thì dừng Thể tích NaNO2 đã dùng:39 ml Giá trị pH của hổn hợp phản ứng : pH=2 2 Điều chế phenol - Cho ½ dung dịch muối diazonium vừa điều chế được vào bình cầu và đun hoàn lưu cách thủy để đuổi khí ni tơ khoảng 20 phút ở 600C - Cất phenol nhận được với hơi nước đến khi ngưng tụ không làm đục nước Br - Chuyển phần cất được vào phiểu chiếc, chiếc với 30 ml ether ( chia làm 3 lần: 15 ml, 10 ml, 5 ml) Dịch... dịch dưới vòi nước rồi cho vào 6ml ethanol và 3ml acetophenone - Lắc kỹ hỗn hợp và cho từng lượng nhỏ benzaldehyde (3ml) Tiếp tục lắc đều hỗn hợp trong 60 phút - Để yên và làm lạnh erlen trong chậu nước đá và muối khoang 15 phút - Lọc và rửa sản phẩm trên phễu với nước ngâm lạnh cho đến khi nước qua lọc không làm đổi màu giấy quỳ - Sau cùng rửa với khoản 3ml ethanol đã ngâm lạnh và nén thật khô trên phễu... phenol va idobenzene từ aniline? Điều chế phenol Điều chế idobenzene 22 2 Tính hiệu suất phản ứng? Hiệu suất điều chế phenol - Ta có : Vaniline = 9 ml ; C%aniline = 99.5% ; daniline = 1.0217g/ml ; Vacid sulfuric = 10 ml ; dacid sulfuric = 1.84g/ml ; C %acid sulfuric =98% - Số mol của acid sulfuric : nacid sulfuric = - Số mol của aniline : naniline = = 0.184 mol = 0.01 mol số mol của muối diazonium bằng . p-toluenesulfolnate 2. Điều chế sulfanilic acid Tên nhóm: 4 1. Nguyễn Quốc Vinh 2. Trần Tuấn Vủ 1. Quy trình điều chế sodium p-toluenesulfolnate. - Cho vào bình cầu 250 ml 10 ml toluene,. điều chế sodium- ptoluenesulfonate và sulfanilic acid Sulfanilic acid 4 2. Tính hiệu suất phản ứng? Hiệu suất điều chế sodium p-toluenessulfonate - Ta có. 350 0 C cháy Sulfanilic acid Khối lượng: 1.8763 g Nhiệt độ nóng chảy: không xác định , 285 0 C cháy Câu hỏi ( bài tập ) củng cố: 1. Viết cơ chế phản ứng ? Cơ chế điều chế sodium- ptoluenesulfonate