Đang tải... (xem toàn văn)
PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Nhận xét của giáo viên ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 1 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ I. Cở sở lý thuyết Định tính các nhóm chức hữu cơ. II. Dụng cụ và hóa chất 1. Dụng cụ: - Ống nghiệm - Beaker - Pipet nhựa - Đèn cồn - Giá đựng ống nghiệm - Kẹp ống nghiệm 2. Hóa chất: - Dung dịch K 2 Cr 2 O 7 10% - Dung dịch H 2 SO 4 10% - Dung dịch NaOH 10% - Dung dịch KMnO 4 1% - Dung dịch NaOH 2N - Dung dịch I 2 trong KI - Ethanol - Isoamylic - Acetone - Thuốc thử Lucas III. Tiến trình thí nghiệm 1. Alcol Phản ứng oxi hóa Lấy 4 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 1ml ethanol rồi lần lượt thêm vào: Ống 1: 1ml dung dịch K 2 Cr 2 O 7 10% và 3 giọt H 2 SO 4 10%, lắc mạnh, ta thấy kết tủa trắng: K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 + C 2 H 5 OH → K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + 7H 2 O + 3CH 3 CHO Ống 2: 1 giọt dung dịch KMnO 4 1% và một giọt H 2 SO 4 10%, lắc đều, thì ta lại thấy dung dịch chuyển sang màu vàng nâu cam. 2 KMnO 4 + H 2 SO 4 → Mn 2 O 7 + H 2 O + K 2 SO 4 Mn 2 O 7 → 2MnO 2 + O 3 C 2 H 5 OH → CH 3 CHO (tác dụng với O 3 ) Hay 2KMnO 4 + 2H 2 SO 4 + 3C 2 H 5 OH →3CH 3 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 +5H 2 O Ống 3: 1 giọt dung dịch KMnO 4 1% và 1 giọt NaOH 10%, lắc đều sẽ thấy kết tủa vàng màu nâu nhạt. 2KMnO 4 + 2NaOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOH + K 2 MnO 4 + Na 2 MnO 4 + 2H 2 O Ống 4: 5 giọt dung dịch KMnO 4 1% đun nóng một lúc có hiện tượng kết tủa nâu. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 2 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 3 C 2 H 5 OH + 4 KMnO 4 → 3 CH 3 COOH + 4 MnO 2 + 4 KOH 2. Điều chế Iodoform từ etylic và aceton A. iodoform - thuốc vàng, CHI 3 . Tinh thể màu vàng, mùi khó chịu; dễ bị thăng hoa; tan trong clorofom. Điều chế bằng cách cho dung dịch hipoiođơ (dung dịch iot trong xút (NaOH) hoặc natri cacbonat (Na 2 CO 3 ) tác dụng với etanol hoặc axeton. Phản ứng tạo thành I dùng để định lượng etanol, axeton, các metylxeton, axetanđehit,… vv…. I được dùng làm chất sát trùng. a) Điều chế từ alcol Ống nghiệm 0.5ml etanol; 1,5ml dung dịch I 2 trong KI và 1,5ml NaOH 2N. Lắc và đun nhẹ cho đến khi dung dịch xuất hiện kết tủa vẫn đục (không sôi); làm lạnh với vòi nước, quan sát kết tủa. Cơ chế phản ứng b) Điều chế Iodoform Cho 2ml dung dịch I 2 trong KI và 2ml NaOH 2N với 0.5ml axeton và lắc nhẹ ta thấy xuất hiện kết tủa trắng đục nếu thêm dư thì kết tủa tan tạo thành dung dịch trong. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 3 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 3. Nhận biết bậc rượu bằng thuốc thử Lucas Ống 1: 1ml etanol và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt khí và tỏa nhiệt. Ống 2: 1ml iso anylic và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt, dung dịch có hiện tượng tách lớp nhẹ do Isoamylic tác dụng với thuốc thử Lucas bằng cách chuyển vị tạo C + bền, tạo dẫn xuất Clo tương ứng nhưng tốc độ phản ứng xảy ra chậm Ống 3 :1ml cyclohexanol và 1ml thuốc thử Lucas, lúc đầu sẽ xuất hiện sự tách lớp sau đó tan. * Thuốc thử Lucas (dung dịch HCl + ZnCl 2 ) được dùng để phân biệt các rượu bậc một, bậc hai, bậc ba. Các rượu ít hơn 6 nguyên tử C trong phân tử tan trong thuốc thử. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas thấy dung dịch đục ngay (do tạo dẫn xuất Clo ít tan) thì đó là rượu bậc 3. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas vài phút sau (khoảng 5 phút) mới thấy dung dịch đục (do tạo dẫn xuất Clo ít tan nhưng chậm hơn) thì đó là rượu bậc 2. - Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas mà không tấy dung dịch đục thì đó là rượu bậc một (do tốc độ tạo RCH2Cl chậm hơn, cần đun nóng phản ứng mới xảy ra). Bài 1: PHẢN ỨNG OXI HÓA KHỬ I. Cơ sở lý thuyết Điều chế acid Benzoic dựa trên phản ứng oxi hóa-khử của KMnO 4 với Toluene. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 4 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH II. Dụng cụ và hóa chất 1. Dụng cụ: - Bình cầu 250ml - Hệ thống đun hoàn lưu - Beaker 500ml - Beaker 100ml - Đũa thủy tinh - Hệ thống lọc áp suất thấp - Đá bọt - Bếp điện - Pipet nhựa 2. Hóa chất: - KMnO 4 rắn - Toluen - Dung dịch H 2 SO 4 20% - Na 2 CO 3 tinh thể - Dung dịch H 2 O 2 III. Tiến trình thí nghiệm - Cho vào bình cầu 250ml 12g KMnO 4 và 80ml nước, vài viên đá bọt. Đem đun nhẹ và khuấy đều cho tan hết KMnO4 cho tan hết trong 10 phút. - Để nguội và thêm vào bình cầu 5ml toluene, 2g Na 2 CO 3 , gắn bình cầu vào hệ thống đun hoàn lưu, đun nhẹ hổn hợp cho đến khi dung dịch chuyển màu sậm (khoảng 60 phút) phải thường xuyên lắc nhẹ bình cầu. Lúc này trong bình cầu sẽ xảy ra phản ứng: 6C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O - Để nguội sao đó cho hổn hợp vào một becher 500ml. - Thêm vào becher 100ml H 2 SO 4 20%, khuấy thật đều bằng đũa thủy tinh, để C 6 H 5 COOK tác dụng với H 2 SO 4 tạo thành acid benzoic. C 6 H 5 COOK + H 2 SO 4 → 2C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 - Để loại KMnO 4 và H 2 SO 4 dư ta cho từng lượng nhỏ H 2 O 2 vừa thêm vừa khuấy cho đến khi dung dịch mất màu (chuyển sang màu trắng đục) thì ngưng. H 2 O 2 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → O 2 + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O - Để nguội becher và làm lạnh dung dịch trong chậu nước đá, acid benzoic sẽ kết tinh, lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. - Cho axit benzoic vừa lọc khô vào becher 100ml chứa một ít nước, đun sôi. Nếu axit benzoic chưa tan hết, thêm nước cho đến khi tinh thể này tan hoàn toàn. - Để nguội từ từ, acid benzoic sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. IV. Kết quả thí nghiệm Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 5 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Thu được Acid Benzoic kết tinh có khối lượng là 0.783g Theo phương trình phản ứng thì: Khối lượng toluen tham gia phản ứng là = V*D = 5* 0.8669 = 4.3345g ⇒ Số mol của toluen = m/M = 4.3345/92.14 =0.047mol Dựa vào phương trình phản ứng ⇒ Số mol của Acid Benzoic là 0.0157mol ⇒ Khối lượng Acid Benzoic thu được là 1.9gam. Vậy hiệu suất của thí nghiệm là 41% * Acid benzoic là tinh thể hình kim không màu, dùng để bảo quản thực phẩm, keo dính, sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học làm thuốc sát trùng, diệt nấm. BÀI 2 : ĐỒNG PHÂN CIS – TRANS I. Cơ sở lý thuyết Thấy được sự chuyển đổi qua lại giữa hai đồng phân của nhau là axit Maleic và axit Fumaric và sự khác biệt về tính chất vật lí của chúng. II. Dụng cụ và hóa chất 1. Dụng cụ: -Erlen 250ml - Hệ thống lọc áp suất thấp -Hệ thống đun hoàn lưu - Bếp điện -Pipet nhựa 2. Hóa chất: -Anhydric Maleic -Acid HCl đậm III. Tiến trình thí nghiệm Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 6 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH 1. Điều chế acid Maleic - Cho 10g Anhydric Maleic vào Erlen 250ml với 10ml nước và đem đun sôi. Khi Anhydric Maleic tan hết, đem làm lạnh dưới vòi nước, axit Maleic sẽ kết tinh. - Đem lọc dưới áp suất kém để lấy riêng tinh thể axit Maleic - Chú ý: không rửa tinh thể axit Maleic trên phễu vì axit Maleic tan nhiều trong nước. - Phương trình: O OH O OH O O O 2. Điều chế acid Fumaric - Để phần dung dịch qua lọc vào Erlen 250ml, thêm vào đó 10ml HCl đậm đặc. Gắn ống hoàn lưu và đun nhẹ hỗn hợp trong 10 phút. Những tinh thể axit Fumaric sẽ hiện ra trong dung dịch nóng. - Để nguội hỗn hợp rồi đem lọc dưới áp suất kém, sau đó kết tinh lại axit Fumaric trong dung dịch HCl 1M. - Phương trình: O OH O OH O OH O HO HCl Phương trình tổng quát chuyển hóa qua lại giữa acid Maleic và Fumaric O OH O OH O OH O HO O O O HCl IV. Kết quả thí nghiệm - Tinh thể acid Maleic có màu trắng, khối lượng là 4,761g, t s =135 o C, d=1.59g/cm 3 , độ tan: 78g/100ml nước ở 25 O C. - Tinh thể acid Fumaric có khối lượng là 1,972g, độ tan kém hơn nhiều so với acid Maleic: 0.63g/100ml nước ở 25 o C, có t nc = 278 o C. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 7 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH BÀI 3: PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER β – NAPTHYL METHYL (NEROLIN) I. Mục đích Điều chế eter β –Naphthyl methyl (Nerolin) từ β – Naphtol và rượu Methylic. OH + CH 3 OH H 2 SO 4 , t 0 C O II. Dụng cụ và hóa chất 1. Dụng cụ - Erlen 250ml - Đũa thủy tinh - Beaker 50ml - Bếp gia nhiệt - Beaker 500ml - Máy hút chân không 2. Hóa chất - β – Naphtol - Rượu metylic - H 2 SO 4 đặc - NaOH 5% III. Tiến trình thực hành Cho vào erlen 250ml 15gam β – Naphtol và 20ml rượu etylic, lắc kỹ bình cho hòa tan β – Naphtol. Sau đó đổ thêm 3ml H 2 SO 4 đặc vào (hỗn hợp phát nhiệt mạnh). Đun cách thủy trong 2 giờ. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 8 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Sau khi đun rót dung dịch ấm vào beaker 500ml chứa 45ml dung dịch NaOH 5% đã đun nóng lên 50 0 C. Trong trường hợp này Nerolin lắng xuống dưới dạng dầu đen và được khuấy mạnh để trộn lẫn với dung dịch kiềm cho đến khi hóa rắn hoàn toàn (để ngăn Nenrolin hóa rắn ngay lập tức cần phải đun nóng dung dịch kiềm trong khi rót hỗn hợp phản ứng vào và phải đun cách thủy bình tam giác). Chất kết tủa có màu vàng nâu, được lọc và xử lý lần nữa với NaOH giống lượng ban đầu. Rửa Nerolin với nước cho đến khi thử giấy quỳ không còn phản ứng kiềm. Sấy nhiệt độ không quá 50 0 C. Cơ chế phản ứng Ở phân tử 2- Naphthol hiệu ứng hút electron ở 2 nhân thơm đối với phân tử Oxi và sự hút electron ở oxi làm cho nguyên tử hiđrô rất linh động. O H Phân tử methanol, một phần do hiệu ứng đẩy electron của nhóm CH 3 một phần do Oxi hút electron của hiđro cũng làm cho hiđrô linh động. H 3 C O H Cơ chế phản ứng như sau: O H 2 C O H H O C H 2 O H H O CH 3 + O H H Ngoài ra còn có những sản phẩm phụ như: O O Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 9 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Di naphthyl eter Dimethyl eter Các sản phẩm này sẽ được tinh chế bằng NaOH và rửa lại bằng nước. IV. Kết quả thí nghiệm Kết thúc phản ứng ta thu được β –Naphthyl methyl với khối lượng là 9.9738g Theo lý thuyết ta có: - Số mol của β – Naphtol tham gia phản ứng là m/M = 15/144.17 = 0.104 mol ⇒ Số mol của β –Naphthyl methyl là 0.104mol ⇒ Khối lượng của β –Naphthyl methyl thu được là 16.45g Vậy hiệu suất của phản ứng là 60% BÀI 4: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETAT ISOAMYL I. Mục đích Điều chế ester acetate isoamyl (có mùi dầu chuối) bằng phương pháp đun hoàn lưu alcol isoamylic với acid acetic, có H 2 SO 4 đặc làm chất xúc tác: CH 3 COOH + (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH H 2 SO 4 , t o CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O alcol isoamylic ester acetate isoamyl II. Cơ sở lý thuyết Este, một chất có nhóm chức -COO- , đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả như este focmiate etyl có mùi rượu rum, este acetate isoamil có mùi chuối chín, este butyrate có mùi nho… Este có thể được tổng hợp bằng các phản ứng của acid cacboxylic và rượu với sự hiện diện của acid sulfuric đậm đặc, hidro Clorua, acid p- toluen sulfomic hoặc nhựa trao đổi ion. Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 10 [...]... ACETATE I Cơ sở lý thuyết Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 13 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa acid hữu cơ và ancol có mặt xúc tác là acid mạnh như H2SO4 hoặc HCl… Đây là phản ứng thuận nghịch, xảy ra theo hai chiều Có thể sử dụng anhydride thay axit để điều chế este, phản ứng xảy ra theo một chiều và không cần phải sử dụng xúc tác Đối với các phân tử có... (4,94/6,516) * 100 = 71,21% BÀI 7: ĐIỀU CHẾ ACETANILIDE I Cơ sở lý thuyết Phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ, thường bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH, -NH2, ) Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amin thơm Phản ứng trong đó không những cần amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải... cầu dung tích 100ml Sau đó thêm từ từ từng giọt đến hết 1ml Axit sunfuric đậm đặc, thêm vào một ít đá bọt Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun cách thủy trong 45 phút Để nguội, sản phẩm thu được gồm acetat ethyl thô lẫn axit, rượu và nước Cơ chế phản ứng: Xảy ra theo cơ chế phản ứng thế ái nhân, các bước phản ứng xảy ra theo trình tự sơ đồ sau: H O H H O O H O OH O H Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang... đó có một nhóm chức là phenol và một nhóm chức là acid cacboxylic Vì vậy nó có thể tạo thành một este với vai trò của một acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic Tuy nhiên, aspirin thường được đều chế bằng cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn thay vì acid acetic Phương trình phản ứng: Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 17 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH COOH OH COOH OCOCH3... người II Cơ Sở Lý Thuyết Aspirin hay còn gọi là acid acetyl salisylic là một loại ester Là chất kết tinh không màu, tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong rượu Vì thế mà rượu được dùng để kết tinh lại aspirin Phản ứng điều chế aspirin chính là phản ứng este hóa giữa acid salicylic và anhydric acetic trong môi trường acid Phân tử của acid salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol... thủy phân trong nước, đồng thời không để chất bẩn đi vào sản phẩm Phản ứng điều chế Acetanilit thuộc phản ứng axyl hóa, có thể phân ra các giai đoạn sau: Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng anhydrit axetic Giai đoạn 2: acyl hóa aniline bằng acid axetic Phương trình phản ứng: III Kết quả thí nghiệm Số mol của aniline là : 0,0989mol Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 21 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm. .. Đây là phản ứng có bản chất là phản ứng trung hòa giữa axit và bazơ trong đó β - naphtol thể hiện tính axit Quá trình này nhằm làm tăng mật độ điện tích giúp tạo điều kiện cho phản ứng este diễn ra Giai đoạn 2: ester hóa bằng anhydric acetic Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 15 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Sau khi β - naphtol hòa tan hết vào trong NaOH, tiếp tục cho đá lạnh (200g) vào... - Dung dịch FeCl3 10% Báo cáo thực hành hữu cơ I OH O COOH O- COOH + CH3 C + OH2 O O C CH3 O - Beaker 250 ml - Ống nhỏ giọt - Lọc hút chân không - Anhidric Acetic - Ethanol - Nước cất Trang 18 GVHD: Mai Thị Thùy Lam IV SVTH: Nhóm 8 – DA09HH Tiến trình thực hành Cho vào erlen 100ml 5g acid salicylic, 7,5g anhydric acetic và 3 giọt H2SO4 đậm đặc Đem erlen đun cách thủy nhẹ trong 30 phút, để nguội và... gia phản ứng este hóa Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H2O Cơ chế của phản ứng ester hóa sử dụng xúc tác: II Dụng cụ và hóa chất 1 Dụng cụ -Bình cầu đáy tròn 500 ml -Cân -Lọc hút chân không - Ống sinh hàn - Bếp điện - Tủ sấy 2 Hóa chất -β-Naphtol -Ethanol - Anhidric Acetic - Dung dịch NaOH 10% Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 14 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH -Nước đá III Tiến hành thí nghiệm... trường hợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire II Hóa chất và dụng cụ 1 Dụng cụ - Beaker 500ml Báo cáo thực hành hữu cơ I - Beaker 250ml Trang 20 GVHD: Mai Thị Thùy Lam - Lọc hút chân không - Cân - Đũa thủy tinh, pipet nhựa 2 Hóa chất - Anilin - Anhidric Acetic - Than hoạt tính SVTH: Nhóm 8 – DA09HH - Ống đong 20ml - Bếp điện - Axit HCl đặc - Natri Acetat - Nước cất III.Tiến hành thí nghiệm Cho 250ml . viên ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 1 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ I. Cở sở lý thuyết Định tính các nhóm chức hữu cơ. II. Dụng cụ và hóa. salicylic và anhydric acetic trong môi trường acid. Phân tử của acid salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol và một nhóm chức là acid cacboxylic. Vì vậy nó có thể tạo thành. ACETANILIDE I. Cơ sở lý thuyết Phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ, thường bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH,