  ( Cu ố n 2) Cuốnsáchnàygồm7phần:chứatấtcảcácchiềuhướngrađềthi,cáccáchxửlívà giảiquyếtnhanhmộtbàitoán,dễhọcvàdễhiểu. Phần1:hiđrocacbon(ankan+anken+ankin+ankađien+benzene) Phần2:dẫnxuấthalozen+rượu+hợpchấtphenol Phần3:anđehit+xeton Phần4:axit+este+lipit Phần5:amin+aminoaxit+peptit+protein Phần6:cacbonhiđrat Phần7:polime     PHẦN1:HIĐROCACBON CÁCCHIỀUHƯỚNGRAĐỀTHIHIDROCACBON ANKAN–ANKEN–ANKIN/ANKADIEN-BENZEN Chiều hướng 1: lý thuyết pứ Chiều hướng 2: bài tập về pứ nhiệt phân ankan ( tách loại H 2 , crăckinh…) Chiều hướng 3: bài tập về pứ đốt cháy Chiều hướng 4: bài tập về pứ cộng ( H 2 , X 2 , HX, H 2 O ) Chiều hướng 5: bài tập về pứ thế ion kim loại hóa trị 1 (AgNO 3 /NH 3 – CuCl/NH 3 ) của ankin Ng NgNg Ngày th y thy th y thứ nh nhnh nhấ : :: : t tt t H HH HÃY B Y BY B Y BẮT T T T ĐẦU UU U Cái gì ko làm bạn khuất phục cái đó sẽ tạo nên con ngư ưư ười bạn ! CHIỀUHƯỚNG1:LÝTHUYẾTPHẢNỨNG Nguyêntắchọclíthuyết 1 ).BẠN KO THỂ GHI NHỚ HẾT LÍ THUYẾT MỘT LÚC ĐƯỢC ? – chính vì vậy khi học lí thuyết chỉ cần các bạn đọc hiểu và tóm tắt lại lí thuyết vài lần để có cái tổng quan trong đầu mà tư duy, còn việc ghi nhớ thì các bạn cứ làm nhiều bài tập kiến thức sẽ từ từ khắc sâu vào đầu. Nên bạn nếu không nhớ được kiến thức vào một lúc vì nó quá nhiều thì cứ giở sách ra xem thoải mái. Vì phải làm nhiều nên phải xem nhiều .Xem nhiều thì sẽ nhớ thôi. * Tốt nhất là vẽ sơ đồ tư duy sẽ nhớ nhanh được lí thuyết trong thời gian ngắn – chỉ mất 1 ngày các bạn có thể nhớ được hết. Vẽ như thế nào – gọi điện tôi hướng dẫn. * Ngoài ra còn một cách để ghi nhớ được lí thuyết nữa cũng chỉ mất 1 ngày , các bạn giở những trang cuối của cuốn sách ra và làm theo hướng dẫn . 2).NGUYÊN LÍ CON CHIM: Có một con chim bị nhốt trong một cái lồng ,trong cái lồng đó có đục 100 cái lỗ ,nhưng chỉ có một cái lỗ chứa thức ăn và nước uống. Khi con chim đói ,vì sinh tồn bắt buộc phải con chim phải thử trọc mỏ vào 100 cái lỗ đó xem có thức ăn hay không. Sau nhiều lần trọc mỏ vào thử , cuối cùng nó cũng tìm ra được lỗ chứa thức ăn. Và kể từ lần sau mỗi khi con chim đói nó sẽ tìm đến đúng cái lỗ chứa thức ăn đó luôn mà không cần phải thử nghiệm tìm kiếm như lần trước. Làm trắc nghiệm cũng vậy khi đã tim ra kết quả thì sẽ không bao giờ quên đáp án.( là A, B,C hay là D) .Có điều các bạn cũng phải giống như con chim tư tìm tòi ra thì mới nhớ được. ANKAN  1)phản ứng ôxi hoá 1.1)hoàn toàn (đốt cháy ) C n H 2n+2 + O 2 → CO 2 + H 2 O VD: C 3 H 8 + O 2 → CO 2 + H 2 O 1.2)ko hoàn toàn CH 4 + O 2 HCHO + H 2 O (anđêhit focmic) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 +    O 2 CH 3 COOH + H 2 O (axit axetic) 2) 2)phản ứng thế halogen * theo cơ chế tự do * ưu tiên thế vào nguyên tử cacbon bậc cao C n H 2n+2 + (2n+2)F 2 → nC + (2n+2)HF C n H 2n+2 + kX 2        C n H 2n+2-k X k + k HX ( X 2 = Cl 2 , Br 2 , I 2 - nguyên chất ) VD: C 3 H 8 + Cl 2       C 3 H 7 Cl + HCl CH 3 -CH-CH 3 + HCl (sp chính ) CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2       Cl CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + HCl (sp phụ ) 3)phản ứng nhiệt 3.1)phản ứng phân huỷ C n H 2n+2        nC + (n+1)H 2 VD: CH 4       C + 2H 2 2CH 4       C 2 H 2 + 3H 2 (axetilen) 3.2)phản ứng tách loại hiđrô C n H 2n+2    C n H 2n + H 2 . VD : C 3 H 8    C 3 H 6 + H 2 C n H 2n+2    C n H 2n-2 + 2H 2 . VD : C 3 H 8    C 3 H 4 + 2H 2 3.3)phản ứng crắckinh Ankan (cũ)                Ankan(mới) + Anken VD: C 4 H 10                CH 4 + C 3 H 6 VD: C 4 H 10                 C 2 H 6 + C 2 H 4 • CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ THẾ Câu 1-A-2013: Khi được chiếu sáng hidrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1:1, thu được ba dẫn xuất monoclo là đồng phân cấu tạo của nhau. A.neo pentan B.pentan C.butan D.isopentan Suy luận : Hiểu thứ nhất : ở bài này ta cần khai triển tên gọi ra công thức cấu tạo rồi viết phương trình pứ với Cl 2 theo tỉ lệ 1:1 , cái nào cho 3 sản phẩm thì lấy. Hiểu thứ hai : như thế nào là pứ thế ? pứ thế là pứ thay thế nguyên tử này bằng nguyên tử kia . Thế halozen (Cl 2 ) theo tỉ lệ 1: 1 có nghĩa là 1 ng tử Cl sẽ thay thế 1 ng tử H trong ankan - ở đâu có H thì ở đó Cl đều có thể thay thế vào Hiểu thứ 3: có những vị trí thế giống nhau thì nó chỉ cho cùng một sản phẩm ( giống như vị trí đối xứng – thế bên này thì thôi bên kía) Xét đáp án A: CH 3 CH 3 C CH 3 + Cl 2    có 4 vị trí thế nhưng chỉ cho cùng 1 sp CH 3 Xét đáp án B: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + Cl 2    Xét đáp án C: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + Cl 2    có 4 vị trí thế nhưng chỉ cho 2 sp Xét đáp án D: CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 + Cl 2    CH 3 Các bạn xem cách viết phương trình pứ thế ở phần lí thuyết ankan Câu 2 : Ankan X có CTPT C 6 H 14 . Khi cho X tác dụng với clo trong đk chiếu sáng thu được tối đa 3 dẫn xuất monoclo . Hãy cho biết X là chất nào? A.neo – hexan B.íso – hexan C.3 – metylpentan D.2,3-đimetyl butan Suy luận : bài này làm tương tự bài trên , với ý của tác giả là C 6 H 14 có rất nhiều công thức cấu tạo , các bạn phải chọn công thức cấu tạo nào để khi pứ với Cl 2 theo tỉ lệ 1:1 cho 3 sản phẩm monoclo Tại sao biết nó xảy ra pứ được theo kiểu tỉ lệ 1:1 ? lỡ may 1:2; 1:3 thì sao ? Vì đề bài cho thu được sản phẩm mono clo tức là sp đó chứa 1 nguyên tử Cl nên nó phải tham gia pứ theo tỉ lệ 1:1 mới cho ra sp chứa 1 ngtử Cl ; nếu là 1:2 thì sẽ cho ra sp chứa 2 ngử Cl ( xem lại lí thuyết ankan) Cách làm : Xét đáp án A: CH 3 CH 3 - C - CH – CH 3 + Cl 2    3 sản phẩm CH 3 Xét đáp án B: CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + Cl 2     5 sản phẩm CH 3 Có 5 vị trí thế nhưng vị trí số 2 và 4 đối xứng nhau nên chỉ tính 1 sp, vị trí 1 và 5 đối xứng nhau nên cũng chỉ tính 1 sp và vị trí số 3 tính 1 sp . Vậy tổng số sp do công thức này tạo ra là 3 sp Có 5 vị trí thế nhưng có 2 vị trí CH 3 đối xứng nhau nên chỉ tính một sản phẩm , còn các vị trí khác mỗi vị trí cho 1 sp nữa tổng là 4 sp VD: C 3 H 8                 CH 4 + C 2 H 4 ĐIỀU CHẾ 1) đi từ hiđrôcacbon ko no thì cộng với H 2 C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 VD: C 3 H 6 + H 2 C 3 H 8 C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 VD : C 3 H 4 + 2H 2 C 3 H 8 2) đi từ dẫn xuất monohalogen 2C n H 2n+1 Cl + 2Na    (C n H 2n+1 ) 2 + 2NaCl VD : 2CH 3 Cl + 2Na    C 2 H 6 + NaCl 3) đi từ muối của axit cacboxylic R(COONa) X + NaOH  !       RH x + Na 2 CO 3 VD: CH 3 COONa + NaOH  !       CH 4 + Na 2 CO 3 HCOONa + NaOH  !       H 2 + Na 2 CO 3 (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ Xét đáp án C : CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 + Cl 2    4 sản phẩm CH 3 Xét đáp án D: CH 3 -CH – CH –CH 3 + Cl 2    CH 3 CH 3 Câu 3 : Ankan X là 1 chất khí ở nhiệt độ thường . Khi cho X tác dụng với clo (as) thì thu được 1 dẫn xuất monoclo và 2 dẫn xuất điclo. Hãy cho biết X là chất nào sau đây: A.metan B.etan C.propan D. butan Suy luận: ý tác giả cho bài này là muốn các bạn tìm chất nào trong các đáp án mà khi tác dụng tác dụng với Cl 2 theo tỉ lệ 1:1 cho ra 1 sản phẩm monoclo Và theo tỉ lệ 1:2 cho ra 2 sản phẩm đi clo Cách làm : Xét đáp án A: CH 4 + Cl 2    CH 3 Cl + HCl CH 4 + 2Cl 2 "   CH 2 -Cl + 2HCl Cl Xét đáp án B: thỏa mãn CH 3 -CH 3 + Cl 2    CH 3 -CH 2 Cl CH 3 -CH-Cl CH 3 -CH 3 + Cl 2 "   Cl CH 2 -CH 2 Cl Cl Xét đáp án C thì propan: CH 3 -CH 2 -CH 3 pứ theo tỉ lệ 1:1 cho 2 sp còn tỉ lệ 1:2 cho 4 sp Xét đáp án D thì butan: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 pứ theo tỉ lệ 1:2 cho 2 sp còn theo tỉ lệ 1:2 cho 6sp Câu 4 : X có CTPT là C 6 H 14 . Khi cho X tác dụng với clo trong đk chiếu sáng theo tỉ lệ 1 : 1 thu được 4 dẫn xuất monoclo . Hãy cho biết X là chất nào A.neo – hexan B.iso – hexan C.3 – metypentan D.2,3 – đimetylbutan Cách làm : câu 4 làm giống câu 2 • CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ ĐỀ HIĐRO HÓA Câu 5 : Khi thực hiện pư tách 1 phân tử H 2 từ isopentan thì thu được bao nhiêu anken? A.2 B.3 C.4 D.1 Suy luân: CH 3 - CH-CH 2 -CH 3 → anken + H 2 CH 3 pứ tách loại H 2 thì không làm thay đổi cấu trúc mạch cácbon vậy cấu trúc mạch cacbon của anken phải là C – C – C – C CH 3 Suy luận tiếp : đã là anken là phải có nối đôi nên các bạn điền nối đôi vào mạch cácbon ta sẽ biết được có bao nhiêu anken có thể tạo ra CH 2 = C – CH 2 – CH 3 CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3 – CH – CH = CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 Câu 6 : Đề hiđro hoá ankan A thu được isopren . Hãy cho biết A là chất nào : 4 vị trí CH 3 cho cùng 1 sp; 2 vị trí CH cho cùng 1 sp nữa – tổng là 2 san phẩm A.2 – metylpentan B.2 – metylbutan C.2 – metylpropan D.iso butan Suy luận : Ankan → CH 2 = C – CH= CH 2 + H 2 CH 3 Pứ đề hiđro hóa hay còn gọi là pứ tách loại H 2 thì không làm thay đổi cấu trúc mạch các bon nên cấu trúc mạch cacbon của ankan phải là CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 Ng NgNg Ngày th y thy th y thứ hai haihai hai : :: : kh kh kh không ng ng ng đi th i thi th i thì kh khkh không bao gi ng bao ging bao gi ng bao giờ đế ! !! ! n n n n  ANKEN C n H 2n ( n≥2 ; có 1π tương ứng với 1 nối = ) 1). PHẢN ỨNG OXI HÓA 1.1)hoàn toàn (đốt cháy ) C n H 2n + O 2 CO 2 + H 2 O VD : C 3 H 6 + O 2 CO 2 + H 2 O 1.2)ko hoàn toàn ( làm mất màu dung dịch KMnO 4 ) C n H 2n + KMnO 4 + H 2 O → C n H 2n (OH) 2 + KOH + MnO 2 ↓ (đen) VD : C 3 H 6 + KMnO 4 + H 2 O → C 3 H 6 (OH) 2 + KOH + MnO 2 ↓ CH 2 =CH-CH 3 + KMnO 4 + H 2 O →CH 2 – CH - CH 3 + KOH +MnO 2 ↓ OH OH 2) PHẢN ỨNG CỘNG a) cộng H 2 (xúc tác : Ni. Pt, Pd ) C n H 2n + H 2 C n H 2n+2. VD : C 3 H 6 + H 2 C 3 H 8 CH 2 =CH-CH 3 + H 2 CH 2 – CH – CH 3 ( hay CH 3 – CH 2 – CH 3 ) H H • CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ CỘNG Như thế nào được gọi là pứ cộng ? pứ cộng là pứ tấn công vào nối = hoặc nối ≡ làm phá vỡ liên kết π đi ( xem lại phần lí thuyết pứ cộng anken, ankin, ankadien ) Câu 1 : Anken X tác dụng với H 2 thu được neo – hexan . Hãy cho biết có bao nhiêu anken thoả mãn A.1 B.2 C.3 D.4 CH 3 Suy luận : Anken + H 2 → CH 3 - C – CH 2 – CH 3 CH 3 Pứ công hay pứ tách loại đều không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon nên cấu trúc mạch cacbon của anken phải là CH 3 C - C - C - C CH 3 Suy luận tiếp : đã là anken là phải có nối đôi nên các bạn điền nối đôi vào mạch cácbon ta sẽ biết được có bao nhiêu anken có thể pứ với H 2 tạo ra neo hexan. CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 . Vậy chỉ 1 anken CH 3 Câu 2 : Cho anken X tác dụng với HBr thu được một sản phẩm duy nhất Hãy cho biết X ứng với chất nào sau đây ? A.But -1-en B.pent -2-en C.3 – metylbuten D.cis – but-2-en Và bạn nên bắt đầu ngay bây giờ , cắm đầu vào mà làm việc – nhiều khi cứ để đó sẽ trở thành không bao giờ . Uổng phí thời gian rồi lại sinh ra hối tiếc – khi sự việc đã muộn b )công X 2 ( Br 2 , Cl 2 , I 2 ) C n H 2n + X 2 → C n H 2n X 2 VD : C 3 H 6 + Br 2(dd) → C 3 H 6 Br 2 CH 2 =CH-CH 3 + Br 2(dd) → CH 2 – CH – CH 3 Br Br Chú ý : pứ tái tạo lại anken từ dẫn xuất đi halozen C n H 2n X 2 + Zn → CnH 2n + ZnX 2 VD : C 3 H 6 Cl 2 + Zn → C 3 H 6 + ZnCl 2 VD: C 2 H 4 Br 2 + Zn → C 2 H 4 + ZnBr 2 c ) công HX ( tuân theo quy tắc mocopcnhicop) C n H 2n + HX → C n H 2n +1 X VD : C 3 H 6 + HBr → C 3 H 7 Br CH 2 – CH – CH 3 (hay CH 3 – CH – CH 3 ) CH 2 =CH-CH 3 + HBr → H Br Br CH 2 – CH – CH 3 (hay CH 2 – CH 2 – CH 3 ) Br H Br Chú ý : pứ tái tạo anken C n H 2n+1 X + KOH C n H 2n + KX + H 2 O VD: C 3 H 7 Cl + KOH C 3 H 6 + KCl + H 2 O d )cộng H 2 O (x/t axit) - tuân theo quy tắc maccopnhicop C n H 2n + H 2 O C n H 2n + 1 OH (tên rượu no đơn chức) VD : C 3 H 6 + H 2 O C 3 H 7 OH CH 2 – CH – CH 3 (hay CH 3 - CH – CH 3 ) chính CH 2 =CH-CH 3 + H 2 O → H OH OH CH 2 - CH – CH 3 (hay CH 2 – CH 2 - CH 3 ) phụ OH H OH Chú ý : pứ tái tạo lại anken từ rượu no đơn chức C n H 2n+1 OH # $ %& ' !()* *           C n H 2n + H 2 O VD: C 3 H 7 OH + , - . !/             C 3 H 6 + H 2 O 3).PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP nCH 2 = CH 2 ( CH 2 – CH 2 ) n poli etilen hay P.E nCH 2 =CH-CH 3 ( CH 2 – CH ) n poli propilen hay P.P CH 3 4).Chú ý: pứ đặc biệt tạo etilen oxit CH 2 = CH 2 + 0   O 2 12!       CH 2 – CH 2 (ETILEN OXIT) O CH 2 =CH-CH 3 + ½ O 2 12!        CH 2 – CH - CH 3 propilen oxit O Cách làm : thường khi anken tham gia pứ cộng HX ta sẽ thu được 2sp (chính và phụ ) nhưng nếu 2 sp này trung nhua thì chỉ còn 1 – bài này ta đi xét từng đáp án để làm Xét đáp án A: CH 3 -CH 2 -CH – CH 2 CH 3 -CH 2 -CH= CH 2 + HCl → H Cl CH 3 -CH 2 -CH – CH 2 Cl H Tương tự đáp án B: CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 3 cho 2 sp Đáp án C: CH 3 -CH – CH=CH 2 cũng cho 2 sp CH 3 Chỉ có đáp án D cho 1 sp vì: CH 3 -CH-CH-CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 + HCl → H Cl CH 3 -CH-CH-CH 3 Cl H Trường hợp này chỉ cho 1 sp vì 2 CTCT trùng nhau quay ngược lại là thì từ công thức này nó sẽ ra công thức kia Câu 3-B-2012: Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu được sản phẩm chính là A. 2-metylbutan-2-ol. B. 3-metylbutan-2-ol. C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-3-ol. Cách làm : Hiđrat hóa là pứ cộng H 2 O vào 2 – metylbut – 2-en OH CH 3 – C = CH – CH 3 + H 2 O → CH 3 – C – CH 2 – CH 3 CH 3 CH 3 Sp chính OH đính C bậc cao Câu 4-A-2010: Anken X hợp nước tạo thành 3-etyl pentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-1-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-3-en. D. 3-etylpent-2-en. Suy luận : OH Anken + H 2 O → CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 3 C 2 H 5 Suy luận theo cấu trúc mạch cacbon như câu 7 ta sẽ có anken cần xác định là CH 3 – CH 2 – C = CH – CH 3 C 2 H 5  Cốgắnglên! (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ ANKAĐIEN: C n H 2n-2 ( n≥3 ; có 2π tương ứng với 2 nối = ) 1) PHẢN ỨNG OXI HÓA 1.1) Hoàn toàn C n H 2n-2 + O 2 → CO 2 + H 2 O . 1.2) Ko hoà tan: làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO 4 2) PHẢN ỨNG CỘNG Do ankadien có 2 lk π nên nó có thể cộng theo tỉ lệ (1:1) phá vở đi một lk π hoặc (1:2) phá vở 2lk π a ) cộng H 2 : C n H 2n-2 + H 2 C n H 2n (xúc tác : Ni, Pt, Pd ) C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 VD 1 : C 4 H 6 + H 2 C 4 H 8 CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 CH 2 = CH – CH – CH 2 (hayCH 2 =CH – CH 2 -CH 3 ) H H Cộng (1,2) xảy ra ở nhiệt độ thấp CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 CH 2 – CH = CH – CH 2 (hay CH 3 –CH=CH–CH 3 ) H H Cộng (1,4) ở nhiệt độ cao VD 2: C 4 H 6 + 2H 2 C 4 H 10 CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 → CH 2 –CH-CH-CH 2 (hay CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ) H H H H b ) cộng X 2: C n H 2n-2 + X 2 C n H 2n-2 X 2 ( dẫn xuất đihalozen ) C n H 2n-2 + 2X 2 C n H 2n-2 X 4 ( dẫn xuất tetra halozen ) VD1: C 4 H 6 + Br 2     C 4 H 6 Br 2 Thể hiện ở dạng cấu tạo CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 345!"        CH 2 = CH – CH – CH 2 (Buta-1,3-đien) Br Br CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 345!6        CH 2 – CH = CH – CH 2 Br Br CH 2 = C = CH – CH 3 + Br 2 → CH 2 – C = CH – CH 3 (buta-1,2-đien) Br Br CH 2 = C = CH – CH 3 + Br 2   CH 2 = C – CH – CH 3 Br Br VD2 : C 4 H 6 + 2Br 2 C 4 H 6 Br 4 CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2Br 2 → CH 2 – CH – CH – CH 2 Br Br Br Br Chú ý: pứ tái tạo lại ankađien từ dẫn xuất đi halozen C n H 2n X 2 + 2KOH ư78    C n H 2n-2 + 2KX + H 2 O VD : C 3 H 6 Cl 2 + 2KOH ư78    C 3 H 4 + 2KCl + H 2 O c ) cộng HX theo quy tắc maccopnhicop C n H 2n-2 + HX C n H 2n-1 X C n H 2n-2 + 2HX C n H 2n X 2 VD: C 4 H 6 + HCl 9   C 4 H 7 Cl Câu 1 : Hiđro hoá ankađien X thu được 2,3 đi metyl butan . X là : A.2,3 – đimetylbuta-1,3-đien B.2,3 – đimetyl penta – 1,3 – đien C.2,3 – đimetyl buta – 1,2 – đien D.isopren Suy luận : Ankađien X + H 2 → CH 3 – CH – CH – CH 3 CH 3 CH 3 Pứ cộng không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon nên cấu trúc mạch của ankađien sẽ là C – C – C – C CH 3 CH 3 Đã là ankađien là phải có 2 nối đôi – điền 2 nối đôi vào cấu trúc mạch trên ta sẽ được ankađien cần tìm : CH 2 = C - C = CH 2 CH 3 CH 3 2,3 – đimetyl buta-1,3-đien Câu 2-A-2012: Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Suy luận : X + H 2 → iso pentan ( CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 ) CH 3 Chứng tỏ X phải là hiđrocabon không no và cấu trúc của X phải là C – C – C – C CH 3 • TH1 : X có thể là anken CH 2 = C – CH 2 – CH 3 CH 3 - C = CH – CH 3 CH 3 - CH – CH = CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 • TH2: X có thể là ankađien CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 - C = C = CH 2 CH 3 CH 3 • TH3 : X có thể là ankin CH 3 - C – C ≡ CH CH 3 • TH4: X là một hiđocacbon không no bất kì thỏa mãn công thức hóa trị CH = C – C ≡ CH CH 3 Câu 3-A-2012: hiđrocacbon nào sau đây khi pứ với dung dịch brom thu được 1,2- đibrombutan ? A. But-1-en B.BUtan C.Buta-1,3-đien D.But – 1 – in. Suy luận : bài này chúng ta đi khai triển tên gọi ra CTCT rồi cho pứ với dung dịch Br 2 CTCT nào khi pứ với Br 2 mà tạo ra 1,2- đibrôm butan : CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 Br Br Đáp án đúng A vì CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 + Br 2 → CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 Br Br Câu 4-A-2011: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br 2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là A. 2. B. 4. C. 1. D. 3. CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 345!"        CH 2 = CH – CH – CH 2 (Buta-1,3-đien) Br Br CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 345!6        CH 2 – CH = CH – CH 2 ( CT này có đp Br Br cis và trans) CH 2 = CH – CH – CH 2 H Cl CH 2 =CH-CH=CH 2 + HCl 9   CH 2 = CH – CH – CH 2 Cl H CH 2 – CH = CH – CH 2 H Cl d ) cộng H 2 O (x/t axit H + )theo quy tắc maccopnhicop C n H 2n-2 + H 2 O C n H 2n-1 OH C n H 2n-2 + 2H 2 O C n H 2n (OH) 2 3.PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP nCH 2 =CH-CH=CH 2 8:;< =         ( CH 2 -CH=CH-CH 2 ) n (buta-1,3-đien) cao su buna nCH 2 =CH-CH=CH 2 >5?2@;< A         ( CH 2 - CH ) CH=CH 2 nCH 2 =C – CH=CH 2 ( CH 2 -C = CH-CH 2 ) n CH 3 CH 3 (iso pren) cao su thiên nhiên ( poli isopren.) Câu 5 : Isopren pư cộng với Br 2 thì thu được bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? A.8 B.7 C.6 D.5 Cách làm: tính cả tỉ lệ 1:1 và1:2 → đáp án đúng là D CH 2 = C – CH(Br) - CH 2 (Br) CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + Br 2 → CH 2 (Br) – C(Br) – CH = CH 2 CH 3 CH 3 (Br)CH 2 - C = CH - CH 2 (Br) ( cis và trans) CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + Br 2 "    CH 2 (Br) – C(Br) – CH(Br) – CH 2 (Br) CH 3 CH 3 ANKIN : C n H 2n-2 ( n≥2 ; có 2π tương ứng với 1 nối ≡ ) 1) PHẢN ỨNG OXI HÓA 1.1) hoàn toàn (đốt cháy ) C n H 2n-2 + O 2 → CO 2 + H 2 O 1.2) ko hoàn toàn : làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO 4 2) PHẢN ỨNG CỘNG Do ankin có 2 lk π nên nó có thể cộng theo tỉ lệ (1:1) phá vở đi một lk π hoặc (1:2) phá vở 2lk π a ) cộng H 2 : ( xúc tác Ni, Pt, Pt ) C n H 2n-2 + H 2 C n H 2n VD1: C 3 H 4 + H 2 C 3 H 6 CH 3 -C≡CH + H 2 CH 3 -CH=CH 2 C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 VD2 : C 3 H 4 + H 2 C 3 H 8 CH 3 -C≡CH + H 2 CH 3 -CH 2 –CH 3 Chú ý : nếu là xúc tác Pd/PbCO 3 thì chỉ dừng lại ở giai đoạn xảy ra pứ theo tỉ lệ 1:1 b ) cộng X 2 : C n H 2n-2 + X 2 C n H 2n-2 X 2 C n H 2n-2 + 2X 2 C n H 2n-2 X 4 VD1: C 3 H 4 + Br 2     C 3 H 4 Br 2 CH 3 -C≡CH + Br 2     CH 3 – C = CH Br Br VD2: C 3 H 4 + 2 Br 2 "    C 3 H 4 Br 4 Br Br CH 3 -C≡CH + Br 2 "    CH 3 – C - CH Br Br Câu 1: Hidro cacbon X có công thức phân tử là C 6 H 10 . X tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 tạo ra kết tủa vàng . Khi hidro hóa hoàn toàn X thu được neo-hexan . X là : A.2,2-đimetyl but – 3 – in B. 2,2-đimetyl but – 2 – in C. 3,3-dimetyl but – 1 – in D.3,3-đimetyl pent – 1 – in Suy luận : ở bài này ta khai triển tên gọi ra đáp án để làm nhưng trước khi khai triển ta có cái nhận xét để làm cho nhanh Vì X + AgNO 3 /NH 3 → kết tủa màu vàng . Suy ra X phải có nối 3 đầu mạch nên loại đáp án A và B Xét C: CH 3 CH 3 CH 3 - C - C ≡ CH + 2H 2 → CH 3 – C - CH 2 – CH 3 (neo hexan) CH 3 CH 3 Thấy thỏa mãn nên ta ko cần phải xét đáp án D nữa Câu 2:, Cho sơ đồ : C 2 H 4 BC> ,       X BD + , + E +             Y 12F G F+ G          Z B+C>      Y. Y là : A.C 2 H 6 B. C 2 H 2 C. C 2 H 5 OH D. C 2 H 4 Cách làm : C 2 H 4 + Br 2 → C 2 H 4 Br 2 C 2 H 4 Br 2 + KOH  , + E +       C 2 H 2 + KBr + H 2 O (pứ này các bạn tham khảo ở phần dẫn xuất halozen) C 2 H 2 + AgNO 3 + NH 3 → C 2 Ag 2 ↓ + NH 4 NO 3 Câu 3-B-2012: Cho sơ đồ chuyển hóa sau CaC 2 + H 2 O X + H 2 / Pd,t 0 Y H 2 O Z Tên gọi của X và Z lần lượt là A. axetilen và ancol etylic B. axetilen và etylen glicol. C. etan và etanal. D. etilen và ancol etylic. Cách làm : CaC 2 + H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2 C 2 H 2 + H 2 HI !  J     C 2 H 4 Chú ý: pứ tái tạo lại ankin từ dẫn xuất đi halozen C n H 2n X 2 + 2KOH ư78    C n H 2n-2 + 2KX + H 2 O VD : C 3 H 6 Cl 2 + 2KOH ư78    C 3 H 4 + 2KCl + H 2 O C 2 H 4 Br 2 + KOH ư78    C 2 H 2 + 2KCl + H 2 O c ) cộng HX (tuân theo quy tắc măccopnhicop) C n H 2n-2 + HX C n H 2n-1 X C n H 2n-2 + 2HX C n H 2n X 2 VD1 : C 3 H 4 + HCl     C 3 H 5 Cl CH 3 - C = CH 2 ( sp chính ) CH 3 -C≡CH + HCl     Cl CH 3 - CH = CH (sp phụ ) Cl VD 2: C 3 H 4 + 2HCl "    C 3 H 6 Cl 2 d ) cộng H 2 O : (tuân theo quy tắc măccôpnhicôp) VD 1 : CH≡CH + H 2 O +2 ,K + , - .           CH 2 = CH L@5M4?@ó          CH 3 CHO OH ( ko bền) VD2: CH 3 – C ≡ CH + H 2 O +2 ,K + , - .           CH 3 – C = CH 2 L@5M4?@ó          CH 3 –CO-CH 3 OH ( ko bền) CH 3 – C ≡ CH + H 2 O +2 ,K + , - .           CH 3 -CH=CH L@5M4?@ó          CH 3 – CH 2 – CHO OH (ko bền) 3).PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP 2CH≡CH CH 2 = CH – C ≡ CH ( vinyl axetilen) 3CH≡CH C 6 H 6 ( benzen ) 4) phản ứng thế ion kim loại ( pư với AgNO 3 / NH 3 hoặc CuCl/ NH 3 ) Chú ý : chỉ có những ankin có nối 3 đầu mạnh mới tham gia phản ứng này CH≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → CAg ≡ CAg ↓ + NH 4 NO 3 ( vàng ) ( C 2 H 2 + 2AgNO 3 + 2NH 3 → C 2 Ag 2 ↓ + NH 4 NO 3 CH 3 – C ≡ CH + AgNO 3 + NH 3 → CH 3 – C ≡ CAg ↓ + NH 4 NO 3 ( vàng ) (C 3 H 4 + + AgNO 3 + NH 3 → C 3 H 3 Ag ↓ + NH 4 NO 3 ) CH≡CH + 2CuCl + 2NH 3 → CCu ≡ CCu ↓ + NH 4 Cl (đỏ gạch ) Chú ý: phản ứng tái tạo lại ankin từ sản phẩm của phản ứng thế ion kim loại hóa trị 1 AgC ≡ CAg ↓ + HCl → HC ≡ CH + 2AgCl ↓ CH 3 – C ≡ CAg ↓ + HCl → CH 3 – C ≡ CH + AgCl ↓ C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH Câu 4 ) Axetilen → vinyl axetilen → buta-1,3-đien → butan → metan → axetilen → etilen → rượu etylic . Cách làm : 2CH=CH >N?2@7A         CH 2 = CH – C ≡ CH CH 2 = CH – C ≡ CH + H 2 HI! J      CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 F3! J    CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 (C 4 H 10 ) C 4 H 10 L>L3?@        CH 4 + C 3 H 6 2CH 4   !OOF         C 2 H 2 + 3H 2 C 2 H 2 + H 2 HI   C 2 H 4 C 2 H 4 + H 2 O + K   C 2 H 5 OH Câu 5) CH 3 COONa → metan → axetilen → vinyl axetilen → buta-1.3- đien → cao su buna Cách làm : CH 3 COONa + NaOH     CH 4 + Na 2 CO 3 2CH 4   POOF         C 2 H 2 + 3H 2 (C 2 H 2 hay CH≡CH) 2CH≡CH >5?2@7A         CH 2 = CH – C ≡ CH CH 2 = CH – C ≡ CH + H 2 HI! J      CH 2 = CH – CH = CH nCH 2 =CH-CH=CH 2 8:;<=         ( CH 2 -CH=CH-CH 2 ) n (buta-1,3-đien) cao su buna Câu 6) C 2 H 2 → C 2 Ag 2 → C 2 H 2 → CH 3 CHO C 2 H 4 Br 2 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 6 Cl 6 Tự làm : (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ  Đinào! [...]... vỡ bn ch cũn mt ngy, thi gian õu dnh cho hn thự, gin di na Khi chỳng ta sinh ra, chỳng ta l cỏi mi nhng ri chỳng ta gi i v cht nhng cỏi mi khỏc c sinh ra ú l s tht ỏng tin nht, l quy lut ca cuc sng ny Vỡ vy chỳng ta ch cú mt qu thi gian nht nh hon thnh tt c cỏc mc tiờu ca i mỡnh nờn ng phớ phm bng cỏch sng cuc i ca ngi khỏc, suy ngh v quan im sng ca ngi khỏc Cng ng phớ phm thi gian quý bỏu y lm nhng... vinylaxetilen v 0,6 mol H2 Nung núng hn hp X (xỳc tỏc Ni) mt thi gian, thu c hn hp Y cú t khi so vi H2 bng 10 Dn hn hp Y qua dung dch brom d, sau khi phn ng xy ra hon ton, khi lng brom tham gia phn ng l A 7,0 gam B 24 gam C 8 gam D 16 gam Cỏch lm : Lm tng t bi 13 rt tt , phi nh vy ch ! NgY Th Ng Y Th Y BIT QUí TRNG TH 5 : HY BI T QU TR NG TH I GIAN CUC TèNH Y U; CU C NH Yấ S S NG ; CễNG VIC C NG VI C... >ự?2 @A C6H6 ( ) ) Bc tip no ! 2.iu ch ng ng bezen C2H5 + C2H5Cl 1T TG + HCl CH3 + CH3Cl 1T TG + HCl Ngy th Ng y th hc h c khuya 4 : Lp 12 hc chớnh ri hc thờm ó ngn ht thi gian ca bn Ch cú bui ờm cỏc bn mi cú nhiu thi gian ụn tp cú ụn tp mi vng kin thc c Bn dựng cafộ thc tnh gic ng - kớch thớch nóo phỏt sinh dopamine v glutamate Nú giỳp bn tnh tỏo minh mn hc ti 4h sỏng i ng - 7h dy , dự... dch AgNO3 trong NH3 , thu c 36 gam kt ta Cụng thc phõn t ca X l A C4H6 B.C2H2 C.C4H4 Cỏch lm: thay thng ỏp ỏn vo lm D.C3H4 M C H B MT CA THI I HC Kè THI THPT QUC GIA PHN 2 : DN XUT HALOZEN - RU HP CHT PHENOL nCO2 = 0,88 mol > nH2O = 0,56 mol Suy ra X l CnH2n -2 = 0,88 -0,56 = 0,32 mol cú C = n = = , TH2 : A l C2H2 ( CHCH) cũn B l C4H6 ( CH3-CH2-CCH... CC CHIU HNG RA THI PHN RU Chiu hng 1: lớ thuyt phn ng ( dn xut halozen + ru + phenol ) Chiu hng 2: bi tp liờn quan n p t chỏy ru Chiu hng 3: bi tp liờn quan n p vi kim loi kim (Na, K) ca ru , ru Chiu hng 4: bi tp liờn quan n p vi tỏch loi nc ca ru Chiu hng 5: bi tp liờn quan n p oxi húa bi CuO ca ru DN XUT HALOzEN 1.P thu phõn Phn dn xut halozen bờn khi nõng cao hc cũn khi c bn khụng hc nờn thi THPT Quc Gia. .. v liờn kt chớnh vỡ vy s lk cú trong hn hp ban u s bng s mol lk b phỏ v hay chớnh l bng sú mol tỏc nhõn cng (H2, Br2) tham gia phn ng phỏ v ú VD: gi s cht X tham gia p cng theo t l ( 1:1 ) nX : nH2 = 1: 1 phỏ v 1 ( nh vy s mol b phỏ v s bng s mol H2 p) gi s cht X tham gia p cng theo t l ( 1:2 ) nX : nH2 = 1: 2 phỏ v 2 ( nh vy s mol b phỏ v s bng s mol H2 p n ban u = nphỏ v + n d ( chỳ ý n phỏ... ra c nBr2 p = 0,4 0,2 = 0,2 mol (1) Phi tin lờn na ch ! Cõu 2-B-2014: Mt bỡnh kớn ch cha cỏc cht sau: axetilen (0,5 mol), vinylaxetilen (0,4 mol), hiro (0,65 mol) v mt ớt bt niken Nung núng bỡnh mt thi gian, thu c hn hp khớ X cú t khi so vi H2 bng 19,5 Khớ X phn ng va vi 0,7 mol AgNO3 trong dung dch NH3, thu c m gam kt ta v 10,08 lớt hn hp khớ Y (ktc) Khớ Y phn ng ti a vi 0,55 mol Br2 trong dung dch... : A 20% B 25% C 50% D 40% Cỏch lm : Cỏch lm tng t chỳ ý cho He =4 Cõu 5-A-2013 :Hn hp X gm H2, C2H4 v C3H6 cú t khi so vi H2 l 9,25 Cho 22,4 lớt X (ktc) vo bỡnh kớn cú sn mt ớt bt Ni un núng bỡnh mt thi gian , thu c hn hp khớ Y cú t khi so vi H2 bng 10.Tng s mol H2 ó phn ng l A.0,07 Cỏch lm : B.0,05 C.0,015 D 0,075 Hn hp X trc phn ng C2H4 H2 MX = 18,5 , nX = 1 (mol) C3H6 Ta cú : Ni,t o Mtrc Msau Hn... mhhX = x.12 + 1,6.1 = 7,6 x= 0,5 mol mbỡnh 2 tng = mCO2 = 0,5.44 = 22 gam H2 + O2 7,6gam H2 O ? 0,8 mol Cõu 13-A-2013: Trong mt bỡnh kớn cha 0,35mol C2H2 ; 0,65mol H2 v mt ớt bt Ni Nung núng bỡnh mt thi gian, thu c hn hp khớ X cú t khi i vi H2 bng 8 Sc X vo lng d dung dch AgNO3 trong NH3 n p hon ton thu c hn hp khớ X v 24 gam kt ta Hn hp Y phn ng va vi bao nhiờu mol Br2 trong dung dch A.0,2mol B.0,1mol... = 0,1 CmH2m 0,2 y = 0,2 0,1n + 0,2m = 0,7 0,8 0,7 = 0,1 (mol) nCO2 0,1n nCO2 0,2m => nw]" = 0,1n + 0,2m = 0,7 õy l bi toỏn tha n thiu pt liờn quan n vic xỏc nh cụng thc Sau ú lm tng t cỏch 1 tỡm n v m phõn t nờn ta bin lun bng cỏch biộn i nh trờn ri a v pt cú mi liờn h gia n v m l 0,1n + 0,2m = 0,7 ( rỳt gn i ta cú n + 2m = 7 Sau ú bin lun M 2 3 4 N 3 - TH1: TH2: 1 õm Anken : C2H4 0,2 (mol) Ankan . anken. (b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thi t phải có cacbon. (c) Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị. (d) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng. !       H 2 + Na 2 CO 3 (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó  Cốgắnglên! (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một