Thanhzu9419@gmail.com LỜI NÓI ĐẦU Nếu các bạn cần file hướng dẫn, hãy liên hệ với mình qua Gmail : thanhzu9419@gmail.com Thanhzu9419@gmail.com ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ I. KIẾN THỨC CẦN NẮM  Phân tích nguyên tố C x H y O z N t CO 2 + H 2 O + N 2 (a gam) - Định lượng C và H m C = 12. = 12. , %C = m H = 2. = 2. , %H = - Định lượng N m N = 28. , %N = - Định lượng O m O = a - (m C + m H + m N ) , %O = 100% - (%C + %H + %N)  Xác định khối lượng mol của hợp chất hữu cơ - Khối lượng chất : M A = - Tỉ khối hơi d A/B : M A = M B .d A/B  Xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ  Tính trực tiếp x, y, z, t Dựa vào tỉ lệ : = = = = ( a = m C + m H + m O + m N ) Hoặc : = = = =  Thông qua công thức đơn giản nhất (CTĐGN) Tính tỉ lệ : x : y : z : t : : : = ( là những số nguyên đơn giản nhất) Hoặc : : : : = ( là những số nguyên đơn giản nhất) CTĐGN : ( = ( + + 16 + 14).n = M A → n → CTPT  Dựa vào các sản phẩm cháy C x H y O z N t + O 2 → xCO 2 + H 2 O + N 2 Dựa vào tỉ lệ : = = = = - Đốt một hiđrocacbon hoặc hỗn hợp hiđrocacbon bất kì, ta đều có : phản ứng = +  Phương pháp biện luận Hợp chất M Điều kiện biện luận C x H y 12x + y x, y, z 1 và x, y, z nguyên y 2x + 2 C x H y O z 12x + y + 16z C x H y N t 12x + y + 14t x, y, z, t 1 và x, y, z, t nguyên y 2x + 2 + t ; y chẵn khi t chẵn , y lẻ khi t lẻ C x H y O z N t 12x + y + 16z + 14t  Một số chú ý 2 o O t → 2 CO n 2 44 CO m .100% C m a 2 OH n 2 O 18 H m .100% H m a 2 N n .100% N m a A A m n 12x C m H y m 16z O m 14 N t m A M a 12x %C % y H 16z %O 14 % t N 100% A M 12 C m 1 H m 16 O m 14 N m : : : α β γ δ , , , α β γ δ % 12 C % 1 H % 16 O % 14 N : : : α β γ δ , , , α β γ δ ⇒ ) n C H O N α β γ δ 12 α 1 β γ δ ( ) 4 2 y z x + − 2 y 2 t 1 A n 2 4 2 O y z x n + − 2 CO x n 2 O 2 H y n 2 2 N t n 2 O n 2 CO n 1 2 2 OH n ≥ ≤ ≥ ≤ Thanhzu9419@gmail.com  Oxi hóa hoàn toàn chất hữu cơ A bởi CuO trong ống kín, sau phản ứng thấy khối lượng ống đựng CuO giảm x gam → x là khối lượng O 2 tham gia phản ứng.  Nếu dẫn sản phẩm cháy qua hệ thống làm lạnh, khi đó hơi nước sẽ ngưng tụ → thể tích hỗn hợp khí giảm bằng thể tích hơi nước.  Nếu dẫn sản phẩm cháy qua dung dịch kiềm thì : bình tăng = (+) hấp thụ dd tăng = (+) hấp thụ - m kết tủa dd giảm = m kết tủa - (+) hấp thụ  Nếu dẫn sản phẩm cháy qua H 2 SO 4 đặc, CaCl 2 khan, CuSO 4 khan, P 2 O 5 thấy khối lượng bình tăng m 1 (g), khí thoát ra khỏi bình dẫn tiếp vào dung dịch kiềm dư thấy khối lượng bình tăng m 2 (g)  O 2 bị hấp thụ bởi pyrogallol C 6 H 6 O 3 (1,2,3 − trihiđroxibenzen) m∆ 2 CO m 2 OH m m∆ 2 CO m 2 OH m m∆ 2 CO m 2 OH m ⇒ 2 2 O 1 2 H CO m m m m =    =   Thanhzu9419@gmail.com  Nếu đốt chất hữu cơ sau phản ứng thu được Na 2 CO 3 , CO 2 , H 2 O thì thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có C, H, Na, ngoài ra có thể có Oxi n C = + OH OH OH ⇒ 2 3 Na CO n 2 CO n Thanhzu9419@gmail.com  Nếu đốt chất hữu cơ sau phản ứng thu được HCl, CO 2 , H 2 O thì thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có C, H, Cl, ngoài ra có thể có Oxi n H = 2 + n HCl  Nếu đốt chất hữu cơ chứa C, H, O rồi cho sản phẩm cháy qua bình 1 đựng PdCl 2 dư, thấy khối lượng bình tăng m 1 (g), khí thoát ra khỏi bình dẫn tiếp vào dung dịch kiềm dư thấy khối lượng bình tăng m 2 (g). Điều đó có nghĩa rằng sản phẩm cháy gồm CO, CO 2 , H 2 O n C = n CO + pư cháy + Bình 1 : CO và H 2 O bị hấp thụ PdCl 2 + CO + H 2 O → Pd ↓ + 2HCl + CO 2 m 1 = - + Bình 2 : CO 2 sinh ra và CO 2 của phản ứng cháy bị hấp thụ m 2 = sinh ra + pư cháy  Nếu đốt cháy hợp chất hữu cơ X bằng một lượng không khí vừa đủ (chứa 80% N 2 và 20% O 2 ) TH 1 : X không chứa Oxi bđ = pư = 1/4 bđ pư = + 1/2 sau = bđ + sinh ra ở pư cháy TH 2 : X chứa Oxi bđ = pư = 1/4 bđ 32 pư + 28 bđ = (+ + sau ) - m X ⇒ 2 OH n ⇒ 2 CO n ⇒ ( ) 2 OCO H m m+ 2 CO m ⇒ 2 CO m 2 CO m 2 O n 2 O n 2 N n 2 O n 2 CO n 2 OH n 2 N n 2 N n 2 N n 2 O n 2 O n 2 N n 2 O n 2 N n 2 CO m 2 OH m 2 N m Thanhzu9419@gmail.com II. BÀI TẬP Câu 1: Cafein một chất có nhiều trong cà phê, trà, nước cola, có công thức phân tử là C 8 H 10 O 2 N 4 . Tính phần trăm khối lượng mỗi nguyên tố trong phân tử cafein. ĐS : %C = 49,48%, %H = 5,15%, %O = 16,49%, %N = 28,88% Câu 2: Một chất hữu cơ A chỉ chứa 2 nguyên tố. Khi oxi hóa hoàn toàn 2,5g A người ta thấy tạo thành 3,6g H 2 O. Xác định thành phần định tính và thành phần định lượng của A. ĐS : m H = 0,4 g , m C = 2,1 g %H = 16%, %C = 74% Câu 3: Khi oxi hoá hoàn toàn 5,00 g một chất hữu cơ, người ta thu được 8,40 lít khí CO 2 (đktc) và 4,5g H 2 O. Xác định phần trăm khối lượng của từng nguyên tố trong hợp chất hữu cơ đó. ĐS : %C = 90% , %H = 10% Câu 4: Oxi hoá hoàn toàn 6,15g chất hữu cơ X, người ta thu được 2,25g H 2 O; 6,72 lít CO 2 và 0,56 lít N 2 (các thể tích đo ở đktc). Tính phần trăm khối lượng từng nguyên tố trong X. ĐS : %C = 58,54% , %H = 4% , %O = 26,08% ,%N = 11,38% Câu 5: Oxi hoá hoàn toàn 0,46g hợp chất hữu cơ A, dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 chứa H 2 SO 4 đặc, khí thoát ra khỏi bình dẫn tiếp vào bình 2 chứa KOH dư thấy khối lượng bình 1 tăng 0,54g bình 2 tăng 0,88g. Tính phần trăm khối lượng của từng nguyên tố trong A. ĐS : %C = 52,17% , %H = 13,04%, %O = 34,79% Câu 6: Oxi hoá hoàn toàn 0,135g hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình 1 chứa H 2 SO 4 đặc, khí thoát ra khỏi bình dẫn tiếp vào bình 2 chứa KOH, thì thấy khối lượng bình 1 tăng lên 0,117g, bình 2 tăng thêm 0,396g. Ở thí nghiệm khác, khi nung 1,35 g hợp chất A với CuO thì thu được 112 ml N 2 (đktc). Tính phần trăm khối lượng của từng nguyên tố trong A. ĐS : %C = 80% , %H = 9,63% , %N = 10,37% Câu 7: Xác định khối lượng mol phân tử trong mỗi trường hợp sau : a) Tỉ khối hơi của khí A đối với hiđro là 22. b) Tỉ khối hơi của khí B đối với không khí xấp xỉ bằng 1,586. c) 0,44 g hơi C chiếm 112 cm3 ở đktc. d) 1 lít khí D ở 0 o C và 1atm có khối lượng 1,25 g. e) Hóa hơi hoàn toàn 0,549 g E được thể tích bằng với thể tích của 0,087 g không khí (các khí đo ở cùng điều kiện t o và p). f) 0,88 g hơi F chiếm thể tích 492,8 ml ở 27,3 o C và 380mmHg. ĐS : M A = 44 g/mol, M B = 46 g/mol, M C = 88 g/mol, M D = 28 g/mol, M E = 88 g/mol, M F = 88 g/mol Câu 8: Kết quả phân tích các nguyên tố trong nicotin như sau: 74% C; 8,642% H; 17,284% N. Xác định CTPT của nicotin, biết nicotin có khối lượng mol phân tử là 162. ĐS : CTPT của nicotin là C 10 H 14 N 2 Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 5,6 g hợp chất hữu cơ A thu được 13,2 g CO 2 và 3,6 g H 2 O. Tỉ khối của A so với H 2 là 28. Xác định CTPT của A. ĐS : CTPT của A là C 3 H 4 O Câu 10: Trộn 200ml hợp chất hữu cơ X (C, H, O) với 900 ml khí oxi có dư rồi đốt cháy. Sau phản ứng thu được hỗn hợp khí có thể tích 1300 ml. Dẫn sản phẩm khí qua hệ thống làm lạnh, thấy thể tích khí còn lại 700 ml, cho qua tiếp dung dịch NaOH thấy còn 100 ml khí, các khí đo ở cùng điều kiện t o và p. Xác định CTPT của X. ĐS : CTPT của X là C 3 H 6 O Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 4,1g hợp chất hữu cơ X thu được 2,65g Na 2 CO 3 , 1,35g H 2 O và 1,68 lít CO 2 ⇒ Thanhzu9419@gmail.com (đktc). Xác định CTĐGN của X. ĐS : CTĐGN của X là (C 2 H 3 O 2 Na) n Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ chứa Y (C, H, Cl) sinh ra 0,44g CO 2 và 0,18g H 2 O. Mặt khác khi phân tích cùng lượng chất đó có mặt của AgNO 3 thu được 2,87g AgCl. Xác định CTPT của Y biết tỉ khối của Y so với H 2 là 42,5. ĐS : CTPT của Y là CH 2 Cl 2 Câu 13: Để đốt cháy hoàn toàn 4,45 g chất hữu cơ X phải dùng hết 4,20 lít khí oxi (đktc). Sản phẩm cháy gồm có 3,15 g H 2 O và 3,92 lít hỗn hợp khí gồm CO 2 và N 2 (đktc). Xác định CTĐGN của X. ĐS : CTĐGN của X là (C 3 H 7 O 2 N) n Câu 14: Đốt cháy 0,282g hợp chất hữu cơ X và cho các sản phẩm sinh ra đi qua bình đựng CaCl 2 khan, khí thoát ra khỏi bình dẫn tiếp vào KOH, thấy bình CaCl 2 tăng thêm 0,194g, bình KOH tăng thêm 0,8g. Mặt khác đốt 0,186g chất hữu cơ đó thu được 22,4ml N 2 (đktc). Xác định CTPT của X biết rằng trong X chỉ chứa một nguyên tử Nitơ. ĐS : CTPT của X là C 6 H 7 N Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn 5,2g hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình H 2 SO 4 đặc thì khối lượng bình tăng 1,8g và qua bình đựng nước vôi trong dư thì có 15g kết tủa. Xác định CTPT của A biết tỉ khối của A so với O 2 là 3,25. ĐS : CTPT của A là C 3 H 4 O 4 Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn 3g một hợp chất hữu cơ A và cho các sản phẩm sinh ra đi qua bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư thì dung dịch nặng thêm 5,32g và có 8 g kết tủa. Mặt khác, nếu chuyển toàn bộ Nitơ trong hợp chất về dạng NH 3 rồi sục 36ml H 2 SO 4 1M. Lượng axit dư được trung hoàn bởi 32ml NaOH 1M. Xác định công thức thực nghiệm của A. ĐS : Công thức thực nghiệm của A là (C 2 H 5 O 2 N) n Câu 17: Khi đốt 18g một hợp chất hữu cơ X phải dùng 16,8 lít oxi (đktc) và thu được khí CO 2 và hơi nước với tỷ lệ thể tích là = 3 : 2. Tỷ khối hơi của X đối với Hiđro là 36. Hãy xác định CTPT của X. ĐS : CTPT của X là C 3 H 2 O 2 Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn 4,2g một hợp chất hữu cơ A hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch NaOH đặc, thấy khối lượng bình NaOH tăng 18,6 g đồng thời thu được 2 muối có khối lượng 28,5g. Biết tỉ lệ số mol hai muối là 1 : 1. Xác định CTPT của A biết tỉ khối của A so với N 2 là 1,5. ĐS : CTPT của A là C 3 H 6 Câu 19: Để đốt cháy hoàn toàn m g hợp chất hữu cơ X (C, H, O) rồi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư thấy khối lượng bình tăng thêm p gam và có t g kết tủa. Biết rằng p = 0,62t, t = và trong X chứa 2 nguyên tử oxi. Hãy xác định CTPT của X. ĐS : CTPT của X là C 2 H 4 O 2 Câu 20: Trộn 400ml hỗn hợp khí gồm N 2 và C x H y với 900ml O 2 (dư) rồi đốt cháy. Thể tích hỗn hợp khí và hơi sau khi đốt cháy là 1400ml. Làm ngưng tụ hơi nước thì còn lại 800ml khí. Cho khí này lội qua dung dịch KOH dư thì còn 400ml. Các khí đo trong cùng điều kiện t o và p. Tìm CTPT của hiđrocacbon trên. ĐS : CTPT của hiđrocacbon là C 2 H 6 Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O với oxi theo tỷ lệ 1 : 2. Toàn bộ sản phẩm cháy cho qua bình 1 đựng PdCl 2 dư rồi qua bình 2 đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư. Sau thí nghiệm bình 1 tăng 0,4g và xuất hiện 21,2g kết tủa, còn bình 2 có 30g kết tủa. Xác định CTPT của A. ĐS : CTPT của A là C 3 H 4 O 2 2 2 O : CO H V V 0,92 m p+ Thanhzu9419@gmail.com Câu 22: Đốt cháy hợp chất hữu cơ A (chứa C, H, O) phải dùng một lượng oxi bằng 8 lần lượng oxi có trong A và thu được CO 2 và H 2 O theo tỉ lệ khối lượng : = 22 : 9. Biết tỉ khối của A đối với H 2 là 29. Xác định CTPT của A. ĐS : CTPT của A là C 3 H 6 O Câu 23: Oxi hóa hoàn toàn một hợp chất hữu cơ Y cần 1,28g oxi thu được 0,66g H 2 O và 1,76g CO 2 . Cho toàn bộ sản phẩm sau phản ứng sục vào 250 ml dung dịch Ba(OH) 2 nồng độ a mol/l thu được b gam kết tủa, lọc kết tủa rồi đun nóng dung dịch được c gam kết tủa nữa. Cho biết b + c = 5,91. Tính a, b, c và tìm CTĐGN của Y. ĐS : a = 0,12 mol/l , b = 3,94 , c = 1,97 ; CTĐGN của Y là (C 12 H 22 O 11 ) n Câu 24: Cho một hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon A và khí oxi lấy dư, trong đó A chiếm 10% theo thể tích, vào một nhiệt kế tạo áp suất 1atm ở 0 o C. Bật tia lửa điện để A cháy hoàn toàn rồi cho hơi nước ngưng tụ ở 0 o C thì áp suất trong bình giảm còn 0,8 atm. Biết lượng oxi dư không quá 50% lượng oxi ban đầu. Xác định CTPT của A. ĐS : CTPT của A là C 4 H 4 Câu 25: Cho một hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon A và khí oxi dư trong bình rồi đốt cháy, sau khi phản ứng xong, làm lạnh hỗn hợp khí thu được, nhận thấy thể tích giảm 33,33% so với thể tích hỗn hợp thu được. Nếu dẫn hỗn hợp khí tiếp tục qua dung dịch KOH thì thể tích bị giảm 75% so với thể tích còn lại. Các khí đo trong cùng điều kiện t o và p. Tìm CTPT của hiđrocacbon A. ĐS : CTPT của A là C 3 H 4 Câu 26: Oxi hóa hoàn toàn 4,6g hợp chất hữu cơ A bằng CuO đun nóng. Sau phản ứng thu được 4,48 lít CO 2 (đktc) và H 2 O, đồng thời nhận thấy khối lượng CuO ban đầu giảm bớt 9,6g. Xác định CTPT của A. ĐS : CTPT của A là C 2 H 6 O Câu 27: Cho vào khí nhiên kế 10 ml hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, N), 25 ml H 2 và 40 ml O 2 rồi bật tia lửa điện cho hỗn hợp nổ. Đưa hỗn hợp khí thu được về điều kiện ban đầu, ngưng tụ hết hơi nước, thu được 20 ml hỗn hợp khí trong đó có 10 ml khí bị hấp thụ bởi NaOH và 5 ml khí bị hấp thụ bởi P trắng. Xác định công thức phân tử của X. Các khí đo trong cùng điều kiện t o và p. ĐS : CTPT của X là CH 5 N Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn 2,14g hợp chất hữu cơ X chứa C, H, N rồi cho sản phẩm cháy vào 1,8 lít dung dịch Ca(OH) 2 0,05M, thu được kết tủa và dung dịch muối có khối lượng nặng hơn khối lượng dung dịch Ca(OH) 2 ban đầu là 3,78g. Cho Ba(OH) 2 vào dung dịch muối này lại thu được kết tủa. Tổng khối lượng kết tủa 2 lần là 18,85g. Xác định CTPT của A (Biết CTPT trùng với CTĐGN). ĐS : CTPT của X là C 7 H 9 N Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X (C, H, N) bằng một lượng không khí vừa đủ (chứa 80% N 2 và 20% O 2 về thể tích) thu được 13,2g CO 2 , 7,2g H 2 O và 47,04 lít N 2 (đktc). Xác định công thức phân tử của X. Các khí đo trong cùng điều kiện t o và p. (Biết CTPT trùng với CTĐGN) ĐS : CTPT của X là C 3 H 8 N 2 Câu 30: Đốt cháy hoàn toàn 13,4g hợp chất hữu cơ X bằng một lượng không khí vừa đủ (chứa 80% N 2 và 20% O 2 về thể tích) thu được 22g CO 2 , 12,6g H 2 O và 69,44 lít N 2 (đktc). Xác định công thức phân tử của X. Các khí đo trong cùng điều kiện t o và p. (Biết CTPT trùng với CTĐGN) ĐS : CTPT của X là C 5 H 14 O 2 N 2 *** 2 CO m 2 OH m . dẫn, hãy liên hệ với mình qua Gmail : thanhzu9419@gmail.com Thanhzu9419@gmail.com ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ I. KIẾN THỨC CẦN NẮM  Phân tích nguyên tố C x H y O z N t CO 2 + H 2 O + N 2 (a. chất hữu cơ sau phản ứng thu được HCl, CO 2 , H 2 O thì thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có C, H, Cl, ngoài ra có thể có Oxi n H = 2 + n HCl  Nếu đốt chất hữu cơ chứa. m =    =   Thanhzu9419@gmail.com  Nếu đốt chất hữu cơ sau phản ứng thu được Na 2 CO 3 , CO 2 , H 2 O thì thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có C, H, Na, ngoài ra có thể