LỜI MỞ ĐẦU Trong vài thập niên gần đây việc nghiên cứu hóa học các hợp chất hữu cơ nguyên tố đã phát triển nhanh chóng vì nó có nhiều ứng dụng trong nền kinh tế quốc dân. Người ta đã thiết lập một quy luật chung về khả năng tạo thành hợp chất hữu cơ của các nguyên tố trong hệ tuần hoàn Mendeleev trong đó nguyên tử carbon nối trực tiếp vào các nguyên tố qua nối cộng hóa trị hoặc nối ion. Người ta cũng đã điều chế được một số hợp chất trong đó một số kim loại chuyển tiếp tạo liên kết σ với carbon và tạo phức π với các hydrocarbon không bão hòa. Để giúp học viên hoàn thiện chương trình học của mình, trong giáo trình này ngoài các phương pháp tổng hợp hữu cơ nguyên tố còn có những phần nhằm cũng cố thêm kiến thức cơ bản mà học viên còn thiếu ở các lớp khác. Giáo trình này gồm có 6 chương: Chương 1: Trình bày tính chất chung và các phương pháp điều chế hợp chất hữu cơ nguyên tố. Chương 2: Trình bày tính chất và phương pháp tổng hợp một số hợp chất hữu cơ nguyên tố thuộc nhóm I, II, III của bảng phân loại tuần hoàn. Chương 3: Nói về tính chất và phương pháp tổng hợp một số hợp chất hữu cơ nguyên tố thuộc nhóm IV của bảng phân loại tuần hoàn. Chương 4: Nói về tính chất và phương pháp tổng hợp một số hợp chất hữu cơ nguyên tố thuộc nhóm V của bảng phân loại tuần hoàn. Chương 5: Nói về tính chất và phương pháp tổng hợp một số hợp chất hữu cơ nguyên tố thuộc nhóm VI của bảng phân loại tuần hoàn. Chương 6: Trình bày về phức của một số hợp chất cơ kim. Chúng tôi rất mong giáo trình này cung cấp thêm một số kiến thức cần thiết giúp học viên hóa hữu cơ sử dụng các kiến thức này một cách linh hoạt để có thể tổng hợp được một số hợp chất hữu cơ mong muốn. Chúng tôi cũng rất mong nhận được sự phê bình góp ý của quý đồng nghiệp để quyển sách này ngày càng hoàn thiện hơn, góp phần đào tạo sinh viên ngày càng tốt hơn. Chúng tôi xin chân thành cảm ơn. Nhóm tác giả 1 CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG I.1. Tính chất chung. Trong những năm gần đây việc nghiên cứu hóa học các hợp chất cơ kim phát triển nhanh chóng và đã chuyển thành hóa học hữu cơ nguyên tố. Đó là ngành hóa học hợp chất hữu cơ của tất cả các nguyên tố. Người ta đã thiết lập một quy luật chung về khả năng tạo thành hợp chất hữu cơ của các nguyên tố trong hệ tuần hoàn Mendeleev. Các kim loại như Na, Li, Mg…, các hợp chất phi kim loại như halogen, oxy, nitơ… đều có thể tạo thành các dẫn xuất alkyl có chứa liên kết carbon nguyên tố. Trong vài thập niên gần đây người ta cũng đã điều chế được một số hợp chất cơ kim có chứa liên kết σ carbon kim loại chuyển tiếp. Thí dụ: [(CH 3 ) 3 SiCH 2 ] 4 Cr , [(CH 3 ) 3 CCH 2 ] 4 Cr Một số kim loại chuyển tiếp cũng có thể tạo phức với các hydrocarbon không bão hòa như ethylene, halide allyl, acetylene… hoặc hydrocarbon vòng như cyclopentadiene, benzene… Các dẫn xuất hữu cơ của kim loại và phi kim loại không có giới hạn rõ ràng. Thí dụ các hợp chất hữu cơ của Bi, Sb, As và P, Sn, Ge và Si, Al, và B có nhiều điểm tương đồng. Chỉ các nguyên tố đất hiếm và actinit không có khuynh hướng tạo thành hợp chất cơ kim. Tính chất vật lý và hóa học của các hợp chất cơ kim thay đổi trong một giới hạn rất rộng, có liên hệ với tính ion của liên kết carbon kim loại. Từ những hợp chất có tính ion cơ bản như tetraethyl chì (C 2 H 5 ) 4 Pb, kim loại càng dương điện và bán kính cộng hóa trị càng lớn thì liên kết carbon kim loại càng có tính ion. Ở đây carbon là đầu âm điện của lưỡng cực. δ - δ + C–M Ngược lại, kim loại càng kém dương điện và bán kính cộng hóa trị càng nhỏ thì liên kết carbon kim loại có tính cộng hóa trị càng nhiều. Có thể dùng thang độ âm điện hoặc độ ion (%) của liên kết carbon kim loại để đánh giá mức độ phân cực của liên kết đó. 2 Bảng 1: Độ ion % của một số liên kết carbon kim loại. Liên kết Độ ion % Liên kết Độ ion % C - 19 K 0,8 4s 1 51 C - 30 Zn 1,6 4s 2 18 C - 11 Na 0,9 3s 1 47 C - 48 Cd 1,7 5s 2 15 C - 3 Li 1 2s 1 43 C - 50 Sn 1,8 5p 2 12 C - 20 Ca 1 4s 2 43 C - 82 Pb 1,8 6p 2 12 C - 12 Mg 1,2 3s 2 35 C - 80 Hg 1,9 6s 2 9 C - 13 Al 1,5 3p 1 22 Khả năng phản ứng của các hợp chất cơ kim tăng theo tính ion của liên kết carbon kim loại. Các hợp chất cơ natri và kali là những hợp chất cơ kim có khả năng phản ứng rất cao và phản ứng theo kiểu dị ly. Chúng tự bốc cháy trong không khí và phản ứng mãnh liệt với H 2 O và CO 2 . Do có đặc tính ion nên các hợp chất này không bay hơi và hòa tan kém trong các dung môi không phân cực. Ngược lại, các hợp chất có tính cộng hóa trị cao như hợp chất cơ thủy ngân (CH 3 ) 2 Hg có khả năng phân cực kém hơn nhiều và có thể phản ứng theo cơ chế đồng ly do sự phân hủy nhiệt. Các hợp chất này tương đối bền ngoài không khí, dễ hòa tan trong dung môi không phân cực. Có những hợp chất cơ kim trong đó có liên kết C - M mang tính cộng hóa trị không trọn vẹn, nghĩa là ở nguyên tử kim loại không có lớp vỏ điện tử hóa trị đầy đủ thông thường như nguyên tử nhôm trong trimethyl nhôm (CH 3 ) 3 Al có 6 điện tử ở lớp ngoài cùng. Al CH 3 CH 3 CH 3 . . . . . . Các hợp chất cơ kim này có khuynh hướng tồn tại dưới dạng dimer hoặc polymer, trong đó các nhóm alkyl hoặc halogen tham gia tạo thành liên kết cầu nối giữa các kim loại. Thí dụ: 3 Al CH 3 H 3 C H 3 C CH 3 Al CH 3 CH 3 Trimethyl nhôm (dimer) Clorur dimethyl nhôm (dimer) Al Cl H 3 C H 3 C Cl Al CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Be Be Be CH 3 CH 3 Dimethyl berylium (trimer) Những hợp chất này thuộc loại hợp chất “khiếm khuyết điện tử” cùng kiểu với diboran B 2 H 6 . Trong các dung môi có cặp điện tử không phân chia như ether, các dimer này bị phá vỡ do sự phối trí giữa kim loại và dung môi có ưu thế hơn. + C 2 H 5 C 2 H 5 O Al CH 3 H 3 C H 3 C CH 3 Al CH 3 CH 3 C 2 H 5 C 2 H 5 O Al H 3 C CH 3 CH 3 2 Sự tạo thành liên kết carbon kim loại có thể xảy ra qua giai đoạn anion gốc. Thí dụ với halide alkyl phản ứng bắt đầu bằng sự di chuyển điện tử từ kim loại sang phân tử halide alkyl để tạo thành anion sau đó anion này tự phân ly thành gốc tự do và ion halide sinh ra được hấp thụ trên bề mặt kim loại. Tiếp theo gốc tự do nhận điện tử thứ hai từ kim loại để trở thành carbanion và carbanion này kết hợp với cation kim loại để tạo thành hợp chất cơ kim. Các hợp chất cơ kim có tầm ứng dụng quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Thí dụ: Tác dụng của methyl lithium: 4 Chlorodimethyl nhôm I.2. Điều chế các hợp chất cơ kim. I.2.1. Phản ứng của kim loại và một halide. Phản ứng giữa kim loại với một halide hữu cơ là phương pháp tiện lợi dùng để điều chế các hợp chất cơ kim và dẫn xuất của những kim loại hoạt động trung bình như Li, Mg, Zn. Các dialkyl ether, đặc biệt là diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) do tính trơ và kém phân cực thường được sử dụng làm dung môi. Thí dụ: CH 3 Br + Li ether CH 3 Li + LiBr 2 CH 3 CH 2 Br + Mg ether CH 3 CH 2 MgBr Thứ tự khả năng phản ứng của các alkyl halide khác nhau như sau: RI > RBr > RCl >> RF Alkyl fluoride không cho phản ứng với Li hoặc Mg. Zn phản ứng tốt với bromide và iodide trong khi đó Hg chỉ phản ứng trung bình ở dạng hỗn hống Na. CH 3 I + Hg(Na) (CH 3 ) 2 Hg + NaI 2 Các hợp chất cơ natri có khả năng phản ứng cao với ether, trong đó người ta phải dùng hydrocarbon làm dung môi trong tổng hợp các dẫn xuất cơ natri. Phản ứng của hợp chất cơ natri với dẫn xuất halogen có thể xảy ra theo cơ chế S N 2 hoặc khử E2 tùy theo nguyên tử C hay H β của alkyl halide bị tác kích bởi C – . SN 2 CH 3 CH 2 Na + CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + NaBr E 2 CH 3 CH 2 Na + H CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 3 + H 2 C=CH 2 + NaBr 5 S N 2 O O E2 Như thế nếu dùng ether ethylic làm dung môi để điều chế halide vinyl Mg từ halide vinyl và Mg kim loại, các phản ứng phụ như phản ứng khử trên dung môi, phản ứng ngưng tụ làm cản trở việc tạo thành sản phẩm chính. Do đó để điều chế halide vinyl Mg người ta thường dùng THF làm dung môi. H 2 C=CHBr + Mg THF H 2 C=CHMgBr I.2.2. Phản ứng của hợp chất cơ kim với halide kim loại. Các hợp chất cơ kim ít hoạt động có thể điều chế một cách tiện lợi từ hợp chất halide cơ Mg (tác chất Grignard) và halide kim loại. CH 3 MgCl + HgCl 2 CH 3 HgCl + MgCl 2 CH 3 MgCl + HgCl 2 (CH 3 ) 2 Hg + MgCl 2 2 2 Trong phản ứng trên kim loại có độ dương điện lớn hơn kết hợp với halogen. Do đó chloride natri chắc chắn không phản ứng với dimethyl Hg để cho methyl natri và chloride Hg. (CH 3 ) 2 Hg + NaCl I.2.3. Phản ứng của hợp chất cơ kim với hydrocarbon có tính acid. Một số ít hợp chất cơ kim được điều chế khá dễ dàng do phản ứng giữa dẫn xuất alkyl kim loại và một hydrocarbon có tính acid như methylacetylene. CH 3 MgBr + H 3 C C CH CH 4 + H 3 C C CMgBr Có thể xem đây là phản ứng của một muối acid yếu (methane, K a < 10 -40 ) với một acid mạnh hơn (methylacetylene, K a ≈ 10 -22 ). 6 CHƯƠNG II: HỢP CHẤT CƠ KIM CỦA NHÓM I, II VÀ III Các hợp chất alkyl và aryl của kim loại kiềm, kiềm thổ và các kim loại như Zn, Cd và Al bị phân hủy do acid, nước và alcohol, bị oxid hóa bởi oxy phân tử, tác dụng với hợp chất carbonyl và tham gia vào một số lớn phản ứng với các hợp chất có chứa O, S, N trong đó nối C - kim loại bị đứt. Trong các phản ứng này các hợp chất alkyl và aryl của Hg, In, Si, Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi tác dụng cách khác. Hợp chất cơ kim loại kiềm (trừ hợp chất cơ Li) là những hợp chất ion và hoạt tính của chúng do anion alkyl hoặc aryl xác định. Các hợp chất cơ - kim khác mặc dù cũng có nối hóa trị C kim loại, nhưng do nối này cũng rất phân cực nên cho phản ứng cũng giống như những hợp chất ion tuy nhiên kém dữ dội hơn. Như thế hợp chất cơ kim loại kiềm trừ RLi tác dụng với halide alkyl và halide aryl theo phản ứng. δ - δ + R–M + R’X R–R’ + MX Hợp chất cơ Mg chỉ tác dụng một cách tương tự với alkyl, benzyl và các hợp chất khác có nguyên tử halogen linh động (α-halogen của acid, ester có nhóm thế halogeno…). Hợp chất cơ kim hoạt động tác dụng với CO 2 tạo thành acid nhưng các hợp chất cơ nhôm và cơ kẽm chỉ cho phản ứng này dưới điều kiện mạnh mẽ hơn. Phản ứng của hợp chất cơ kim hoạt động với hợp chất carbonyl xảy ra một cách bình thường. R M + O OM R Với hợp chất carbonyl có cơ cấu tổng quát như: CH C R R' R'' O phản ứng có thể tiến hành theo nhiều hướng tùy thuộc vào tính chất của gốc (độ âm điện), kim loại, nối C kim loại (tính ion) và kích thước của R, R’ và R’’. 7 Hiệu ứng lập thể khống chế hoàn toàn phản ứng (I), ảnh hưởng ít tới phản ứng (II) và (III). Trong phản ứng (II), R’’’ có chứa H β có thể tách ra dưới dạng H . Trong phản ứng (III) hợp chất carbonyl có chứa nguyên tử H α có thể tách ra dưới dạng H + . Hợp chất cơ Na và cơ K tác dụng theo phản ứng (III). II.1. Nhóm I của bảng phân loại. 1. Halide alkyl và aryl tác dụng với kim loại kiềm trong dung môi trơ (hexane, octane và benzene đối với Li…) tạo thành dẫn xuất alkyl và aryl của kim loại kiềm. Na cho phản ứng Wurtz qua giai đoạn (1) và (2). K chỉ cho phản ứng (1). RCl + M RM + MCl RM + RCl R R + MCl 2 (1) (2) Hợp chất RNa tạo thành có thể sử dụng cho các phản ứng khác giống như tác chất Grignard. Hợp chất cơ Li dễ sử dụng và dễ hòa tan hơn các hợp chất cơ kim loại kiềm khác nên được dùng rất rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt trong các phản ứng tổng hợp có dùng tác chất Grignard. Alkyl lithium ở trạng thái kết hợp trong dung dịch có độ trùng hợp thay đổi từ 2 đến 6. Methyl lithium là một tứ phân, nguyên tử C trong (CH 3 Li) 4 có số phối trí bằng 5. Tất cả các hợp chất alkyl và aryl của kim loại kiềm cháy dễ dàng trong không khí và phân hủy dữ dội dưới tác dụng của alcohol, nước và acid. Để điều chế các hợp chất hữu cơ kim loại kiềm, ngoài phản ứng giữa dẫn xuất halogen và kim loại người ta còn sử dụng phản ứng giữa hợp chất hữu cơ thủy ngân và kim loại kiềm hoặc phản ứng giữa alkyl lithium và một halide alkyl hay aryl. R 2 Hg + M RM + Hg RX + R'Li + R'X 2 RLi 2 8 2. Sự kim loại hóa trực tiếp (thay thế hydrogen bằng kim loại) bao gồm tác dụng của dẫn xuất alkyl kim loại kiềm trên hydrocarbon hương phương hoặc các hợp chất có H linh động khác (phản ứng Shorygin). Thí dụ: CH 3 Na + C 6 H 6 C 6 H 5 Na + CH 4 CH 3 Na + C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 CH 2 Na + CH 4 C 6 H 5 Na + C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 CH 2 Na + C 6 H 6 C 4 H 9 Li + OCH 3 OCH 3 Li + C 4 H 10 C 4 H 9 Li + LiH + C 4 H 10 Trong phản ứng này, kim loại thay vào vị trí của nguyên tử H dễ bị thay thế nhất, từ đó người ta xây dựng được thang acid cho các hydrocarbon mà các phương pháp hóa lý thông thường không đo được. Với những hydrocarbon có tính acid cao như acetylene, cyclopentadiene, indene và fluorene, phản ứng kim loại hóa xảy ra dễ dàng. HC CH + C 6 H 5 Na NaC CNa + C 6 H 6 2 2 C 4 H 9 Li + Li + C 4 H 10 Sự kim loại hóa các hydrocarbon này có thể thực hiện do tác dụng của dung dịch kiềm trong NH 3 lỏng hay trong sodamide hoặc với KOH trong trường hợp indene và fluorene. HC CH + Na/NH 3 2 NaC CNa + NH 3 + H 2 HC CH + NaNH 2 HC CNa + NH 3 3. Hợp chất cơ Li và cơ Na tham gia phản ứng trao đổi với bromide aryl hợp chất thơm dị hoàn có mang nhóm thế bromo. ArBr + RM ArM + MBr Phản ứng này được sử dụng rộng rãi để tổng hợp các hợp chất thơm dị hoàn có mang Li và Na ở vị trí nhất định. 4. Do tác dụng nhiệt, Na và K có thể cắt đứt các ether thơm theo phản ứng: C 6 H 5 O C 6 H 5 + Na 2 C 6 H 5 Na + C 6 H 5 O Na Đặc biệt các nối benzyl ether dễ bị cắt đứt nhất. 9 C 6 H 5 C O CH 3 CH 3 C 6 H 5 + K C 6 H 5 C K CH 3 CH 3 + C 6 H 5 O K 2 5. Các hydrocarbon có hệ thống điện tử π tiếp cách (bao gồm các hydrocarbon thơm) nhận một điện tử từ kim loại kiềm (điện tử này chiếm vân đạo LUMO) tạo thành đôi ion. [C n H 2n-6 ] - M + Benzene chỉ cho phản ứng với K. C 6 H 6 + K C 6 H 6 K Napthalene tác dụng với Na. Anthracene cho sản phẩm cộng với Li và Na. Với các hợp chất có nối đôi tiếp cách với nhân thơm, kim loại gắn vào nối đôi và nếu chỉ có một đầu nối đôi gắn với nhân thơm, kim loại gắn vào đầu carbon nối với nhân thơm và phản ứng tiếp tục nhị phân hóa. C 6 H 5 CH=CHC 6 H 5 + Na C 6 H 5 HC CHC 6 H 5 Na Na 2 (C 6 H 5 ) 2 C=CH 2 + Na 2 (C 6 H 5 ) 2 C CH 2 Na CH 2 C(C 6 H 5 ) 2 Na 2 Như thế Na nhường điện tử cho C nào phân tán điện tử dễ dàng nhất. Sản phẩm cộng của kim loại kiềm với hydrocarbon bất bão hòa được biễu diễn đúng nhất dưới dạng ion. C 6 H 5 CH CH C 6 H 5 Na Na Hệ thống diene 1,3-chi phương đa phân hóa dưới tác dụng kim loại kiềm (Phương pháp tổng hợp heptadiene natri cao su). Hợp chất olefin không có nối đôi tiếp cách không tác dụng với kim loại. 6. Các hợp chất alkyl và aryl của kim loại kiềm cộng vào nối đôi tiếp cách với nhân hương phương và các diene. 10 [...]... II.2.4 Hợp chất cơ thủy ngân (80Hg1,9) Phương pháp điều chế và tính chất của hợp chất cơ Hg rất khác với các hợp chất cơ nguyên tố khác thuộc nhóm II Hợp chất cơ Hg lại giống với các hợp chất cơ kim Sn, Pb, Sb, Bi Hợp chất cơ Hg được xếp thành 2 nhóm có công thức tổng quát: R2Hg và RHgCl Trong đó một anion bất kỳ có thể thay cho Cl a Phương pháp điều chế: Hợp chất cơ Hg có thể được điều chế bằng các phương. .. chế bằng các phương pháp chung dùng để điều chế các hợp chất cơ kim Tác chất Grignard tác dụng với halide Hg cho ra: RMgCl + HgCl2 RHgCl + MgCl2 2 RMgCl + HgCl2 R2Hg + 2 MgCl2 Ngoài ra cũng còn có một số phương pháp khác thường được sử dụng để điều chế hợp chất cơ Hg i Phản ứng thủy ngân hóa Đây là phương pháp quan trọng để tổng hợp các hợp chất cơ Hg Để đưa Hg vào phân tử hữu cơ người ta thường dùng... dàng với halogen và với một số halide vô cơ C6H5HgCl + Br2 C6H5HgCl + AsCl3 C6H5Br + HgClBr C6H5AsCl2 + HgCl2 Các hợp chất cơ Hg, đặc biệt là những dẫn xuất alkyl dễ bay hơi và thường rất độc II.3 Nhóm III của bảng phân loại tuần hoàn II.3.1 Hợp chất cơ Bor (5B2,0) Hợp chất bor hữu cơ và vô cơ đã được khảo sát rất nhiều trong các năm gần đây Các borohydride chứa các nhóm thế hữu cơ và các hydride có... hoặc hợp kim kẽm và đồng Thí dụ: 2 CH3CH2I + (CH3CH2)2Zn 2 CH3CH2ZnI 2 Zn + ZnI2 Nếu dùng một lượng dư kẽm, sản phẩm là halide alkyl kẽm CH3CH2I + CH3CH2ZnI Zn Iodide ethyl kẽm Phương pháp khác dùng để điều chế hợp chất cơ kẽm là đi từ hợp chất cơ Hg và kẽm kim loại (CH3CH2)2Hg + (CH3CH2)2Zn Zn + Hg Các hợp chất cơ kẽm có tính chất hóa học hoàn toàn giống hợp chất cơ Mg nhưng trơ hơn hợp chất cơ Mg... Nhóm II của bảng phân loại tuần hoàn II.2.1 Hợp chất cơ Mg (12Mg1,2) Mg là nguyên tố ở chu kỳ 3 (hàng thứ 2) của bảng phân loại tuần hoàn, có 2 điện tử ghép đôi ở lớp vỏ ngoài cùng, Mg có thể liên kết với gốc hữu cơ alkyl hoặc aryl dưới dạng R2Mg hoặc RMgX (X là halogen) Hợp chất RMgX còn gọi là tác chất Grignard sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, được điều chế từ Mg với halide hữu cơ trong dung... CH3CH2CH CH2COOC2H5 OZnBr OH CH3CH2CH CH2COOH OH Hợp chất cơ Zn tác dụng với nước, acid, alcohol và amine giống như các hợp chất cơ Mg R2Zn + 2 HA 2 RH II.2.3 Hợp chất cơ cadmium (48Cd1,7) 19 + ZnA2 Tính chất của hợp chất cơ Cd giống với hợp chất cơ Zn Trong quá trình tổng hợp ketone từ chloride acid của các acid carboxylic người ta thường thêm CdCl 2 vào tác chất Grignard để chuyển chất này thành RCdCl,... chất hóa học Các hợp chất cơ Hg như R 2Hg không có tính ion nên khá bền Các hợp chất RHgX cũng rất bền Do khả năng phản ứng kém, các hợp chất cơ Hg ít được dùng trong tổng hợp hữu cơ Dưới tác dụng của acid mạnh hợp chất cơ Hg thường bị phân hủy qua trung gian vòng R Hg R + HCl R Hg R RH + Cl Hg R H Cl Thí dụ: H3C HO Hg CH3 CH2CH2 CH4 HCl + HgCl H3C HO HCl + + Hg Cl CH2CH3 + HgCl2 Hợp chất cơ Hg không tác... kẽm có tính chất hóa học hoàn toàn giống hợp chất cơ Mg nhưng trơ hơn hợp chất cơ Mg Các hợp chất cơ kẽm như RZnX và R 2Zn có thể sử dụng để tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau a Tổng hợp alcohol nhất từ aldehyde formic 18 (CH3)2Zn + HCHO H2O CH3CH2OZnCH3 CH3CH2OH CH3ZnOH + b Tổng hợp alcohol nhị từ aldehyde và formiate ethyl (CH3)2Zn + H3C CHO H3C CH CH3 H2O H3C OZnCH3 CH3 (CH3)2Zn + HC OC2H5 HC... CH2 Để tổng hợp các hợp chất cơ bor, thay vì sử dụng borohydride dễ bốc cháy trong không khí và rất độc người ta dùng HBCl 2 để tác dụng với olefin với sự hiện diện của Al kim loại HBCl2 R CH CH2 + Al RCH2CH2BCl2 Phản ứng được sử dụng rộng rãi để tổng hợp các hợp chất cơ bor là phản ứng của trihalide bor hoặc borat với hợp chất cơ Li hoặc tác chất Grignard BX3 + 3 RMgBr R 3B + 3 MgBrX Bằng phương pháp. .. phản ứng này các hợp chất cơ kim tạo thành có thể cộng tiếp vào phân tử diene thứ 2 và đa phân hóa tiếp tục như thế Với hợp chất cơ Li phản ứng cộng isoprene cho ra cis-polyisoprene giống với cao su thiên nhiên Cao su isoprene Na không điều hòa lập thể và hợp chất RNa có thể cộng 1,4 hoặc 1,2 vào butadiene Tính chất của các alkyl natri và alkyl lithi có nhiều điểm giống với hợp chất cơ Mg, nhưng các . chất và phương pháp tổng hợp một số hợp chất hữu cơ nguyên tố thuộc nhóm IV của bảng phân loại tuần hoàn. Chương 4: Nói về tính chất và phương pháp tổng hợp một số hợp chất hữu cơ nguyên tố thuộc. chất chung và các phương pháp điều chế hợp chất hữu cơ nguyên tố. Chương 2: Trình bày tính chất và phương pháp tổng hợp một số hợp chất hữu cơ nguyên tố thuộc nhóm I, II, III của bảng phân loại. học hoàn toàn giống hợp chất cơ Mg nhưng trơ hơn hợp chất cơ Mg. Các hợp chất cơ kẽm như RZnX và R 2 Zn có thể sử dụng để tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau. a. Tổng hợp alcohol nhất từ