BÀI 49 : ( TIẾT 66) I. KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG Bảng so sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của 3 loại hiđrocacbon Hiđrocacbon thơm Hiđrocacbon no Hiđrocacbon không no Đặc điểm cấu trúc và khả năng phản ứng Trung tâm phản ứng H H R( nhóm đẩy eletron) R( nhóm hút eletron) Quy tắc thế ở vòng benzen R: Nhóm đẩy electron gồm :gốc Ankyl, - OH, -NH 2 ; - OCH 3 ; - X … R: Nhóm hút electron gồm : - NO 2 ; - COOH; - CHO; - CN … P- O- O- m- m- TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐẶC TRƯNG CỦA CÁC HIĐROCACBON THƠM NO KHÔNG NO *Tương đối dễ thế (ở nhân, nhánh) *Khó cộng và bền vững với tác nhân oxi hóa *Phản ứng thế X 2 (as hoặc t 0 ) *Phản ứng cộng *Sự giống nhau và khác nhau về tính chất giữa 3 loại hiđrocacbon (thơm với no, không no) là do cấu trúc của chúng có những điểm giống nhau và khác nhau. II. BÀI TẬP Câu 1: Bài 1 trang 207 (sgk) Vấn đề 1: Mối liên quan giữa cấu tạo và tính chất Đáp án : a) Liên kết δ/ tương đối trơ về mặt hóa học/ hiđrocacbon no/ trung tâm phản ứng/ hỗn hợp b) Hiđrocacbon không no/ liên kết π / trung tâm phản ứng/phản ứng đặc trưng c) Hệ liên hợp π/ liên kết π riêng rẽ/ hiđrocacbon thơm/ dễ thế Câu 2/207 sgk Vấn đề 2: Rèn kỹ năng suy luận viết phương trình hóa học 1. Phản ứng của toluen: Điều kiện + Chiếu sáng : Thế ở nhánh + Có bột Fe làm xúc tác : thế ở nhân ( vào o-, p- ) a) Với Cl 2 , Br 2 (khan) CH 3 + Cl 2 CH 2 Cl + HCl as 1:1 Viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl 2 ; Br 2 ; HNO 3 . Nêu rõ điều kiện phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng a) Với Cl 2 , Br 2 (khan) Vấn đề 2: Rèn kỹ năng suy luận viết phương trình hóa học CH 3 + Br 2 CH 3 CH 3 Br 2 Br 2 o – brom toluen p – brom toluen + HBr + HBr Fe,t 0 CH 3 CH 3 CH 3 + HNO 3 H 2 SO 4 đậm đặc NO 2 O 2 N + H 2 O + H 2 O o – nitro toluen p – nitro toluen BÀI 3/207(sgk) Trong các chất sau: Br 2 , H 2 , HCl, H 2 SO 4 , H 2 O Chất nào có thể cộng được vào anken, vào ankylbenzen? Viết phương trình hóa học.Cho biết quy tắc chi phối hướng của các phản ứng ( nếu có) Vấn đề 2: Rèn kỹ năng suy luận viết phương trình hóa học C n H 2n + Br 2(dd) → C n H 2n Br 2 C n H 2n + H 2 (k) → C n H 2n+2 Ni,t 0 C n H 2n + HCl(k) → C n H 2n +1 Cl C n H 2n + H 2 SO 4(đặc) → C n H 2n+1 OSO 3 H C n H 2n + H 2 O → C n H 2n+1 OH H + ,t 0 Anken + ( HCl, H 2 SO 4 , H 2 O ) đều tuân theo quy tắc cộng Mac-côp –nhi -côp R + Br 2(dd) → không phản ứng R R + 3H 2 → Ni,t 0 R + HCl (khí) → không phản ứng R + H 2 SO 4(dd) → không phản ứng R + H 2 O → không phản ứng H + ,t 0 a) Anken b) Ankyl benzen : (vd: R) Vấn đề 3 : Rèn luyện kỹ năng nhận biết Bài 4 (avà b) / 207 Hãy dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng trong mỗi ống nghiệm sau: Toluen, vinylbenzen, phenylaxetilen, heptan Chất Th/thử Toluen Vinylbenze n Phenyl axetilen Heptan Dd AgNO 3 /NH 3 (1) Kết tủa màu vàng ddBr 2 (CCl 4 ) (2) Mất màu Dd KMnO 4 t 0 (3) Mất màu ,kết tủa đen Bài 4(avà b) / 207 Vấn đề 3 : Rèn luyện kỹ năng nhận biết Hãy dùng phương pháp hóa học nhân biết các chất lỏng trong mỗi ống nghiệm sau: Toluen,vinylbenzen, phenylaxetilen,heptan Các phương trình phản ứng Các phương trình phản ứng HC ≡ C –C 6 H 5 + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → AgC ≡ C –C 6 H 5 ↓ vàng + H 2 O C 6 H 5 – CH = CH 2 + Br 2 → C 6 H 5 – CHBr – CH 2 Br C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 COOK KMnO 4 , H 2 O 80 -100 0 C Các phương trình phản ứng . C n H 2n+2 Ni,t 0 C n H 2n + HCl(k) → C n H 2n +1 Cl C n H 2n + H 2 SO 4(đặc) → C n H 2n+1 OSO 3 H C n H 2n + H 2 O → C n H 2n+1 OH H + ,t 0 Anken + ( HCl, H 2 SO 4 , H 2 O ) đều tuân. H 2 O o – nitro toluen p – nitro toluen BÀI 3/207(sgk) Trong các chất sau: Br 2 , H 2 , HCl, H 2 SO 4 , H 2 O Chất nào có thể cộng được vào anken, vào ankylbenzen? Viết phương trình hóa. làm xúc tác : thế ở nhân ( vào o-, p- ) a) Với Cl 2 , Br 2 (khan) CH 3 + Cl 2 CH 2 Cl + HCl as 1:1 Viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl 2 ; Br 2 ; HNO 3 .