A. LÍ THUYẾT Chương 5: HIĐROCACBON NO I. ANKAN 1. Công thức tổng quát: C n H 2n+2 (n ≥ 1). 2. Đồng phân: từ C 4 H 10 trở đi xuất hiện đồng phân mạch cacbon. 3. Danh pháp: - Tên thông thường. - Tên thay thế. 4. Bậc của nguyên tử C: được tính bằng số liên kết của nguyên tử C đó với nguyên tử C khác. 5. Tính chất vật lí: t o nc , t o s , D của các ankan tăng theo chiếu tăng của phân tử khối. 6. Tính chất hóa học: - Phản ứng thế bởi halogen: nguyên tử halogen sẽ thế vào nguyên tử H liên kết với cacbon bậc cao hơn là sản phẩm chính. - Phản ứng tách: + Phản ứng đề hiđrohóa. + Phản ứng crăckinh. - Phản ứng oxi hóa: + Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng đốt cháy). + Oxi hóa không hoàn toàn. 7. Điếu chế: - Trong phòng thí nghiệm. - Trong công nghiệp. II. XICLOANKAN 1. Công thức phân tử: C n H 2n (n ≥ 3). 2. Danh pháp. 3. Tính chất hóa học: - Phản ứng thế: Ngtử H trong phân tử xicloankan bị thay thế bởi nguyên tử halogen khi chiếu sáng. - Phản ứng cộng mở vòng: + Cộng H 2 (xảy ra với xiclopropan và xiclobutan). + Cộng Br 2 và HBr (xảy ra với xiclopropan). Chương 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO I. ANKEN 1. Công thức phân tử: C n H 2n (n ≥ 2). 2. Đồng phân: - Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân mạch cacbon. + Đồng phân vị trí liên kết đôi. - Đồng phân hình học: + Đồng phân cis. + Đồng phân trans. 3. Danh pháp: - Tên thông thường: đuôi ‘’ilen’’. - Tên thay thế: đuôi ‘’en’’. 4. Tính chất vật lí: t o nc , t o s , D của các anken tăng theo chiếu tăng của phân tử khối. 5. Tình chất hóa học: - Phản ứng cộng: + Anken đối xứng cộng với tác nhân đối xứng → 1sp. + Anken bất đối cộng tác nhân đối xứng → 1sp. + Anken đối xứng cộng tác nhân bất đối → 1sp. + Anken bất đối cộng tác nhân bất đối → 2sp. • Lưu ý: Sản phẩm chính theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop. - Phản ứng trùng hợp: tạo hợp chất polime. - Phản ứng oxi hóa: + Oxi hóa hoàn toàn. + Oxi hóa không hoàn toàn: Làm mất màu dd KMnO 4 . 6. Điều chế: - Trong công nghiệp. - Trong phàng thí nghiệm. • Phân biệt anken với ankan dùng dung dịch brom hoặc dung dịch thuốc tím. II. ANKAĐIEN 1. Ankađien liên hợp: có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn. - Buta-1,3-đien (đivinyl): CH 2 =CH-CH=CH 2 - 2-metylbuta-1,3-đien (isopren): CH 2 =C-CH=CH 2 CH 3 2. Tính chất hóa học: - Phản ứng cộng (H 2 , Br 2 , HBr): + Hướng cộng 1,2. + Hướng cộng 1,4. - Phản ứng trùng hợp. - Phản ứng oxi hóa: Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd KMnO 4 . 3. Điều chế: cách điều chế buta-1,3-đien và isopren. III. ANKIN 1. Công thức phân tử: C n H 2n-2 (n ≥ 2). 2. Đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon. - Đồng phân vị trí liên kết ba. 3. Danh pháp: - Tên thông thường: đuôi ‘’axetilen’’. - Tên thay thế: đuôi ‘’in’’. 4. Tính chất vật lí: - Các ankin có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Các ankin có nhiệt độ sôi và khối lượng riêng cao hơn các anken tương ứng. 5. Tính chất hóa học: - Phản ứng cộng: tương tự như anken. - Phản ứng trùng hợp: phản ứng đime và trime hóa. - Phản ứng thế bằng ion kim loại: xảy ra với ank-1-in. - Phản ứng oxi hóa: + Oxi hóa hoàn toàn. + Oxi hóa không hoàn toàn: ankin làm mất màu dd KMnO 4 . 6. Điều chế: - Trong công nghiệp. - Trong phòng thí nghiệm. * Lưu ý: Phân biệt ank-1-in và các ankin khác dùng dung dịch AgNO 3 /NH 3 . Chương 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN HIĐROCACBON, HỆ THỐNG HÓA HIĐROCACBON. I. Benzen và đồng đẳng: 1. Công thức ttổng quát: C n H 2n-6 (n≥6). 2. Đồng phân: - Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl quanh vòng benzen. - Đồng phân về cấo tạo mạch cacbon của nhánh. 3. Danh pháp: - Tên thông thường. - Tên thay thế. 4. Cấu tạo: 5. Tính chất vật lí: có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. 6. Tính chất hoá học: - Phản ứng thế: + Thế nguyên tử H của vòng benzen (với halogen và HNO 3 ). + Thế nguyên tử H của mạch nhánh. - Phản ứng cộng. - Phản ứng oxi hoá: Toluen làm mất màu dd thuốc tím khi đun nóng. II. Stiren: làm mất màu dd brom và dd thuốc tím tương tự như anken. III. Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên: thành phần chính của khí thiên nhiên và khí mỏ dầu. Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL – PHENOL I. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon: 1. Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. 2. Tính chất hoá học: - Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH - Phản ứng tách hiđro halogenua: sản phẩm chính theo quy tắc Zai-xep. 3. Ứng dụng. II. Ancol: 1. Định nghĩa, phân loại. 2. Bậc ancol: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm –OH. 3. Đồng phân: Ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm – OH. 4. Danh pháp: - Tên thông thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic. - Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol. 5. Tính chất vật lí: - Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon, ete có khối lượng phân tử tương đương. - Các ancol tạo ra liên kết hiđro. 6. Tính chất hoá học: - Phản ứng thế H của nhóm –OH. - Phản ứng thế nhóm –OH. - Phản ứng tách nước: sản phẩm chính theo quy tắc Zai-xep. - Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: + Ancol bậc I tạo anđehit. + Ancol bậc II tạo xeton. 7. Điều chế: etanol bằng phương pháp tổng hợp và phương pháp sinh hoá. III. Phenol: 1. Định nghĩa, phân loại. 2. Tính chất vật lí: phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol, và rất độc. 3. Tính chất hoá học: - Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH. - Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. 4. Điều chế: C 6 H 6 à C 6 H 5 Br à C 6 H 5 ONa à C 6 H 5 OH Chương 9: ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC I. Anđehit: 1. Công thức tổng quát anđehit no đơn chức mạch hở: C n H 2n+1 CHO (n ≥ 0). 2. Danh pháp: - Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng. - Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al. 3. Tính chất vật lí: - Anđehit có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon tương ứng. - Nhiệt độ sôi thấp hơn các ancol tương ứng. 4. Tính chất hóa học: - Phản ứng cộng H 2 : tạo ancol bậc I. - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: + Phản ứng tráng bạc: TQ: R-CHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → 0 t R-COONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag. + Dùng chất oxi hóa khác: 2R-CHO + O 2  → xtt o , 2R-COOH . 5. Điều chế: - Từ ancol bậc I: R-CH 2 OH + CuO → 0 t R-CHO + H 2 O + Cu. - Từ hiđrocacbon: + CH 4 + O 2  → xtt o , HCHO + H 2 O + 2CH 2 =CH 2 + O 2  → xtt o , 2CH 3 -CHO 6. Ứng dụng của fomanđehit (fomon). II. Xeton: 1. Tính chất hóa học: phản ứng cộng H 2 tạo ancol bậc II 2. Điều chế: - Từ ancol bậc II: R-CH(OH)-R’ + CuO → 0 t R-CO-R’ + Cu + H 2 O. - Từ hiđrocacbon: oxi hóa không hoàn toàn cumen. III. Axit cacboxylic: 1. Định nghĩa, phân loại. 2. Danh pháp: - Tên thông thường. - Tên thay thế: Axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic. 3. Tính chất vật lí: - Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Nhiệt độ sôi cao hơn nhiệt độ sôi của các ancol tương ứng. 4. Tính chất hóa học: - Tính axit. - Phản ứng este hóa. 5. Điều chế: - Phương pháp lên men. - Oxi hóa anđehit axetic. - Oxi hóa ankan. - Từ metanol. B. MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP 1. Viết công thức cấu tạo các đồng phân. 2. Từ tên gọi viết công thức cấu tạo và ngược lại. 3. So sánh nhiệt độ sôi của các chất. 4. Nhận biết các chất bằng phương pháp hóa học. 5. Vận dụng tính chất hóa học và điều chế viết phương trình. 6. Theo phương trình tìm khối lượng chất tham gia và sản phẩm, tính thành phần phần trăm theo khối lượng hoặc theo thể tích.