Thông tin tài liệu
NG PHÂN VÀ HO T TÍNH SINH H C KHOA D C – TR NG I H C Y D C HU I. Phân lo i các d ng ng phân c a h p ch t h u c Hóa l p th II. L ch s hình thành và phát tri n 1811, Arago phát hi n hi n t ng quang ho t c a tinh th th ch anh 1813, Bio nh n th y hai tinh th th ch anh có tính quang ho t ng c nhau, hi n t ng quang ho t b m t khi hòa tan ho c làm nóng ch y tinh th . 1815, Bio c ng nh n th y tính quang ho t xu t hi n m t s hchc dù chúng tr ng thái l ng ho c dung d ch ⇒ tính quang ho t g n li n v i c u trúc phân t . 1860, Paxt a ra hi n t ng ng phân quang h c. 1874, Van Hôp và L ben a ra thuy t C t di n. 1874, Van Hôp phát hi n hi n t ng ng phân hình h c • 1885, Baye a ra thuy t s c c ng i v i các vòng no. • 1890, Zac ã mô t vòng no 6 c nh t n t i 2 d ng khác nhau: gh và thuy n. • 1936, Pitz ã xác nh c hàng rào n ng l ng quay quanh tr c liên k t C-C là 30 kcal/mol. • Th p niên 50, các công trình phân tích c u d ng phát tri n m nh (Bact n, Hatxen, Pauling) và công trình xác nh c u hình tuy t i b ng nhi u x tia X c a Bivoe. • Ngày nay, hóa l p th t p trung vào vi c xác nh c u hình b ng các pp v t lí và hóa h c hi n i, v n d ng toán h c vào tính toán các quá trình l p th cu i cùng là s t ng h p nh h ng l p th . Ph n I. NG PHÂN QUANG H C Ch ng I. CH T QUANG HO T VÀ ÁNH SÁNG PHÂN C C I. Ch t quang ho t và ng phân quang h c 1. Ch t quang ho t 2. ng phân quang h c II. Ánh sáng phân c c [...]... (R)-14-brom-2,11-đioxa[12]paraxiclophan (E)-xicloocten M t s bài t p minh h a III Phân t có nhi u nguyên t C b t 1 Phân t có nhi u nguyên t C b t i i khác nhau i N u trong phân t có n C* c l p (khác nhau ) thì s có 2n ng phân quang h c và t o thành 2(n-1) c p i quang ii ng phân epime iii ng phân anome 2 Phân t có nhi u nguyên t C b t i gi ng nhau ng phân quang h c c tính theo công S th c kinh nghi m: N= 2(n-1) n u n l ... ng phân do bi n d ng phân t – Hexahelixen – D n xu t phenantren – D n xu t annulen EXERCISE TÍNH CH T C A CÁC NG PHÂN QUANG H C A Các i quang Có tính ch t hóa h c, v t lý gi ng nhau trong môi tr ng không có tính không trùng v t nh (achiral) nh ng ch khác nhau v d u c a n ng su t quay c c ⇒ R t khó tách riêng ra 2 d ng Mùi Thì là Mùi Bạc hà B Các ng phân ia ( ng phân quang h c không i quang) Có tính. .. riêng ra 2 d ng Mùi Thì là Mùi Bạc hà B Các ng phân ia ( ng phân quang h c không i quang) Có tính ch t v t lý, hóa h c khác nhau trong m t tr ng b t kì C Hoạt tính sinh học của các đồng phân quang học Tính chất của nhiều loại thuốc phụ thuộc và hóa lập HN thể của chúng HN O O NHCH3 CH NH O NHCH3 Cl 3 Cl (S)-ketamine Anesthetic (gây mê) Cl O CH3NH Cl (R)-ketamine Hallucinogen (gây ảo giác) ... 30 -OMe -COOH -OMe -COOH 78 – ng phân c n quay stiren th – ng phân c n quay etan th - Xét phân t 1,1-ddiifflo-1,2,2-tribrom-2-phenyletan: - Có bao nhiêu ng phân? Bi u di n các ng phân ó? – ng phân c n quay ansa X Y n Tính ch t COOH Br 10 Quang ho t, b n COOH H 10 Không quang ho t Br Br 10 Quang ho t, b n COOH H 9 t1/2 = 444 phút COOH H 8 Quang ho t 95.5 0 C m n 2 2 3 4 Tính ch t Quang ho t, b n Raxemic... D/L-camphosunfonic - N m 1952, X enm & Solomon tách c t n m men ch t kháng sinh micomixin có c u t o nh sau: - Có bao nhiêu ng phân ng v i micomixin, g i tên? – ng phân trans-xicloocten -X icloocten có bao nhiêu -Các ng phân? ng phân c a xicloocten c bi u di n nh sau: • ng phân c n quay (atrop) – ng phân biphenyl - Bán chu k raxemic hóa (t1/2): là th i gian mà m t n a l ng ch t quang ho t chuy n thành d ng antipode...II Phân t có 2 nguyên t C b t x ng i 1 Hai nguyên t C b t i x ng khác nhau (các cách bi u di n) 2 Hai nguyên t C b t i x ng gi ng nhau ( ng phân meso) 3 Tính b t i x ng và tính không trùng v t - nh a Trung tâm không trùng v t - nh b Tr c không trùng v t - nh 1,3-điphenylanlen Axit 6,6’-đinitrobiphenyl-2,2’đicacboxylic... 17) Ch ng III Phân t b t i x ng không có nguyên t C b t i x ng • ng phân tri t tiêu s quay – ng phân spiran Spiro[3.3]heptan-2,6-đicacboxylic Axit benzophenon-2,2’,4,4’-tetracacboxylic ng phân anlen - N m 1935, Min & Mailen ã t ng h p 2 antipode c a iphenyl inaphtylanlen t ancol t ng ng nh ch t tách n c là axit D/L-camphosunfonic - N m 1952, X enm & Solomon tách c t n m men ch t kháng sinh micomixin . NG PHÂN VÀ HO T TÍNH SINH H C KHOA D C – TR NG I H C Y D C HU I. Phân lo i các d ng ng phân c a h p ch t h u c Hóa l p th II. L ch s hình thành và phát. C Ch ng I. CH T QUANG HO T VÀ ÁNH SÁNG PHÂN C C I. Ch t quang ho t và ng phân quang h c 1. Ch t quang ho t 2. ng phân quang h c II. Ánh sáng phân c c
Ngày đăng: 27/04/2015, 11:35
Xem thêm: tài liệu đồng phân và hoạt tính sinh học, tài liệu đồng phân và hoạt tính sinh học, Phần I. ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC, Sự phân tách các biến thể raxemic, Một số bài tập minh họa, Chương III. Phân tử bất đối xứng không có nguyên tử C bất đối xứng, TÍNH CHẤT CỦA CÁC ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC, Giải thích cơ chế, Phần II. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC, CẤU DẠNG CỦA HỢP CHẤT VÒNG