PHẦN IV : HOÁ HỌC ĐƢỜNG & TINH BỘT Môn học : HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ THIÊN NHIÊN 11/14/2012 1606005 - Phan IV PHẦN IV : HOÁ HỌC ĐƢỜNG VÀ TINH BỘT I. Đại cương về Đường và Tinh bột II. Sự hình thành Đường và Tinh bột III. Các Hợp chất Hóa học trong đường và TB. IV. Các tính chất Hóa lý của Đường và TB V. Công nghệ sản xuất Đường và Tinh bột V.1 Sản xuất Đường & các sản phẩm phụ V.2.Sản xuất Tinh bột & các phương pháp biến tính tinh bột 11/14/2012 2606005 - Phan IV 11/14/2012 606005 - Phan IV 3 I. ĐẠI CƢƠNG VỀ ĐƢỜNG VÀ TINH BỘT : 1. Các nhóm Gluxit: Gluxít được chia thành các nhóm chính sau: +Monosaccarit (hay monozơ): monosaccarit là gluxít không có khả năng thủy phân thành gluxít đơn giản hơn. Công thức tổng quát của monosaccarít là C n H 2n O n . Ví dụ glucozơ, mannozơ, fructozơ… đều có công thức phân tử là C 6 H 12 O 6 . +Oligosaccarit(hay oligozơ): oligosaccarit là những gluxít khi bị thủy phân hoàn toàn cho từ 2-10 monosaccarít. Thuộc nhóm này có disaccarít, trisaccarít, tetrasaccarít và pentasaccarit. Những disaccarit tiêu biểu là saccarozơ, mantozơ, lactozơ đều có công thức phân tử C 12 H 22 O 11 . +Polisaccarít : là những gluxít khi bị thủy phân hoàn toàn cho rất nhiều phân tử monosaccarít. Những polisaccarít thiên nhiên thường chứa từ 100 đến 3000 monosaccarít. Polisaccarít thiên nhiên tiêu biểu là tinh bột và xenlulozơ, đều có công thức tổng quát là (C 6 H 10 O 5 )n. +Heteropolisaccarit: là polisaccarit được cấu thành từ những đơn vị của 2 hoặc nhiều loại monosaccarit khác nhau. Như vậy, đường và tinh bột đều có chung một cấu trúc cơ bản là phân tử monosaccarít. 11/14/2012 4606005 - Phan IV Hợp chất đơn giản nhất của gluxít hay hidratcacbon là các chất đường, gọi là các saccarit Saccarit đơn giản nhất, không thể thuỷ phân thành những phân tử nhỏ hơn, gọi là monosaccarit, chẳng hạn như glucozơ, fructozơ…là đơn vị nhỏ nhất của gluxit. • Những saccarit phân ly ra hai monosaccarit, gọi là disaccarit, ba gọi là trisaccarit, và nhiều gọi là polysaccarit. Những saccarit khi thuỷ phân cho 8 – 10 monosaccarit gọi là các oligosaccarit, cho nhiều hơn, có thể đến 1000 – 3000 đơn vị monosaccarit thuộc loại polysaccarit. • Các saccarit chỉ gồm 1 loại monosaccarit gọi là homosaccarit (saccarit đồng loại), còn gồm nhiều loại khác nhau hay có các hợp chất không phải là saccarit gọi là hetorosaccarit (saccarit dị loại). 11/14/2012 5606005 - Phan IV • Các monosaccarit còn gọi là ‘ozơ’nên ozơ được dùng làm tiếp vĩ ngữ chỉ cho các chất đường phụ thuộc vào số cacbon. Nếu một saccarit có hai cacbon gọi là biozơ, ba cacbon gọi là triozơ, bốn cacbon gọi là tetrozơ, năm cacbon gọi là pentozơ, sáu cacbon gọi là hexozơ. • Về mặt nhóm chức, saccarit gồm hai loại : hidroxyandehit và hidroxyxeton. Saccarit là hidroxyandehit có nhóm andehit nên còn gọi là andozơ, còn hidroxyxeton có nhóm xeton nên gọi là xetozơ . Trong tự nhiên thường gặp những andozơ và xetozơ có 5 và 6 cacbon, gọi là andopentozơ và andohextozơ cũng như xetopentozơ và xetohexozơ. 11/14/2012 6606005 - Phan IV 11/14/2012 606005 - Phan IV 7 II. SỰ HÌNH THÀNH ĐƢỜNG VÀ TINH BỘT : Xem TLTK [1], trang 180 - 181 III. CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG ĐƢỜNG VÀ TINH BỘT • Các andohexozơ có công thức cấu tạo hoá học: CH=O OH OH OH OH CH OH H H H H 1 2 3 4 5 6 2 2 6 5 4 3 2 1 H H H H CH OH OH OH CH=O 2 6 5 4 3 2 1 H H H H CH OH OH OH OH CH=O 2 6 5 4 3 2 1 H H H H CH OH OH OH OH CH=O HO HO HO HO D(+)-Anlozơ, D(+)-Antrozơ, D(+)-Glucozơ, D(+)-Mannozơ 11/14/2012 8 606005 - Phan IV • Các xetohexozơ có công thức cấu tạo hoá học: CH OH 2 2 H H H CH OH OH 2 CH OH OH 2 H H H H CH OH OH OH OH 2 CH OH 2 H H CH OH OH OH 2 CH OH 2 H H H CH OH OH HO HO HO HO C=O C=O C=O C=O D-Pxicozơ, D-Fructozơ, D-Sobozơ, D-Tagalozơ 11/14/2012 9 606005 - Phan IV Alpha D-glucopiranose Alpha D-glucopiranose 3D 11/14/2012 10606005 - Phan IV [...]... 606005 - Phan IV 11 2 .Tinh bột • Tinh bột là sản phẩm quang hợp của cây xanh Ở trong tế bào thực vật hạt lạp không màu là nơi tạo ra tinh bột, các glucid hoà tan kéo đến hạt lạp không màu và để dành dưới dạng tinh bột • Tinh bột được giữ lại trong các bộ phận của cây như củ, rễ, quả, hạt, thân, với hàm lượng từ 2 – 70%, trong lá thường không quá 1 – 2% • Tinh bột ở dưới dạng hạt kích thước và hình dáng... Tinh bột ở dưới dạng hạt kích thước và hình dáng khác nhau, không tan trong nước lạnh, đun với nước thì tinh bột dần dần bị hồ hoá và độ nhớt của dụng dịch cũng tăng lên 11/14/2012 606005 - Phan IV 12 Cấu trúc hoá học của Tinh bột: • Tinh bột được cấu tạo bởi 2 loại polysaccarid được gọi là amilozơ và amilopectin Amilozơ: • Phân tử amilozơ là một chuỗi hiện nay được biết đến hàng nghìn đơn vị -D-glucozơ... mạch còn lượng 2, 3, 6 trimetylglucozơ ứng với những đơn vị glucozơ trong mạch 11/14/2012 606005 - Phan IV 15 H H OH O O CH2 OH H H H H OH O O CH2OH H H HO H OH H HO H H O O CH2 H H H H O OH O O CH2 OH H H HO H OH H O HO H 11/14/2012 606005 - Phan IV 16 IV CÁC TÍNH CHẤT HOÁ-LÝ CỦA ĐƢỜNG VÀ TINH BỘT 1.Tính chất vật lý: • Các monosaccarit đều ở trạng thái rắn, không màu, dễ tan trong nước, ít tan trong... đồng phân anome của monosaccarit có nhiệt độ nóng chảy khác nhau và đều làm quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng sang phải (+) hoặc sang trái (-) 11/14/2012 606005 - Phan IV 17 • Ví dụ a –ß-glucozơ có nhiệt độ nóng chảy tương ứng là 146oC và 150 oC, góc quay cực riêng [a]D/20 = 112 và 18,7độ Khi hoà tan một trong 2 đồng phân vào nước và khi đã đạt trạng thái cân bằng, dung dịch có góc quay riêng [a]D/20... =52, độ • a –ß-Manozơ có nhiệt độ nóng chảy tương ứng là 133oC và 132oC, góc quay cực riêng [a]D/20 = 29,3 và -1 độ Ở trạng thái cân bằng, dung dịch có có góc quay riêng [a]D/20 =14,độ • Các monosaccarít đều có vị ngọt, fructozơ ngọt hơn glucozơ khoảng 2,4 lần và ngọt hơn galactozơ khoảng 5,5 lần 11/14/2012 606005 - Phan IV 18 2.Tính chất hoá học: a/Phản ứng của các nhóm hidroxyl • +Phản ứng tạo phức với... alkyl hoá mạnh hơn • +Phản ứng tạo thành axetal và axetal vòng: Monosaccarít là những hợp chất chứa nhiều nhóm hidroxyl trong phân tử nên cũng phản ứng với andehit hoặc xeton trong môi trường axít, tạo thành axetal và xetal vòng 11/14/2012 606005 - Phan IV 26 b/Phản ứng của nhóm cacbonyl: • Phản ứng oxyhoá giữ nguyên mạch cacbon: Trong nước, dạng mạch vòng và dạng mạch hở của monosaccarít đồng thời tồn... 606005 - Phan IV 31 c/Các phản ứng nối dài mạch cacbon và cắt ngắn mạch cacboncủa monosaccarít: • Phản ứng nối dài mạch cacbon: tương tự andehít,monosaccarít có phản ứng cộng với HCN, sau đó qua một dãy phản ứng chuyển hoá thu được monosaccarít tăng thêm một nguyên tử cacbon trong phân tử Ví dụ từ D-rabinozơ tổng hợp được D-glucozơ và D-Mannozơ theo sơ đồ sau: 11/14/2012 606005 - Phan IV 32 = C=N H... OH + H OH 2 HO (a) ' CH2OH H H OH HO H + O H H + H2O (b) HO 11/14/2012 606005 - Phan IV 23 H CH2OH H OH HO CH2OH H H OH HO H H + H + CH3 O ' OH H O H (c) H +CH3OH HO CH2OH H H OH HO 11/14/2012 OH 606005 - Phan IV H + O O H H HO H CH3 24 H CH2OH CH2OH H OH HO H 11/14/2012 OH H + CH3 O OH H H H OH HO 606005 - Phan IV H OH (d) H OCH 3 HO 25 • Các glicosid bền trong môi trường bazơ, không có khả năng... xuất và phân tích, mạch bị đứt Phân tử amilozơ đa số là các chuỗi thẳng rất ít phân nhánh 11/14/2012 606005 - Phan IV 13 Công thức lập thể của các đơn vị glucozơ thì có tài liệu cho rằng ở dạng ghế C1 nhưng cũng có tài liệu cho rằng ở dạng thuyền B1 nối với nhau tạo thành các vòng xoắn, mỗi vòng có 6 đơn vị glucozơ CH2OH O H H OH H 11/14/2012 CH2OH O H H O OH H H OH H CH2OH O H H O OH 606005 - Phan IV. .. 11/14/2012 606005 - Phan IV 27 • Các xetohexozơ, ví dụ D-frucozơ, mặc dù không có nhóm chức andehít trong phân tử chung nhưng vẫn có phản ứng khử Ag+ và Cu2+, vì trong môi trường bazơ CH=O D-fructozơ H OH theo một cân HO H bằng động qua H OH dạng trung OH H gian endiol CH2OH C=O HO H H OH OH CH2OH CHOH CH=O C -OH HO H H H OH OH HO HO H H CH2OH 11/14/2012 H CH2OH 606005 - Phan IV H H OH OH CH2OH 28 • . PHẦN IV : HOÁ HỌC ĐƢỜNG & TINH BỘT Môn học : HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ THIÊN NHIÊN 11/14/2012 1606005 - Phan IV PHẦN IV : HOÁ HỌC ĐƢỜNG VÀ TINH BỘT I. Đại cương về Đường và Tinh bột II bột II. Sự hình thành Đường và Tinh bột III. Các Hợp chất Hóa học trong đường và TB. IV. Các tính chất Hóa lý của Đường và TB V. Công nghệ sản xuất Đường và Tinh bột V.1 Sản xuất Đường & các sản. OH OH HO HO HO HO C=O C=O C=O C=O D-Pxicozơ, D-Fructozơ, D-Sobozơ, D-Tagalozơ 11/14/2012 9 606005 - Phan IV Alpha D-glucopiranose Alpha D-glucopiranose 3D 11/14/2012 10606005 - Phan IV BETA-D-Glucopiranozo 3D BETA-D-Glucopiranozo