PHẦN I MỞ ĐẦU GIỚI THIỆU VỀ MÔN HỌC HÓA HỌC LẬP THỂ Môn hóa học lập thể: nghiên cứu cấu trúc không gian phân tử ảnh hưởng đến tính chất chất Các tính chất cấu trúc không gian phân tử như: Đồng phân hình học Đồng phân quang học, Cấu hình không gian Cấu dạng Đồng phân hợp chất chứa N, P, S I.1 Đồng phân quang học Hợp chất có tính quang hoạt: hợp chất có khả làm quay mặt phẳng ánh phân cực  Trong phân tử hợp chất hữu có tính quang hoạt có nhiêù cacbon bất đối xứng,tính đối xứng phân tử  Đồng phân quang học: hợp chất có công thức khai triển khác tính quang họat  Mỗi chất quang họat đặc trưng độ quay cực riêng[α] xác định triền quang kế (phân cực kế)  Danh pháp: D-L, R-S COOH COOH H CH3 OH HO CH3 H Hai đồng phân quang học acid lactic I.2 Đồng phân hình học  Nghiên cứu phân bố nhóm giống phía khác phía mặt phẳng chứa nối đôi Đồng phân hình học gồm:  Đồng phân cis-trans a a a C C C C b  b b b a Đồng phân E-Z CH2OH Cl C C H C CH3 (E) CH2OH Cl C CH(CH3)OH H (Z) I.3 Cấu hình không gian Nghiên cứu phân bố không gian nguyên tử hay nhóm nguyên tử xung quanh trung tâm không trùng vật ảnh hay phần cứng nhắc phân tử I.4 Cấu dạng Nghiên cứu dạng hình học phân tử phân biệt quay quanh liên kết đơn a/ Cấu dạng hợp chất không vòng b/ Cấu dạng hợp chất vòng I.5 Đồng phân hợp chất chứa N, P, S  Nghiên cứu phân bố không gian phân tử mà N, P S nối với liên kết đơn liên kết đa H5C6 N N cis- azobenzen C6H5 N H5C6 N C6H5 transazobenzen Hợp chất chứa N (các azo diazo) P P H3C C6H5 CH2(CH2)2CH3 H5C CH3 CH2(CH2)2CH3 Hợp chất chứa P (hai đối quang metyl-n- butyl phenylphotphin) CHƯƠNG II Ý NGHĨA KHOA HỌC VÀ ỨNG DỤNG CỦA MÔN HÓA LẬP THỂ II.1 Trong tổng hợp hữu tinh vi Tổng hợp bất đối xứng: nhằm thu đối phân tinh khiết từ hỗn hợp raxemic Nghiên cứu chế phản ứng cộng, thế, tách lưỡng phân tử: Nhằm đạt sản phẩm cần thiết Giải thích cấu dạng tồn hợp chất hữu Giải thích tính chất vật lý hóa hóa học khác chất có công thức phân tứ Vd: acid fumaric acid maleic II.2 Trong ngành hóa dược  Các yếu tố không gian có liên quan tới thẩm thấu thuốc qua màng tế bào Vd: R-amino acicd hấp thụ thể nhanh đồng phân S tương ứng  Tính đồng phân ảnh hưởng tới chuyển hóa thuốc thể Vd: (+) amphetamin có tác dụng dược lý cao (-) amphetamin  Giải thích tính đặc hiệu thuốc: loại đồng phân có khả tạo phức thuốc chất thụ cảm Vd: (-) isoproterenol có tác dụng kích thích thần kinh giao cảm (+) isoproterenol có tác dụng đối kháng II.3 Trong ngành thuốc bảo vệ thực vật, thực phẩm,… Hiệu ứng tác dụng hợp chất triền quang  Hiệu ứng tác dụng khác hợp chất triền quang liên quan đến hình dạng cấu trúc CH3 CH3 Limonen (S) H3C CH2 H2C (muøi chanh) H (SS) H3C N OH CH3 H Kìm trực khuẩn lao CH3 (mùi cam) OH N (R) H HO Ethambutol H3C N H N HO Gây mù lòa CH3 (RR) Hiệu ứng tác dụng hợp chất triền quang  Hiệu ứng tác dụng khác hợp chất triền quang liên quan đến hình dạng cấu trúc CH3 CH3 O N OH CH3 H H3C N Propanolol H O OH (R) (S) Thuốc tránh thai Chẹn β (β-Blocker) O O (S) Thalidomid N O O R N Gây quái thai O O (R) N (Contergan ) N O An thaàn O Hiệu ứng tác dụng hợp chất triền quang  Hiệu ứng tác dụng khác hợp chất triền quang liên quan đến hình dạng cấu trúc I I COOH I (S) O I HO NH2 I Hormon tuyến giáp HOOC Thyroxin O NH2 I I OH I Chống giảm cholesterol huyết (Antihypocholesterinic) (R) ...GI? ?I THIỆU VỀ MÔN HỌC HÓA HỌC LẬP THỂ Môn hóa học lập thể: nghiên cứu cấu trúc không gian phân tử ảnh hưởng đến tính chất chất Các tính chất cấu trúc không gian phân tử như: Đồng phân hình học. .. phenylphotphin) CHƯƠNG II Ý NGHĨA KHOA HỌC VÀ ỨNG DỤNG CỦA MÔN HÓA LẬP THỂ II.1 Trong tổng hợp hữu tinh vi Tổng hợp bất đ? ?i xứng: nhằm thu đ? ?i phân tinh khiết từ hỗn hợp raxemic Nghiên cứu chế... thiết Gi? ?i thích cấu dạng tồn hợp chất hữu Gi? ?i thích tính chất vật lý hóa hóa học khác chất có công thức phân tứ Vd: acid fumaric acid maleic II.2 Trong ngành hóa dược  Các yếu tố không gian