Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc Phần thứ nhất MỞ ĐẦU Phân tử hợp chất hữu cơ được tạo thành từ những nguyên tử nhất định. Theo thuyết cấu tạo hóa học, những nguyên tử đó đã tác dụng với nhau bằng những ái lực hóa học nhất định và liên kết với nhau theo một trật tự nhất định, đó là cấu tạo hóa học. Thành phần và cấu tạo hóa học quyết định tính chất hóa học cơ bản của hợp chất hữu cơ. Theo quan điểm hiện nay tính chất của hợp chất hữu cơ không những phụ thuộc vào thứ tự kết hợp của các nguyên tử (cấu tạo hóa học), mà còn phụ thuộc cách phân bố nguyên tử trong không gian (cấu trúc lập thể) và bản chất liên kết giữa các nguyên tử (cấu trúc electron), tức là phụ thuộc vào cấu trúc nói chung của toàn phân tử. Qua nghiên cứu người ta thấy rằng những tính chất quan trọng của các hợp chất hữu cơ như: quang phổ, momen điện, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khả năng phản ứng (tính axit, bazơ ) đều có nguồn gốc từ mật độ electron. Vì vậy cần xác định mật độ electron của phân tử ở trạng thái bình thường cũng như trong lúc phản ứng. Chính vì vậy, việc xác định ảnh hưởng của cấu tạo đến sự phân bố mật độ electron trong phân tử và ảnh hưởng đến tính chất của phân tử có vai trò hết sức quan trọng. Vì vậy tôi chọn chuyên đề “Ảnh hưởng của hiệu ứng cấu trúc đến tính chất của hợp chất hữu cơ”. Phần thứ hai NỘI DUNG CHUYÊN ĐỀ Chương I LÍ THUYẾT HIỆU ỨNG CẤU TRÚC - QUAN HỆ GIỮA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ. I.1. HIỆU ỨNG CẤU TRÚC I.1.1. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG I.1.1.1. Bản chất và phân loại Bản chất hiệu ứng cảm ứng là sự phân cực giữa các liên kết, lan truyền theo mạch các liên kết xichma do sự khác nhau về độ âm điện. Hiệu ứng cảm ứng chia thành 2 loại: hiệu ứng cảm ứng dương (+I); hiệu ứng cảm ứng âm (-I): +I Y C C H I= 0 -I C X Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 1 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc Y là nhóm đẩy e gây nên hiệu ứng cảm ứng dương (+I) như các nhóm: -S, -O - , gốc ankyl C n H 2n+ 1 -,… X là nhóm hút e gây ra hiệu ứng cảm ứng âm (-I) như các nhóm mang điện tích dương: -N + R 3 ; các nguyên tử có độ âm điện lớn như: -F, -Cl, -OR, -SR, -NR 2 …; các gốc hiđro không no: CH 2 =CH-, C 6 H 5 -… Nguyên tử H coi như không có sự đẩy hay hút electron. I.1.1.2. Quy luật về hiệu ứng cảm ứng của các nguyên tử, nhóm nguyên tử Khi nghiên cứu và phân tích các dữ kiện về hiệu ứng cảm ứng của những nguyên tử hay nhóm ngyên tử khác nhau người ta rút ra một số quy luật sau: a/ Các nhóm mang điện tích dương có hiệu ứng –I còn các nhóm mang điện tích âm có hiệu ứng +I. Điện tích càng lớn thì hiệu ứng I càng lớn. Ví dụ: -N + R 3 là nhóm –I mạnh, còn –O - là nhóm +I mạnh. b/ Nếu các nguyên tố trong cùng một chu kì nhỏ hay trong một phân nhóm chính của hệ thống tuần hoàn đều có hiệu ứng –I thì hiệu ứng đó càng lớn khi nguyên tố tương ứng càng ở bên phải chu kì hoặc ở phía trên phân nhóm chính: F > Cl > Br > I OR > SR > Se F > OR > NR 2 c/ Các nhóm ankyl luôn có hiệu ứng +I, hiệu ứng đó tăng dần theo bậc của nhóm. Ví dụ: -CH 3 < -CH 2 CH 3 < -CH(CH 3 ) 2 < -C(CH 3 ) 3 d/ Trạng thái lai hoá của cacbon ảnh hưởng tới hiệu ứng cảm ứng. Độ âm điện của các cacbon lai hoá giảm như sau: C sp > C sp 2 > C sp 3 Hiệu ứng –I giảm như sau: RC C > C 6 H 5 > R 2 C CR I.1.2. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP I.1.2.1. Bản chất và phân loại Hiệu ứng liên hợp là hiệu ứng electron truyền trên hệ liên hợp, gây nên sự phân cực hệ electron pi (π) liên hợp đó. Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 2 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc Hệ liên hợp là hệ gồm các liên kết pi (π) (liên kết đôi, liên kết ba) xen kẽ các liên kết xichma (liên kết đơn) hoặc các nguyên tử còn cặp electron tự do liên kết với nguyên tử ở liên kết đôi hoặc liên kết ba. Có hai loại hiệu ứng liên hợp: hiệu ứng liên hợp âm (-C), hiệu ứng liên hợp dương (+C). Các nhóm có cặp eletron không liên kết (tự do n) gây nên hiệu ứng liên hợp dương: -OH, -OR, -X (halogen), -NR 2 , -NHCOCH 3 … CH 3 O CH CH 2 ( liªn hîp p - ) Lưu ý: Hầu hết các nhóm +C đồng thời có cả hiệu ứng –I , nên thể hiện một hiệu ứng tổng quát bao gồm cả hai loại hiệu ứng đó. Ví dụ: CH 3 O- là nhóm đẩy electon nói chung (+C mạnh hơn -I), nhưng Cl- lại là nhóm hút electron nói chung (+C yếu hơn -I). Cl CH CH 2 Clo chuyển electron n của mình sang liên kết Cl - C gây nên sự dịch chuyển electron π của C 1 - C 2 sang C 2 . Vì -I của Cl lớn hơn +C nên các nguyên tử này đều mang điện tích dương, nhưng điện tích dương của C 2 nhỏ hơn C 1 . Các nhóm không no như –NO 2 , -CN, -CHO, COOH, -CONH 2 ,…thể hiện hiệu ứng âm –C. CH 2 CH C O O H -C Các nhóm –C thường có đồng thời cả hiệu ứng –I nên tính hút electron càng mạnh. Một số nhóm có hiệu ứng C với dấu không cố định như vinyl, phenyl… - C + C N O O NH 2 + C - C I.1.2.2. Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp + Hiệu ứng liên hợp chỉ thay đổi rất ít khi kéo dài mạch liên hợp. CH 2 CH CH CH CH O Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 3 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc + Hiệu ứng liên hợp chỉ có hiệu lực mạnh trên hệ liên hợp phẳng: Ví dụ: NO 2 HO pK a = 7,16 HO NO 2 CH 3 CH 3 pK a = 8,24 O HO N O CH 3 HO N O O CH 3 I.1.3. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP Khi ở vị trí α đối với nguyên tử cacbon không no có các liên kết C α -H người ta thấy dường như có sự liên hợp giữa các C α - H với C=C. Ví dụ: C H H H CH CH 2 Ta nói rằng nhóm –CH 3 đã gây ra hiệu ứng siêu liên hợp đẩy electron (kí hiệu +H). Hiệu ứng +H sẽ giảm khi giảm số liên kết C α -H - CH 3 > - CH 2 -CH 3 > - CH(CH 3 ) 2 > - C(CH 3 ) 3 . Ngoài hiệu ứng +H còn có hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H): Khi nhóm C α -Hal liên kết với hệ liên kết π có thể gây nên hiệu ứng siêu liên hợp hút electron gọi là hiệu ứng siêu liên hợp âm (- H). C F F F CH CH2 I.1.4. HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN Khái niệm: Loại hiệu ứng do kích thước của các nhóm nguyên tử gây nên được gọi là hiệu ứng không gian, kí hiệu là S . Phân loại: I.1.4. 1. Hiệu ứng không gian loại 1 (S 1 ) Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 4 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc Là hiệu ứng của những nhóm thế có kích thước tương đối lớn, chiếm những khoảng không gian đáng kể, và do cản trở (hay hạn chế) không cho một nhóm chức nào đó của phân tử tương tác với phân tử hay ion khác. Ví dụ: 2,6-đimetyl-1,4- quinon chỉ có một nhóm cacbonyl là có khả năng phản ứng với hiđroxylamin: NH 2 OH OO CH 3 CH 3 OHON CH 3 CH 3 I.1.4.2. Hiệu ứng không gian loại 2 (S 2 ) Là hiệu ứng của những nhóm thế có kích thước lớn đã vi phạm tính song song của trục các đám mây electron π và n trong hệ liên hợp. Ví dụ: N- đimetylanilin dễ tham gia phản ứng ghép đôi với muối điazoni ở vị trí para do hiệu ứng +C của nhóm –N(CH 3 ) 2 . Trong khi đó dẫn xuất 2,6-đi metyl của amin này lại không tham gia phản ứng do hiệu ứng không gian đã làm cho nhóm – N(CH 3 ) 2 bị xoay đi, do đó sự xen phủ giữa các obitan π và n bị vi phạm và hiệu ứng +C giảm. N H 3 C H 3 C C 6 H 5 N 2 + N H 3 C H 3 C N N + C N CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 I.1.4.3 Hiệu ứng ortho Các nhóm thế vị trí ortho trong vòng bezen thường gây những ảnh hưởng rất “bất ngờ” đến tính chất vật lý cũng như tính chất hoá học của phân tử. Chẳng hạn các axit đồng phân ortho RC 6 H 4 COOH có hằng số Ka luôn lớn hơn các đồng phân khác bất kế bản chất của các nhóm thế là gì. Loại ảnh hưởng đặc biệt của các nhóm thế ở vị trí ortho như vậy gọi là hiệu ứng ortho. Hiệu ứng ortho không đơn thuần là hiệu ứng không gian mà là một hiệu ứng hỗn hợp của nhiều yếu tố. - Hiệu ứng không gian loại 1: Nhóm X ở vị trí ortho cản trở sự tấn công của tác nhân Y vào nhóm chức Z. Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 5 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc X Z Y - Hiệu ứng không gian loại 2: Nhóm X làm mất tính phẳng của hệ. X Z - Hiệu ứng cảm ứng: Nhóm X ở vị trí ortho ở gần nhóm chức hơn nên thể hiện mạnh hơn ở vị trí khác, ngoài ra còn tác dụng trực tiếp nhờ hiệu ứng trường. X Z -Tạo liên kết hidro nội phân tử: K a .10 5 500 C OO O H O H H 105 C OHO O H C OHO 6,3 I.2. QUAN HỆ GIỮA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Dựa vào cấu trúc phân tử ta có thể giải thích được các tính chất như: Sự biến đổi tính chất vật lí: nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan và momen cực điện… Tính chất hoá học: tính axit, tính bazơ và chiều hướng của phản ứng… I.2.1. QUAN HỆ GIỮA CẤU TRÚC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT VẬT LÍ THÔNG THƯỜNG I.2.1.1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi Ở trạng thái lỏng và nhất là trạng thái rắn, giữa các phân tử hợp chất hữu cơ có lực hút liên phân tử như: lực hút lưỡng cực, lực hút Van đe Van, liên kết hiđro. Ở nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi động năng của phân tử đủ lớn để thắng lực hút đó. Những lực này phụ thuộc vào cấu trúc phân tử. a. Nhiệt độ sôi (t o C) Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 6 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc Nhiệt độ sôi của một chất là nhiệt độ tại đó áp suất hơi riêng phần của chất bằng áp suất khí quyển trên bề mặt chất lỏng. Như vậy nhiệt độ sôi của một chất phụ thuộc vào: Áp suất khí quyển trên bề mặt chất lỏng: Áp suất càng thấp thì nhiệt độ sôi sẽ càng thấp. Khi so sánh nhiệt độ sôi thì ta chỉ xét ở cùng một giá trị áp suất bên ngoài. - Lực hút giữa các phân tử: Các phân tử hút với nhau một lực càng mạnh thì nhiệt độ sôi càng tăng. Sở dĩ các chất khác nhau có nhiệt độ sôi khác nhau là do lực hút giữa các phân tử đó khác nhau. b. Nhiệt độ nóng chảy Nhiệt độ nóng chảy của một chất là nhiệt độ mà tại đó chất bắt đầu chuyển từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng. Khác với nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào sự sắp xếp giữa các phân tử hoặc nguyên tử trong mạng tinh thể, tức là cấu trúc mạng tinh thể của chất ( sắp xếp chặt khít hay kém chặt khít). Cấu trúc tinh thể càng chặt khít → t 0 nc càng cao. - Trong cùng dãy đồng đẳng , t 0 s và t 0 nc của các chất tỉ lệ với phân tử khối M. - Các chất có liên kết hiđro liên phân tử thường có t 0 nc và t 0 s cao hơn ( do phải cung cấp thêm năng lượng để phá vỡ các liên kết hiđro). Khi đó, liên kết hiđro càng bền t 0 nc và t 0 s càng cao. Độ bền liên kết hiđro –COOH > -OH> -NH 2 . Ví dụ: 2 5 2 5 2 3 3 2 5 3 8 (46); (46); (45); (46); (48); (44) ( ) : 105,5 78,3 16,6 24 38 42 o o HCOOH C H OH C H NH CH O CH C H F C H t s C − − + + + − − − - Số nhóm chức càng tăng thì liên kết hiđro càng đa phương , đa chiều và càng bền. Ví dụ: ( ) o o t s C của CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH(60) = 97,2 còn của CH 2 OH-CH 2 -OH(62)= 197,2. - Các aminoaxit đều là những chất kết tinh không bay hơi, nóng chảy( có sự phân hủy một phần) ở những nhiệt độ tương đối cao, bởi vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Ví dụ: t 0 nc của H 2 N-CH 2 -COOH ở dạng ( ) ( ) 3 2 H N CH COO + − − − là 23,3 0 C. I.2.1.2. Tính tan của các chất Khả năng hòa tan của một chất vào dung môi phụ thuộc vào sự phân bố của chất tan trong dung môi → phụ thuộc vào bản chất của chất tan và dung môi cũng như điều kiện hòa tan ( nhiệt độ, áp suất ) Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 7 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc Đối với dung môi, thường người ta phân chia theo độ phân cực bao gồm: dung môi phân cực điển hình ( nước, metannol, etanol, axeton, ) dung môi phân cực yếu (clorofom, ete, ) và dung môi không phân cực điển hình ( benzen, hexan ). Nếu dung môi là nước, tính tan của hợp chất A thể hiện khi: - Có liên kết hiđro liên phân tử giữa chất A với H 2 O. - Nếu A là hợp chất hữu cơ thì mạch cacbon càng ngắn, tính tan càng tăng. Khi mạch cacbon tăng, tính kị nước tăng, tính tan giảm. - Những chất phân cực tan tốt trong dung môi phân cực và những chất kém phân cực tan tốt trong dung môi kém phân cực. I.2.2. QUAN HỆ GIỮA CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT AXIT- BAZƠ I.2.2.1. Khái niệm về axit và bazơ Có nhiều khái niệm khác nhau về tính axit, bazơ của một chất, sau đây xin giới thiệu 2 khái niệm phổ biến, và quan trọng nhất. a/ Định nghĩa của Liuyt Axit là những chất có khả năng nhận cặp eletron của bazơ, còn bazơ là chất có cặp electron nhường cho axit. Ví dụ: F 3 B NH 3 NH 3 F 3 B axit bazo b/ Định nghĩa của Bronxtet và Laori Axit là những chất có khả năng cho proton, còn bazơ là những chất có khẳ năng nhận proton. Biểu diễn: HA H 2 O A (-) H 3 O + axit bazo axit liªn hîpbaz¬ liªn hîp I.2.2.2. Một số quy luật chung về độ mạnh của axit và bazơ Một chất có tính axit càng mạnh thì bazơ liên hợp của nó càng yếu. Ngược lại một chất có tính bazơ càng mạnh thì axit liên hợp của nó càng yếu. Độ mạnh của một axit hay một bazơ phụ thuộc rất nhiều vào bản chất của dung môi hay môi trường xung quanh, thậm trí trong môi trường này nó có tính axit trong môi trường khác nó lại có vai trò như một bazơ. Chú ý: Khi phân tích hay giải thích tính axit, tính bazơ ta phải quan tâm tất cả các yếu tố trên. I.2.2.3 Quan hệ giữa cấu trúc và tính axit, tính bazơ Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 8 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc Khi phân tích tính axit hay tính bazơ thông qua cấu trúc phân tử ta quan tâm cả yếu tố tĩnh (cấu trúc phân tử trước khi nhường hoặc nhận proton) và yếu tố động (sau khi đã nhường và nhận proton). Đối với axit: Trạng thái tĩnh: Phân tử càng dễ phân li thành H + thì tính axit càng mạnh tức là nguyên tử hiđro gây tính axit càng linh động thì càng dễ phân li. Trạng thái động (khi tạo ra bazơ liên hợp), anion mà càng bền tức điện tích âm được giải toả càng nhiều thì tính axit càng mạnh. Kết hợp 2 yếu tố đó sẽ kết luận được tính axit của chất đó. Đối với bazơ: Tương tự như axit: nếu bazơ đó càng dễ nhận proton và tạo ra axit liên hợp càng bền thì tính bazơ của nó càng mạnh. Đặc biệt với bazơ nitơ thì mật độ e trên nguyên tử nitơ càng lớn và khẳ năng sovat hoá cao thì tính bazơ càng mạnh. Chương II BÀI TẬP HIỆU ỨNG CẤU TRÚC - QUAN HỆ GIỮA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ. II.1. BÀI TẬP VỀ HIỆU ỨNG CẤU TRÚC Bài 1 1. Xác định dấu và so sánh lực của hiệu ứng cảm ứng, của các nguyên tử, nhóm nguyên tử và ion sau: a. CH 3 -, CH 3 CH 2 -, (CH 3 ) 3 C-, (CH 3 ) 2 CH b. –F, -Cl, -Br, -I. c. –SR, -OR, -SeR. d. –S - , -O - . e. RC C-, C 6 H 5 -, R 2 C CH-, R 3 C CH 2 . 2. Xác định dấu và so sánh lực của hiệu ứng liên hợp của các nguyên tử, nhóm nguyên tử và ion sau: a. –OH, -O - . b. –SR, -OR, -SeR. c. –F, -Cl, -Br, -I. d. –C=O, -C=NR, -C=CR 2 . Hướng dẫn giải Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 9 Trường THPT Chuyên Bắc Giang Chuyên đề Hiệu ứng cấu trúc 1. Dựa vào phân lí thuyết trên ta nhận thấy nhóm ankyl luôn gây ra hiệu ứng +I và hiệu ứng của nhóm ankyl tăng dần theo bậc của nhóm. Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử càng ở phía trái của chu kì hoặc càng ở phía dưới của phân nhóm chính sẽ có hiệu ứng +I càng mạnh, các nhóm nguyên tử hoặc nguyên tử càng ở phía trên của phân nhóm chính hoặc ở phía bên phải của của chu kì có hiệu ứng –I càng lớn. Hiệu ứng –I của các nguyên tử C tăng theo chiều sau: C sp > C so 2 > C sp 3. Từ những lập luận trên ta có kết quả sau: a. +I: CH 3 - < CH 3 CH 2 - < (CH 3 ) 3 C- < (CH 3 ) 2 CH b. -I: –F > -Cl > -Br > -I. c. –I: -OR > –SR > -SeR. d. +I: –S - > -O - . e. -I: RC C- > C 6 H 5 -> R 2 C CH- > R 3 C CH 2 . 2. Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở phía trên phân nhóm chính có hiệu ứng +C mạnh hơn. Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử nằm ở phía phải của chu kì có độ âm điện lớn hơn sẽ có hiệu ứng – C mạnh hơn. a. +C: –OH < -O - . b. +C: –OR> –SR > -SeR. c. +C: –F > -Cl > -Br > -I. d. –C: –C=O > -C=NR > -C=CR 2 . Bài 2. So sánh độ dài liên kết cùng loại trong các chất thuộc dãy sau: 1. Liên kết C-Cl: CH 3 -CH 2 -Cl; CH 2 =CH-Cl 2. Liên C-O: Etanol, natri fomiat, axit fomic. Hướng dẫn giải 1. Ta có: CH3 CH2 Cl +I +C CH 2 CH Cl ; Suy ra độ dài liên kết C- Cl của CH 3 - CH 2 -Cl < CH 2 =CH- Cl 2. Xét cấu tạo các phân tử: CH 3 CH 2 OH 1,41A o H C O OH 1,361A o 1,217A o +C +C , +I m¹nh H C O O H C O O -1/2 1,27A o 1,27A o -1/2 Trại hè Hùng Vương lần thứ X - 2014 10 [...]... Bc Giang Chuyờn Hiu ng cu trỳc Hng dn gii a) > _ CH3 > COOH < N =C CH - COOH < NC < CH2 -COOH _ -I (gần) C=N -I(Xa) +I -I gần +I của CH3 COOH < H H =O C O H b) HO < Do sự tạo liên kết hiđrô nội phân tử O O C =O H O tính axit tăng c) CH3COOH HO C =O COOH > > COOH > CH3 -C +H +I CH3 + I, + H + I xa -C Bi 4: (QG 2007-2008) 1 Axit fumaric v axit maleic cú cỏc hng s phõn li... Pyridin v Anilin b) Quinolin v Pyridin c) N N N N H H H Hng dn gii a) Tri hố Hựng Vng ln th X - 2014 17 Trng THPT Chuyờn Bc Giang Chuyờn Hiu ng cu trỳc NH2 CH3 NH2 Lai hóa Csp3 N Lai hóa Csp2 (- C) b) Hiệu ứng - C N N c) Gii thớch bng õm in ca Csp2 > Csp3 N N H N H N H Bi 2 Hóy so sỏnh v gii thớch tớnh baz gia: a Piridin v Piperidin b Piridin v Pirol c Anilin v Xiclohecxylamin Hng dn gii a) Pyridin . đến tính chất của hợp chất hữu cơ . Phần thứ hai NỘI DUNG CHUYÊN ĐỀ Chương I LÍ THUYẾT HIỆU ỨNG CẤU TRÚC - QUAN HỆ GIỮA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ. I.1. HIỆU ỨNG CẤU TRÚC I.1.1 ảnh hưởng của cấu tạo đến sự phân bố mật độ electron trong phân tử và ảnh hưởng đến tính chất của phân tử có vai trò hết sức quan trọng. Vì vậy tôi chọn chuyên đề Ảnh hưởng của hiệu ứng cấu trúc. TRÚC - QUAN HỆ GIỮA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ. II.1. BÀI TẬP VỀ HIỆU ỨNG CẤU TRÚC Bài 1 1. Xác định dấu và so sánh lực của hiệu ứng cảm ứng, của các nguyên tử, nhóm nguyên