SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỀ TÀI: "NÂNG CAO KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP ĐỐI VỚI PHẢN ỨNG OXI HÓA NHẸ ANCOL ĐƠN CHỨC BẬC 1" 1 A. ĐẶT VẤN ĐỀ Trong học tập hoá học, việc nhận ra những đặc điểm của các dạng bài tập hoá học có một ý nghĩa rất quan trọng. Thông qua giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập và nâng cao kỹ năng giải bài tập của từng dạng bài tương ứng. Trong thực tế hiện nay, học sinh có xu hướng học thụ động, ỷ lại. Mặt khác, số bài tập của phản ứng oxi hóa nhẹ ancol đơn chức bậc I trong sách giáo khoa và sách bài tập không nhiều. Qua quá trình giảng dạy, tôi đã tích luỹ được một số đặc điểm về phản ứng oxi hóa nhẹ ancol đơn chức bậc I. Việc xác định các dạng bài, đặc điểm cụ thể của từng dạng đã tỏ ra có nhiều ưu điểm, đặc biệt là khi các kỳ thi hiện nay đã chuyển đổi sang phương pháp TNKQ. Trong trường hợp này, học sinh tiết kiệm được rất nhiều thời gian để có kết quả đúng. Chính vì vậy, tôi viết đề tài này giúp học sinh nhận ra những đặc điểm của từng dạng bài tập hoá học, phần phản ứng oxi hóa ancol đơn chức bậc I. Rèn luyện được kỹ năng này sẽ giúp cho quá trình giảng dạy và học tập môn hoá học được thuận lợi hơn rất nhiều, nhanh chóng có kết quả câu hỏi TNKQ trong đề thi. 2 B. NỘI DUNG I. CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ : I. 1. Cách đặt công thức phân tử ancol: - đơn chức bậc I: RCH 2 OH với R là gốc hiđrôcacbon. - ancol đơn chức, no, mạch hở : C n H 2n + 2 O. - ancol đơn chức: ROH, C x H y O… I. 2. Phương trình hóa học: Nếu sản phẩm sự oxi hóa có andehit hoặc axit ta suy ra ancol ban đầu bậc I. Oxi hóa nhẹ ancol bậc I có 2 mức độ: - Mức 1: Cách 1: oxi hóa bằng CuO, t 0 : RCH 2 – OH + CuO → o t R – CH = O + Cu + H 2 O Cách 2: oxi hóa bằng O 2 ( xt: Cu hoặc Ag; t 0 : 600 – 700 0C ): RCH 2 – OH + O 2  → o txt, R – CH = O + H 2 O - Mức 2: oxi hóa bằng O 2 ( xt: Mn 2+ ): RCH 2 – OH + O 2  → o txt, R – COOH + H 2 O (*) II. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ 3 Trong thực tế tôi giảng dạy 3 lớp 11, các lớp tương đối đồng đều về chất lượng. Tuy nhiên, khi dạy phần phản ứng oxi hóa theo chuẩn kiến thức, sách giáo khoa và sách giáo viên, kết hợp bài tập của sách giáo khoa và sách bài tập tôi thấy kết quả thu được chưa cao. Nhiều học sinh không giải được các bài tập tương ứng trong đề thi tuyển sinh vào cao đẳng và đại học. III. GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN III.1. Giải pháp: Tôi dùng các tiết dạy bồi dưỡng để khai thác từng loại phản ứng theo thứ tự: phân dạng bài tập, nhấn mạnh đặc điểm từng loại bài tập, ví dụ tương ứng, bài tập tự giải và sau cùng là bài kiểm tra TNKQ tương ứng để đánh giá kết quả dạy và học. III.2. Tổ chức thực hiện: - Đối tượng thực hiện: học sinh 3 lớp 11B5,11B6,11B7 tôi đang trực tiếp giảng dạy. - Phương pháp thực hiện: tôi chọn 2 lớp 11B5, 11B6 để dạy khai thác theo giải pháp trên; còn lớp 11B7 thì không. - Thời gian thực hiện: tiết 73, chương 8 của phân phối chương trình hóa học nâng cao lớp 11 và 3 tiết bồi dưỡng trong tuần đó. III.3. Nội dung thực hiện III.3.1 . Đặc điểm của các dạng bài tập phản ứng oxi hóa ancol bậc I: 4 Dạng 1: Hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol bậc I đạt 100%, không tạo ra axit. Nhận xét 1: Do hệ số trong phản ứng đều là 1 nên ta có: - M trung bình của hỗn hợp hơi sau phản ứng là trung bình cộng của anđehit và nước (ví dụ 1). - n ancol phản ứng = nCuO phản ứng = nCu = nH 2 O = n anđehit (ví dụ 2). Ví dụ 1: Cho ancol X đơn chức, no, mạch hở qua bình đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp hơi Y, dY/H 2 = 19. Xác định CTPT X, CTCT X biết Y có chứa andehit tương ứng. Giải: Gọi ancol X đơn chức, no, mạch hở là C n H 2n + 2 O, M X = 14n + 18 Ta có: C n H 2n + 2 O + CuO → o t C n H 2n O + Cu + H 2 O M Y = [(14n + 16) + 18 ]/2; dY/H 2 =19 → n=3. CTPT X: C 3 H 8 O Do Y có chứa andehit tương ứng nên X là ancol bậc I. CTCT X: C 2 H 5 CH 2 OH 5 Ví dụ 2: Oxi hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đồng đẳng kế tiếp, thu được 7,04 gam hỗn hợp Y chứa 2 anđehit, đơn chức. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít khí ở đktc. a. Xác định CTPT, viết CTCT của X, Y. b. Cho Y tác dụng với dung dịch [Ag(NH 3 ) 2 ]OH dư, thu được m gam kết tủa. Tính m. (ý 2.b dùng để luyện tập chương andehit, xeton) Giải: - Do sản phẩm là andehit đơn chức nên X là 2 ancol đơn chức, bậc I. Ta có: n ancol phản ứng = nH 2 O = n anđehit = 2nH 2 = 0,1 →m anđehit =7,04 - 0,1.18 = 5,24g. M anđehit = 5,24/0,1 =52,4 = R tb +29 → R tb = 23,4 → 2 andehit no, mạch hở. →Y là CH 3 CHO và C 2 H 5 CHO a. X: CH 3 CH 2 OH (etanol) và CH 3 CH 2 CH 2 OH (propan -1- ol) b. mAg = 0,1.2.108 = 21,6 gam Nhận xét 2: Trong phản ứng oxi hóa hoàn toàn có sự giảm khối lượng chất hữu cơ, tăng khối lượng hỗn hợp sản phẩm (khí, hơi), hoặc giảm khối lượng chất rắn: -Với 1 chức ancol thì khối lượng mol phân tử giảm ∆M = 2g/mol. . Biết ∆m, ta có n ancol = ∆m /∆M . 6 . Kết hợp với khối lượng ancol ban đầu hoặc sản phẩm hữu cơ, ta sẽ xác định được M ancol (ví dụ 3). -Với 1 chức ancol thì hỗn hợp khí hoặc hơi tăng ∆M = +16 g/mol. . Biết ∆m, ta có n ancol = ∆m /∆M . . Kết hợp với khối lượng ancol ban đầu hoặc sản phẩm hữu cơ, ta sẽ xác định được M ancol (ví dụ 4). -Với 1 chức ancol thì khối lượng mol chất rắn giảm ∆M = -16g/mol. . Biết ∆m, ta có n ancol = ∆m /∆M . . Kết hợp với khối lượng ancol ban đầu hoặc sản phẩm hữu cơ, ta sẽ xác định được M ancol (ví dụ 5). Ví dụ 3: Oxi hóa hoàn toàn 6,9 gam ancol no X thu được 6,6 gam anđehit, đơn chức. Xác định CTPT, viết CTCT của ancol X, gọi tên, viết phương trình phản ứng. Giải: Do sản phẩm là andehit đơn chức nên X là ancol đơn chức, bậc I. Gọi ancol X no đơn chức, bậc I là RCH 2 OH. RCH 2 – OH + CuO → o t R – CH = O + Cu + H 2 O Ta có: ∆m hh = 0,3g; ∆M = 2;→ nX = ∆m/∆M =0,15 mol → M X = R + 31 = 6,9/0,15 = 46 → R = 15 → X: CH 3 CH 2 OH (etanol) 7 Ví dụ 4 : Dẫn 3,84 gam hơi ancol đơn chức A qua ống đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng hỗn hợp sản phẩm khí là 5,76 gam. Xác định CTCT A, gọi tên. Giải: Gọi ancol đơn chức A là ROH. Ta có: ∆m cr = 0,5m = m O (CuO phản ứng) ; ∆M cr = 16; → nO (CuO phản ứng) = 0,5m/16 = n ancol A = m/(R+17) → R + 17 = 32 → A: CH 3 OH (metanol) Ví dụ 5 : Dẫn m gam hơi ancol đơn chức A qua ống đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng chất rắn trong ống giảm 0,5m gam. Xác định CTCT A, gọi tên. Giải: Gọi ancol đơn chức A là ROH. Ta có: ∆m cr = 0,5m = m O (CuO phản ứng) ; ∆M cr = 16; → nO (CuO phản ứng) = 0,5m/16 = n ancol A = m/(R+17)→ R + 17 = 32 → A: CH 3 OH (metanol) 8 Dạng 2: Hiệu suất phản ứng oxi hóa <100%, có thể tạo ra axit hoặc không. Nhận xét : - Trong sản phẩm có ancol dư nên n ancol > n ancol phản ứng ; n ancol phản ứng ta tính theo sự tăng khối lượng hỗn hợp sản phẩm hoặc giảm khối lượng chất rắn (ví dụ 6). - Trong sản phẩm có ancol dư và andehit; không có axit thì số mol H linh động trước và sau phản ứng bằng nhau, ngoài ra bài tập có thể liên quan đến số mol Ag (ví dụ 7 – để luyện tập chương 9 ). - Trong sản phẩm có axit thì số mol H linh động trước phản ứng lớn hơn sau phản ứng – theo I.2* (ví dụ 8). Ví dụ 6: Oxi hóa 9,6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 13,6 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Xác định CTPT của A, tính hiệu suất phản ứng oxi hóa. Giải: - Do sản phẩm là andehit nên A là ancol đơn chức, bậc I. Gọi ancol đơn chức A là RCH 2 OH. - Do sản phẩm có ancol dư nên n ancol bđ > n ancol phản ứng Ta có: n ancol phản ứng = ∆m/16 = 0,25 mol → M RCH2OH <9,6/0,25→M RCH2OH < 38,4 → A : CH 3 OH;Hiệu suất = (n ancol phản ứng /n ancol bđ ).100% = 83,33% 9 Ví dụ 7 : Dẫn hơi CH 3 OH qua ống đựng CuO nung nóng được hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư và nước. Cho X tác dụng với Na dư được 6,72 lít H 2 ở đktc. a. Khối lượng hỗn hợp X là bao nhiêu (biết H oxh = 80%). b. Cho X tác dụng với dung dịch [Ag(NH 3 ) 2 ]OH dư, thu được m gam kết tủa. Tính m. (ý 7.b để luyện tập chương 9) Giải: nH linh động = 0,6 mol = nCH 3 OH bđ nCH 3 OH phản ứng = 0,6.0,8 = 0,48 mol = nO phản ứng = nHCHO a. m X = 0,6.32 + 0,48.16 = 26,88 gam b. nAg = 4 nHCHO = 1,92 mol → mAg = 207,36 gam. Ví dụ 8 : Oxi hóa 9,6 gam ancol X đơn chức thành axit tương ứng bằng O 2 thì thu được hỗn hợp Y. Cho tất cả Y tác dụng với Na dư thì thu được 5,6 lít H 2 (đktc). Hỗn hợp Y tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH. Tính nồng độ dung dịch NaOH đã dùng. Giải: nH linh động = 0,5 mol → 0,25 ≤ n X ≤ 0,5 →19,2 ≤ M X ≤ 38,4 → X: CH 3 OH, nX = 0,3 → n HCOOH = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol = n naOH → C NaOH = 0,2/0,2 = 1 M. 10 [...]... phản ứng oxi hóa, biết hiệu suất >75% ĐS: 83,33% 19 Oxi hóa 9 gam ancol no, đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 11 ,24 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Viết phương trình phản ứng, tính hiệu suất phản ứng oxi hóa, biết hiệu suất >85% ĐS: 93,33% 15 20 Oxi hóa 8 gam ancol X đơn chức thành axit tương ứng bằng O2 thì thu được hỗn hợp Y Cho tất cả Y tác dụng với. .. bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 2,66 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước, biết Hiệu suất > 75% Hiệu suất phản ứng oxi hóa là A 95 ,11 % B 93,33% C 91, 67% D 91, 11% 18 Kết quả: Trước khi áp dụng Các lớp Số Dưới 5 HS Lớp 47 6,5 33 70, 21 11B5 Lớp Từ 5 → Từ 6,5 → Trên 8 7 % 45 36 80% 14 ,89 5 % 6 11 B6 Lớp 7,5 13 ,33 10 ,64 2 4,26% % 2 4,44% 1 2,22% 4 10 % 2 5% % 40 28 70% 6 15 %...III.3.2 MỘT SỐ BÀI TẬP TỰ GIẢI Dạng 1: 1 Oxi hóa hoàn toàn 6 gam ancol no X thu được 5,8 gam anđehit, đơn chức Xác định CTPT, viết CTCT của ancol X, gọi tên, viết phương trình phản ứng ĐS: C2H5CH2OH 2 Oxi hóa hoàn toàn m gam ancol no X thu được 4,4 gam anđehit, đơn chức Cho hỗn hợp hơi sản phẩm thu được tác dụng với Na dư thu được 1, 12 lít khí ở đktc Xác định CTPT, viết CTCT của ancol, gọi tên,... suất phản ứng oxi hoá ĐS: 76,8% 17 Oxi hóa 5,4 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 7 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Tính hiệu suất phản ứng oxi hoá, biết hiệu suất >80% ĐS: 85 ,19 % 18 Oxi hóa 5,52 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 7 ,12 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Tính hiệu suất phản. .. phương trình phản ứng ĐS: C2H5OH 3 Oxi hóa hoàn toàn 14 ,5 gam ancol no X thu được 14 gam anđehit và m gam Cu Cho m gam Cu tác dụng với dung dịch HNO3 đặc thu được V lit khí ở đktc a Tính m và V b Xác định CTPT, viết CTCT của ancol, gọi tên, viết phương trình phản ứng biết ancol đơn chức ĐS: a 16 gam Cu, V = 11 ,2 lit b CH2=CH – CH2OH 4 Oxi hóa hoàn toàn 8,4 gam ancol no X thu được 8 ,12 gam anđehit... suất phản ứng oxi hoá là 80%) ĐS: mX = 23,52g 14 15 Oxi hóa 4 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 5,6 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Viết CTPT A, phương trình phản ứng Tính hiệu suất phản ứng oxi hoá ĐS: CH3OH, 80% 16 Oxi hóa 5 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 6,92 gam hỗn hợp anđehit, ancol. .. vừa đủ với 75 ml dung dịch NaOH Tính nồng độ dung dịch NaOH đã dùng ĐS: 2M Như vậy, trên cơ sở những ví dụ đã giới thiệu ở trên, chúng ta có thể liên hệ, xây dựng được nhiều bài toán tương tự phục vụ cho giảng dạy và học tập IV KIỂM NGHIỆM Đối tượng áp dụng là học sinh các lớp 11 B5, 11 B6 và lớp 11 B7 trường THPT Hàm Rồng năm học 2 011 - 2 012 Học sinh lớp 11 B5; 11 B6 được khai thác để giải các bài tập, còn... ancol đơn chức bâc I Viết phương trình phản ứng ĐS: C3H7OH 10 Hỗn hợp X gồm hai ancol bậc I, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Oxi hóa hoàn toàn 10 gam hỗn hợp X thu được m gam Cu, hỗn hợp hơi Y, khi ngưng tụ thu được 9,6g hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Z a Tính dY/H2 b Xác định CTPT, viết CTCT của ancol, gọi tên, viết phương trình phản ứng ĐS: a 16 ,5 b X: C2H5OH, C2H5CH2OH 11 Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn. .. Từ 5 → Từ 6,5 → Trên 8 11 B7 Sau khi áp dụng Các lớp Số HS Lớp 47 6,5 1 11B5 Lớp 2 ,13 3 7,5 6,38 17 ,02 % 45 2 % 4,44% 2 4,44% 7 15 ,54 35 74,47 % 11 B6 Lớp 8 % 30 75,56 % 40 5 12 ,5 7 17 ,5 22 55% % 6 15 % 19 11 B7 % % Ngoài những lần kiểm tra, đánh giá lấy kết quả để so sánh như trên, tôi đã theo dõi, so sánh trực tiếp trong bài giảng thông qua các câu hỏi vấn đáp Mức độ nắm vững bài, biết vận dụng kiến... thác để giải các bài tập, còn học sinh lớp 11 B7 thì chưa được giới thiệu 16 Đề bài 15 phút kiểm tra TNKQ thực nghiệm: Câu 1: Oxi hoá 9,2 gam ancol etylic bằng CuO đun nóng thu được 13 ,2 gam hh gồm anđehit, axit, ancol dư và nước Hỗn hợp này tác dụng với Na sinh ra 3,36 lít H 2 (ở đktc) Phần trăm ancol bị oxi hoá là A 25% B 50% C 75% D 90% Câu 2: Cho m gam ancol đơn chức, no, mạch hở qua bình đựng . TÀI: "NÂNG CAO KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP ĐỐI VỚI PHẢN ỨNG OXI HÓA NHẸ ANCOL ĐƠN CHỨC BẬC 1& quot; 1 A. ĐẶT VẤN ĐỀ Trong học tập hoá học, việc nhận ra những đặc điểm của các dạng bài tập hoá học. điểm của các dạng bài tập phản ứng oxi hóa ancol bậc I: 4 Dạng 1: Hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol bậc I đạt 10 0%, không tạo ra axit. Nhận xét 1: Do hệ số trong phản ứng đều là 1 nên ta có: - M trung. số bài tập của phản ứng oxi hóa nhẹ ancol đơn chức bậc I trong sách giáo khoa và sách bài tập không nhiều. Qua quá trình giảng dạy, tôi đã tích luỹ được một số đặc điểm về phản ứng oxi hóa nhẹ