Trường Đại Học Cơng Nghiệp Thành Phố Hồ Chí Minh Khoa Cơng Nghệ Hóa Học Tiểu Luận Thuốc Thử Hóa Hữu Cơ GVGD: PGs Lê Văn Tán Nhóm • Nguyễn Thị Thùy • Trần Kỳ Cẩm • Nguyễn Đình Nguyên • Phạm Như Thương • Võ Tuấn Can Nội dung Clickbài Tên to báo add Title Click Ý nghĩa to add Titlebáo 13 Clickluận Kết to add Title báo 24 Click to Điểm addcủa Title báo 15 Click trình Tiến to add nghiên Title cứu 26 Clickluận Kết to add Title Tên Bài Báo Phiên màu thí nghiệm hinsberg để nhận biết amine 1◦-3◦ thị Ý Nghĩa Đơn giản dễ hiểu phân tích định tính Độ chọn lọc , độ nhạy cao loại thuốc thử Ứng dụng phân tích amino acid Amine protein Là phương pháp để xác định amine 1◦-3◦ www.themegallery.com Company Logo Ý nghĩa báo Kết Luận Chính Của Bài Báo • Được ứng dụng phân tích định tính phản ứng hữu phức tạp( có cho nhận electron hay gọi dẫn điện phức tạp ) • Bài báo trình bày khả hiển thị thay đổi màu sắc chọn lọc amine 1-3 với hợp chất có tính cảm biến hóa học ( hợp chất 2) so sánh với thí nghiệm hinsberg Kết Luận Chính Của Bài Báo • Calix[4]aren phản ứng với pentaethylenglycol ditosy-late với có mặt Cs2CO3 sau phản ứng diazo liên hợp tạo hợp chất • Hợp chất có cấu trúc hình nón đơn tà , xác định phổ cộng hưởng từ hạt nhân Kết Luận Chính Của Bài Báo • CH3CN/CH2Cl2 + hợp chất -> màu đỏ da cam nhiệt độ phịng • Phản ứng theo tương tác nội phân tử có xếp lớp liên kết -  nhóm phenylazo Kết Luận Chính Của Bài Báo Vai trị đỉnh vịng với chọn lọc amin 1◦-3◦ Vai trò đỉnh vòng chọn lọc amin quang trọng,điển hình hợp chất chất khơng có vịng crown thêm lượng lớn amin khác vào khơng có thay đổi màu dải UV/Vis Các giá trị pKa 1, 2a, 2b, dd H2O + 1,4-dioxane 7.64, 8.14, 9.25, 9.65 Các hợp chất 1, 2a, 2b có nhóm hydroxiphenolic dễ bị khử proton có mặt amin 1◦-2◦ có khả hình liên kết hydro anion 1◦-2◦ amoni nguyên tử oxy đỉnh vòng Kết Luận Chính Của Bài Báo Vai trị đỉnh vịng với chọn lọc amin 1◦-3◦ • Trong 2a có nhóm monopropiloxy mép Calix[4]arene thoải mãn 1◦-2◦ 3◦ khơng, màu sắc thay đổi từ da cam sang xanh điểm isosbestic 462nm Kết Luận Chính Của Bài Báo Vai trò đỉnh vòng với chọn lọc amin 1◦-3◦ Hình ta thấy hợp chất chọn lọc với amin thay đổi màu sắc, 2a chọn lọc với amin 1◦-2◦ 2b thay đổi màu với 1◦ amine Kết Luận Chính Của Bài Báo Phức 1, 2a với amines • Sử dụng thuyết mật độ để nghiên cứu ổn định phức • Trường hợp :1 với 1◦ amine 2a với 1◦-2◦ phức ion ưu tiên cách chuyển phenolic hydrogen đến nitrogen amine Ngược lại với 2◦ amine phức trung hịa ưu tiên mà khơng cần khử proton Kết Luận Chính Của Bài Báo Phức 1, 2a với amines Gốc acid khơng tạo phức ionic với 2◦ amin Đối với hai nguyên tử phenoxy hydrogen lấp bên vành calixarene liên kết hydro Sự hấp thu phenxylhydrogen phụ thuộc vào mức độ gần nhóm NH2 Cis tran phản ứng với 1-idopropane có mặt NaH tạo 2 cho cấu hình cis tran • Hợp chất 2a cho vạch 3.74 4.51 ppm phổ cộng hưởng từ hạt nhân peak 30.8 ppm phổ Cabon 13, ngược lại hợp chất 2b cho peak 32 38 ppm vơi cầu Carbon ArCH2Ar • Các thơng số NMR 2b với phân tích tinh thể X quang đơn tinh thể hình thành đỏ CH3CN Các lên kết đặc trưng 1-3 với amin khác phổ UV-vis Dựa sở thay đổi dải UV 2a thêm amin 1°, 2°, 3° dung dịch CHCl3 thu số liên kết (LogKa) Trong hợc chất 1, amin amin 1° có logKa ≈ 4.2 Trong hợc chất 2a, amin amin 2° có logKa ≈ 3.6 Hợp chất phản ứng với amin 1°cho thấy thay đổi màu từ cam (401nm) sang xanh( 576nm) với điểm isosbestric 450nm Þ Tỉ lệ phức amin 1° CHCl3 1:1 Hợp chất phản ứng với amin 1°, khơng đổi màu thêm amin 2°, 3° Thí nghiệm: thêm lượng ankylamine 1°(n-nolylamin) vào dung dịch CHCl3 hợp chất chứa 1250 đương lượng amin 2° Khi thêm ankylamine 1°(n-nolylamin) vào thí nghệm => tăng cường độ hấp thu 574nm Khi thêm amin 2° vào dung dịch (1+alkylamin °) Trên lý thuyết Peak hợp chất với amin 1° hợp chất 2a với amin 1° 2° thu rõ nét khoảng 390-580nm , màu xanh thay đổi lớn dịch chuyển electron từ trung tâm phenol sang trung tâm nitrophenyl nửa phân tử azo kết hợp với việc chuyển đổi –N=N- thành =(N-N)- =N-N= Các đỉnh hấp thụ nitrophenyl azo-phenol (Azo-OH) anion proton (tù Azo=O) khoảng 391-595 nm Các đỉnh hấp thụ tương ứng với 580nm chuyển đổi HOMO phenyllazo – anion phenol với LUMO thứ => thay đổi màu sắc amin 1° 2a với amin ° ° hình thành phức hợp ion Làm để có kết • Ngun tắc dựa vào thay đổi màu có chọn lọc amin 1◦-3◦ với thuốc thử 1, 2a, 2b dd CHCl3 • Máy hấp thu amin thường dựa phenyldiazo-calix[4]crow-6 tổng hợp hình thành tính chất phổ NMR X-ray crystallography Nón chọn lọc với 1◦, 2a chọn lọc 1◦ 2◦ • Cấu trúc tinh thể n-propyla-minecomplex-pratial-cone2b dựa liên kết nội phân tử nguyên tử NH2 nguyên tử oxy crown-6 ... Tên Bài Báo Phiên màu thí nghiệm hinsberg để nhận biết amine 1◦- 3◦ thị Ý Nghĩa Đơn giản dễ hiểu phân tích định tính Độ chọn lọc , độ nhạy cao loại thuốc thử Ứng dụng phân tích amino acid Amine. .. đổi màu sắc, 2a chọn lọc với amin 1◦- 2◦ 2b thay đổi màu với 1◦ amine Kết Luận Chính Của Bài Báo Phức 1, 2a với amines • Sử dụng thuyết mật độ để nghiên cứu ổn định phức • Trường hợp :1 với 1◦ amine. .. phức tạp ) • Bài báo trình bày khả hiển thị thay đổi màu sắc chọn lọc amine 1-3 với hợp chất có tính cảm biến hóa học ( hợp chất 2) so sánh với thí nghiệm hinsberg Kết Luận Chính Của Bài Báo •