BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI  ĐÀO THỊ LAN HƯƠNG ỨNG DỤNG CÔNG NGHỆ THÔNG TIN TRONG GIẢNG DẠY CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ Ở TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC C u n n n : H họ hữu Mã số: 60.44.01.14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC N ười ướn dẫn k oa ọc: PGS.TS PHẠM HỮU ĐIỂN HÀ NỘI – 2014 Luận văn thạc sĩ đƣợc hồn thành Bộ mơn Hóa học Hữu cơ, Khoa Hóa học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội Khoa Sinh - Hóa, trƣờng Đại học Tây Bắc Với kính trọng lịng biết ơn, xin trân trọng cảm ơn thầy giáo PGS.TS.Phạm Hữu Điển giao đề tài, hƣớng dẫn tận tình, đồng thời tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành luận văn Tơi xin trân trọng cảm ơn tạo điều kiện giúp đỡ của: Ban giám hiệu trƣờng, phòng quản lý sau đại học trƣờng Đại học Tây Bắc, trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội Các thầy cô tổ Bộ mơn Hóa hữu nhƣ thầy khoa Hóa học, trƣờng Đại học sƣ phạm Hà Nội thầy khoa Sinh – Hóa, trƣờng Đại học Tây Bắc Th.s Trư ng Thị Ho – giảng viên khoa Sinh - Hóa, trƣờng Đại học Tây Bắc Cuối tơi xin cảm ơn gia đình, bạn bè đồng nghiệp ủng hộ, động viên, giúp đỡ, tạo điều kiện để tơi hồn thành luận văn thạc sĩ Hà Nội, ngày tháng 10 năm 2014 Học vi n Đào Thị L n Hư ng MỤC LỤC MỞ ĐẦU Chư ng 1: TỔNG QUAN 1.1 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 1.1.1 Cơ chế phản ứng 1.1.2 Cơ chế phản ứng cộng 1.2 THỰC TRẠNG TÌNH HÌNH GIẢNG DẠY PHẦN CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Ở TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 12 1.2.1 Về phía giảng viên 12 1.2.2 Về phía sinh viên 13 1.3 PHẦN MỀM FLASH 14 1.3.1 Giới thiệu Flash 14 1.3.2 Một số phần mềm Flash thông dụng 15 1.3.3 Phần mềm Sothink SWF Quicker 17 Chư ng 2: THỰC NGHIỆM VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 2.1 ĐỐI TƢỢNG, NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 19 2.1.1 Đối tƣợng nghiên cứu 19 2.1.2 Nội dung nghiên cứu 19 2.2 CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 2.2.1 Sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker để tạo Flash 19 2.2.2 Phƣơng pháp soạn tập trắc nghiệm 23 2.2.3 Phƣơng pháp chuyên gia 25 2.2 THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 26 Chư ng 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 29 3.1 MÔ PHỎNG MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ BẰNG PHẦN MỀM SOTHINK SWF QUICKER 29 3.1.1 Giao diện phần mềm mô chế phản ứng 29 3.1.2 Cách thức sử dụng phần mềm mô chế phản ứng 30 3.2 THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM TẠI TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 33 3.4 Ý KIẾN ĐÁNH GIÁ CỦA CÁC CHUYÊN GIA 44 KẾT LUẬN 46 TÀI LIỆU THAM KHẢO 47 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ĐH : Đại học ĐHQG : Đại học quốc gia KHTN : Khoa học tự nhiên SGK : Sách giáo khoa SV : Sinh viên TTCT : Trạng thái chuyển tiếp DANH MỤC SƠ ĐỒ S đồ 1.1 Sơ đồ phản ứng nucleophin (SN) S đồ 1.2 Sơ đồ phản ứng nucleophin lƣỡng phân tử (SN2) S đồ 1.3 Sơ đồ phản ứng nucleophin đơn phân tử (SN1) S đồ 1.4 Sơ đồ phản ứng theo chế gốc tự (SR) S đồ 1.5 Sơ đồ phản ứng electrophin vòng thơm (SEAr) S đồ 1.6 Sơ đồ phản ứng cộng electrophin (AE) S đồ 1.7 Sơ đồ phản ứng cộng nucleophin (AN) S đồ 1.8 Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất axit mơi trƣờng bazơ hay trung tính 11 S đồ 1.9 Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất axit môi trƣờng axit 11 DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Giao diện Macromedia Flash Professional 16 Hình 1.2 Giao diện Sothink SWF Quicker 18 Hình 2.1 Khởi động tạo banner 21 Hình 2.2 Chọn kích thƣớc, màu nền, tốc độ khung hình banner 22 Hình 2.3 Soạn thảo tên tiêu đề 22 Hình 2.4 Nhập Flash để biên tập 23 Hình 2.5 Biên tập lại Flash 23 Hình 3.1 Giao diện phần mềm mơ chế phản ứng 29 Hình 3.2 Giao diện chế phản ứng cộng nucleophin 30 Hình 3.3 Giao diện chế phản ứng nucleophin lƣỡng phân tử (S N2) 31 Hình 3.4 Giai đoạn đầu chế phản ứng nucleophin lƣỡng phân tử (SN2) 31 Hình 3.5 Giản đồ lƣợng chế nucleophin lƣỡng phân tử (S N 2) 32 Hình 3.6 Câu hỏi quy tắc Maccopnhicop 33 Hình 3.7 Kết trắc nghiệm hiệu sử dụng phần mềm mô chế phản ứng giảng dạy cho sinh viên lớp K51 ĐHSP Hóa học trƣờng Đại học Tây Bắc, năm học 2013-2014 43 MỞ ĐẦU Hiện nay, với phát triển mạnh mẽ kinh tế, xã hội, khoa học công nghệ xu hội nhập khu vực tồn cầu hố địi hỏi ngƣời phải có kiến thức sâu rộng, đồng thời tích cực, động sáng tạo lĩnh vực Vì vậy, việc dạy học phải đáp ứng yêu cầu xã hội Trong kì họp lần thứ 8, Ban Chấp hành Trung ƣơng Đảng khóa XI ban hành Nghị TW số 29-NQ/TW [1] với nội dung Đổi bản, toàn diện giáo dục đào tạo, đáp ứng u cầu cơng nghiệp hóa – đại hóa điều kiện kinh tế thị trƣờng định hƣớng xã hội chủ nghĩa hội nhập quốc tế Việc đổi phƣơng pháp dạy học yêu cầu cấp thiết đƣợc đặt với giáo dục nƣớc ta Định hƣớng đổi phƣơng pháp dạy học lấy ngƣời học làm trung tâm, khắc phục lối dạy học truyền thụ kiến thức chiều, rèn luyện thành nếp tƣ sáng tạo cho ngƣời học Từng bƣớc áp dụng phƣơng pháp tiên tiến phƣơng tiện đại vào trình dạy học, đảm bảo thời gian điều kiện tự học, tự nghiên cứu học sinh Một hƣớng đổi phƣơng pháp dạy học kết hợp phƣơng pháp dạy học với phƣơng tiện kỹ thuật dạy học đại (phƣơng tiện nghe nhìn, máy vi tính …) nhằm nâng cao hiệu trình dạy học Tại trƣờng Đại học Tây Bắc, đa số giảng viên sử dụng phƣơng pháp “dạy chay” diễn giảng thông thƣờng, mơ tả lời nói hình vẽ bảng đen để truyền đạt cho sinh viên, chƣa ứng dụng CNTT giảng dạy phần chế phản ứng Mặc dù phần kiến thức Hóa hữu học sinh đƣợc học trung học phổ thông, nhƣng phần chế phản ứng hữu học sinh ban nâng cao đƣợc tiếp xúc, học sinh ban khơng Lên đại học, sinh viên sƣ phạm phần kiến thức đƣợc mở rộng, khối lƣợng kiến thức lớn… Đa số sinh viên cho kiến thức chế phản ứng hữu khó hiểu, trừu tƣợng nên khó tiếp thu Thầy trị gặp khó khăn việc dạy học: xác định hƣớng công, hƣớng ƣu tiên, yếu tố ảnh hƣởng đến chế…việc dạy học chế phản ứng hữu vấn đề khó Để tăng hiệu dạy học cần có cải tiến phƣơng pháp dạy học Một yếu tố góp phần lớn vào thành cơng giảng phƣơng tiện dạy học, đặc biệt ứng dụng công nghệ thông tin, sử dụng số phần mềm tin học để hỗ trợ nhƣ: MS Frontpage, Microsoft Powerpoint, Media Flash, Violet, Paint, Sothink SWF Quicker Vì cho phép xử lý, gia cơng tranh, ảnh hay đoạn phim phù hợp với nội dung dạy học mơ tả q trình diễn cấp độ nào, khắc phục mặt tĩnh phƣơng tiện dạy học dùng mà không bị động Đặc biệt phần mềm tin học Media Flash, Sothink SWF Quicker hỗ trợ đắc lực cho việc mô chế phản ứng trở nên trực quan dễ hiểu Mặc dù công nghệ thơng tin có mạnh nhƣ vậy, nhƣng giáo viên muốn ứng dụng theo hƣớng vào dạy học cịn gặp nhiều khó khăn cách xây dựng khai thác nguồn tƣ liệu có vận dụng vào thiết kế giảng Trong khn khổ luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, chọn đề tài nghiên cứu: ”Ứn dụn côn n p ản ứn ệ t ôn tin tron iản c ế ữu trườn Đại ọc Tâ Bắc” nhằm góp phần nhỏ bé công đổi mới, nâng cao chất lƣợng giáo dục đại học nói chung, đào tạo cử nhân ngành Hóa học nói riêng Chư ng TỔNG QUAN 1.1 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ [2-5,11, 12] Một phƣơng trình hóa học thơng thƣờng trình bày chất đầu chất cuối, tức sản phẩm phản ứng, mà khơng nêu rõ q trình xảy nhƣ nào, qua bƣớc trung gian Nói cách khác, phƣơng trình hóa học khơng cho biết chế phản ứng Cơ chế phản ứng đường chi tiết mà hệ chất phải qua để tạo sản phẩm Con đƣờng phản ánh bƣớc phản ứng, cách phân cắt liên kết sẵn có phân tử cách hình thành liên kết mới… kiện khác phản ứng Cơ chế phản ứng hữu đa dạng thƣờng phức tạp Việc phân loại chế phản ứng thƣờng dựa sở (1) biến đổi thành phần chất tham gia phản ứng (phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách) (2) tham gia tác nhân phản ứng (cơ chế gốc tự do, chế electrophin, chế nucleophin) Trong chƣơng trình đào tạo cử nhân hóa học trƣờng đại học, kiến thức chế phản ứng hữu đƣợc giới thiệu sơ lƣợc phần sở hóa hữu Ở số trƣờng đại học nhƣ: trƣờng ĐH Sƣ phạm Hà Nội, trƣờng ĐH KHTN (ĐHQG Hà Nội)…, sinh viên năm thứ tƣ đƣợc giới thiệu sâu chút chế phản ứng hữu (học phần “Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ”, thời lƣợng: tín chỉ) Đó lý sinh viên thƣờng gặp nhiều khó khăn tiếp cận với khái niệm giải thích tƣợng tự nhiên, phản ứng thông thƣờng hóa học hữu Trong phần dƣới đây, chúng tơi điểm qua số nét đặc trƣng hai ba kiểu chế chƣơng trình đại học: phản ứng phản ứng cộng Các phản ứng mơ có giúp ích cho anh/chị việc học tập/nghiên cứu chế phản ứng hữu khơng? A Rất có ích B Bình thƣờng D Ý kiến khác C Không Thông tin chế phản ứng (cơ chế chung, chế lập thể, hƣớng cơng, cấu trúc sản phẩm chính…) phản ứng mơ có đầy đủ, trực quan? A Đầy đủ, trực quan B Bình thƣờng D Ý kiến khác C Không Giao diện, tƣơng tác, bố cục phản ứng mơ có tạo đƣợc ấn tƣợng cho anh/chị nghiên cứu chế phản ứng khơng? A Rất ấn tƣợng B Bình thƣờng D Ý kiến khác C Không Theo anh/chị, việc đƣa mô chế phản ứng hữu vào giảng dạy sở lý thuyết hóa hữu có cần thiết khơng? A Rất cần thiết B Bình thƣờng D Ý kiến khác C Không Theo anh/chị, phản ứng mơ cần bổ sung, hồn thiện mặt để tăng chất lƣợng giảng dạy chế phản ứng? A Rất đầy đủ B Tăng nội dung C Sửa giao diện D Ý kiến khác Hãy tác nhân nucleophin phản ứng sau đây: (CH3)3CBr + 2H2O  (CH3)3COH + H3O+ + BrA (CH3)3CBr B C H3O+ H2O D Br- Nếu tăng gấp đôi nồng độ I- phản ứng SN1 dƣới tốc độ phản ứng có thay đổi khơng? (CH3)3CBr + I-  (CH3)3CI + BrA Không B Tăng gấp đôi C Tăng gấp D Giảm lần Cấu hình sản phẩm phản ứng SN1 sau là: (S)-C6H5CBr(CH3)C2H5 + I-  C6H5CI(CH3)C2H5 + BrA R B S C Raxemic 34 D Khơng p.ƣ Cacbocation (CH3)3C+ có cấu trúc dƣới đây? B Tứ diện A Hình tháp tù C Khối cầu D Phẳng 10 Nếu tăng gấp đôi nồng độ I- phản ứng SN2 dƣới tốc độ phản ứng có thay đổi khơng? CH3Br + I-  CH3I + BrB Tăng gấp đôi A Không C Tăng gấp D Giảm lần 11 Dẫn xuất halogen tham gia phản ứng SN1 nhanh nhất? A (CH3)2CHCl 12 B (CH3)2CBrC2H5 C (CH3)2CHI D n-C3H7I Trong cacbocation dƣới đây, cacbocation bền nhất? A CH3CH2CH2+ B (CH3)2CH+ C CH2=CHCH2+ D C6H5CH+CH3 13 Trong phản ứng cho dƣới đây, phản ứng xảy theo chế SN2 nhanh nhất? A CH3CH2CH2CH2Br + OH-  CH3CH2CH2CH2OH + BrB CH3CH2CH2CH2Br + H2O  CH3CH2CH2CH2OH + HBr C CH3CH2CH2BrCH3 + OH-  CH3CH2CH2OHCH3 + BrD CH3CH2CH2BrCH3 + H2O  CH3CH2CH2OHCH3 + HBr 14.Cấu hình sản phẩm phản ứng SN2 sau là: (S)-C6H5CH(CH3)Br + I-  C6H5CH(CH3)I + BrA R B S 15 C Raxemic D Meso Dẫn xuất halogen tham gia phản ứng SN2 nhanh nhất? A (CH3)2CHCl B (CH3)2CBrC2H5 C (CH3)2CHI D n-C3H7I 16 Trong phản ứng SN2, nucleophin ƣu tiên công từ phía sau liên kết C-X vì: A R+ phẳng B C-X phân cực C H/ƣ không gian 35 D Cạnh tranh SN1 17 Trong phản ứng gốc: CH3CCl3 + Cl2, askt  CH2ClCCl3 + HCl gốc clo công CH3CCl3 cho sản phẩm dƣới đây? A  B  CCl2CCl3 CH2CCl3 18 C  CH3 D  CCl3 Đun nóng (hoặc chiếu sáng) Br2 (CH3)2CHC2H5 tạo gốc bền là: A  CH2CH  CH3  C2 H5 B  CH3 2 CHCH  CH3 C  CH3 2 CH  C2H5 D  CH3 2 CHCH2CH2 19 Ankan phản ứng với Brom (chiếu sáng) nhanh nhất? A (CH3)4C B (CH3)3CH C (CH3)2CH2 D C2H6 20 Phản ứng có lƣợng hoạt hóa 0? A  CH3 2 CH  + Cl   (CH3)2CHCl B n-C4H10  2C2 H5  C H  + C3H8  H2 +  CH3 2 CH  D CH3  + C2H6  C2H6 + CH3  21 Dẫn xuất halogen tham gia phản ứng tách E2 nhanh nhất? A CH3CHClC2H5 B (CH3)3CCl C CH3CHBrC2H5 D (CH3)3CBr 22 Sản phẩm phản ứng (CH3)2CHCHBrCH3 + NaOH, C2H5OH là: A (CH3)2CH=CHCH3 B (CH3)3CHCH=CH2 C (CH3)2CHCHOHCH3 D (CH3)3COH 23 Hãy dự đốn sản phảm đun nóng 2-brombutan C2H5ONa/C2H5OH A But-2-en B But-1-en C 2-Etoxibutan D.1-Etoxibutan 24 Hãy xác định chế phản ứng sau: (CH3)3CBr + H2O, to  (CH3)3COH + HBr A E1 B E2 C SN1 36 D SN2  25 Hãy xác định chế phản ứng sau: (CH3)3CBr + NaOH, to  (CH3)2C=CH2 + HBr A E1 B E2 C SN1 D SN2 26 Hãy xác định chế phản ứng sau: (CH3)3CBr + EtONa, C2H5OH  (CH3)2C=CH2 + NaBr A E1 B E2 C SN1 D SN2 27 Anken phản ứng với HI chậm nhất? A But-2-en B But-1-en C Isobuten D 2-Metylbut-2-en 28 Hidrat hóa (xúc tác axit) (CH3)2C=CHCH3 cho sản phẩm chất nào? A C2H5CH(CH3)CH2OH B C2H5C(CH3)2OH C (CH3)2CH(CH3)OH D (CH3)3CHCH2CH2OH 29 Sản phẩm phản ứng AE theo quy tắc Maccopnhicop (CH3)2CHCH=CH2 + HI hợp chất sau: A C2H5CH(CH3)CH2I B C2H5C(CH3)2I C (CH3)2CH(CH3)I D (CH3)3CHCH2CH2I 30 Sản phẩm trung gian bền phản ứng CH3CH=CH2 + HCl là: A C2 H5CH  B  CH3 2 CH  C CH3CH2CH2+ D (CH3)2CH+ 37 31 Bằng chứng chứng tỏ trình phản ứng A E có tạo cacbocation? A Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào cấu trúc không gian anken B Khơng có trao đổi H với D C Phản ứng bậc D Có chuyển vị tạo khung cacbon sản phẩm 32 Tác nhân có khả khử xiclohexanon thành xiclohexanol? A Zn(Hg)/HCl C K2Cr2O7/H+ B KMnO4/NaOH D H2, Pd/C 33 Sản phẩm phản ứng C6H5CHO + 1.CH3MgBr/2.H3O+ có []D=0 vì: A Chất đầu khơng quang hoạt B Tác nhân phản ứng không quang hoạt C Sản phẩm cặp ancol đối quang, tỉ lệ 1:1 D Chất đầu có cấu trúc phẳng 34 Phản ứng (S)-C6H5CH(CH3)CHO + 1.CH3MgBr/2.H3O+ tuân theo quy tắc Cram vì: A Chất đầu chứa vịng thơm benzen B Tác nhân phản ứng không quang hoạt C Yếu tố không gian C D Chất đầu có cấu trúc phẳng 35 Hợp chất cho sản phẩm CH3I (iodofom) phản ứng với I2/NaOH? A.C2H5CHO B C6H5CHO C Phenol D (CH3)2CO 36 Chất bị khử hóa LiAlH4 nhanh nhất? A C2H5CHO B C6H5CHO C Phenol 38 D (CH3)2CO 37 Đun CH3CHO dung dịch kiềm đặc, nóng thu đƣợc sản phẩm nào? A CH3COONa B C2H5OH C CH3CH=CHCHO D Không p/ƣ 38 Sản phẩm cuối phản ứng CH3CN + 1.CH3MgBr/2.H3O+ hợp chất nào? A.(CH3)2CHCN B (CH3)2C=NH C (CH3)2CO D (CH3)3COH 39 Tốc độ phản ứng thủy phân dẫn xuất axit lớn nhất? A CH3CONH2 B CH3COCl C CH3COOCH3 D CCl3COCl 40 Phản ứng CH3CH=CH2 + HBr, peoxit  CH3CH2CH2Br theo chế nào? A AN B AR C AE D SN2 41 Để điều chế (CH3)2C=CH2 từ (CH3)2C=O nên sử dụng tác nhân nào? A (CH3)2P=O B (C6H3)2P=O C (C6H3)2P=CH2 D KMnO4, H+ 42 Phản ứng CH3C6H5 + Br2, Fe, to  CH3C6H4Br- xảy theo chế nào? A AN B AR C SR D SEAr 43 Phản ứng CH3C6H5 + Br2, to  BrCH2C6H5 chạy theo chế nào? A AN B AR C SR D SEAr 44 Phức  (hình thành trình phản ứng SEAr) có cấu trúc nhƣ nào? A Tháp tù B Cation vòng C Anion vòng D Tứ diện 45 Vì metyl hóa benzen tác nhân CH3Cl/AlCl3 (phản ứng Friden-Craft) thƣờng cho hỗn hợp sản phẩm mono-, đi-, trimetylbenzen? A CH3Cl/AlCl3 tác nhân metyl hóa mạnh B CH3 nhóm đẩy electron làm bền vững hóa phức  C Khả tham gia phản ứng benzen lớn D Phản ứng theo chế gốc 39 46 Nhóm hút electron định hƣớng thứ hai vào vị trí meta vịng benzen do: A Hiệu ứng khơng gian vị trí octo para lớn vị trí meta B Mật độ electron vị trí octo, para giảm; vị trí meta - tăng C Mật độ electron tồn vịng benzen giảm, vị trí meta giảm D Tác nhân phản ứng bền 47 Trong phản ứng C6H6 + HNO3, xt  C6H5NO2 + H2O cần xúc tác chất nào? B H2SO4đ A FeCl3 C AlCl3 D H2O 48 Sản phẩm phản ứng C6H5CONHC6H5 + Br2, Fe chất nào? A 4-BrPhCONHPh B 3-PhCONHPh C PhCONHPhBr-3 D PhCONHPhBr-4 49.Phản ứng cho hiệu suất sản phẩm C6H5CH2Br lớn nhất? A Toluen + Br2, đun nóng B Toluen + Br2, Fe C Brombenzen + CH3Br, AlCl3 D Brombenzen + CH3Br, FeBr3 50 Các clip mơ chế phản ứng có giúp ích cho anh/chị trả lời câu hỏi đây? A Khơng C Bình thƣờng B Có D Ý kiến Khác ĐÁP ÁN CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM “Ứng dụng CNTT để mô chế phản ứng hữu cơ” A A A A A B A C D 10 B 11 B 12 D 13 A 14 A 15 D 16.C 17 A 18 C 19.B 20.A 21 C 22 A 23 A 24 C 25 A 26 B 27.B 28 B 29.B 30 D 40 31 D 32.D 33 C 34 C 35 D 36 B 37.C 38 D 39.D 40.B 41 C 42 D 43 C 44 B 45 B 46 C 47 B 48 D 49 A 50 B KẾT QUẢ TRẢ LỜI CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM “ Ứn dụn côn n ệ t ôn tin để mô p ỏn c ế p ản ứn ữu cơ” Lớp: K51 ĐHSP Hóa - Trƣờng: ĐH Tây Bắc STT Họ tên X/ 50 Y/6 Thào A Chù 30/50 5/6 Trần Thị Huyền 30/50 5/6 Trần Thị Nam Dinh 29/50 5/6 Trần Thị Son 47/50 5/6 Lò Văn Diện 28/50 6/6 Lò Văn Duyên 44/50 5/6 Đoàn Thị Liên 31/50 5/6 Kim Thị Qun 30/50 5/6 Lị Văn Thơng 26/50 6/6 10 Tô Thị Mến 27/50 6/6 11 Chang A Sinh 31/50 5/6 12 Lê Thị Kim Oanh 38/50 5/6 13 Trần Thị Hồng Nƣơng 39/50 5/6 14 Mông Văn Mầu 37/50 5/6 15 Lê Thị Trang 26/50 5/6 16 Lò Thị Thao 30/50 3/6 17 Lò Văn Cƣơng 21/50 5/6 18 Giàng A Phong 32/50 5/6 19 Vi Thị Duyên 25/50 5/6 20 Hoàng Thu Hƣơng 38/50 5/6 21 Hà Thị Thùy 28/50 6/6 22 Vũ Thị Kim Phƣơng 34/50 4/6 23 Nguyễn Thị Hạnh 29/50 5/6 24 Lò Văn Thắm 28/50 6/6 41 25 Nguyễn Thị Tuyết 26/50 5/6 26 Lƣờng Thị Thanh 31/50 5/6 27 Nguyễn Thị Tƣờng 31/50 5/6 28 Lữ Thị Hạnh 30/50 5/6 29 Hoàng Thị Thanh Lƣơng 31/50 5/6 30 Vũ Thị Tâm 35/50 5/6 31 Lê Thị Mai Lan 36/50 5/6 32 Phan Thị Hải 35/50 5/6 33 Vũ Thị Thịnh 25/50 5/6 34 Trần Thị Phƣợng 40/50 6/6 35 Đỗ Thế Long 27/50 5/6 36 Nguyễn Văn Ngọc 28/50 5/6 37 Đồn Huyền Trang 27/50 5/6 38 Lị Thị Thu Hà 28/50 5/6 39 Cầm Thị Thơm 37/50 6/6 40 Nông Thị Tấm 26/50 5/6 41 Hoàng Văn Mạnh 36/50 5/6 42 Nguyễn Thị Chinh 36/50 5/6 43 Nguyễn Minh Giám 24/50 6/6 44 Đào Thị Hà 15/50 3/6 45 Trần Thị Là 16/50 6/6 46 Lƣờng Thế Toàn 45/50 6/6 47 Trần Thị Hà 33/50 5/6 48 Bùi Thị Ái Vân 45/50 6/6 49 Quàng Thị Dân 31/50 6/6 50 Vũ Đinh Hoàng 29/50 4/6 51 Phan Thị Luyến 31/50 6/6 52 Vũ Thị Tâm 25/50 6/6 42 53 Bùi Thị Thƣơng Tố 24/50 6/6 54 Chu Thị Kiều 24/50 6/6 55 Phạm Thanh Lâm 33/50 5/6 56 Trịnh Thị Sâm 27/50 5/6 30,8/50 5,2/6 Trung bình Ghi chú: X số câu làm đáp án (X 50); Y số câu đáp án (Y6) với câu hỏi – 50) NHẬN XÉT: - Sinh viên hiểu chế phản ứng mức trung bình: 30,8/50 = 61,6%, tƣơng đƣơng 6,2 điểm (thang điểm 10) - Số sinh viên hiểu biết tốt chế phản ứng (X  40): 5/56 em = 8,9% - Số sinh viên hiểu chế phản ứng mức trung bình (25  X< 40): 48/56 em = 85,7% - Số sinh viên chƣa hiểu chế phản ứng (X < 25): 3/56 em = 5,5% - Ý kiến sinh viên đánh giá chất lƣợng phần mềm mô chế phản ứng hữu cơ: 86,7% (= 5,2/6) đánh giá tốt Còn lại 13,3% đánh giá mức trung bình (a) (b) Hình 3.7 Kết trắ nghiệm hiệu sử dụng phần mềm mô hế phản ứng giảng dạy ho sinh viên lớp K51 ĐHSP H trường Đại họ Tây Bắ , năm họ 2013-2014 (a) Mứ độ hiểu hế phản ứng ủ sinh viên (b) Đánh giá ủ sinh viên phần mềm mô 43 họ , 3.4 Ý KIẾN ĐÁNH GIÁ CỦA CÁC CHUYÊN GIA Chúng xin ý kiến chuyên gia nội dung khoa học đề tài, hiệu áp dụng công nghệ thông tin vào giảng dạy chế phản ứng hữu trƣờng Đại học Tây Bắc Sau ý kiến số giảng viên công tác trƣờng ĐH Tây Bắc: ThS Trư ng Thị Ho (giảng viên có nhiều năm kinh nghiệm giảng dạy học phần Hóa hữu cho sinh viên ĐH Tây Bắc) : - Flash minh họa đƣợc số chế phản ứng hóa học chƣơng trình Hóa học hữu dành cho sinh viên cao đẳng, đại học sƣ phạm, phù hợp với chƣơng trình dành cho sinh viên ĐHSP Hóa học Trƣờng ĐH Tây Bắc - Các thiết kế Flash đề tài làm cho tiết học sinh động góp phần nâng cao hiệu dạy học - Từ thiết kế Flash đề tài mở rộng để thiết kế thêm đƣợc chế phản ứng học phần Hóa học hữu 1, 2, - Phần lập thể cần trình bày chi tiết ThS Vũ Thị Hải Ninh (giảng viên mơn Hóa hữu cơ) : - Đề tài mô đƣợc chế phản ứng hữu Với chế cụ thể, tác giả đƣa sơ đồ chung chi tiết, xác, rõ ràng; ví dụ minh họa cụ thể sinh động Sau phần có tổng kết kiến thức - Nội dung video xác, chi tiết, dễ hiểu, trực quan, sinh động, giúp ngƣời học dễ dàng tiếp thu kiến thức phần chế phản ứng hữu Ngồi ra, chúng tơi có tham khảo ý kiến số sinh viên lớp K51 đại học sƣ phạm Hóa học – ĐH Tây Bắc (đối tƣợng thực nghiệm sƣ phạm đề tài) 44 Sinh viên Lò Văn Duyên : - Thiết kế Flash đẹp, khoa học, màu sắc hài hòa - Nội dung video đảm bảo minh họa, khắc sâu đƣợc kiến thức Thông tin chế phản ứng (cơ chế chung, chế lập thể, hƣớng cơng, cấu trúc sản phẩm chính…) phản ứng mô đầy đủ, trực quan Sinh viên Cầm Thị Th m : - Các hiệu ứng hình ảnh, âm đƣợc sử dụng hợp lý, sinh động - Giao diện, tƣơng tác, bố cục phản ứng mô tạo đƣợc ấn tƣợng cho ngƣời học nghiên cứu chế phản ứng hữu - Các phản ứng mơ giúp ích nhiều cho ngƣời học việc hỗ trợ học tập, nghiên cứu chế phản ứng hữu Sinh viên Bùi Thị Thư ng Tố : - Giao diện, tƣơng tác, bố cục phản ứng mô tạo đƣợc ấn tƣợng cho ngƣời học nghiên cứu chế phản ứng hữu - Cần bổ sung thiết kế thêm nhiều Flash chế phản ứng hữu khác 45 KẾT LUẬN Sau thời gian tiến hành nghiên cứu thực nghiệm chúng tơi thu đƣợc kết sau đây: Sử dụng tài liệu giáo trình đại học, phần mềm Sothink SWF Quicker 5.3 tham khảo tài liệu từ internet, biên tập lại Flash mô số chế phản ứng hữu cơ chƣơng trình đào tạo cử nhân hóa học Sử dụng tài liệu giáo trình đại học, dựa vào Flash biên tập, soạn đƣợc hệ thống câu hỏi trắc nghiệm liên quan đến phần chế phản ứng hữu chƣơng trình đào tạo cử nhân hóa học Chúng tiến hành thực nghiệm sƣ phạm phần chế phản ứng hữu lớp K51 ĐHSP Hóa học, trƣờng Đại học Tây Bắc Kết thực nghiệm cho thấy: sinh viên hiểu chế phản ứng hữu với 8,9% mức tốt , 85,6% mức trung bình, 5,5% mức kém; 86,7% sinh viên đánh giá tốt hiệu sử dụng phần mềm mô chế phản ứng giảng dạy, 13,3% đánh giá mức trung bình Tham khảo ý kiến chuyên gia, hầu hết đánh giá tốt việc ứng dụng phần mềm mô giảng dạy chế phản ứng hữu trƣờng đại học 46 TÀI LIỆU THAM KHẢO A Tiếng Việt Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên) (2003), Hóa học hữu 1, NXB Giáo dục Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên) (2013), Bài tập Hóa học hữu cơ, Nxb GD Nghị số 29-NQTW BCH TƢ Đảng CSVN kì họp thứ khóa XI Nhóm phát triển phần mềm sinh viên học sinh (2008), Giáo trình Flash Mecromedia 8, NXB Giao thơng vận tải Đỗ Đình Rãng (chủ biên) (2004), Hóa học hữu 2, NXB Giáo dục Nguyễn Trƣờng Sinh (2007), Macromedia Flash 8.0, Nxb Thống Kê Trần Quốc Sơn (1979), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Nxb Giáo dục Trần Quốc Sơn (1987), Giáo trình sở lý thuyết hóa hữu cơ, NxbGD Trần Quốc Sơn (1989), Giáo trình sở lí thuyết hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục 10 Trần Quốc Sơn (2000), Một số phản ứng hợp chất hữu cơ, Nxb Giáo dục 11 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2007), Giáo trình sở hóa học hữu cơ, tập một, NXB Giáo dục 12 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, Nguyễn Văn Tòng (2007), Giáo trình sở hóa học hữu cơ, tập hai, NXB Giáo dục 13 Nguyễn Trọng Thọ (2002), Ứng dụng tin học dạy học hóa học, Nxb Giáo dục 14 Trần Thị Tửu (2002), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, tập II, Trƣờng ĐHSP TP HCM 15 Nguyễn Tƣờng Vi Hƣớng dẫn sử dụng phần mềm Macromedia Flash 8, http://tuongvihue.violet.vn/present/show/entry_id/8036119/cm_id/3044728# 3044728 16 Phạm Viết Vƣợng (1997), Phương pháp luận NCKH, Hà Nội 47 17 Nguyễn Đức Vƣợng (tháng 5/2006), “Máy tính dạy học Đại học Cao đẳng”, Hội thảo tập huấn triển khai chƣơng trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục Đào tạo 18 Hƣớng dẫn sử dụng Sothink SWF Quicker, http://www.vn- zoom.com/f138/huong-dan-su-dung-sothink-swf-quicker-5-0-a-481032.html 19 Tạo flash banner Sothink SWF Quicker v5.1 http://sinhvienit.net/forum/tao-flash-don-gian-va-hieu-qua-voi-sothinkswf-quicker-v5-1.44110.html B Tiếng Anh 20 Peter Syker Primer to Mechanism of Organic reactions, Pergamon Press, 1984 21 Carey F, Sandberg A Advanced Organic Chemistry, Oxford Press., 2003 22 Okoli C, Pawlowski S.D (2004) The Delphi method as a research tool: an example, design consider & application Inform & Manag., Vol.42, pp.15-29 48 ... dung khoa học đề tài, hiệu áp dụng công nghệ thông tin vào giảng dạy chế phản ứng hữu trƣờng Đại học Tây Bắc Sau ý kiến số giảng viên công tác trƣờng ĐH Tây Bắc: ThS Trư ng Thị Ho (giảng viên... mềm hóa học đồ họa giảng dạy Nhƣ vậy, thấy đa số giảng viên Hóa chƣa ứng dụng công nghệ thông tin giảng dạy chế phản ứng, đồng thời thấy đƣợc trình độ cơng nghệ thơng tin giảng viên cịn yếu Cho... thƣờng hóa học hữu Trong phần dƣới đây, điểm qua số nét đặc trƣng hai ba kiểu chế chƣơng trình đại học: phản ứng phản ứng cộng 1.1.1 C hế phản ứng Trong dãy béo, phản ứng phổ biến phản ứng nucleophin