DẪN XUẤT HALOGEN R-X δ δ R > X Mục tiêu • Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các dẫn xuất halogen. • Trình bày được các phản ứng chính của các dẫn xuất halogen. • Đưa ra được một số phương pháp điều chế và ý nghĩa y học của dẫn xuất halogen. Danh pháp CH3CH2-Cl C6H5-Br CHCl3 chloroethan Bromo benzen trichloromethan ethyl chlorid phenyl bromid Chloroform HÓA TÍNH:THẾ THÂN HẠCH δ δ R > X CH 2 CH CH 2 Cl CH 2 CH CH 2 + Cl CH 2 CH Cl CH ClCH 2 LÝ TÍNH: Ở điều kiện thường: CH 3 Cl, CH 3 Br, C 2 H 5 Cl là chất khí, các chất khác là chất lỏng hoặc rắn. Chúng có mùi đặc biệt, khó tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. Khả năng phản ứng thế KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG -Khả năng phản ứng cao: Allylic CH2=CHCH2Cl allylclorid, C6H5CH2Cl benzyl clorid -Khả năng phản ứng trung bình: Alkyl halogenid, cicloalkyl clorid CH3CH2Cl Ethyl clorid Ciclohexyl clorid -Khả năng phản ứng kém: Các hệ halogen liên hợp Bromo benzen Vinylclorid Cl Cl CH 2 CH Cl 1. Phản ứng thế thân hạch R − X + Z  → R − Z + X  • +  OH → R-OH + X  • + R'O  → ROR' Eter (TH Williamson) • + R'C ≡ C  → R − C ≡ C − R Alkin • + CN → R − CN Nitril • + R'COO  → R'COOR Ester • + NH3 → R-NH2 Amin • + Ar − H + AlCl3 → Ar − R Dẫn xuất benzen • + [CH(COOC2H5)2]  → R(CHCOOC2H5)2 (Tổng hợp estermalonic) Phản ứng thế thân hạch SN2 Là phản ứng bậc hai, giai đọan chuyển tiếp có cả hai chất. Chất nền Sản phẩm Chất thân hạch Trạng thái chuyển tiếp Nhóm xuất. (nghịch chuyển cấu hình) Chất nền là RX bậc 1, bậc 2 Nu C X C X Nu C X Nu Phản ứng thế thân hạch SN1 Là phản ứng bậc một Trạng thái trung gian qua ion cacbonium Hỗn hợp tiêu triền Chất nền là các chất dễ tạo ion carbonium: RX bậc 3, allyl halogenid Nu C Nu CNu C X C X + Thế bỡi nhóm Hydroxyl + Thế bỡi nhóm amin CH 3 Cl NaOH CH 3 OH NaCl methanol Cl NaOH OH NaCl t 0 phenol CH 3 Cl NH 3 CH 3 NH 2 HCl methylamin Cl NH 3 NH 2 HCl t 0 anilin 2. Phản ứng với kim loại + Với Mg: Trong môi trường ether khan Tạo thành hợp chất cơ magnesi (thuốc thử Grignard). CH3CH2-Cl + Mg → CH3CH2 MgCl Ethyl magnesichlorid C6H5-Br + Mg → C6H5 MgBr Phenylmagnesibromid < δ < δ + Với Na: Tạo thành hydrocarbon C 6 H 5 -Br + 2Na + Br-CH 3 → C 6 H 5 -CH 3 Na Cl CH 3 Na Cl CH 3 Na Cl C 6 H 5 Na Cl C 6 H 5 CH 3 CH 3 C 6 H 5 + C 6 H 5 [...]... O p_benzoquinon acid oxalic Một số phenol - ứng dụng - Phenol dùng làm chất sát khuẩn, tẩy uế, làm nguyên liệu tổng hợp phẩm nhuộm và chất dẻo - Các hợp chất chứa nhóm chức phenol trong tự nhiên: poliphenol thực vật, α-tocopherol là các chất chống oxi hóa, nhờ chúng phá hủy các gốc tự do sinh ra trong cơ thể sống CH3 CH3 CH3 CH3 O CH3 CH3 HO CH3 CH3 vitamin E ETHER R O R' C2H5OC2H5 dietil ether(etoxi...Ứng dụng và ý nghĩa y học I HO I O I CH2CHCOOH I NH2 thyroxin Thyroxin tự nhiên là dạng quay trái, có tác dụng sinh học gấp 3 lần quay phải Dùng làm thuốc chữa thiểu năng giáp trạng, bướu cổ và bệnh béo phì DDT(p,p’-Dichlor Diphenyl Trichlor Ethan): H Cl C Cl Cl C Cl Cl... Cyclohexanon C O acetophenon CH3 *Tác nhân oxy hóa yếu: P.C.C (Pyridiniumchlorocromat/ hỗn hợp (CrO3+HCl)/ pyridin) CH3(CH2)6CH2OH octanol P.C.C *Alcol bậc 3 khó bị oxi hóa mạch C có thể bị bẻ gãy CH3 CH3 C OH CH3 [O] CH3(CH2)6 C H O octanal CH3 C CH3 O HCOOH Một số phản ứng riêng biệt + Alcol không no có phản ứng của hợp chất không no + Alcol thơm có phản ứng của nhân thơm + Polialcol có nhóm OH kề nhau,... CH2 CH2 OH H Cu H O CH2 O CH HO CH2 Đồng glicerat H2O Ứng dụng 0 C2H5OH là chất lỏng, vị cay, hòa tan vô hạn trong nước Cồn 70 dùng để sát trùng da Dùng làm rượu thuốc, làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp acid acetic liều nhỏ alcol ethylic gây kích thích tiêu hóa và thần kinh; lượng lớn dễ gây nghiện và gây ra các biến chứng: Viêm dây thần kinh, xơ gan và bệnh tim mạch Trong gan alcol ethylic bị... các phản ứng chính của alcol, phenol và ether Đưa ra được ví dụ về phản ứng khác nhau giửa monoalcol với polialcol, monophenol và polyphenol Đưa ra được một số phương pháp điều chế và ý nghĩa y học của những hợp chất trên Phân loại alcol +Dựa vào gốc HC: alcol béo, alcol thơm C2H5OH, CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH Alcol ethylic alcol alylic alcol benzylic +Dựa vào số nhóm OH : monoalcol, polialcol etilenglicol . C 6 H 5 Na Cl C 6 H 5 CH 3 CH 3 C 6 H 5 + C 6 H 5 Ứng dụng và ý nghĩa y học Thyroxin tự nhiên là dạng quay trái, có tác dụng sinh học gấp 3 lần quay phải. Dùng làm thuốc chữa thiểu năng giáp trạng,. R-NH2 Amin • + Ar − H + AlCl3 → Ar − R Dẫn xuất benzen • + [CH(COOC2H5)2]  → R(CHCOOC2H5)2 (Tổng hợp estermalonic) Phản ứng thế thân hạch SN2 Là phản ứng bậc hai, giai đọan chuyển tiếp có cả. polialcol, monophenol và polyphenol. • Đưa ra được một số phương pháp điều chế và ý nghĩa y học của những hợp chất trên. Phân loại alcol +Dựa vào gốc HC: alcol béo, alcol thơm C2H5OH, CH2=CHCH2OH