BÀI 32 : AN KIN HÓA HỌC 11 AN KIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp 2. Tính chất vật lý AN KIN II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng trùng hợp 3. Phản ứng oxi hóa 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại AN KIN IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế 2. Ứng dụng V.BÀI TẬP VẬN DỤNG I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp VD : C 2 H 2 : HC≡CH C 3 H 4 : HC≡C−CH 3 Từ VD trên hãy cho biết CTTQ của dãy đồng đẳng AnKin và đặc điểm cấu tạo của cácchất thuộc dãy đồng đẳng AnKin? ⇒ AnKin là những hi đrocacbon không no mạch hở trong phân tư có ⇒ 1 liên kết 3 gồm 1 liên kết và 2 liên kết σ π CTCT của AnKin : CnH2n-2 ( n 2) ≥ a. Đồng đẳng: I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp b.Đồng phân VD: Các đồng phân AnKin ứng với CT C 5 H 8 CH C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 Nhận xét: - Từ C 4 bắt đầu xuất hiện đồng phân vị trí liên kết 3 -Từ C 5 bắt đầu xuất hiện đồng phân mạch nhánh I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp c. Danh pháp VD : (C 2 H 2 ) Et-in (Axetilen) - C 5 H 8 : Pent-1-in(Propyl Axeilen) 2 metyl but-1-in (Iso Propyl Axeilen) Pent-2-in (Etyl-metyl Axetilen) CH CH CH C CH 2 CH 2 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 => Cách gọi tên theo danh pháp quốc tế và danh pháp thường Danh pháp quốc tế : Tên ankan tương ứng, đổi đuôi Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an an thành đuôi thành đuôi in in có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. Danh pháp thường : Tên gốc ankyl Tên gốc ankyl + + axetilen axetilen I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 2. Tính chất vật lý - Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt - độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin? độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin? • Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin ankin cao hơn cao hơn ankan ankan và và anken anken tương ứng. tương ứng. • Giữa các đồng phân mạch cacbon Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 2. Tính chất vật lý • Khối lượng phân tử Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng tăng thì nhiệt độ sôi tăng . . • Về tính tan Về tính tan , các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt , các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt • trong các dung môi hữu cơ ít phân cực. trong các dung môi hữu cơ ít phân cực. II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ 1. Mô hình phân tử axetilen Dạng rỗng Dạng đặc [...]... cho sp là Anđêhit còn các AnKin khác cho sp là xêtôn III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Phản ứng trùng hợp(phản ứng đimehóa và trime hóa) Tương tự như AnKen các AnKin cũng tham gia phản ứng trùng hợp + Phản ứng đime hóa 0 2 HC CH Cu2Cl 2 , 80 C H2C CH C + Phản ứng trime hóa 0 3 HC CH C, 60 C (Benzen) CH (Vinyl axetilen) III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng ôxi hóa a Ôxi hóa hoàn toàn : AnKin cháy hoàn toàn trong... axetilen CTCT CT electron Mô hình không gian III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Với đặc điểm cấu tạo như vậy các em đưa ra những dự đoán về tính chất hóa học của Ankin có điểm gì giống và khác so với các hiđro cacbon đã học? -Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin -Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn -Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn - Phản ứng đặc trưng... : + 3n − 1 2 nCO2 nH 2O O2 >1 => nAnKin = nCO2 − nH 2O 0 t C nCO2 +(n-1) H2O III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng ôxi hóa b Ôxi hóa không hoàn toàn Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở liên kết ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen) R C C R' + KMnO4 + H2O R C C R' O OH C C O OH R' + R KOH + MnO2 III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 4 Phản ứng thế bằng ion Kim loại... TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA AXETILEN Phản ứng cộng Phản ứng thế H–C≡C–H Phản ứng trùng hợp III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng a Cộng Hiđro CH≡CH + H 2 , Ni, t 0 CH2=CH2 + H 2 , Ni, t 0 CH3-CH3 =>Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết σ *Nếu dùng xúc tác là Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là Anken Tổng quát: CnH2n-2 + H2 + H 2 , Ni, t 0 CnH2n+2 III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản... Br Br2 H3C C C Br Br CH3 1,1,2,2 tetrabrom etan III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng c Cộng hidro halogen HC CH + HgCl 2 0 HCl 150 - 200 C H2C CHCl (vinyl clorua) (điclo etan) ⇒Phản ứng cộng HCl vào AnKin vẫn tuân theo quy tắc cộng máccopnhicop H2C CHCl + HCl H3C CHCl 2 III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng d Cộng nước (phản ứng hidrat hóa) HC H3C CH C + H2O CH + HgSO 4 0 80 C H2O H3C HgSO4 0 80 C... kết 3 linh động hơn so với liên kết đôi và liên kết đơn nên nó có khả năng tham gia phản ứng thế với các ion kim loại a Thế bằng ion Kim loại Kiềm R C CH + 0 Na 150 C R C CNa + 1H 2 2 III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 4 Phản ứng thế bằng ion Kim loại b Thế bằng ion Kim loại nặng HC CH TQ: R + 2 AgNO 3 C + CH + AgNO 3 2 NH3 + NH3 AgC R CAg C + CAg 2 NH4NO 3 + NH4NO 3 Nhận xét: Đây là phản ứng dùng để nhận biết... chính dùng để điều chế axetilentrong CN) +Các AnKin khác được điều chế bằng cách tách hidro từ các Anken và AnKan tương ứng CnH2n+2-2k t C, p, xt CnH2n-2 + ( 2-k)H2 (k={0,1}) 0 IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 2 Ứng dụng +Làm nhiên liệu :dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại +Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ +Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromon… . O n n > O 2 Nhận xét : => n AnKin = 2 2 CO H O n n− III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng ôxi hóa b. Ôxi hóa không hoàn toàn Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa Ankin làm mất màu dung. axetilen) CH CH 3 C, 60 0 C (Benzen) + Phản ứng trime hóa + Phản ứng đime hóa III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng ôxi hóa a. Ôxi hóa hoàn toàn : AnKin cháy hoàn toàn trong không khí tạo muội than. nước cho sp là Anđêhit còn các AnKin khác cho sp là xêtôn III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng trùng hợp(phản ứng đimehóa và trime hóa) Tương tự như AnKen các AnKin cũng tham gia phản ứng trùng