BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ  GÓP PHẦN KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HĨA HỌC VỎ CÂY Ơ MƠI Cassia grandis L.f HỌ VANG (Caesalpiniaceae) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP Ngành: Sư Phạm Hóa Học CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN ThS Ngô Quốc Luân Nguyễn Tuấn Vũ Lớp Sư Phạm Hóa Học K35 MSSV: 2092032 Cần Thơ - 2013 LỜI CẢM ƠN - Trong q trình thực luận văn, ngồi nổ lực, phấn đấu thân việc tìm tịi, học hỏi, nghiên cứu, bên cạnh tơi vấp phải khơng khó khăn, gút mắc Chính quan tâm, động viên, giúp đỡ nhiệt tình thầy cơ, bạn bè gia đình nguồn động lực cổ vũ để tơi vươn lên hồn thành tốt luận văn Với lòng trân trọng biết ơn sâu sắc, xin gửi lời cảm ơn đến: ● Thầy Ngơ Quốc Ln, mơn Hóa - Khoa Sư Phạm, trường Đại Học Cần Thơ Người theo sát tơi suốt q trình nghiên cứu, học tập, ln đơn đốc, động viên tận tình truyền đạt cho kiến thức chuyên môn, hướng dẫn kỹ thuật, kinh nghiệm quý báu đầy tâm huyết suốt q trình tơi thực đề tài Thầy tạo điều kiện tốt cho tơi suốt thời gian nghiên cứu hồn thành luận văn ● Thầy Nguyễn Văn Hùng, thầy Phan Thành Chung, cô Phan Thị Ngọc Mai, cô Nguyễn Thị Thu Thủy, Thái Thị Tuyết Nhung, thầy Nguyễn Mộng Hồng thầy cô khác môn quan tâm, giúp đỡ truyền đạt kiến thức quý báu để tơi thực tốt đề tài ● Các anh chị, bạn, người đồng hành tôi, giúp thu thập tài liệu, động viên, giúp đỡ, góp ý cho tơi nhiều suốt thời gian qua ● Cuối cùng, xin gửi lời cảm ơn chân thành đến người thân yêu gia đình ln động viên, khuyến khích, giúp đỡ tơi suốt q trình học tập thực luận văn Cần Thơ, tháng 04 năm 2013 Nguyễn Tuấn Vũ i Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Sư Phạm Độc lập - Tự - Hạnh phúc Bộ mơn Hóa Cần Thơ, ngày 07 tháng 05 năm 2013 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: ThS Ngô Quốc Luân Tên đề tài: “Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ ô môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)” Sinh viên thực hiện: Nguyễn Tuấn Vũ MSSV: 2092032 Lớp Sư Phạm Hóa Học – Khóa 35 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: Luận văn gồm 49 trang chính, khơng kể phần phục lục, có bố cục rõ ràng, chia làm phần: Mở đầu trang, Tổng quan 21 trang, Thực nghiệm 25 trang Kết luận trang Ít lỗi tả b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài: Trình bày đầy đủ, chi tiết trình thực kết cơng trình nghiên cứu Nội dung chuyên môn phù hợp  Những vấn đề hạn chế: Kết thực nghiệm hạn chế chỗ chưa tách hợp chất tinh khiết để nghiên cứu cấu trúc, chưa đáp ứng tốt yêu cầu luận văn tốt nghiệp đại học theo chuyên ngành hóa học hợp chất thiên nhiên c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: Sinh viên Nguyễn Tuấn Vũ tỏa hạn chế lực nghiên cứu, chưa đủ cần cù cẩn thận cơng việc để đem lại kết sinh viên khác d Kết luận, đề nghị điểm:  Mức độ đạt yêu cầu thấp, đề nghị hội đồng thảo luận định  Sinh viên nên rèn luyện khả nghiên cứu để học tập nâng cao trình độ  Điểm số: 6/10 Điểm chữ: C Cần Thơ, ngày 18 tháng 05 năm 2013 Cán hướng dẫn Ngô Quốc Luân ii Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Sư Phạm Độc lập - Tự - Hạnh phúc Bộ mơn Hóa Cần Thơ, ngày 10 tháng 05 năm 2013 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 Cán hướng dẫn: ThS Ngơ Quốc Ln Tên đề tài: “Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)” Sinh viên thực hiện: Nguyễn Tuấn Vũ MSSV: 2092032 Lớp Sư Phạm Hóa Học – Khóa 35 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày 10 tháng 05 năm 2013 Cán phản biện iii Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Sư Phạm Độc lập - Tự - Hạnh phúc Bộ mơn Hóa Cần Thơ, ngày 10 tháng 05 năm 2013 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hướng dẫn: ThS Ngô Quốc Luân Tên đề tài: “Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)” Sinh viên thực hiện: Nguyễn Tuấn Vũ MSSV: 2092032 Lớp Sư Phạm Hóa Học – Khóa 35 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d.Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày 10 tháng 05 năm 2013 Cán phản biện iv LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP 2013 MỤC LỤC - Trang LỜI CẢM ƠN i NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN ii NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN iii NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN iv MỤC LỤC v DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT viii DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ x DANH MỤC CÁC BẢNG xi TÀI LIỆU THAM KHẢO xii MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY Ô MÔI 1.1 Mô tả 1.1.1 Khái quát 1.1.2 Mô tả 1.2 Nguồn gốc, phân bố sinh thái 1.2.1 Nguồn gốc phân bố 1.2.2 Sinh thái 1.3 Y học dân gian ô môi CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI 2.1 Các nhóm hợp chất có mơi 2.2 Các cơng trình nghiên cứu ngồi nước thành phần hóa học ô môi v LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP 2013 3.CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG TRONG ĐỀ TÀI 21 3.1 Phương pháp chiết 21 3.2 Phương pháp sắc ký 21 3.2.1 Phương pháp sắc ký mỏng 21 3.2.2 Phương pháp sắc ký cột 22 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 23 1.1 Nguyên liệu 23 1.1.1 Thu hái nguyên liệu 23 1.1.2 Xử lý mẫu nguyên liệu 23 1.2 Hóa chất 24 1.3 Thiết bị 24 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA VỎ CÂY Ô MÔI 25 2.1.Khảo sát diện hợp chất steroid 25 2.2 Khảo sát diện hợp chất flavonoid 26 2.3 Khảo sát diện hợp chất alcaloid 26 2.4 Khảo sát diện hợp chất saponin 27 2.4.1 Dựa vào số tạo bọt để xác định diện saponin 27 2.4.2 Dựa vào phản ứng đặc trưng 28 2.5 Khảo sát diện hợp chất tanin 29 2.6 Khảo sát diện hợp chất glycosyde 30 2.7 Khảo sát diện hợp chất coumarine 31 Kết 32 CÔ LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ 34 3.1 Điều chế cao thô 34 3.2 Cô lập tinh chế 36 3.2.1 Cô lập 36 3.2.2 Tinh chế 43 vi LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP 2013 CHƯƠNG 3: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN 48 KIẾN NGHỊ 49 vii LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP 2013 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT - BuOH : Buthan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH) C:M : Chloroform : Methanol CDCl3 : CHCl3 hydro (H) deuteri (D) CSB : Chỉ số tạo bọt Đđ : Đậm đặc DMC : Dicholoromethane (CH2Cl2) DMSO : Dimethylsulfoxyde ((CH3)2SO) DPPH : α,α-diphenyl-β-picrylhydrazyl E:M : Ethyl acetate : Methanol EtOAc : Ethyl acetate (CH3COOC2H5) EtOEt : Diethyl ether (C2H5OC2H5) EtOH : Ethanol (C2H5OH) G : gam Glc : Glucosyde Kg : kilogram MeOH : Methanol (CH3OH) Ml : Mililit PĐ : Phân đoạn PE : Petroleum Ether (Ete dầu hỏa) PE:EtOAc : Petroleum Ether (Ete dầu hỏa): Ethyl acetate Rf : Retention factor viii LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP 2013 Rha : Rhamnoglucosyde TLC : Thin Layer Chromatography (sắc ký mỏng) XCS : Xăng cao su XCS:EtOAc : Xăng cao su - Ethyl acetate λmax : maximum absorption wavelength (bước sóng cực đại hấp thu) ν : frequency (tần số dao động) ix Luận văn: Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ ô môi Cassia grandis Bảng 2.2 Kết sắc ký cột silica gel cao EtOAc (45g) vỏ ô môi Hệ dung môi Cao Phân (45g) đoạn Số lọ CGB1 1-22 100:0 (750) CGB2 23-68 98:2 (4500) CGB3 69-107 95:5 (3500) CGB4 108-150 90:10 (3500) giải ly cột XCS:EtOAc (ml) CGB5 151-216 EtOAc CGB6 217-321 Hệ dung môi Kết TLC TLC XCS: EtOAc (98:2) XCS:EtOAc (95:5) Khối lượng (g) Nhiều vết mờ