Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Lời nói đầu Lời muốn nói cám ơn bạn quan tâm sử dụng viết Mình hi vọng viết giúp ích cho bạn trình học hành thi cử có thêm tài liệu tham khảo Mình thấy giáo, kĩ sư hay cử nhân Mình người bình thường, khơng cấp, có khứ không đẹp đời lại ham mê tin học internet Những viết trình dạy thêm bạn học sinh cấp ba sưu tầm đúc rút để làm giáo trình giảng dạy Mình biên soạn xong lý hóa nhiên cịn phải cần thời gian để chỉnh sửa cho hoàn chỉnh khó up lên hết năm mong bạn thông cảm Một số bạn gọi nhà hỏi liệu có cịn up lên khơng, nhân lần xin cám ơn bạn trả lời ln có Các bạn chịu khó đợi thời gian Cuối mong bạn thơng cảm có số lỗi xảy Bởi trình biên soạn khó tránh sai sót Có bạn liên hệ với mình: - Điện thoại: 0373761405 - Địa chỉ: Lê Đức Hạnh – Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa - Yahoo: khu_khooo@yahoo.com Các bạn thành phố Thanh Hóa Thị xã Bỉm Sơn có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo địa Chương Este chất béo § ESTE I Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi Định ngĩa - Este sản phẩm phản ứng axit (hữu vơ cơ) với rượu Ví dụ: C2H -Cl (etyl clorua); C2H5 - ONO2 (metyl nitrat); HCOO - C2H5 (etyl formiat) Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Phân loại - Este là: + Este rượu đơn chức với axit đơn chức có cơng thức dạng RCOOR’ + Ví dụ: CH3COOH H  + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O + Este rượu đa chức với axit đơn chức, có cơng thức dạng (RCOO)n R’ + Ví dụ: 2CH3COOH H   CH3COO - CH2 + 2H2O + HO - CH2 CH3COO - CH2 HO - CH2 + Este rượu đơn chức với axit đơn chức, có cơng thức dạng R(COOR’)n + Ví dụ: COOH H  + 2C2H5OH  COOC2H5 + 2H 2O COOC2H5 COOH + Este rượu đa chức với axit đa chức + Ví dụ: COOH H  + HO - CH2  COOCH2 + 2H 2O HO - CH2 COOH Đồng phân este no đơn chức COOCH2 Hợp chất Cn H 2nO2 có đồng phân sau: - Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân este no đơn chức + Đồng phân axit no đơn chức + Đồng phân rượu khơng no có nối đơi hai chức + Đồng phân ete khơng no có nối đơi hai chức + Đồng phân mạch vòng (rượu ete) + Đồng phân hợp chất tạp chức: Chứa chức rượu chức anđehit Chứa chức rượu chức xeton Chứa chức ete chức anđehit Chứa chức ete chức xeton Một rượu không no ete no Một ete không no rượu no - Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu khơng no có nối đơi hai chức - Đồng phân ete khơng no có nối đơi hai chức - Một rượu không no ete no - Một ete khơng no rượu no) Ví dụ: đồng phân C2H4O2 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Đồng phân axit: CH 3COOH Đồng phân este: HCOOCH3 Đồng phân tạp chức: HO - CH2 - CHO Đồng phân mạch vòng: CH CH CH O CH3 O CH OH CH O O Ví dụ: đồng phân cấu tạo mạch hở C3H6O2 O Đồng phân axit: C2H5COOH Đồng phân este: HCOOC2H5 ; CH3COOCH3 Đồng phân tạp chức: HO - CH2 - CH2 - CHO; CH3 - CH - CHO; CH3 - C - CH2 - OH OH O Tên gọi Tên este = tên gốc hiđrocacbon rượu + tên axit (trong oic đổi thành at) Ví dụ: HCOOC2H5 (etyl formiat); CH3COOC6H5 (phenyl axetat): CH3COOCH = CH2 (vinyl axetat) đietyl oxalat II Tính chất vật lí - Các este đơn chức thường chất lỏng giễ bay hơi, nhiệt độ sôi thấp nhiệt độ sôi axit tạo nên este este không tạo liên kết hiđro III Tính chất háo học Phản ứng thủy phân a Phản ứng thủy phân môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): + este H  + H2O  r­ỵu + axit Ví dụ: + CH3COOC2 H5 Etyl axetat Biên soạn: Lê Đức Hạnh H  + H2O  CH3COOH axit axetic + C2H5OH ancol etylic Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ + CH3COO - CH2 + H  2H2O  2CH3COOH + HO - CH2 CH3COO - CH2 HO - CH2 + COO - CH3 H  2H2O  CH3OH + C2H5OH + COOH + COOH COO - C2H5 Tuy nhiên có trường hợp đặc biệt tạo axit anđehit axit xeton, axit phenol: + Este axit rượu khơng no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc có liên kết đơi bị thủy phân môi trường axit cho axit anđehit: Ví dụ: + CH3COOCH = CH2 H  + H2O  CH3COOH + CH3CHO + Este axit rượu khơng no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc có có liên kết đơi bị thủy phân cho axit xeton: Ví dụ: + CH3COOC = CH2 H  + H2O  CH3COOH + CH3 - C - CH3 O CH3 + Este axit phenol bị thủy phân môi trường axit cho axit phenol (axit yếu khơng tan) Ví dụ: + COO - CH3 + H  2H2O  CH3OH + C6H5OH  + COOH COOH COO - C6H5 Chú ý: + Nếu este este axit đa chức với rượu khác thủy phân tronng mơi trường axit cho nhiều rượu: Ví dụ: + COO - CH3 + H  2H2O  CH3OH + C2H5OH + COOH COOH COO - C2H5 + COO - CH3 + COO - CH = CH2 Biên soạn: Lê Đức Hạnh H  2H2O  CH3OH + CH3CHO + COOH COOH Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ + Nếu este este rượu đa chức với axit khác thủy phân tronng mơi trường kiềm cho nhiều axit: Ví dụ: + CH3COO - CH2 H  2H2O  CH3COOH + C2H5COOH + HO - CH2 + HO - CH2 C2H5COO - CH2 b Phản ứng thủy phân mơi trường bazơ (phản ứng xà phịng hóa): este + H SO NaOH  muèi  + r­ỵu Ví dụ: CH3COOC2H5 H SO NaOH  CH3COONa  + + C2H5OH Tuy nhiên có trường hợp đặc biệt tạo muối anđehit muối xeton muối phân tử nhất: + Este axit rượu khơng no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc có liên kết đơi bị thủy phân mơi trường kiềm cho muốit anđehit: Ví dụ: CH3COO - CH = CH2 + H SO NaOH  CH3COONa  CH3CHO + + Este axit rượu khơng no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc có liên kết đơi bị thủy phân môi trường kiềm cho muối xeton: CH3COO - C = CH2 + H SO NaOH  CH3COONa  + CH3 - C - CH3 O CH3 + Este axit phenol bị thủy phân môi trường kiềm dư cho muối: CH3COOC6H5 + H SO 2NaOH  CH3COONa  + 2H2O + Este vòng bị thủy phân cho phân tử nhất: Ví dụ: CH2 - C = O + H SO NaOH  HO - CH - COONa  O Chú ý: + Nếu este este axit đa chức với rượu khác thủy phân tronng mơi trường kiềm cho nhiều rượu: Ví dụ: Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo COO - CH3 + Bim Sơn 2009 ̉ H SO 2NaOH  CH3OH + C2H5OH  + COONa COONa COO - C2H5 COO - CH3 + H SO 2NaOH  CH3OH + CH3CHO  + COONa COONa COO - CH = CH2 + Nếu este este rượu đa chức với axit khác thủy phân tronng môi trường kiềm cho nhiều muối: Ví dụ: CH3COO - CH2 H SO 2NaOH  CH3COONa + C2H5COONa + HO - CH2  + HO - CH2 C2H5COO - CH2 c Phản ứng gốc H_C - Tùy theo gốc hiđrocacbon mà este cịn có thêm phản ứng cộng, trùng hợp, phản ứng với dung dịch AgNO3 /NH3 … Ví dụ: CH3COO - CH = CH2 + Ni,t  H2  CH3COO - CH2 - CH3  COO - CH3 xt n CH2 = C - COO - CH3   CH  C CH3 n CH3 poli metyl meta acrylat (thủy tinh plexiglas – thủy tinh hữu cơ) Metyl meta acrylic IV Điều chế Phản ứng este hóa axit rượu Ví dụ: CH3COOH + H+  C2H5OH  CH3COOC2H5 + H 2O Phản ứng cộng axit vào ankin + CH3COOH + Axit axetic H  CH  HC  CH3COO  CH  CH axetilen vinyl axetat VI Chất béo (lipit) Cấu tạo - Chất béo (dầu mỡ động thực vật) este glixerol axit béo Có công thức dạng: Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ R1COO  CH2 R 2COO  CH ( R1COO  , R 2COO  , R 2COO  gốc axit axit béo) R 3COO  CH2 Các axit béo thường gặp là: C15H31COOH ( axit panmitic); C17 H35COOH ( axit stearic) C17 H33COOH ( axit oleic); C17 H31COOH ( axit linoleic) Đặc điểm - Các axit béo có cấu tạo mạch thẳng khơng phân nhánh chứa số chẵn nguyên tử cacbon - Nếu gốc R, R’, R” no  chất béo dạng rắn (mỡ) - Nếu gốc R, R’, R” không no  chất béo dạng lỏng (dầu) Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân môi trường axit - Lipit thủy phân môi trường axit tạo axit béo glixerol: R1COO  CH2 CH2  OH R 2COO  CH + + H 3H2O  R1COOH + R 2COOH + R 3COOH + CH  OH CH2  OH R 3COO  CH2 b Phản ứng thủy phân môi trường bazơ (phản ứng xà phịng hóa) - Lipit thủy phân mơi trường bazơ tạo muối hữu axit béo (gọi xà phòng)và glixerol: R1COO  CH2 CH2  OH R 2COO  CH + + H 3NaOH  R1COOH + R 2COOH + R 3COOH + CH  OH CH2  OH R 3COO  CH2 c Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn C17 H33COO  CH2 C17 H35COO  CH C17 H35COO  CH2 + Ni,t  3H2  C17 H33COO  CH  C17 H33COO  CH2 C17 H35COO  CH2 Điều chế Glixeril + axit béo  lipit + nước So sánh xà phòng chất tẩy rửa tổng hợp Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Xà phòng hỗn hợp muối natri hay kali axit Chất tẩy rửa tổng hợp (bột giặt hay xà béo phòng bột) muối natri axit ankyl sunfuric (R - SO3 Na ) hay axit benzen sunfuric (R - C6 H4 - SO3 Na ) Có tác dụng tẩy rửa tốt tác dụng Không bị tác dụng tẩy rửa nước cứng: nước cứng (không tạo kết tủa với ion 2RCOONa + Ca 2+  (RCOO)2Ca + 2Na +  Ca 2+ Mg 2+ CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Lập CTPT, CTCT este ● CTPT - Công thúc este bất kì: Cn H2n + - 2a - 2k O2k + n : số nguyên tử cacbon (n ≥ 2) + a : số liên kết π gốc hiđrocacbon + k : số nhóm chức este - Một số nhận xét este mạch hở: + Với nguyên tử oxi liên kết π  este no đơn chức , công thức là: Cn H2n O2 + Với nguyên tử oxi liên kết π  este no đơn chức có nối đơi C = C , cơng thức là: Cn H2n - 2O2 + Với nguyên tử oxi liên kết π  este no chức , công thức là: Cn H2n - 2O4 + Với nguyên tử oxi liên kết π  este no chức có nối đơi C = C , công thức là: Cn H2n - 4O4 ● Phản ứng cháy este: - Một este cháy: Cx H yOz + (x + Biên soạn: Lê Đức Hạnh y z - )O  xCO2 +  2 y H O 2 Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉  este đốt cháy cho số mol CO2 ≥ số mol H 2O - este no đơn chức cháy: Cn H2n O2 + ( 3n - )O2  nCO2 + nH 2O   este no đốt cháy cho số mol CO2 = số mol H 2O ngược lại đốt cháy este hay hỗn hợp nhiều este dãy đồng đẳng mà thu số CO2 = số mol H 2O este hay hỗn hợp este phải este no đơn chức - Số nguyên tử cacbon este hay số ngun tử cacbon trung bình este ln xác định: n= n CO n este ● Phản ứng thủy phân mơi trường NaOH: - Số nhóm chức este số nhóm chức trung bình hỗn hợp este xác định: x= n NaOH n este Chú ý: Đôi để lập CTPT este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) sử dụng phương pháp định lượng - Gọi CTPT este Cx H yOz sau tìm tỉ số x : y : z để tìm CTDG este sau tìm CTPT dựa vào khối lượng phân tử hay số nhóm chức este: + Nếu khơng biết KLPT thì: x : y : z = %mC %mH %mO mC mH mO : : = : : 12 16 12 16 x : y : z = n C : n H : n O + Nếu khơng biết KLPT = M x = %mC M %mO M %mH M ; y= ; z= 12 16 ● CTCT Để xác định CTCT phải tìm CTCT rượu tương ứng axit tương ứng ý vấn đề sau: - Este đơn chức tạo từ rượu đơn chức axit đơn chức - Este đa chức tạo từ rượu đa chức với axit đơn chức từ rượu đơn chức với axit đa chức từ rượu đa chức với axit đa chức - Este khơng no có nối đơi tạo từ axit khơng no có nối đôi với rượu no từ rượu không no có nối đơi với axit no - Chú ý CTCT este thủy phân phần lí thuyết Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Các ví dụ minh họa Ví dụ 1: Đun 20,4 gam hợp chất hữu đơn chức A với 300 ml dung dịch NaOH 1M thu muối B hợp chất hữu C Khi cho C tác dụng với Na dư cho 2,24 lít khí H (đktc) Biết đun nóng muối B với NaOH (xt CaO, t˚) thu khí K có tỉ khối O 0,5 C hợp chất đơn chức bị oxi hóa CuO (t˚) cho sản phẩm D khơng phản ứng với dung dịch AgNO3 /NH3 dư Xác định CTCT gọi tên A, B, C, D Sau phản ứng A NaOH thu dung dịch F Cơ cạn F hỗn hợp chất rắn Tính khối lượng chất rắn Giải a Xác định CTCT gọi tên A, B, C, D Theo kiện đề biết este este đơn chức tạo từ axit no đơn chức (do phản ứng với NaOH thu khí K có tỉ khối O 0,5) rượu bậc (do phản ứng với Na tạo H bị oxi hóa CuO), có CT là: RCOOR’ - Khí K có M = 16 CH nên axit tạo este CH3COOH  este có dạng CH3COOR' - Vì este đơn chức nên số mol este = số mol rượu = số mol H =  KLPT axit = 2,24 = 0,2 mol 22,4 20,4 = 102  15 + 44 + R' = 102  R' = 43  C3H7  0,2 Như CTCT A là: CH3  COO  CH  CH3 CH3 Muối B là: CH3COONa OH Rượu C là: CH3  C  CH3 Xeton D là: CH3  C  CH3 CH3 O b Tính khối lượng chất rắn Chất rắn sau phản ứng có muối có NaOH dư: Số mol muối CH3COONa = số mol rượu = 0,2 mol  khối lượng muối = 0,2.82 = 16,4 gam Số mol NaOH dư = 0,3.0,1 – 0,2 = 0,1 mol  khối lượng NaOH dư = 0,1.40 = gam Tổng khối lượng chất rắn = 16,4 + =20,4 gam Ví dụ 2: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam este A lần este đem nung nóng bình đến 273˚C tồn este hóa áp suất bình lúc 1,792 atm Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 10 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ 600 8,32 PV 760 n r­ỵu = = = 0,2mol 22,4 RT (273 + 127) 273  M r­ỵu = 9,2 = 46  R­ỵu l¯ C2H5OH 0,2 Số mol rượu = lần số mol X nên este phải este axit hai chức rượu đơn chức có dạng: C2H5OOC  R  COOC2H5 R(COOC2H5 )2 + 2NaOH  2C2H5OH  + R(COONa)2 0,2 mol  Mmuèi = 0,1 mol 13,4 = 134  R + 67.2 = 134  R = muối COONa 0,1 COONa  CTCT X là: COOC2H5 COOC2H5 Đáp án A Dạng 2: Este phenol ● Monoeste axit phenol phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 cho muối (khác với monoeste khác phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1) Ví dụ: + phenyl axetat: RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa  + H2O ● Và ngược lại monoeste phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 hoăc cho muối phải monoeste phenol Ví dụ 1: Một chất hữu A đơn chức gồm nguyên tố C, H, O tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH 1,666% Sau phản ứng thu dung dịch X Cô cạn dung dịch X phần thu 86,6 am nước Cịn lại chất rắn Y có khối lượng 23 gam Đốt cháy hoàn toàn Y thu tổng khối ượng CO2 H 2O 38 gam 13,8 gam K 2CO3 Lấy toàn lượng CO2 cho tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 dư thấy tạo 70 gam kết tủa a.Xác định CTPT A b Xác định CTCT A Giải Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 16 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ a.Xác định CTPT Bài phải lập CT A phương pháp định lượng 13,8 n K CO = 138 = 0,1 mol Áp dụng ĐLBTNT kali  2n K  mdd KOH = CO = n KOH = 0,2 mol  mKOH = 0,2.56 = 11,2 gam 11,2.100 = 96 gam 11, 666  mH O dd KOH = 96 - 11,2 = 84,8 gam  mH O ®èt ch¸yA = 86,6 - 84,8 = 1,8gam Theo ĐLBTKL : mA + mKOH = mY  mA = mY + n C(A) = nC(K mH O mH O - mKOH = 23 + 1,8 - 11,3 = 13,6 gam + CO ) + + n H(A) = 2n H(H + n O(A) = + O) = nC(CaCO )  nC(A) = 0,1 + 0,7 = 0,8 mol 2(38 - 44.0,7) = 0,2 mol 18 mA - (mC + mH ) 16 = 13,6 - 12.0,8 + 1.0,8 = 0,8 mol 16 Gọi CTĐGN este Cx H yOz  x : y : z = nC : n H : n H = 0,8 : 0,8 : 02 = : :  CTĐG A (C4H4O)n mà A chất đơn chức phản ứng với KOH nên A axit este đơn chức có số nguyên tử oxi = hay n = Vậy CTPT A C8H8O2 b Xác định CTCT n A = 13,6 : 136 = 0,1 mol; n KOH = 0,2 mol Nên A phản ứng với KOH theo tỉ lệ 1:2 A phải este đơn chức phenol Các CTCT có A là: CH3COO HCOO HCOO HCOO CH3 CH3 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa CH3 ĐT: 0373761405 17 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 6,8 gam este A no đơn chức chứa vòng benzen thu CO2 H 2O Hấp thụ tồn sản phẩm vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 lấy dư thấy khối lượng bình tăng 21,2 gam đồng thời có 40 gam kết tủa Xác định CTPT, CTCT có A Giải Dùng phương pháp định lượng Khối lượng bình tăng = khối lượng CO2 + khối lượng H 2O Mà n CO = n CaCO = 0,4 mol  n C = 0,4 mol  mH O = 21,2 - 44.0,4 = 3,6 gam  n H O =  nO = 3,6 = 0,2 mol  n H = 0,2 mol 18 6,8 - (12.0,4 + 1.0,4) = 0,1 mol 16 Gọi CTĐGN A : Cx H yOz  x : y : z = nC : n H : n H = 0,4 : 0,4 : 01 = : :  CTĐG A (C4H4O)n mà A este đơn chức có số nguyên tử oxi = hay n = Vậy CTPT A C8H8O2 CH3COO HCOO HCOO HCOO CH3 CH3 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa CH3 ĐT: 0373761405 18 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ ÔN TẬP ESTE Câu 1: CTCT C4H6O2 mà thủy phân mơi trường axit thu sẩn phẩm có phản ứng tráng gương là: A HCOO  CH  CH  CH3 B CH3  COO  CH  CH2 C HCOO  CH2  CH  CH2 D Cả A, B, C Câu 2: Cho chất hữu A chứa loại nhóm chức tác dụng với lít dung dịch NaOH 0,5M thu a gam muối 0,1 mol rượu Lượng NaOH dư trung hịa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M Cơng thức tổng quát A là: A RCOOR' B (RCOO)2R' C (RCOO)3R' D R(COOR')3 Câu 3: Cho 21,8 gam chất hữu A chứa loại nhóm chức tác dụng với lít dung dịch NaOH 0,5M thu 24,6 gam muối 0,1 mol rượu Lượng NaOH dư trung hịa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M Công thức cấu tạo thu gọn A là: A CH3COOC2H5 B (CH3COO)2C2H4 C (CH3COO)3C3H5 D C3H5 (COOCH3 )3 Câu 4: Xà phịng hóa hồn tồn 9,7 gam hỗn hợp hai este no đơn chức X, Y cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5M Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu hỗn hợp rượu đồng đẳng liên tiếp muối CTCT thu gọn este là: A HCOOCH3 ; HCOOC2H5 B CH3COOCH3 ; CH3COOC2H5 C C2H5COOCH3 ; C2H5COOC2H5 D C3H7COOCH3 ; C3H7COOC2H5 Câu 5: 1,76 gam este no đơn chức phản ứng hết với 40 ml dung dịch NaOH 0,5M thu chất X chất Y Đốt cháy hoàn toàn 1,2 gam chất Y cho 2,64 gam CO2 1,44 gam H 2O CTCT este là: A CH3COOC3H7 B C2H5COOCH3 C CH3COOCH3 D HCOOC3H7 Câu 6: Để tăng hiệu suất phản ứng este hóa (cho nhiều este hơn) ta nên: A Tăng nhiệt độ B Dùng H + C Dùng nhiều axit hay rượu D Dùng OH xúc tác Câu 7: Cho CTPT este C5H8O2 Ứng với CTPT số đồng phân bị xà phịng hóa cho anđehit là: A B Biên soạn: Lê Đức Hạnh C D Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 19 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Câu 8: Với CTPT C8H8O2 có đồng phân este xà phịng hóa cho muối A B C D Câu 9: Đốt cháy 0,05mol este đơn chức A thu 11 gam CO2 3,6 gam H 2O Có CTCT A thỏa mãn điều kiện đun A với dung dịch NaOH ta thu sản phẩm có phản ứng với AgNO3 /NH3 A B.8 C.5 D.3 Câu 10: Dãy gồm chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là: A CH3CHO; C2H5OH; C2H6 ; CH3COOH B CH3COOH;C2H6 ;CH3CHO; C2H5OH; C C2H6 ;C2H5OH; CH3CHO; CH3COOH D C2H6 ; CH3CHO;C2H5OH; CH3COOH Câu 11: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: C3 H4O2 + NaOH → X + Y X + H2 SO loãng → Z + T Biết Y Z có phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng là: A HCHO, CH3 CHO B HCHO, HCOOH C CH3 CHO, HCOOH D HCOONa, CH3 CHO Câu 12: Polivinyl axetat (hoặc poli(vinyl axetat)) polime đư ợc điều chế phản ứng trùng hợp A CH2 = CH – COO – CH3 B CH2 = CH – COO – C2 H5 C CH3 COO – CH = CH2 D C2 H5 COO – CH = CH2 Câu 13: Khi đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu X đơn chức thu sản phẩm cháy gồm 4,48 lít CO (ở đktc) 3,6 gam nước Nếu cho 4,4 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu 4,8 gam muối axit hữu Y chất hữu Z Tên X (Cho H = 1; C = 12; O =16; Na = 23) A isopropyl axetat B etyl propionat C metyl propionat D etyl axetat Câu 14: Cho chất X tác dụng với lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau cạn dung dịch thu chất rắn Y chất hữu Z Cho Z tác dụng với AgNO3 /NH3 thu chất hữu T Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu chất Y Chất X A HCOOCH = CH2 B HCOOCH3 C CH3 COOCH = CH – CH3 D CH3 COOCH = CH2 Câu 15: Polime dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu (plexiglas) điều chế phản ứng trùng hợp A CH3 COOCH = CH2 B CH2 = C(CH3 )COOCH3 C CH2 = CHCOOCH3 D C6 H5 CH = CH2 Câu 16: Chia 7,8g hỗn hợp rượu etylic rượu đồng đẳng R-OH thành phần Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 20 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ + Phần I: Cho tác dụng với Na (dư) thu 1,12 lít H (đktc) +Phần II: Cho tác dụng với 30g CH3COOH ( có mặt H2SO4 đặc) Tính tổng khối lượng este thu , biết hiệu suất phản ứng este hóa 80% A 5,48g B 6,48g C 7,48g C 7,48g Câu 17: Cho 80.6 gam trieste glixerol với axit hữu cơ, đơn chức tác dụng vừa đủ với 12 gam NaOH Khối lượng muối thu : A 76.2 gam B 83.4 gam C 91.2 gam D 91.8 gam Câu 18: Thủy phân este đơn chức no E dung dịch NaOH thu muối khan có khối lượng phân tử 24/29 khối lượng phân thử E Tỉ khối E khơng khí Công thức cấu tạo E là: A C2H5COOC3H7 B HCOOCH3 C C3H7COOCH3 D C2H5COOCH3 Câu 19: Ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 có este đồng phân nhau? A B C D Câu 20: Chia 4,4 gam este X thành phần Đốt cháy hoàn toàn phần 1, cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng Ba(OH)2 dư khối lượng bình tăng 6,2 gam có 19,7 gam kết tủa trắng Xà phịng hóa hồn tồn phần dung dịch NaOH dư thu 2,05 gam muối Natri CTCT X A C2H3COOCH3 B HCOOC3H7 C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 Câu 21: Khi thủy phân 0,01 mol este tạo axit hữu đơn chức X ancol Y dùng 1,68g KOH, thủy phân 6,35 gam este cần g NaOH thu 7,05 gam muối Công thức cấu tạo este là: A C13H16O6 B C12H14O6 C C14H18O6 D C15H20O6 Câu 22: Cho chất lỏng: axit axetic, glixerol, triolein Để phân biệt chất sau dùng: A Nước quỳ tím B Nước dung dịch NaOH C Dung dịch NaOH D Nước brom Câu 23: Có đồng phân este mạch thẳng có CTPT C6H10C4 Khi tác dụng với NaOH tạo rượu muối A B C D Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn a mol este X tạo ancol no, đơn chức, mạch hở axit khơng no (có liên kết đôi), đơn chức, mạch hở thu 8,96 lít CO2 (đktc) 5,4g nước Giá trị a là: A 0,05 mol B 0,1 mol Biên soạn: Lê Đức Hạnh C 0,15 mol D 0,2 mol Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 21 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Câu 25: Đun este E ( C6H12O2 ) với dung dịch NaOH ta rượu A khơng bị oxi hóa CuO E có tên là: A Isopropyl propionat B Isobutyl axetat C n - butyl axetat D Tertbutyl axetat Câu 26: Hai este A, B dẫn suất benzen có cơng thức phân tử C9H8O2 ; A B cộng hợp với brom theo tỉ lệ mol 1:1 A tác dụng với dung dịch NaOH cho muối anđehit B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho hai muối nước, muối có phân tử khối lớn phân tử khối CH3COONa Công thức cấu tạo A B chất sau ? A HOOC  C6H4  CH  CH2 CH2  CH  COO  C6H5 B C6H5  COO  CH  CH2 C6H5  CH  CH  COOH C HOOC  C6H4  CH  CH2 HCOOCH  CH  C6H5 D C6H5  COO  CH  CH2 CH2  CH  COO  C6H5 Câu 27: E chất hữu có cơng thức phân tử C7 H12O4 E tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng tạo muối hữu rượu etanol propanol-2 Tên gọi E : A etyl isopropyl oxalat B etyl isopropyl malonat C metyl isopropyl oxalat D đietyl ađipat Câu 28: Đốt cháy 3,7 gam chất hữu X cần dùng 3,92 lít O (đktc) thu CO2 , H2O có tỉ lệ mol 1:1 X tác dụng với KOH tạo chất hữu Công thức phân tử X là: A C3H6O2 B C3H4O2 C C2H4O2 D C4H8O2 Câu 29: Triglixerit este lần glixerol Nếu đun nóng Glixerol với hỗn hợp axit R1COOH , R 2COOH , R 3COOH (có xúc tác) thu tối đa triglixerit? A 12 B 22 C D 18 Câu 30: Đốt cháy lượng este no, đơn chức E, dùng 0,35 mol oxi, thu 0,3 mol CO Vậy công thức phân tử este là: A C3H4O2 B C3H6O2 Biên soạn: Lê Đức Hạnh C C2H4O2 D C4H8O2 Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 22 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ HƯỚNG DẪN GIẢI Câu 1: D Câu 2: C nNaOH ban đầu = 1.0,5 = 0,5 mol;  nNaOH phản ứng = 0,5 mol – 0,5.0,4 = 0,3 mol  nNaOH phản ứng : nrượu = : nên A este rượu chức với axit đơn chức (RCOO)3R' + 3NaOH  3RCOONa  + R'OH Đáp án C Câu 3: C Tương tự câu ta có A este rượu đơn chức với axit đa chức (RCOO)3R' 0,1 mol + 3NaOH  3RCOONa  0,3 mol + 0,3 mol R'OH 0,1 mol  Mmuối = 24,6 : 0,3 = 82  MRCOONa = 82 hay R + 67 = 82  R = 15 muối CH3COOH  MA = 21,8 : 0,1= 218  3(15 + 44) + R’ = 218  R’ = 41 rượu C3H5 (OH)3  CT este là: (CH3COO)3C3H5 Đáp án C Câu 4: A Gọi CT chung este CnH2nO2 Hai este đơn chức nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:  n este = n NaOH = 0,15 mol  Meste = 9, = 64,67 = 14n  32  n = 2,33 0,15 Sau phản ứng với NaOH cô cạn dung dịch thu hỗn hợp rượu đồng đẳng liên tiếp muối nên hai este phải đồng đẳng liên tiếp este phải cấu tạo từ gốc axit hai rượu đồng đẳng CTPT este C2H4O2  HCOOCH3 CTCT este phải C3H6O2  HCOOC2H5 Đáp án A Câu 5: D Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 23 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ n CO = 2,64 = 0,06 mol  44   n CO < n H O nên Y phải rượu no đơn chức Cn H2n + 1OH 1,44 2 n H O = 18 = 0,08 mol   n 0,06 n = n CO2 = =  rượu C3H7OH - n CO 0,08 - 0,06 H O 2  este có dạng RCOOC3H7 Mặt khác neste = n NaOH = 0,04.0,5 = 0,02 mol  Meste = 1,76 = 88  R + 44 + 43 = 88 hay R = 0,02 CTCT este HCOOC3H7 Đáp án D Câu 6: C Câu 7: C Các đồng phân C5H8O2 bị xà phịng hóa cho anđehit phải có cấu tạo từ axit no đơn chức rượu không no bậc có nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon có nối đơi: CH3  CH2  COOCH = CH2 : CH3  COOCH = CH  CH3 : HCOOCH = CH  CH2  CH3 Có đồng phân Đáp án C Câu 8: B Với CTPT C8H8O2 este (đơn chức ) xà phịng hóa cho muối nên phải este phenol HCOO CH3COO HCOO HCOO CH3 CH3 CH3 Có đồng phân Đáp án B Câu 9: A Gọi CT este Cx H yO2 C x H y O2 + (x + Biên soạn: Lê Đức Hạnh y - 1)O2  x CO2  + y H O 2 Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 24 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ 11 = 0,25 mol 44 0,05 mol 3,6 = 0,2 mol 18  x = 5, y = CTPT A C5H8O2 A có liên π phân tử nguyên tử oxi nên A este khơng no có nối đơi đơn chức Khi đun A với dung dịch NaOH ta thu sản phẩm có phản ứng với AgNO3 /NH3 thì: + Hoặc A tạo từ axit formic với rượu khơng no có nối đơi đơn chức + Hoặc A tạo từ rượu không no bậc có nhóm OH liên kết với cacbon có nối đơi đơn chức với axit no đơn chức Các CTCT A thỏa mãn là: CH3  CH2  COOCH = CH2 (1): CH3  COOCH = CH  CH3 (2): HCOOCH = CH  CH2  CH3 (3) HCOOCH2  CH = CH  CH3 (4): HCOOCH2  CH2  CH = CH2 (5): HCOOCH = C  CH3 (6) CH3 HCOOCH  C = CH3 (7) CH3 Câu 10: D Câu 11: C HCOOCH= CH2 + NaOH  HCOONa  2HCOONa + H 2SO4  2HCOOH  + CH3CHO + Na 2SO4 Câu 12: C n CH3COO  CH  CH2 xt   Vinyl axetat CH  CH2 OOCCH3 n Poli vinyl axetat Câu 13: C 4,48 n CO = 22,4 = 0,2 mol  n C = 0,2 mol 3,6 n H O = 18 = 0,2 mol  n H = 0,4 mol  nO = 4,4 - (12.0,2 + 1.0,4) = 0,1 mol 16 Gọi CT este Cx H yOz  x : y : z = 0,2 : 0,4 : 0,1 = : :  CTĐG A (C2H4O)n Vì A đơn chức nên n = 1, Với n = 1, CTPT A C2H4O khơng có CTCT phản ứng với NaOH Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 25 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Với n = 2, CTPT A C4H8O2 , A axit este Gọi CT muối tạo cho A tác dụng với NOH có dạng RCOONa Vì A đơn chức nên số mol muối = số mol A =  MRCOONa = 4,4 = 0,05 mol 88 4,8 = 96  R + 44 + 43 = 96 hay R = 29  C2H5  0,05  CT muối C2H5COONa  CT este C2H5COOCH3 (metyl propionat) Đáp án C Câu 14: D CH3COOCH= CH2 + NaOH  CH3COONa  X + CH3CHO Y CH3CHO + dd NH Z Ag 2O  CH3COOH  Z + 2Ag T CH3COOH + NaOH  CH3COONa  T + H 2O Y Câu 15: B COO - CH3 xt n CH2 = C - COO - CH3   CH  C CH3 CH3 n poli metyl meta acrylat (thủy tinh plexiglas – thủy tinh hữu cơ) Metyl meta acrylic Câu 16: B Số mol rượu phần: n r­ỵu = 2n H = 2 Do hiệu suất 80% nên có 0,8 1,12 = 0,1 mol 22,4 7,8 = 3,12 gam rượu phản ứng với 0,8,0,1.60 = 4,8 gam CH3COOH tạo (m) gam muối + 0,1.0,8.18 = 1,44 gam H 2O  m = 3,12 + 4,8 – 1,44 = 6,48 gam Đáp án B Câu 17: B Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 26 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ + 3NaOH  3RCOONa +  (RCOO)3 C3H5 12 = 0,3mol 40 C3H5 (OH)3 0,1mol Áp dụng ĐLBTKL ta có: Khối lượng muối = 80,6 + 12 – 92.0,1 = 83,4 gam Đáp án B Câu 18: A Gọi CT este có dạng RCOOR' M E = 4.29 = 116 = R + 44 + R'  R + R' = 72 M E = 116  M muèi = 116.24 = 96  R + 67 = 96  R = 29  C2 H5  29  R' = 43  C3H  CT este C2H5COOC3H7 Đáp án A Câu 19: A Bốn đồng phân este có CTPT C H8 O là: HCOO  CH  CH  CH3 (1) ; HCOO  CH(CH3 )  CH3 (2) ; CH3  COO  CH2  CH3 (3); CH3  CH  COO  CH3 (4) Đáp án A Câu 20: C 19,7  = 0,1 mol   197   n CO = n H O X este no đơn chức Cn H2n O2 2 6,2 - 44.0,1  nH O = = 0,1 mol   18  n CO = n BaCO  = Cn H 2n O2 + 3n -1 O2  n CO2  2,2 14n+32  + n H2O 0,1mol 2,2n = 0,1mol  n =  C4 H8O2 14n+32 Gọi CT muối RCOONa Este đơn chức nên số mol este = số mol muối =  Mmuèi = 2,2 = 0,025 mol 14n+32 2,05 = 82  R + 67 = 82  R = 15  CH3  muối CH3COONa 0,025  CTCT este là: CH3COOC2H5 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 27 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Đáp án C Câu 21: B 0,01 mol este phản ứng với 1,68 = 0,03 mol KOH nên este ba chức axit đơn chức với rượu ba 56 chức có dạng (RCOO)3 R' (RCOO)3 R' + = 0, 075mol 40 0, 025mol  Mmuèi =  Meste = 3NaOH  3RCOONa  + R'(OH)3 0, 075mol 7,05 = 94  R + 67 = 94  R = 27  C2H3  0,075 6,35 = 254  3(R + 44) + R' = 254  R' = 41  C3H5  0,025  este (C2H3COO)3 C3H5 CTPT C12H14O6 Đáp án B Câu 22: A Chọn phương án A vì: Đầu tiên cho nước vào lọ đựng chất lỏng trên, Triolein chất béo nên không tan lên mặt nước, axit axetic glixerol tan tốt nước Ta nhận biết triolein Tiếp theo ta dùng quỳ tím cho vào lọ đựng dung dịch cịn lại, lọ làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ lọ đựng axit axetic, lọ khơng có tượng lọ đựng glixerol Câu 23: C Este este mạch thẳng có CTPT C6H10O4 có liên kết  phân tử nguyên tử oxi dụng với NaOH tạo rượu muối nên phải este rượu no đơn chức giống axit no chức este rượu no chức với hai axit no đơn chức giống + Ete rượu no đơn chức giống axit no chức: CH3OOC  CH2  CH2  COOCH3 (1) CH3  CH2  OOC  COO  CH2  CH3 (2) + Ete rượu no chức với hai axit no đơn chức giống nhau: HCOO  CH2  CH2  CH2  CH2  OOCH (3) CH3COO  CH2  CH2  OOCH3C (4) Đáp án C Câu 24: B Cn H2n - 2O2 + Biên soạn: Lê Đức Hạnh 3n - O2  nCO2  + (n - 1)H 2O Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 28 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo 8,96 = 0,4 mol 22,4 a mol Bim Sơn 2009 ̉ 5,4 = 0,3 mol 18  0,3n = 0,4(n -1)  n = a = 0,1 mol Đáp án B Câu 25: D Đun este E ( C6H12O2 ) với dung dịch NaOH ta rượu A không bị oxi hóa CuO nên rượu phải rượu bậc Suy CTCT E CH3 CH3  COO  C  CH3 (Tertbutyl axetat) CH3 Đáp án D Câu 26: D Xét đáp án có đáp án D thỏa mãn yêu cầu đề Phương trình hóa học xảy cho A,B tác dụng với NaOH: C6H5  COO  CH  CH2 + NaOH  C6H5  COONa + CH3  CHO  CH2  CH  COO  C6H5 + NaOH  CH2  CH  COONa + C6H5OH   Chú ý: C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Chọn D Câu 27: A Este C7 H12O4 có dạng COOCH2  CH3 COOCH2  CH3  R = 14  CH2  , CTCT este R COOCH  CH2 CH3 CH COOCH  CH2 CH3 (etyl isopropyl oxalat) Đáp án A Câu 28: A Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 29 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo n CO  n H O = a mol; n O = 2 Bim Sơn 2009 ̉ 3,92 = 0,175mol 22, Áp dung ĐLBTKL ta có: 44a + 18a = 3,7 + 32.0,175 = 9,3 gam  n CO  n H O = 0,15 mol (este no đơn chức công thức Cn H2n O2 , nCn H 2 2nO2 = b mol ) Áp dung ĐLBTNT oxi ta có: 2b + 2.0,175 = 2.0,15 + 0,15  n Cn H 2n O2  MCn H = b = 0,05mol 2n O2 = 14n + 32 = 3, = 74  n =  C3H6O2 0, 05 Đáp án A Câu 29: D Các trieste có gốc axit dạng : - R1 R1 R1 ; R R R ; R R R ; - R1 R1 R ; R1 R R1 - R1 R1 R ; R1 R R1 - R R R1 ; R R1 R - R R R3 ; R R3 R - R R R1 ; R R1 R - R3 R3 R ; R3 R R3 - R1 R R ; R1 R R ; R R1 R ; Có tất 18 trieste Đáp án D Câu 30: B CTTQ este no đơn chức Cn H2n O2  n CO  n H O = 0,3 mol 2 Gọi số mol este a Áp dung ĐLBTNT oxi ta có: 2a + 2.0,35 = 2.0,3 + 0,3  n Cn H 2n O2 n= n CO 0,1 = a = 0,1mol =  C3H6O2 Đáp án B Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đơng Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 30 ... đốt cháy este hay hỗn hợp nhiều este dãy đồng đẳng mà thu số CO2 = số mol H 2O este hay hỗn hợp este phải este no đơn chức - Số nguyên tử cacbon este hay số ngun tử cacbon trung bình este ln xác... 0373761405 Tài liệu dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉  este đốt cháy cho số mol CO2 ≥ số mol H 2O - este no đơn chức cháy: Cn H2n O2 + ( 3n - )O2  nCO2 + nH 2O   este no đốt cháy... dạy học – Mơn Hóa: Este chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Phân loại - Este là: + Este rượu đơn chức với axit đơn chức có cơng thức dạng RCOOR’ + Ví dụ: CH3COOH H  + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O + Este