Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học trung học phổ thông Luyện thi đại học cao đẳng Hoá học hữu cơ : Phần Hiđrocacbon Trần Phơng Duy-Biên soạn. đạI CƯƠNG Về HOá HọC HữU CƠ. 1, Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của Cacbon trừ CO, CO 2 , muối cacbonat, axit cacbonic, cacbua kim loại, h.chất xianua Ví dụ: CH 4 , C 2 H 4 , CHCH, C 6 H 6 (benzen), CH 3 CH 2 OH, CH 3 COOH, C 6 H 12 O 6 , (C 6 H 10 O 5 ) n , CH 3 NH 2 , 2, Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ. a) Thành phần nguyên tố và cấu tạo. Thành phần nguyên tố Chủ yếu chứa C, H, O ngoài ra có một số ng.tố khác nh N, Hal, S, Ca, Fe, Cấu tạo Liên kết hoá học trong các hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị b) Tính chất vật lý. Có t 0 s, t 0 nc thấp chúng dễ bị bay hơi và dễ bị nóng chảy Các chất hữu cơ tan hoặc ít tan trong dung môi nớc, nhng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ c) Tính chất hoá học chung. Dễ bị cháy Dễ bị nhiệt độ phân huỷ Các phản ứng của hợp chất hữu cơ thờng xảy theo nhiều chiều hớng khác nhau và với tốc độ rất chậm 3, Vấn đề tách và tinh chế các hợp chất hữu cơ. Phơng pháp chng cất: Tách các chất hữu cơ ở thể lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau Phơng pháp chiết : Tách các chất hữu cơ ở thể loảng không hoà tan đợc vào nhau và có khối lợng riêng khác nhau Phơng pháp kết tinh : Tách riêng hỗn hợp các chất ở thể rắn có độ tan khác nhau thay đổi theo nhiệt độ 4, Một vài khái niệm trong hoá học hữu cơ Nhóm chức: Nhóm nguyên tử hay nguyên tử gây ra phản ứng hoá học đặc trng cho phân tử hợp chất hữu cơ Ví dụ: Nhóm chức của ancol là OH gây phản ứng đặc trăng cho ancol là có thể tác dụng với Na giải phóng H 2 Đồng đẳng: Là các chất hữu cơ có thành phần phân tử khác nhau một hay nhiểu nhóm metylen ( CH 2 ) nhng có cấu tạo hoá học tơng tự nh nhau có tính chất hoá học tơng tự nhau Ví dụ: CH 3 CH 2 CH 3 ,CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 và CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 là các chất đồng đẳng Đồng phân: Là các các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhng có công thức cấu tạo khác nhau có tính chất hoá học không giống nhau. Ví dụ: ứng với công thức phân tử C 2 H 6 O có 2 đồng phân là CH 3 CH 2 OH (ancol etylic) và CH 3 OCH 3 (đimetyl ete) 5, Bản chất của một số liên kết trong hợp chất hữu cơ. Liên kết đơn ( ): Tạo bởi 1 cặp e dùng chung. Thành phần gồm 1 liên kết Liên kết đôi ( = ) : Tạo bởi 2 cặp e dùng chung. Thành phần gồm 1 liên kết và 1 liên kết Gọi chung là liên kết bội Liên kết ba ( ) : Tạo bởi 3 cặp e dùng chung. Thành phần gồm 1 liên kết và 2 liên kết (á.'(á.'Ô*Ô`'.á)`'.á)Bảng tổng hợp các hiđrocacbon quan trọng trong hoá học trung học phổ thông(á.'(á.'Ô*Ô`'.á)`'.á) Hiđrocacbon no Hiđrocacbon không no Aren ( Ankyl benzen) Ankan (Parafin) Mono-xicloankan Anken Ankađien Ankin CTPT chung C n H 2n + 2 ( n 1) C n H 2n ( n 3) C n H 2n ( n 2) C n H 2n 2 ( n 3) C n H 2n 2 ( n 2) C n H 2n 6 ( n 6) Dãy đồng đẳng CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 , C 4 H 10 , C 3 H 6 , C 4 H 8 , C 5 H 10 , C 6 H 12 , C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 , C 5 H 10 , C 6 H 12 , C 3 H 4 , C 4 H 6 , C 5 H 8 , C 6 H 10 , C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 , C 5 H 8 , C 6 H 10 , C 6 H 6 , C 7 H 8 , C 8 H 10 , C 9 H 12 , Đặc điểm cấu tạo Mạch hở, các liên kết đều là đơn( ) Mạch chính khép kín thành một vòng, các liên kết đều là đơn ( ) Mạch hở, phân tử có một liên kết đôi (), còn lại là liên kết đơn () Mạch hở, phân tử có hai liên kết đôi (2), còn lại là liên kết đơn () Mạch hở, phân tử có một liên kết ba C C (2), còn lại là liên kết đơn () Hiđrocacbon phân tử chứa một nhân thơm (nhân benzene) Cấu trúc phân tử Các ng.tử C ở trạng thái lai hoá sp 3 Các góc liên kết đều là 109 0 28 CH 4 có cấu trúc tứ diện đỉnh là C 2 ng.tử C có = ở TT lai hoá sp 2 Các góc liên kết khoảng 120 0 C 2 H 4 có các ng.tử đều thuộc trong mặt phẳng chứa liên kết đôi Trong trơng trình chỉ nghiên cứu buta-1,3- đien, iso-pren Trong phân tử CH 2 =CHCH=CH 2 4 ng.tử C đều ở trạng thái lai hoá sp 2 2 ng.tử C có ở TT lai hoá sp 2 ng.tử C mang liên kết và 2 ng.tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đ- ờng thẳng Xét với benzen (C 6 H 6 ) 6 ng.tử C ở TT lai hoá sp 2 Trong phân tử benzen tồn tại hệ liên hợp lk bền vững hơn Tính chất vật lý Trạng thái ở điều kiện thờng C 1 C 4 : Trạng thái khí C 5 C 17 : Trạng thái lỏng C 18 trở lên: Trạng thái rắn Không màu Thể khí và rắn: không mùi Thể lỏng: C 5 C 10 : mùi xăng C 10 C 16 : mùi dầu hoả t 0 nc, t 0 s : tăng khi mạch C tăng Tính tan: Không tan trong nớc nhng tan trong một số dung môi hữu cơ khác Trạng thái ở điều kiện thờng C 3 C 4 : Trạng thái khí C 5 trở lên: Trạng thái lỏng, rắn Màu sắc : Không màu Mùi vị: Không vị Tính tan: Không tan trong nớc nhng tan trong một số dung môi hữu cơ khác Trạng thái ở điều kiện thờng C 2 C 4 : Trạng thái khí C 5 trở lên : Trạng thái lỏng, rắn Màu sắc: Không màu Mùi vị : Không vị t 0 nc, t 0 s : tăng khi mạch C tăng Tính tan: Không tan trong nớc nhng tan trong một số dung môi hữu cơ khác Giữa 2 ng.tử C có chứa liên kết = có 2 obitan p xen phủ bên tạo l.kết Hình thành hệ liên kết liên hợp Tạo cho cao su có tính chất đàn hồi 4 ng.tử C và 6 ng.tử H trong phân tử đều nằm trên cùng một mặt phẳng. Trạng thái ở điều kiện thờng C 2 C 4 : Trạng thái khí C 5 trở lên: Trạng thái lỏng hoặc rắn Màu sắc : Không màu Mùi vị: Không vị Tính tan: Không tan trong nớc nhng tan trong một số dung môi hữu cơ khác t o s, t 0 nc tăng khi mạch C tăng Benzen và các ankyl benzen là những chất không màu, không tan trong nớc, nhng tan trong một số dung mỗi hữu cơ khác đồng thời là dung môi hoà tan các chất hữu cơ khác (I 2 , Br 2 , S, cao su, chất béo, ) Các aren đều là chất có mùi ( benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhng có hại cho sức khoẻ) Đồng phân *, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân *, Thuộc đp về mạch cacbon *, Ph.tử có 4C trở lên có đ.phân *, Thuộc đp về mạch cacbon *, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân *, Thuộc đp về mạch cacbon, đp vị trí liên kết =, đp hình học (cis-trans) *, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân *, Thuộc đp về mạch cacbon, đồng phân vị trí 2 liên kết đôi *, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân *, Thuộc đp về mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết ba C C *, Ph.tử có 8C trở lên có đ.phân *, Thuộc ddp về mạch cacbon Dan h pháp Thông th- ờng *, 1CH 3 đính vào C 2 m.chính iso *, 2CH 3 đính vào C 2 m.chính neo Tên ankan tơng ứng nhng thay thế đuôi an đuôi ilen Số chỉ nhánh + tên nhánh + + tên mạch C chính + a + +vị trí 2 liên kết = + đien Tên gốc ankyl thế + axetylen Ví dụ: CHCCH 3 : metylaxetylen Thay thế (IUPAC) Số chỉ nhánh + tên nhánh + + tên mạch C chính + an Số chỉ nhánh + tên nhánh + +xiclo +tên mạch C chính +an Số chỉ nhánh + tên nhánh + + tên mạch C chính+ vị trí= + en Số chỉ nhánh + tên nhánh + + tên mạch C chính+ vị trí + in Số chỉ vị trí thế H của vòng benzen + tên nhánh + benzen Ví dụ đồng phân và danh pháp CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (1) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (2) CH 3 CH 3 -C-CH 3 (3) CH 3 (1) Pentan (2) 2-metylbutan ( iso pentan) (3) 2,2-đimetylpropan ( neo pentan) CH 3 (1) (2) C 2 H 5 (3) (4) (5) (1) Xiclo pentan (2) Metyl xiclobutan (3) Etyl xiclopropan (4) 1,1-đimetyl xiclopropan (5) 1,2-đimetyl xiclopropan CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 (1) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 (2) CH 2 =C(CH 3 )CH 2 CH 3 (3) CH 2 =CHCH(CH 3 ) 2 (4) CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 (5) (1) Pent-1-en (2) Pent-2-en (3) 2-metylbut-1-en (4) 3-metylbut-1-en (5) 2-metylbut-2-en CH 2 =C=CHCH 2 CH 3 (1) CH 2 =CHCH=CHCH 3 (2) CH 2 =CHCH 2 CH=CH 2 (3) CH 3 CH=C=CHCH 3 (4) CH 2 =C(CH 3 )CH=CH 2 (5) CH 2 =C=C(CH 3 ) 2 (6) (1) Penta-1,2-đien (2) Penta-1,3-đien (3) Penta-1,4-đien (4) Penta-2,3-đien (5) 2-metylbuta-1,3-đien (6) 3-metylbuta-1,2-đien CHCCH 2 CH 2 CH 3 (1) CH 3 C CCH 2 CH 3 (2) CHCCH(CH 3 ) 2 (3) (1) Pent-1-in (2) Pent-2-in (3) 3-metylbut-1-in CH 3 C 2 H 5 (1) CH 3 (2) CH 3 (3) H 3 C CH 3 (4) CH 3 (1) Etylbenzen (2) o-xilen (1,2-đimetylbenzen) (3) m-xilen (1,3-đimetylbenzen) (4) p-xilen (1,4-đimetylbenzen) Phản ứng thế Phản ứng thế P/ứ thế halogen (as)là p/ứ đặc trng của các ankan và các hidrocacbon no. C n H 2n+2 + kCl 2 C n H 2n+2-k Cl k + kHCl Điều kiện: 1 k 2n + 2 Ví dụ: Ankan thế tạo nhiều sản phẩm CH 3 CH 2 CH 2 Cl+HCl CH 3 CH 2 CH 3 +Cl 2 CH 3 CHClCH 3 +HCl Ankan có thể thế với hal với nhiều tỉ lệ khác nhau tạo nhiều sản phẩm khác nhau (Hỗn hợp sản phẩm đồng phân) Ví dụ: Ankan thế với nhiều tỉ lệ Monoxicloankan cũng có p/ứ thế halogen khi có askt Ví dụ: Xét phản ứng sau CH 3 + Cl 2 (askt) Hỗn hợp 4 sản phẩm thế Một số anken có phản ứng thế H của nguyên tử C no trong phân tử( nguyên tử không gắn với liên kết đôi) nhng ở điều kiện khó thực hiện với nhiệt độ khoảng từ 450 đến 500 0 C Ví dụ: CH 2 =CHCH 3 +Cl 2 CH 2 =CHCH 2 Cl+HCl Phản ứng trên đợc ứng dụng trong việc sản xuất điều chế glixerol CH 2 =CHCH 3 CH 2 =CHCH 2 Cl C 3 H 5 (OH) 3 CH 2 ClCHClCH 2 Cl (Không có phản ứng thế) (Không có phản ứng thế) Các aren có tham gia p/ứ thế với các tác nhân nh hal, HNO 3 /H 2 SO 4 đ, H 2 SO 4 đ, ankyl halogenua, Nhng tuỳ điều kiện và bản chất các gốc đính vào vào nhân thơm mà sản phẩm p/ứ có sự khác biệt a).Thế hal vào ankylbenzen Bột Fe CH 3 CH 3 CH 3 Cl +Cl 2 hoặc askt Cl C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl b).Thế HNO 3 /H 2 SO 4 (đặc) NO 2 + HNO 3 O 2 N NO 2 +H 2 O CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl Quy luật thế: Hớng u tiên là nguyên tử hal thế vào nguyên tử H của C có bậc cao nhất trong ankan spchính CH 2 Cl Quy luật thế: P/ứ xảy ra tơng tự nh đối với ankan , nguyên tử hal sẽ u tiên thế vào nguyên tử H của C có bậc cao nhất trong phân tử monoxicloankan c). Thế H 2 SO 4 (đặc)/xt:piriđin + H 2 SO 4 SO 3 -H + H 2 O d).P/ứ với ankylhalogenua + RX R + HCl Phản ứng cộng (Không có phản ứng cộng) Chí có vòng 3 và 4 cạnh mới có phản ứng cộng ( cộng mở vòng) a). Vòng 3 cạnh (H 2 , hal, HX, ) + H 2 CtNi o , CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 BrCH 2 CH 2 CH 2 Br + HBr CH 3 CH 2 CH 2 Br b). Vòng 4 cạnh ( chỉ cộng H 2 ) +H 2 CtNi o , CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Có phản ứng cộng với các tác nhân H 2 , axit, H 2 O, halogen. a). Cộng H 2 ( Ni, t o ) Ankan t.ứng C n H 2n + H 2 CtNi o , C n H 2n + 2 Chú ý: Phản ứng k 0 làm thay đổi mạch C b). Công halogen dẫn xuất đihal C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2 Chú ý: Phản ứng k 0 làm thay đổi mạch C c). Cộng axit(HX) dẫn xuất hal +HBr CH 3 CHBrCH 3 CH 2 =CHCH 3 CH 2 BrCH 2 CH 3 d). Cộng H 2 O/H + Ancol(no đơn chức) +H 2 O CH 3 CHOHCH 3 CH 2 =CHCH 3 (xt:H + ) CH 2 OH CH 2 CH 3 Chú ý: c,d tuân theo quy tắc Maccopnhicop Có p/ứ cộng với các tác nhân H 2 , hal, HX, H 2 O a) Cộng H 2 C n H 2n 2 + H 2 3 / PbCOPd C n H 2n C n H 2n 2 + 2H 2 CtNi o , C n H 2n + 2 b) Cộng halogen CH 2 BrCHBrCH=CH 2 CH 2 =CHCH=CH 2 +Br 2 (Cộng 1,2) CH 2 BrCH=CHCH 2 Br (Cộng 1,4) CH 2 =CHCH=CH 2 +2Br 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br Br Br Br Chú ý: Cộng theo tỉ lệ 1:1 với H 2 và X 2 Với t 0 thấp: sp cộng 1,2 chiếm u thế Với t 0 cao: sp cộng 1,4 chiếm u thế c) Cộng axit và nớc Cộng axit dẫn xuất halogen Cộng nớc Ancol no hoặc không no tuỳ theo tỉ lệ. Có p/ứ cộng với các tác nhân H 2 , hal, HX, H 2 O a) Cộng H 2 C n H 2n 2 + H 2 3 / PbCOPd C n H 2n C n H 2n 2 + 2H 2 CtNi o , C n H 2n + 2 b) Cộng halogen C n H 2n 2 + 2Br 2 C n H 2n 2 Br 4 Ví dụ: HCCCH 3 + Br 2 CHBr 2 CBr 2 CH 3 c) Cộng axit C n H 2n 2 + 2HX C n H 2n X 2 d) Công nớc andehit hoặc xeton Ví dụ: Xét phản ứng HCCCH 3 + H 2 O Nếu sp là CH 2 =CCH 3 CH 3 -C-CH 3 OH O Nếu sp là CH=CHCH 3 CH 3 CH 2 CHO OH Các ankyl benzen có p/ứ công với các tác nhân là H 2 và halogen a) Cộng H 2 + 3H 2 CtNi o , b) Cộng Cl 2 C 6 H 6 + 3Cl 2 askt C 6 H 6 Cl 6 Thuốc trừ sâu 666 Phản ứng trùng hợp (Không có phản ứng trùng hợp) (Không có phản ứng trùng hợp) Ví dụ: nCH 2 =CH 2 pxtt ,, 0 (CH 2 CH 2 ) n nCH 2 =CHCH 3 pxtt ,, 0 (CH 2 CH) n CH 3 Ví dụ: nCH 2 =CHCH=CH 2 pxtt ,, 0 pxtt ,, 0 (CH 2 CH=CHCH 2 ) n Cao su BuNa P/ứ nhị hợp axetilen 2C 2 H 2 CH 2 =CHCCH P/ứ tam hợp axetilen 3CHCH CC 0 600, C 6 H 6 ( Không có phản ứng trùng hợp) Phản ứng oxihoá P/ứ cháy C n H 2n + 2 + CtO 0 2 / nCO 2 + (n+1)H 2 O NX: nH 2 O > nCO 2 , n Ankan = nH 2 OnCO 2 C n H 2n + CtO 0 2 / nCO 2 + nH 2 O NX: nH 2 O = nCO 2 C n H 2n2 + CtO 0 2 / nCO 2 + (n 1)H 2 O NX: nH 2 O < nCO 2 , n(ankadien-ankin) = nCO 2 nH 2 O C n H 2n -6 + CtO 0 2 / nCO 2 + (n-3)H 2 O NX: nCO 2 > nH 2 O Oxihoá không hoàntoà n Các xicloankan vòng 3 cạnh có p/ứ công Br 2 + Br 2 BrCH 2 CH 2 CH 2 Br Thể hiện khi p/ứ với Br 2 , KMnO 4 3C n H 2n +2KMnO 4 +4H 2 O 3C n H 2n (OH) 2 +2MnO 2 +2KOH Sản phẩm là ancol no hai chức Thể hiện khi p/ứ với Br 2 , KMnO 4 3C n H 2n 2 + 4KMnO 4 +8H 2 O 3C n H 2n 2 (OH) 4 +4MnO 2 +4KOH Sản phẩm là ancol no bốn chức Ankin làm mất màu dd thuốc tím KMnO 4 tạo sản phẩm cha muối kali của axit hữu cơ Benzen k o làm mm dd KMnO 4 Các ankyl benzen khác có khả năng làm mm dd KMnO 4 tạo muối kali của axit hữu cơ Điều chế. Nung R-COOONa với vôi tôi xút C n H 2n+1 COOONa +NaOH Na 2 CO 3 +C n H 2n+2 Crăckinh ankan có mạch C lớn C n H 2n+2 C m H 2m +C m H 2m+2 (m+m=n) Cộng H 2 vào hiđrocacbon k o no C n H 2n+2-2k + kH 2 C n H 2n+2 P 2 Vuyec (P 2 tăng mạch Cacbon) Ví dụ: (xt: ete khan) 2CH 3 Cl + Na C 2 H 6 + NaCl CH 3 Cl+C 2 H 5 Cl+2Na C 3 H 8 +2NaCl Tách một phân tử H 2 từ ankan có mạch C tơng ứng( mạch chính có 5 C trở lên) Ví dụ: CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 + H 2 Tách 1 phân tử H 2 từ ankan t/ứng C n H 2n+2 C n H 2n + H 2 Hiđrohoá ankin (xt: Pd/PbCO 3 ) C n H 2n 2 + H 2 C n H 2n Tách nớc từ ancol no đơn chức C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O Tách HX từ dẫn xuất halogen C n H 2n+1 X + KOH C n H 2n +KX+H 2 O Crăckinh ankan có mạch C lớn C n H 2n+2 C m H 2m +C m H 2m+2 (m+m=n) Điều chế butađien a) Tách 2 p.tử H 2 từ butan C 4 H 10 CH 2 =CHCH=CH 2 + 2H 2 b) Tách H 2 ,H 2 O từ etanol (xt:ZnO,MgO) 2C 2 H 5 OHCH 2 =CHCH=CH 2 +H 2 +H 2 O c) Hiđrohoá vinylaxetilen (xt:Pd/PbCO 3 ) CH 2 =CHCCH+H 2 CH 2 =CHCH=CH 2 Điều chế iso-pren Tách H 2 từ iso-pentan cơ chế tách tơng tự nh đối với butan Điều chế axetilen a) Đi từ CH 4 2CH 4 LLN,1500 0 CHCH + 2H 2 làm lạnh nhanh b) Đi từ đá vôi CaCO 3 CaO CaC 2 C 2 H 2 Phơng trình phản ứng. CaCO 3 CaO + CO 2 CaO + 3C CaC 2 + CO CaC 2 + H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 Phơng pháp đề hiđro hoá Tách H 2 từ xiclo hexan ; hexan Phơng pháp tổng hợp a) Tam hợp C 2 H 2 (xt: C, 600 0 C) 3CHCH CC 0 600, C 6 H 6 b) Nung Natribenzoat với xút C 6 H 5 COONa+NaOHC 6 H 6 +Na 2 CO 3 c)Phơng pháp Friden-Crap AlCl 3 C 6 H 6 + RX 3 AlCl C 6 H 5 R+ HX Nếu chỉ nhìn vào vẻ bề ngoài của một ngời thì có lẽ bạn sẽ thất vọng, nhng nếu bạn nhìn một ngời theo cách mà bạn mong muốn nhất định họ sẽ trở thành ngời nh bạn mong muốn. Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : Hiđrocacbon thơm khác và các dẫn xuất của hiđrocacbon Trần Phơng Duy-Biên soạn. a, phần 1. Bổ sung hiđrocacbon thơm khác ( Styren và naphtalen) I, Styren Vinyl benzen Phenyl Etilen 1, CTPT và CTCT: CTPT: C 8 H 8 , CTCT CH=CH 2 hoặc C 6 H 5 CH=CH 2 2, Tính chất hoá học: (Có các tính chất đặc trng cho anken và cho benzen) a) P/ứ cộng Cộng H 2 /Ni,t o CH=CH 2 + 4H 2 CH 2 CH 3 Cộng Br 2 /H 2 O C 6 H 5 CH=CH 2 + Br 2 C 6 H 5 CHBrCH 2 Br C 6 H 5 CH 2 CH 2 Cl Cộng axit C 6 H 5 CH=CH 2 + HCl C 6 H 5 CH(Cl)CH 3 Cộng nớc C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH C 6 H 5 CH=CH 2 +H 2 O C 6 H 5 CH(OH)CH 3 b) P/ứ trùng hợp và p/ứ đồng trùng hợp P/ứ trùng hợp: nC 6 H 5 CH=CH 2 (CH 2 CH(C 6 H 5 )) n P/ứ đồng trùng hợp: nC 6 H 5 CH=CH 2 + nCH 2 =CHCH=CH 2 (CH 2 CH=CHCH 2 CH 2 CH(C 6 H 5 )) n c) P/ứ oxi hoá bởi dd thuốc tím ở các điều kiện khác nhau ở nhiệt độ thờng 3C 6 H 5 CH=CH 2 +2KMnO 4 + 4H 2 O 3C 6 H 5 CH(OH)CH 2 OH+2KOH+2MnO 2 ở nhiệt độ cao hơn C 6 H 5 CH=CH 2 + KMnO 4 > C 6 H 5 COOK + HCOOK + 2MnO 2 3, Điều chế C 6 H 6 + CH 2 =CH 2 C 6 H 5 CH 2 CH 3 C 6 H 5 CH 2 CH 3 C 6 H 5 CH=CH 2 + H 2 II, Naphtalen 1, CTPT và CTCT: CTPT: C 10 H 8 , CTCT: 2, Tính chất hoá học. Các vị trí thế của naphtalen a) Phản ứng thế Thế Br 2 (khan)/ xt: bột Fe Br CH 3 COOH + Br 2 + HBr Thế nitro của HNO 3 NO 2 H 2 SO 4 +HNO 3 + H 2 O b) Phản ứng cộng H 2 /Ni,t o C Ni,150 0 C + 2H 2 (Tetralin) Ni, 200 0 C + 3H 2 (Decalin) 35atm c) Phản ứng oxi hoá Naphtalen không làm mất màu dd Br 2 hay thuốc tím KMnO 4 Khi đốt với O 2 và chất xúc tác đặc biệt tạo sản phẩm đặc biệt theo p.trình C=O + 2 9 O 2 COV 0 52 450350, O + 2CO 2 C=O Anhiđrit phtalic Bổ sung tiếp bảng 2 Ngoài các tính chất hóa học xảy ra ở phần định chức nh đã trình bày ở bảng 2, các dẫn xuất còn có một số tính chất đặc trng cho gốc hidrocacbon liên kết với nhóm chức 1, Nêu gốc hidrocacbon là gốc no ( Dạng C n H 2n+1 ) Các dẫn xuất có thể thế nguyên tử halogen tơng tự nh hidrocacbon no, nhng với hợp chất xeton và axitcacboxylic chỉ thế halogen vào nguyên tử H của C ở gần nhóm chức Ví dụ: CH 3 CH 2 COOH + Cl 2 askt CH 3 CHClCOOH + HCl 2, Nếu gốc hidrocacbon là gốc không no Các dẫn xuất này có khả năng tham gia các phản ứng cộng với các tác nhân Br 2 , Cl 2 , trùng hợp, oxi hóa bởi tác nhân KMnO 4 nh với các hợp chất không no khác. Ví dụ: CH 2 =CHCH 2 Cl + Cl 2 (dd) askt CH 2 ClCHClCH 2 Cl nCH 2 =CHCOOCH 3 pxtt ,, 0 ( CH 2 CH 2 ) n COOH 3, Nếu gốc hidrocacbon là gốc thơm ( chứa vòng benzen) Có phản ứng thế halogen vào nguyên tử hiddro của vòng benzen tơng tự nh đối với các ankyl benzen (Các phản ứng này cũng tuân theo quy tắc thế holeman - nhóm thế T 2 khi thế vào vòng benzen chịu sự ảnh hởng của nhóm thế T 1 ) b, phần 2. các dẫn xuất của hiđrocacbon: ancol, phenol, anđêhit, xêton, axit cacboxylic. ancol phenol andehit xeton Axit cacboxylic Khái niệm Ancol là những hchc mà phân tử có nhóm hydroxyl liên kết trực tiếp với ng.tử C no Phenol là những hchc mà phân tử có nhóm hydroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzene Andehit là những hchc mà phân tử có nhóm cacbandehit liên kết trực tiếp với nguyên tử C hay nguyên tử H Xeton là những hchc mà phân tử có nhóm cacbonyl >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C Axit cacbxylic là những hchc mà phân tử có nhóm cacboxyl COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử C hay với nguyên tử H Nhóm chức và cấu tạo nhóm chức Nhóm hydroxyl ( OH) Nhóm hydroxyl ( OH) Nhóm cacbandehit ( CH=O hoặc C=O ) H Nhóm cacbonyl >C=O hoặc C O Nhóm cacboxyl COOH hoặc C=O OH Phân loại Phân loại theo số lợng nhóm OH + Ancol đơn chức: Ph.tử có 1 nhóm OH + Ancol đa chức: Ph.tử có > 1 nhóm OH Phân loại theo bậc của ng.tử C đính chức + Ancol bậc I: R-CH 2 -OH + Ancol bậc II: R 1 CH R 2 R 2 OH + Ancol bậc III: R 1 C OH R 3 Phân loại theo gốc hidrocacbon + Ancol no: Ví dụ: CH 3 OH, C 2 H 5 OH + Ancol không no: Ví dụ: CH 2 =CHCH 2 OH + Ancol thơm: Ví dụ: C 6 H 5 CH 2 OH Phân loại theo số lợng nhóm OH + Phenol đơn chức: Ph.tử có 1 nhóm OH + Phenol đa chức: Ph.tử có > 1 nhóm OH Ví dụ: OH hay C 6 H 5 OH HO OH Phân loại theo số lợng nhóm OH + Andehit đơn chức:Ph.tử có 1nhóm CHO + Andehit đa chức: Ph.tử có >1nhóm CHO Phân loại theo gốc hidrocacbon + Andehit no: Ví dụ: CH 3 CH=O,C 2 H 5 CHO + Andehit không no: Ví dụ: CH 2 =CHCHO + Andehit thơm: Ví dụ: C 6 H 5 CH=O Phân loại theo gốc hidrocacbon + Xeton no Ví dụ: CH 3 COCH 3 , + Xeton không no Ví dụ: CH 2 =CHCOCH 3 + Xeton thơm Ví dụ: C 6 H 5 COCH 2 CH 3 Phân loại theo số lợng nhóm chức + Axit đơn chức: Axit monocacboxylic + Axit đa chức : Axit đicacboxylic Axit policacboxylic Phân loại theo gốc hiđrocacbon + Axit no: Ví dụ: CH 3 COOH, HCOOH, + Axit không no: Ví dụ: CH 2 =CHCOOH, + Axit thơm: Ví dụ: C 6 H 5 COOH, Công thức chung Với ancol bất kỳ ta có các CTPT dạng C x H y (OH) z (z x; x,z 1; y 2x+2 z) R(OH) x (n 1, R Gốc hiđrocacbon M R 14) C n H 2n+2 2k x (OH) x Với một số ancol đặc biệt + Ancol no đơn chức: C n H 2n+1 OH ( n 1) + Ancol no đơn chức bậc I: C n H 2n+1 CH 2 OH (n 0) + Ancol bậc I: RCH 2 OH ( R 1) + Ancol không nó có 1 C=C: C n H 2n O ( n 3) Danh pháp một số phenol thờng gặp C 6 H 5 OH : phenol HO OH : Hiđroquinon (CT 2 ) HO CH 3 : p-crezol (CT 3 ) PS. Tuỳ vào vị trí của 2 nhóm OH ( CT 2 ) hay của 2 nhóm CH 3 và OH (CT 3 ) có thể có 3 công thức cấu tạo là ortho- (o-); meta- (m-) hoặc para- (p-) CTTQ R(CHO) n (R 0, n 1) C x H y (CHO) n (x,y 0, n 1) Với một số anđehit đặc biệt Anđêhit đơn chức RCHO (R 1) C x H y CHO (x 0, y ) Anđêhit no, đơn chc, mạch hở C n H 2n+1 CHO (n 0) hoặc C x H 2x O (x 1) Anđêhit không no, đơn chức, mạch hở C n H 2n 1 CHO (n 2) hoặc C x H 2x 2 O (x 3) Thông thờng nghiên cứu Xetôn đơn chức có CTTQ dạng RCOR Biết R, R là các gốc Hiđrocacbon thoả mãn M R + M R 30 CTTQ R(COOH) n (R 0, n 1) C n H 2n+22kx (COOH) x Một số axit đặc biệt Axit no đơn chức mạch hở C n H 2n+1 COOH ( n 0) C x H 2x O 2 (x 1) Axit không no đơn chức mạch hở, 1l.kết >C=C< C n H 2n1 COOH (n 2) C x H 2x2 COOH (x 3) Dan h pháp Thông thờng Ancol + tên gốc hiđrocacbon tơng ứng + ic Anđêhit + tên axit cacboxylic tơng ứng Tên 2 gốc R,R + xeton Một số axit có tên thờng bắt nguồn từ nguồn gốc tìm ra nó Ví dụ: HCOOH: axit fomic kiến fomica Thay thế (IUPAC) Tên gốc hiđrocacbon tơng ứng + ol Tên IUPAC của hiđrocacbon tơng ứng ( kể cả ng.tử C có trong chức) + al Tên hiđrocacbon tơng ứng + vị trí nhóm chức + on Axit + Tên hiđrocacbon tơng ứng + oic Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : Hiđrocacbon thơm khác và các dẫn xuất của hiđrocacbon Trần Phơng Duy-Biên soạn. ancol phenol andehit xeton Axit cacboxylic Ví dụ về đồng phân và danh pháp Với ancol có CTPT C 4 H 10 O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH butan 1 ol CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 butan 2 ol CH 3 CH(CH 3 )CH 2 OH 2-metylpropan1ol (CH 3 ) 3 C OH 2-metylpropan2ol OH Ortho- crezol CH 3 Ortho- metyl phenol Ortho- hiđroxi toluen CTCT Tên thờng Anđêhit + Tên IUPAC HCHO fomic Metanal CH 3 CHO axetic Etanal CH 2 =CHCHO acrylic Propenal CH 3 CH(CH 3 )CHO Iso-butiric 2-metyl propanal Axeton CH 3 COCH 3 Đimetyl xeton Propanon CH 2 =CHCOC 2 H 5 Etylvinyl xeton But-1-en-3-on CTCT Axit + Axit + HCOOH fomic metanoic CH 3 COOH axetic etanoic CH 2 =CHCOOH acrylic Propenoic (CH 3 ) 2 CHCOOH iso-butiric 2-metyl propanoic Tính chất hoá học của chức hoá học 1, P/ứ thay thế H trong nhóm -OH P/ứ với kim loại kiềm giải phóng khí H 2 R(OH) n + nNa R(ONa) n + n/2 H 2 NX: Số nhóm chức ancol = 2n khí /n ancol = n Na /n Ancol Tính chất riêng của ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm OH liền kề Các ancol nh C 2 H 4 (OH) 2 , C 3 H 5 (OH) 3 , cos khả năng hoà tan Cu(OH) 2 Ví dụ: CH 2 OH HO CH 2 O HOCH 2 2CHOH + Cu CHOH Cu HOCH +2H 2 O CH 2 OH OH CH 2 OH OCH 2 2, P/ứ thay thế nhóm OH a, Phản ứng với axit đặc(bốc khói) Ví dụ: C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 (đ 2 ) C 2 H 5 OSO 3 H + H 2 O CH 2 OH CH 2 ONO 2 CHOH + 3HNO 3 CHONO 2 + 3H 2 O CH 2 OH CH 2 ONO 2 b, Phản ứng tách nớc liên phân tử ancol (đk: H 2 SO 4 đậm đặc/ 140 0 C) PTTQ: 2ROH ROR + H 2 O Ví dụ C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 +H 2 O 3, P/ứ tách nớc một p.tử ancol Anken (đk: H 2 SO 4 đậm đặc/ 170 0 C) PTTQ: C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O Ví dụ: CH 2 CH 2 CH 2 =CH 2 + H 2 O H OH PS: Còn phần Phản ứng oxi hoá ancol không hoàn toàn đợc bổ sung vào phần cuối cột tính chất hoá học của xeton! 1, P/ứ thế H của nhóm chức OH. C 6 H 5 OH + Na C 6 H 5 ONa + 2 1 H 2 2, P/ứ với dd kiềm thể hiện tính axit C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O 3, P/ứ ở vòng benzen a, P/ứ thế với Br 2 khan OH OH + 3Br 2 Br Br + 3HBr Br 2.4.6-tribrom phenol ( m.trắng) b, P/ứ thế nitro (NO 2 ) của HNO 3 /H 2 SO 4 OH OH +3HNO 3 O 2 N NO 2 + 3H 2 O NO 2 Axit picric 2,4,6-trinitrophenol( m. vàng) 4, Một vài phản ứng đặc biệt khác. a, P/ứ cộng với tác nhân H 2 (xt: Ni,t o C) OH OH + 3H 2 CtNi 0 , xiclo hexanol b, Phản ứng oxi hoá Các phenol dễ bị oxi hoá ngay cả bởi oxi không khí tạo ra các sản phẩm màu có cấu tạo phức tạp Khi oxi hoá mạnh bằng K 2 Cr 2 O 7 /H + , phenol cho p-Benzoquinon và các sản phẩm oxi hoá tiếp theo. Đặc biệt, Hiđroquinon dễ bị oxi hoá bởi AgBr(đã đợc hoạt hoá) sinh ra p-Benzoquinon OH O OHAgBr / + 2Ag + 2Br + OH O 1, Phản ứng xảy ra ở nhóm chức (CHO) a, P/ứ cộng H 2 (xt: Ni,t o C) ancol bậc I PTTQ: RCHO + H 2 CtNi 0 , RCH 2 OH b, P/ứ cộng H 2 O( hiđrat hoá), HCN Ví dụ: CH 3 CH=O + HOH CH 3 CH OH OH Ancol không bền CH 3 CH=O + HCN CH 3 CH OH CN c,P/ứ oxi hoá anđehit Oxi hoá với tác nhân Br 2 , KMnO 4 PTTQ: RCHO + Br 2 + H 2 O RCOOH + 2HBr P/ứ tráng bạc (pứ với [Ag(NH 3 ) 2 ]OH) Ví dụ: CH 3 CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 3 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O Đặc biệt HCHO + 4[Ag(NH 3 ) 2 ]OH (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3 PS: Mỗi chức anđehit p/ứ tráng bạc 2Ag Riêng HCHO khi tráng bạc 4Ag P/ứ khử Cu(OH) 2 /OH Cu 2 O (đỏ gạch) Ví dụ: CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH CH 3 COONa + Cu 2 O + 3H 2 O Đặc biệt HCHO + 4Cu(OH) 2 + 2NaOH Na 2 CO 3 + 2Cu 2 O + 6H 2 O PS: Mỗi chức anđehit p/ứ Cu(OH) 2 /OH - 1Cu 2 O Riêng HCHO khử Cu(OH) 2 /OH - 2Cu 2 O Vì sao HCHO lại có tính chất nh một anđehit 2 chức? H C = O H 1, Phản ứng ở nhóm chức >C=O a, P/ứ cộng H 2 ancol bậc II PTTQ RC R + H 2 CtNi 0 , RCR O OH b, P/ứ cộng H 2 O và HCN Ví dụ: OH CH 3 COCH 3 + H 2 O CH 3 CCH 3 OH CN CH 3 COCH 3 + HCN CH 3 CCH 3 OH c, Xeton không làm mất màu dd Br 2 , hay dd KMnO 4 ở t 0 thờng nhng làm mất màu KMnO 4 ở t o cao (bẻ gãy mạch Cacbon) Ví dụ: CH 3 COCH 3 HCOOH COOHCH CtddKMnO 3 , 0 4 d, Xeton không có phản ứng tráng bạc (AgNO 3 /NH 3 hay Ag 2 O/NH 3 ) hay khử Cu(OH) 2 /OH ,t o bổ sung phần ancol 4, Phản ứng oxi hoá ancol không hoàn toàn a, Ancol bậc I CtCuO 0 , Anđehit PTTQ: RCH 2 OH +2CuO RCHO +2Cu + 2H 2 O b, Ancol bậc 2 CtCuO 0 , Xeton PTTQ: RCHR+2CuO RCR' +2Cu+2H 2 O OH OH 1, Tính axit của axit cacboxylic +, Làm hoá hồng giấy quỳ tím +, Tác dụng với kim loại hoạt động(Na,Fe, ) CH 3 COOH + Na CH 3 COONa + 2 1 H 2 +, Tác dụng với oxit bazơ 2CH 3 COOH + K 2 O 2CH 3 COOK + H 2 O +, Tác dụng với bazơ CH 3 COOH + KOH CH 3 COOK + H 2 O +, Tác dụng với dd muối của axit yếu hơn Ttính axit , 42 32 2 << HCl SOH RCOOH COH SH 2CH 3 COOH + CaCO 3 (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2 2, Các phản ứng tạo dẫn xuất của axit cacboxylic a, Phản ứng với ancol Este (p/ứ este hoá) PTTQ: RCOOH + ROH + CtddH 0 ),( RCOOR + H 2 O Ví dụ: HCOOH +CH 3 OH + CtddH 0 ),( HCOOCH 3 +H 2 O b, Phản ứng tách nớc liên phân tử Ví dụ: CH 3 COH +HOCCH 3 CH 3 CO CCH 3 +H 2 O O O O O anhiđrit axetic Trờng hợp đặc biệt của axit fomic Xét CTCT của axit fomic HCOOH O Lồng trong HCOOH đã có nhóm H C CH=O của anđehit O H Ngoài việc có đầy đủ các tính chất của một axit riêng axit fomic còn có cả những tính chất đặc trng của anđêhit (Tráng gơng AgNO 3 /NH 3 , khử Cu(OH) 2 /OH ,t 0 , ) HCOOH 33 / NHAgNO 2Ag ( m.trắng bạc) HCOOH CtOHOHCu 0 2 ,/)( 1Cu 2 O ( m.đỏ gạch) iu ch 1, Điều chế ancol metylic (CH 3 OH) +, Oxi hoá CH 4 ( Có 2 phơng pháp) PP 1 : 2CH 4 + O 2 2CH 3 OH PP 2 : 2CH 4 +O 2 2CO +4H 2 ; CO+2H 2 CH 3 OH +, CH 3 Cl + KOH CH 3 OH + KCl +, HCHO + H 2 CH 3 OH 2, Điều chế ancol etylic +, CH 2 =CH 2 + H 2 O C 2 H 5 OH (xt: H + /t o C) +, Lên men tinh bột(P 2 sinh hóa) +, C 2 H 5 Cl + NaOH C 2 H 5 OH + NaCl +, CH 3 CHO + H 2 C 2 H 5 OH 3, Phơng pháp chung điều chế ancol +, Hidrat hóa anken tơng ứng +,Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trờng OH - +,Hidro andehit và ancol t.ứng 1, Chng cất nhựa than đá 2, Sản xuất từ cume theo 2 giai đoạn H 3 C-CH-CH 3 CH 3 + 2 O C - CH 3 OOH C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 + H Phenol + axeton OOH 3, Thủy phân dẫn xuất halogen thơm, cho sản phẩm p/ứ với dd axit mạnh Ví dụ: C 6 H 5 Cl + KOH C 6 H 5 OK + KCl +H 2 O C 6 H 5 OK + HCl C 6 H 5 OH + KCl 1, Phơng pháp chung điều chế anđehit Oxi hóa ancol bậc I tơng ứng RCH 2 OH + CuO 0 t RCHO + Cu + H 2 O RCH 2 OH + O 2 o tCu, RCHO + H 2 O 2, Một vài p 2 riêng điều chế anđehit Andehit fomic (HCHO) CH 3 OH + O 2 0 t HCHO + H 2 O CH 4 + O 2 0 t HCHO + H 2 O Andehit axetic(CH 3 CHO) CH 2 =CH 2 + O 2 3 / PbCOPd CH 3 CHO 1, Phơng pháp chung điều chế xeton Oxi hóa ancol bậc II tơng ứng RCHR+2CuO RCR, +2Cu+2H 2 O OH O RCH(OH)R' + O 2 o tCu, RCOR' + H 2 O 2, Phơng pháp riêng điều chế axeton H 3 C-CH-CH 3 CH 3 + 2 O C - CH 3 OOH C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 + H Phenol + axeton OOH 1, Oxi hóa một số ankan, anken, ancol a, Oxi hóa ankan (xt: Mn 2+ /100 0 ) RCH 3 RCH 2 OH RCHO RCOOH b, Oxi hóa anken (xt: K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 đ) RCH=CHR' RCOOH + R'COOH c, Oxi hóa ancol theo tru trình RCH 2 OH RCHO RCOOH 2, Điều chế từ dẫn xuất halogen theo chu trình RX RCN RCOOH 3, Một vài phơng pháp riêng điều chế axit axetic C 2 H 5 OH + O 2 CH 3 COOH + H 2 O CH 3 CHO + O 2 CH 3 COOH CH 3 OH + CO CH 3 COOH Lồng trong một phân tử HCHO đã có 2 chức anđehit nó mang tính chất của anđehit 2 chức Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : Cấu tạo nguyên tử, bảng HTTH, Liên kết hoá học, Sự ĐIệN LY Trần Phơng Duy-Biên soạn. PHẦN 1. CU TO NGUYÊN T – HỆ THỐNG TUẦN HOÀN CÁC NGUYÊN TỐ A. Cấu tạo nguyên tử. Nguyên tử gồm hạt nhân tích điện dương (Z+) ở tâm và có Z electron ch.động xung quanh hạt nhân. 1. Hạt nhân: Hạt nhân gồm: ♣ Proton: Điện tích 1+, khối lượng bằng 1 đ.v.C Như vậy, điện tích Z của hạt nhân ♣ Nơtron: Không mang điện tích, khối lượng bằng 1 đ.v.C bằng tổng số proton. ♦Khối lượng của hạt nhân coi như bằng khối lượng của nguyên tử (vì m e quá nhỏ) bằng tổng số p(Z) và số n(N). Với A là số khối Z + N ≈ A. ♦Các dạng đồng vị khác nhau của một nguyên tố là những dạng nguyên tử khác nhau có cùng số proton nhưng khác số nơtron trong hạt nhân, do đó có cùng điện tích hạt nhân nhưng khác nhau về khối lượng nguyên tử, tức là số khối A khác nhau. 2. Cấu tạo vỏ electron của nguyên tử. Nguyên tử là hệ trung hoà điện, nên số electron chuyển động xung quanh hạt nhân bằng số điện tích dương Z của hạt nhân. Các electron trong nguyên tử được chia thành các lớp, phân lớp, obitan. ♦Các lớp electron. Kể từ phía hạt nhân trở ra được ký hiệu: Lớp bằng số thứ tự n 1 2 3 4 5 6 7 Lớp bằng chữ tương ứng K L M N O P Q Số e tối đa = 2n 2 2 8 18 32 Những e ở cùng một lớp có năng lượng gần bằng nhau. Lớp e càng gần hạt nhân có mức năng lượng càng thấpSố electron ♦Các phân lớp electron. Các electron trong cùng một lớp lại được chia thành các phân lớp. Các phân lớp được ký hiệu bằng chữ : s, p, d, f kể từ nhân ra Các e trong cùng phân lớp có năng lượng bằng nhau. Phân lớp s p d f Số e tối đa 2 6 10 14 Lớp Số plớp Phân lớp K (n = 1) 1 1s L (n = 2) 2 2s 2p M(n = 3) 3 3s 3p 3d N (n = 4) 4 4s 4p 4d 4f Thứ tự mức năng lượng tăng dần (cần nhớ) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s… ♦Obitan nguyên tử: là khu vực không gian xung quanh hạt nhân mà ở đó khả năng có mặt electron là lớn nhất (khu vực có mật độ đám mây electron lớn nhất). Phân lớp Số obitan Hình dạng obitan s 1 Dạng hình cầu p 3 Dạng số 8 nổi d 5 Hình dạng rất phức tạp f 7 Mỗi obitan chỉ chứa tối đa 2 electron có spin ngược nhau. Mỗi obitan được ký hiệu bằng 1 ô vuông (còn gọi là ô lượng tử), trong đó nếu chỉ có 1 electron ta gọi đó là electron độc thân, nếu đủ 2 electron ta gọi các electron đã ghép đôi. Obitan không có electron gọi là obitan trống. 3. Cấu hình electron và sự phân bố electron theo obitan. Nguyên lý vững bền: trong nguyên tử, các electron lần lượt chiếm các mức năng lượng từ thấp đến cao. Ví dụ : Viết cấu hình electron của Fe (Z = 26). 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 6 4s 2 Nếu viết theo thứ tự các mức năng lượng thì cấu hình trên có dạng. 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 6 Trên cơ sở cấu hình electron của nguyên tố, ta dễ dàng viết cấu hình electron của cation hoặc anion tạo ra từ ng.tử của ng.tố đó. Ví dụ: Cấu hình electron của Fe 2+ : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 6 Fe 3+ : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 5 . Đối với anion thì thêm vào lớp ngoài cùng số electron mà nguyên tố đã nhận. Ví dụ: S(Z = 16) : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 . S 2- : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 Cần hiểu rằng : electron lớp ngoài cùng theo cấu hình electron chứ không theo mức năng lượng. B. Hệ thống tuần hoàn các nguyên tố hoá học.Các định luật tuần hoàn. 1. Định luật tuần hoàn. Tính chất của các nguyên tố cũng như thành phần, tính chất của các đơn chất và hợp chất của chúng biến thiên tuần hoàn theo chiều tăng điện tích hạt nhân. 2. Chu kỳ. Khái niệm : Chu kỳ gồm những nguyên tố mà nguyên tử của chúng có cùng số lớp electron. Đặc điểm : Mỗi chu kỳ đều mở đầu bằng kim loại kiềm, kết thúc bằng khí hiếm. 3. Nhóm và phân nhóm. Khái niệm: Nhóm gồm những nguyên tố mà nguyên tử của chúng có cùng số e lớp ngoài cùng 8 Nhóm A: Các nguyên tố họ s,p ( Các nguyên tố có e cuối cùng điền vào phân lớp s hoặc p) STT nhóm = Số e lớp ngoài cùng = Số e hoá trị nguyên tố Đặc điểm: Phân làm 2 loại 8 Nhóm B: Các nguyên tố họ d,f ( Các nguyên tố có e cuối cùng điền vào phân lớp d hoặc f) Với (a + b) < 8 → STT nhóm là (a + b) Nếu cấu hình e ng.tử có dạng (n-1)d a ns b Với (a + b) =8,9,10 → STT nhóm là VIIIB Với (a + b) > 10 → STT nhóm là (a + b)–10 4. Sự biến đổi tuần hoàn tính chất của các nguyên tố trong chu kì và trong nhóm. ← Xét với oxit và hiđroxit → Độ âm điện R ng.tử Năng lượng I 1 Tính kim loại Tính phi kim Tính bazơ Tính axit Chu kỳ Nhóm A PHẦN II. LIÊN KẾT HOÁ HỌC 1. Liên kết ion.Liên kết ion được hình thành giữa các ng.tử có độ âm điện khác nhau nhiều Khi đó nguyên tố có độ âm điện lớn (các phi kim điển hình) thu e của ng.tử có độ âm điện nhỏ (các kim loại điển hình) tạo thành các ion ngược dấu. Các ion này hút nhau bằng lực hút tĩnh điện tạo thành phân tử. Ví dụ : Ca + Cl 2 → Cl – + Ca 2+ + Cl – → CaCl 2 → Liên kết ion có đặc điểm: Không bão hoà, không định hướng, do đó hợp chất ion tạo thành những mạng lưới ion. → Liên kết ion còn tạo thành trong phản ứng trao đổi ion. Ví dụ, khi trộn dd CaCl 2 với dd Na 2 CO 3 tạo ra kết tủa CaCO 3 : 2. Liên kết cộng hoá trị: ♣ Đặc điểm. Liên kết cộng hoá trị được tạo thành do các ng.tử có độ âm điện bằng nhau hoặc khác nhau không nhiều góp chung với nhau các e hoá trị tạo thành các cặp e liên kết chuyển động trong cùng 1 obitan (xung quanh cả 2 hạt nhân) gọi là obitan phân tử. Dựa vào vị trí của các cặp e liên kết trong phân tử, người ta chia thành : ♣ Liên kết cộng hoá trị không cực. → Tạo thành từ 2 ng.tử của cùng nguyên tố. Ví dụ : H:H, Cl:Cl. Hoặc trong cả ph.tử có cấu tạo đối xứng tự triệt tiêu sự phân cực → Cặp e liên kết không bị lệch về phía ng.tử nào. → Hoá trị của các nguyên tố được tính bằng số cặp e dùng chung. ♣ Liên kết cộng hoá trị có cực. → Tạo thành từ các ng.tử có độ âm điện khác nhau không nhiều. Ví dụ : H:Cl. → Cặp e liên kết bị lệch về phía ng.tử có độ âm điện lớn hơn. Hoá trị của các nguyên tố trong liên kết cộng hoá trị có cực được tính bằng số cặp e dùng chung. Nguyên tố có độ âm điện lớn có hoá trị âm, nguyên tố kia hoá trị dương. Ví dụ, trong HCl, clo hoá trị 1  , hiđro hoá trị 1 + . ♣ Liên kết cho - nhận (còn gọi là liên kết phối trí). Đó là loại liên kết cộng hoá trị mà cặp e dùng chung chỉ do 1 ng.tố cung cấp và được gọi là ng.tố cho e. Ng.tố kia có obitan trống (obitan không có e) được gọi là ng.tố nhận e. Liên kết cho - nhận được ký hiệu bằng mũi tên (→) chiều từ chất cho sang chất nhận. Ví dụ Sự hình thành ion,CTCT và CTe của NH 4 + Ph.tử HNO 3 Điều kiện để tạo thành liên kết cho - nhận giữa 2 nguyên tố A→ B là: nguyên tố A có đủ 8e lớp ngoài, trong đó có cặp e tự do(chưa tham gia liên kết) và nguyên tố B phải có obitan trống. ♣ Liên kết δ và liên kết π. Về bản chất chúng là những liên kết cộng hoá trị. a) Liên kết δ . Được hình thành do sự xen phủ 2 obitan (của 2e tham gia liên kết)dọc theo trục liên kết. Tuỳ theo loại obitan tham gia liên kết là obitan s hay p ta có các loại liên kết δ kiểu s-s, s-p, p-p: Obitan liên kết δ có tính đối xứng trục, với trục đối xứng là trục nối hai hạt nhân nguyên tử. Nếu giữa 2 ng.tử chỉ hình thành một mối liên kết đơn thì đó là liên kết δ. Khi đó, do tính đối xứng của obitan liên kết δ, hai ng.tử có thể quay quanh trục liên kết. b) Liên kết π. Được hình thành do sự xen phủ giữa các obitan p ở hai bên trục liên kết. Khi giữa 2 ng.tử hình thành liên kết bội thì có 1 liên kết δ, còn lại là liên kết π. Ví dụ trong liên kết δ (bền nhất) và 2 liên kết π (kém bền hơn). Liên kết π không có tính đối xứng trục nên 2 ng.tử tham gia liên kết không có khả năng quay tự do quanh trục liên kết. Đó là nguyên nhân gây ra hiện tượng đồng phân cis-trans của các hợp chất hữu cơ có nối đôi. 3. Các kiểu lai hoá thường gặp. a) Lai hoá sp 3 . Đó là kiểu lai hoá giữa 1 obitan s với 3 obitan p tạo thành 4 obitan lai hoá q định hướng từ tâm đến 4 đỉnh của tứ diện đều, các trục đối xứng của chúng tạo với nhau những góc bằng 109 o 28'. Kiểu lai hoá sp 3 được gặp trong các ng.tử O, N, C nằm trong ph.tử H 2 O, NH 3 , NH + 4 , CH 4 ,… b) Lai hoá sp 2 . Đó là kiểu lai hoá giữa 1 obitan s và 2obitan p tạo thành 3 obitan lai hoá q định hướng từ tâm đến 3 đỉnh của tam giác đều. Lai hoá sp 2 được gặp trong các ph.tử BCl 3 , C 2 H 4 ,… c) Lai hoá sp. Đó là kiểu lai hoá giữa 1 obitan s và 1 obitan p tạo ra 2 obitan lai hoá q định hướng thẳng hàng với nhau. Lai hoá sp được gặp trong các ph.tử BCl 2 , C 2 H 2 ,… 4. Liên kết hiđro Liên kết hiđro là mối liên kết phụ (hay mối liên kết thứ 2) của ng.tử H với ng.tử có độ âm điện lớn (như F, O, N…). Tức là ng.tử hiđro linh động bị hút bởi cặp e chưa liên kết của ng.tử có độ âm điện lớn hơn. Liên kết hiđro được ký hiệu bằng 3 dấu chấm ( … ) và không tính hoá trị cũng như số oxi hoá. Liên kết hiđro hình thành giữa các p.tử cùng loại. Ví dụ: Giữa các p.tử H 2 O, HF, rượu, axit… H –O H –O ; H–F H–F H H Hoặc giữa các ph.tử khác loại. Ví dụ: Giữa các ph.tử rượu hay axit với H 2 O: H–O H–O R H hoặc trong một ph.tử (liên kết hiđro nội phân tử). Ví dụ : CH 2 – CH 2 OH OH Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : Cấu tạo nguyên tử, bảng HTTH, Liên kết hoá học, Sự ĐIệN LY Trần Phơng Duy-Biên soạn. PHN 3. TC PHN NG CN BNG HO HC. 1, Khỏi nim: Tc phn ng biu th mc phn ng nhanh hay chm ca phn ng. Tc d phn ng húa hc c o bng s thay i nng ca mt cht tham gia p.ng trong mt n v thi gian, thng biu th bng sụ mol/l trong mt giõy (mol/l.s). Vớ d: Phn ng oxi hoỏ SO 2 thnh SO 3 : 2SO 2 + O 2 2SO 3 Nu nng ban u ca SO 2 l 0,03 mol/l, sau 30 giõy nng ca nú l 0,01 mol/l thỡ tc ca phn ng ny trong khong thi gian ú bng : v = (0,03 0,01)/30 = 0,000666 (mol/l.s) Mt cỏch tng quỏt, tc ca phn ng hoỏ hc c tớnh theo cụng thc : trong ú, v : tc phn ng C 1 : nng ban u ca mt cht tham gia phn ng (mol/l). C 2 : nng ca cht ú (mol/l) sau t giõy (s) xy ra phn ng v C = C 1 - C 2 2, c im ca tc phn ng a) Cỏc yu t lm nh hng n tc phn ng: Bn cht ca nhng cht tham gia phn ng Nng cỏc cht tham gia phn ng, nhit , s cú mt ca cht xỳc tỏc. b) C th cho s nh hng. nh hng ca nng Khi tng nng cỏc cht tham gia p/ cỏc phõn t va chm vi nhau nhiu hn tc ca phn ng tng lờn. Tc ca phn ng t l thun vi nng cỏc cht tham gia phn ng. dng tng quỏt, vi phn ng : A + B AB thỡ vn tc p/ tớnh theo cụng thc v = k [A] [B] Trong ú k: Hng s tc ; [A] v [B] ln lt l nng ca cỏc cht A v B nh hng ca nhit Khi tng nhit , s va chm cú hiu qu (gõy ra phn ng tng lờn, s ln va chm gia cỏc phõn t trong mt n v thi gian tng lờn, dn n s tng tc phn ng. Thụng thng, khi tng nhit 10 o C thỡ tc phn ng tng 2 - 3 ln. ng dng: phn ng cú cht rn tham gia, nh phn ng gia st vi lu hunh, cacbon vi oxi, km vi dung dch axit sunfuric thỡ tc phn ng t l thun vi ln ca b mt cỏc cht tham gia phn ng. Do vy, thc hin phn ng, cỏc cht rn thng c nghin nh tng din tớch tip xỳc gia cỏc cht phn ng. nh hng ca s cú mt cht xỳc tỏc Tc ca phn ng cng tng lờn khi cú mt cht xỳc tỏc. Cú th thy rừ iu ny qua phn ng oxi hoỏ SO 2 thnh SO 3 . Nu ch un núng hn hp gm SO 2 v O 2 thỡ phn ng xy ra rt chm. Nu cú mt cht xỳc tỏc (crom oxit Cr 2 O 3 hoc mangan ioxit MnO 2 ) thỡ phn ng xy ra nhanh. PHN 4. CN BNG HO HC V S CHUYN DCH CN BNG HO HC 1, Khỏi nim. P/ thun nghch l nhng phn ng hoỏ hc xy ra theo hai chiu ngc nhau cựng iu kin Phn ng thun nghch biu th bng phng trỡnh vi nhng mi tờn hai chiu ngc nhau : 2SO 2 + O 2 2SO 3 Cõn bng hoỏ hc l trng thỏi ca h cỏc cht phn ng khi tc ca p/ thun bng tc ca p/ nghch v t = v n (v t : tc phn ng thun, v n : tc ca phn ng nghch) c im ca cõn bng hoỏ hc: Bn cht l cõn bng ng, ngha l khi h t ti trng thỏi cõn bng, cỏc phn ng thun nghch vn tip tc xy ra, nhng vỡ tc ca chỳng bng nhau, do ú khụng nhn thy s bin i trong h. Cõn bng hoỏ hc ca mt phn ng s b thay i nu ta thay i cỏc iu kin tin hnh phn ng nh nhit , ỏp sut v nng cỏc cht tham gia phn ng. S chuyn dch cõn bng l quỏ trỡnh bin i nng cỏc cht trong hn hp phn ng t trng thỏi cõn bng ny n trng thỏi cõn bng khỏc do s thay i iu kin ca mụi trng. 2, S chuyn dch cõn bng hoỏ hc. Nguyờn lý chuyn dch cõn bng: Khi h ang trng thỏi cõn bng nu cú cỏc tỏc ng ca iu kin phn ng (t 0 , C M , p) thỡ cõn bng hoỏ hc b phỏ v v chuyn dch theo hng chng li tỏc ng ú. C th cho cỏc yu t: nh hng nhit : Khi tng nhit cõn bng chuyn dch theo hng thu nhit, nu gim t 0 C thỡ chuyn theo to nhit Vớ d: N 2 + 3H 2 2NH 3 (H < 0) Khi tng nhit CBHH ny chuyn dch theo chiu nghch nh hng nng : Khi tng nng cht trc p/ CBHH chuyn dch theo chiu thun v ngc li Khi tng nng cht sau p/ CBHH chuyn dch theo chiu nghch v ngc li nh hng ỏp sut: Ch xy ra khi cú s chờnh lch v s mol khớ trc v sau trong phng trỡnh phn ng Khi ỏp sut h tng tng s phõn t khớ CBHH chuyn dch theo chiu gim s phõn t khớ Khi ỏp sut h gim gim s phõn t khớ CBHH chuyn dch theo chiu tng s phõn t khớ Vớ d: N 2 + 3H 2 2NH 3 (H < 0) Khi ỏp sut h tng CBHH chuyn dch theo chiu thun 4 p.t khớ 2 p.t khớ Khi ỏp sut h gim CBHH chuyn dch theo chiu gim H 2 + I 2 2HI Khi ỏp sut ca h thay i CBHH khụng b chuyn dch 2 p.t khớ 2 p.t khớ PHN 5. S IN LI A, S in li. 1, S in li S in li l s phõn li thnh ion dng v ion õm ca phõn t cht in li khi tan trong nc. Cỏc ion dng c gi l cation (H + , Na + ), cỏc ion õm c gi l anion (Cl , OH ). S in li c biu din bng phng trỡnh gi l phng trỡnh in li. 2, Cht in li mnh. Cht in li yu. Cht in li mnh l nhng cht phõn li gn nh hon ton ( Cỏc cht in li mnh l axit mnh, baz tan , mui) Vớ d: HCl, H 2 SO 4 , HNO 3 , NaOH, Ca(OH) 2 , MgCl 2 , KCl, CH 3 COONa, CaCO 3 , Cht in li yu l nhng cht ch phõn li mt phn. (Phn ln l cỏc cht kt ta, cỏc axit yu) Vớ d: CH 3 COOH, H 2 S, H 2 CO 3 , HgCl 2 , CuCl 2 , H 2 O 3, Nng mol/l ca ion Ngi ta gi nng mol/l ca ion A l s mol A cha trong 1 lit dung dch. Nng mol/l ca ion A, ghi l [A], c tớnh theo cụng thc tng t nh i vi nng mol ca cỏc cht vụ c thụng thng B, Axit baz mui. 1, Khỏi nim v axit baz cht lng tớnh ( Theo quan im ca Bronsted). Axit l nhng cht cú kh nng cho proton. Baz l nhng cht cú kh nng nhn proton Cht lng tớnh l nhng cht va cú kh nng cho va cú kh nng nhn proton i vi axit, thớ d HCl, s in li thng c biu din bng phng trỡnh : HCl H + + Cl - Nhng thc ra axit khụng t phõn li m nhng proton cho nc theo phng trỡnh : HCl + H 2 O H 3 O + + Cl - Theo ú ta cng cú: NH 3 l baz bi NH 3 + H 2 O NH 4 + + OH - NH 4 + l axit bi NH 4 + + H 2 O NH 3 + H 3 O + Vớ d v cht lng tớnh: Zn(OH) 2 + 2HCl ZnCl 2 + 2H 2 O hay Zn(OH) 2 + 2H + Zn 2+ + 2H 2 O H 2 ZnO 2 + 2NaOH Na 2 ZnO 2 + 2H 2 O hay H 2 ZnO 2 + 2OH ZnO 2 2- + 2H 2 O 2, Phn ng gia axit v baz. 1. Tỏc dng gia dung dch axit v dung dch baz: Thớ d, trn ln dung dch HCl v dung dch NaOH, dung dch thu c núng lờn, cú phn ng hoỏ hc xy ra. Ptp/ l HCl + NaOH NaCl + H 2 O Phng trỡnh ion thu gn H + + OH H 2 O hay H 3 O + + OH - 2H 2 O 2.Tỏc dng gia dung dch axit v baz khụng tan. dung dch HNO 3 vo st (III) hidroxit. Cht ny tan dn, cú phn ng húa hc xy ra. Phng trỡnh phõn t ca phn ng : 3HNO 3 + Fe(OH) 3 Fe(NO 3 ) 3 + 3H 2 O Phng trỡnh ion thu gn 3H + + Fe(OH) 3 Fe 3+ + 3H 2 O 3. Tỏc dng gia dung dch axit v oxit baz khụng tan. dung dch H 2 SO 4 vo ng (II) oxit CuO, un núng, cht ny tan dn, cú phn ng hoỏ hc xy ra. Ptp/ l H 2 SO 4 + CuO CuO + H 2 O Phng trỡnh ion thu gn 2H + + CuO Cu 2+ + H 2 O Kt lun : Phn ng axit-baz l phn ng hoỏ hc trong ú cú s cho v nhn proton. 3, Mui. Mui l nhng hp cht m phõn t gm cation kim loi liờn kt vi anion gc axit. Thớ d : Natri clorua NaCl, ng sunfat CuSO 4 , nhụm nitrat Al(NO 3 ) 3 , caxi cacbonat CaCO 3 l nhng mui. Khi tan trong nc, mui phõn li thnh cỏc cation kim loi v anion gc axit. Vỡ vy cú th kt lun : Dung dch mui l nhng dung dch cú cha cation kim loi v anion gc axit. Mui axit v mui trung Mui axit l nhng mui m gc axit vn cũn hiro cú th tỏch thnh proton ( NaHSO 4 , NaHCO 3 , NH 4 HSO 4 , ) Mui trung hũa l nhng mui m gc axit khụng cũn hiro hoc cú nhng khụng phõn li ra H + ( Na 2 CO 3 , NH 4 Cl, NaHPO 3 , ) S thu phõn ca mui Dung dch mui to t cation baz yu v anion gc axit mnh Dung dich sau thu phõn cú mụi trng axit (pH < 7) Vớ d: CuCl 2 , FeCl 2 , Fe(NO 3 ) 3 , MgSO 4 , Dung dch mui to t cation baz mnh v anion gc axit yu Dung dich sau thu phõn cú mụi trng kim (pH > 7) Vớ d: K 2 CO 3 , Na 2 S, CH 3 COONa, Dung dch mui to t cation baz mnh v anion gc axit mnh Mui khụng b thu phõn Vớ d: K 2 SO 4 , BaCl 2 , NaNO 3 , Dung dch mui to t cation baz yu v anion gc axit yu Dung dich sau thu phõn cú mụi trng ph thuc vo K cb Vớ d: (NH 4 ) 2 CO 3 , Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : Este lipit cacbonhidrat Trần Phơng Duy-Biên soạn. PHN I. ESTE LIPIT CHT BẫO A, ESTE 1, Khỏi nim: L hp cht hu c cú c khi thay th OH trong nhúm COOH ca axitcacboxylic bng nhúm OR 2, CTTQ: C x H y O z (x,z 2; y 2x) hoc R n (COO)R m (m,n 1) Mt s dng este thng gp trong bi tp: +, Este n chc m.h: RCOOR ( R 1; R 15) C x H y O 2 (x 2; y 2x) +, Este no, n chc, m.h RCOOR ( R 1; R 15) C n H 2n O 2 ( n 2) C n H 2n 2 O ( n 3) +, Este k o no, n chc, m.h C n H 2n+1 COOC m H 2m-1 (n 0; m 2) C n H 2n-1 COOC m H 2m+1 (n 2; m 1) 3, Phõn loi: Da theo s nhúm chc v cu to gc R v R +, Da theo s chc: Este n chc v este a chc +, Da theo cu to R v R: Este no, este khụng no , este thm 4, Danh phỏp: Tờn este = Tờn gc R + Tờn gc axit RCOO 5, ng phõn: Khi phõn t cú t 3C tr lờn thỡ este cú ng phõn Cỏc .phõn dng .phõn mch C,v trớ liờn kt bi, cistrans(nu cú) Vớ d ng phõn danh phỏp: Xột vi hp cht cú CTPT C 4 H 8 O 2 HCOOCH 2 CH 2 CH 3 : propyl fomat HCOOCH(CH 3 ) 2 : iso propyl fomat Cú 4 ng phõn este CH 3 COOCH 2 CH 3 : etyl axetat CH 3 CH 2 COOCH 3 : metyl propionat Nhng vi CTPT C 4 H 6 O 2 li cú 6 ng phõn ( 5 ng phõn cu to) Cis trans HCOOCH=CHCH 3 (1) (2) HCOOCH 2 CH=CH 2 (3) HCOOC(CH 3 )=CH 2 (4) CH 3 COOCH=CH 2 (5) CH 2 =CHCOOCH 3 (6) 6, Tớnh cht hoỏ hc: a, P/ xy ra chc este: P/ thu phõn este mụi trng kim v mụi trng axit Trong H + : RCOOR + H 2 O + CtH 0 , RCOOH + ROH Nu sn phm ca p/ l axit v ancol thỡ p/ l p/ thun nghch VD: CH 3 COOCH 3 +H 2 O CH 3 COOH + CH 3 OH Nhng HCOOCH=CH 2 + H 2 O + CtH 0 , HCOOH + CH 3 CHO Trong OH - : RCOOR + NaOH RCOONa + ROH P/ thu phõn trong mụi trng kim luụn l p/ mt chiu P/ kh este bng tỏc nhõn LiAlH 4 to ancol RCOOR 4 LiAlH RCH 2 OH + ROH b, P/ xy ra gc R v R Nu R l H ta cú este dng HCOOR lng trong chc este cú mt nhúm CH=O ca chc andehit nờn cú p/ ca andehit P/ trỏng gng (AgNO 3 /NH 3 ), kh Cu(OH) 2 /OH - , t 0 C, lm mt mu ddBr 2 v dd KMnO 4 Nu R,R l gc no p/ th halogen Nu R,R l gc khụng no p/ cng, trựng hp v oxi hoỏ Nu R,R l gc thm p/ th vũng benzen B, LIPIT V CHT BẫO 1, Khỏi nim Lipit l cỏc hp cht hu c cú trong t bo sng khụng tan trong nc nhng tan trong cỏc dung mụi hu c khụng phõn cc 2, Phõn loi Lipit c phõn thnh nhiu loi: thng gp ch yu l cht bộo, sỏp, steroit, photpholipit, 3, Cht bộo. a, Khỏi nim. Cht bộo l trieste ca glixerol v cỏc axit bộo gi chung l triglixerit b, CTTQ ca cht bộo. CH 2 OCOR 1 Trong ú cỏc gc R 1 , R 2 , R 3 l cỏc gc hidrocacbon CHOCOR 2 trong cac axit bộo CH 2 OCOR 3 c, Mt s axit bộo hay gp CH 3 [CH 2 ] 14 COOH hay C 15 H 31 COOH : axit panmitic CH 3 [CH 2 ] 16 COOH hay C 17 H 35 COOH : axit stearic CH 3 [CH 2 ] 7 CH=CH[CH 2 ] 7 COOH hay C 17 H 33 COOH: axit oleic CH 3 [CH 2 ] 4 CH=CHCH 2 CH=CH[CH 2 ] 4 COOH hay C 17 H 31 COOH d, Tớnh cht hoỏ hc. * Phn ng thu phõn cht bộo trong mụi trng axit CH 2 OCOR 1 CH 2 OH R 1 COOH CHOCOR 2 + 3H 2 O CHOH + R 2 COOH CH 2 OCOR 3 CH 2 OH R 3 COOH * Phn ng thu phõn cht bộo trong mụi trng kim (p/ x phũng hoỏ) CH 2 OCOR 1 CH 2 OH R 1 COONa CHOCOR 2 + 3NaOH CHOH + R 2 COONa CH 2 OCOR 3 CH 2 OH R 3 COONa * Phn ng hidrro hoỏ Cht bộo lng + 0 2 ,/ tNiH Cht bộo rn * Phn ng oxi hoỏ Cỏc cht bộo cú cu to khụng no cú p/ cng v oxi hoỏ cỏc liờn kt bi trong phõn t Phần 2. Mối liên hệ giữa các hiđrocacbon và các dẫn xuất hiđrocacbon( dx hal, ancol, andehit) PHN 3. CACBOHIDRAT (GLUXIT) I, Tng quan v cacbohidrat. Khỏi nim: Cacbohidrat l cỏc hp cht hu c tp chc phõn t cha nhiu nhúm hiroxi (-OH) v cacbonyl (>C=O) Cụng thc tng quỏt: C n (H 2 O) m Monosaccarit: Vớ d nh Glucozo, fructozo (u cú chung CTPT l C 6 H 12 O 6 ) Phõn loi: Phõn lm 3 loi: isaccarit : Vớ d nh Saccarozo, Mantozo (u cú chung CTPT l C 12 H 22 O 11 ) Polisaccarit : Vớ d nh Tinh bt, xenlulozo ( u cú chung CTPT dng (C 6 H 10 O 5 ) n ) II, Monosaccarit: Glucozo v Fructozo. GLUCOZO FRUCTOZO CTCT Tn ti hai dng l mch vũng v mch h Mch h: CH 2 OH[CHOH] 4 CH=O Mch vũng: cu to vũng 6 cnh gm 2 dng l -glucozo v -glucozo Trong mi vũng cú 1 gc OH hemiaxetan Tn ti hai dng l mch vũng v mch h Mch h: CH 2 OH[CHOH] 3 CCH 2 OH O Mch vũng: cu to vũng 6 cnh (-glucozo) v vũng 5 cnh (-glucozo-cú t l cao) trong vũng cú 1 gc OH hemiaxetan Tớnh cht hoỏ hc Tớnh cht chung: +, Tớnh cht ca ancol a chc: P/ vi Cu(OH) 2 phc ng mu xanh ( 2 cht cho 2 sn phm) P/ vi anhidritaxit este 5 chc +, P/ cng H 2 (Ni/t 0 C) ancol 6 chc ( CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH : Sobitol ) Tớnh cht riờng: +, P/ ụxi hoỏ chc andờhit trong phõn t P/ vi ddBr 2 , ddKMnO 4 , p/ kh Cu(OH) 2 /OH,t 0 p/ trỏng bc (AgNO 3 /NH 3 ) +, P/ lờn men ru: p 2 sinh hoỏ sn xut ancol C 6 H 12 O 6 enzimmen, 2C 2 H 5 oOH + 2CO 2 +, P/ vi CH 3 OH/HCl khan ete metyl glicozit p/ chng minh glucozo co cu to mch vũng Lu ý: mụi trng kim fructozo b chuyn hoỏ thnh glucozo nờn cú cỏc p/ tng t glucozo +, P/ trỏng bc (AgNO 3 /NH 3 ), p/ kh Cu(OH) 2 trong mụi trng kim un núng +, Fructozo khụng cú kh nng lm mt mu ddBr 2 hay dd KMnO 4 iu ch Thu phõn tinh bt v xenlulozo (H + , enzim) (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O + H nC 6 H 12 O 6 (glucozo) III, isaccarit: Saccarozo v Mantozo. SACCAROZO MANTOZO CTCT To thnh bi 1 gc -glucozo lien kt vi -fructozo bng liờn kt C 1 O C 2 C ca -glucozo C ca >C=O trong -fructozo Phõn t cú nhiu nhúm OH nhng khụng cú nhúm OH hemiaxetan nờn khụng chuyn mch h thnh vũng c To thnh bi 2 gc -glucozo lien kt vi nhau bng lien kt -1,4-glicozit. Phõn t cú nhiu nhúm -OH ng thi cú 1 nhúm -OH hemiaxetan nờn mantozo cú kh nng chuyn hoỏ t mch vũng thnh mch h lm xut hin mt nhúm anờhit CHO Tớnh cht hoỏ hc Tớnh cht chung: +, P/ thu phõn (H + , t o C) to cỏc monosaccarit C 12 H 22 O 11 + H 2 O + H C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 C 12 H 22 O 11 + H 2 O + H 2C 6 H 12 O 6 Saccarozo glucozo fructozo Mantozo glucozo +, P/ vi Cu(OH) 2 iu kin thng to phc ng mu xanh lam 2C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 (C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O Tớnh cht riờng: P/ chc andehit khi chuyn thnh dng mch h +, P/ cng H 2 /Ni,t 0 C +, P/ lm mt mu ddBr 2 , ddKMnO 4 +, P/ trỏng bc AgNO 3 /NH 3 , kh Cu(OH) 2 /OH - , t o P/ vi CH 3 OH/HCl khan chng minh mantozo tn ti cu to mch vũng IV, Polisaccarit: Tinh bt v xenlulozo. TINH BT XENLULOZO Cu to (C 6 H 10 O 5 ) n Gm 2 thnh phn l amilozo v amilopectin +, amilozo: cỏc gc -glucozo liờn kt vi nhau bng liờn kt -1,4-glicozit cu to mch khụng phõn nhỏnh,chim t l thp +, amipectin: cỏc gc -glucozo liờn kt vi nhau bng liờn kt -1,4-glicozit v -1,6-glicozit cu to mch phõn nhỏnh,chim t l cao trờn 80% (C 6 H 10 O 5 ) n c to thnh bi cỏc gc -glucozo liờn kt vi nhau bng liờn kt -1,4-glicozit nờn cú cu to mch thng khụng phõn nhỏnh, ng dng kộo si di , cú ng dng trong sn xut t mi gc -glucozo cũn 3 nhúm OH nờn ngi ta thng vit xenlulozo dng [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n Tớnh cht hoỏ hc Tớnh cht chung: P/ thu phõn trong mụi trng axit (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O mentaxit ,, 0 nC 6 H 12 O 6 (Glucozo) Tớnh cht riờng: +, P/ vi ddI 2 to phc mu xanh tớm c trng dung p/ ny nhn bit ra I 2 v tinh bt +, P/ vi HNO 3 ()/H 2 SO 4 () to hp cht xenluloiaxetat hoc xenlulotriaxetat ([C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] n v [C 6 H 7 O 2 (OH)(ONO 2 ) 2 ] n ) +, P/ vi anhiritaxetic to este [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n +(CH 3 CO) 2 O [C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3 ) 3 ] n +, P/ vi kim c ly sn phm thu c thu phõn trong axit c t visco +, P/ vi nc swayde [Cu(NH 3 ) 4 ](OH) 2 .ch c sn xut t thiờn nhiờn bng p/ quang hp ca cõy xanh 6nCO 2 + 5nH 2 O 0 ,, tasclorophin (C 6 H 10 O 5 ) n + 6nO 2 Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần: Amin aminoaxit peptit protein polime Trần Phơng Duy-Biên soạn. PHN 4. AMIN AMINOAXIT PEPTIT PROTEIN AMIN AMINOAXIT Khỏi nim L hp cht hu c cú c khi thay th 1 hay nhiu nguyờn t H trong NH 3 bng 1 hay nhiu gc hidrocacbon L hp cht hu c tp cht phõn t cha ng thi nhúm amin (NH 2 ) v nhúm cacboxyl (COOH) CTTQ Amin n chc: C x H y N ( x 1; y 2x + 3) Amin n chc bc 1: 15)(RRNH 1) +2x y 1, (x NHHC 2 2yx Amin no n chc mch h: C n H 2n+3 N ( n 1) (NH 2 ) a R (COOH) b (a,b 1; R 12) Aminoaxit cú 1 NH 2 v 1 COOH: H 2 NRCOOH (R 12). Aminoaxit no n chc m.h: H 2 NC n H 2n COOH (n 1) ng phõn Khi phõn t cú t 2C tr lờn xut hin ng phõn thuc dng ng phõn mch Cacbon VD: C 2 H 7 N cú 2 ng phõn l CH 3 CH 2 NH 2 , CH 3 NHCH 3 Vi C 3 H 9 N cú 4 ng phõn l (CH 3 ) 3 N , CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 , CH 3 CH(NH 2 )CH 3 , CH 3 NHC 2 H 5 Khi phõn t cú t 3C tr lờn xut hin ng phõn thuc dng ng phõn mch C, v trớ nhúm chc VD: Vi C 3 H 7 O 2 N cú 2 ng phõn aminoaxit l CH 3 CHCOOH v H 2 NCH 2 CH 2 COOH NH 2 Danh phỏp 1, Vi amin bc 1. +, Tờn gc chc : Tờn gc R + amin VD: C 2 H 5 NH 2 : etylamin, (CH 3 ) 2 CHNH 2 : isopropylamin +, Tờn th.th: Tờn hidrocacbon + s ch v trớ NH 2 + amin VD: C 2 H 5 NH 2 : etanamin, CH 3 CH(NH 2 )CH 3 : propan-2-amin 2, Vi amin bc 2 v bc 3 . (ch yu gi theo tờn gc chc) Tờn gc hidrocacbon thay th H trong NH 3 + amin VD:CH 3 NHCH 3 : imetylamin, CH 3 NHC 6 H 5 : metylphenylamin Axit + V trớ NH 2 + amino + Tờn axit tng ng Vớ d: H 2 NCH 2 COOH: axit aminoaxetic/ axit aminoetanoic/Glixin CH 3 CH(NH 2 )COOH : axit-2-aminopropanoic/ alanin Axit-2-aminopentaioic HOOCCH 2 CH 2 CH(NH 2) COOH: Axit-2-aminoglutaric Axit glutamic Phõn loi +, Phõn loi theo c im cu to ca gc hidrocacbon Amin thm ( C 6 H 5 NH 2 ), Amin khụng thm (C 2 H 5 NH 2 ) v Amin d vũng (pirolidin: ) +, Phõn loi theo bc ca amin Amin bc 1: CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 (RNH 2 ) Amin bc 2: CH 3 NHC 2 H 5 (R 1 NHR 2 ) Amin bc 3: (CH 3 ) 3 N Tớnh cht hoỏ hc 1, Tớnh baz yu CH 3 CH 2 NH 2 + HCl CH 3 CH 2 NH 3 Cl CH 3 CH 2 NH 3 Cl + NaOH CH 3 CH 2 NH 2 + NaCl + H 2 O 2, P/ vi dd HNO 2 /HCl +, Vi amin bc 1. Amin khụng thm RNH 2 + HO-NO ROH + N 2 + H 2 O Amin thm HClHNO / 2 Mui iazoni C 6 H 5 NH 2 +HO-NO +HCl CC 00 50 C 6 H 5 N NCl+2H 2 O +, Vi amin bc 2 HClHNO / 2 nitroamin (m.vng) (CH 3 ) 2 NH + HONO (CH 3 ) 2 NN=O + H 2 O +, Vi amin bc 3 Amin k o thm k 0 p/ vi HNO 2 hoc nu cú p/ thỡ cng to thnh mui khụng bn d b thu phõn Amin thm HClHNO / 2 sn phm th nhõn benzen (CH 3 ) 2 NC 6 H 5 HClHNO / 2 p (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 NO + H 2 O 3, P/ ankyl hoỏ amin ( nõng bc amin) CH 3 NH 2 + CH 3 I CH 3 NHCH 3 + HI CH 3 NHCH 3 + CH 3 I (CH 3 ) 3 N 4, P/ vũng benzen vi cỏc amin thm C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 2,4,6Br 3 C 6 H 2 NH 2 trng + HBr 1, Tớnh cht lng tớnh. H 2 NRCOOH + HCl ClH 3 NRCOOH H 2 NRCOOH + NaOH H 2 NRCOONa + H 2 O 2, P/ riờng nhúm -NH 2 (+HNO 2 /HCl) H 2 NRCOOH + HONO HCl HORCOOH + N 2 + H 2 O 3, P/ riờng nhúm COOH (este hoỏ) H 2 NRCOOH + ROH SOH 42 H 2 NRCOOR + H 2 O 4, P/ trựng ngng to polime + H 2 O nH 2 H(CH 2 ) 5 COOH xtpt ,, 0 [-NH(CH 2 ) 5 CO-] n + nH 2 O 5, M rng v mụi trng ca mt s cht a = b pH = 7 mụi trng trung tớnh R(COOH) b a > b pH > 7 mụi trng baz (NH 2 ) a a < b pH < 7 mụi trng axit R(COONa) b + (a+b)HCl R(COOH) b + b NaCl (NH 2 ) a (NH 3 Cl) a Mụi trng kim (pH > 7) Mụi trng axit (pH < 7) Mụi trng axit (pH < 7) Mụi trng baz (pH > 7) R(COOH) b +(a+b)NaOH R(COONa) b +aNaCl +(a+b)H 2 O (NH 3 Cl) a (NH 2 ) a iu ch +, Ankyl hoỏ NH 3 bng RI NH 3 +RI RNH 2 +RI RNHR +RI R 3 N +, iu ch amin thm( p/ kh h/c nitro) C 6 H 6 + HNO 2 SOH 42 C 6 H 5 NO 2 + H 2 O C 6 H 5 NO 2 + 6[H] +HClFe C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O Bng 2. PEPTIT PROTEIN Khỏi nim L hp cht hu c phõn t cú t 2-50 gc aminoaxit lien kt vi nhau bng cỏc lien kt peptit L nhng polime cao phõn t cú khi lng mol khong hng ngn hng triu vC CTCT Vớ d cho mt chui tripeptit L i ờ n k t p e p t i t H 2 NCHCO-NH CH 2 CO-NHCHCOOH CH 3 CH 3 Aminoaxit u N aminoaxit u C ng phõn Khi phõn t cú t 2 gc aminoaxit khỏc nhau tr lờn Vớ d: Vi 2 aminoaxit l gly v ala cú 2 ng phõn H 2 NCH 2 CONHCH(CH 3 )COOH : gly ala H 2 NCH(CH 3 )CONHCH 2 COOH : ala gly Phõn loi Phõn thnh hai loi +, Oligopeptit: phõn t cha t 2-10 gc aminoaxit +, Polipeptit: phõn t cha t 11-50 gc aminoaxit Phõn thnh hai loi +, Protein n gin: to t cỏc gc aminoaxit lien kt vi nhau bng liờn kt peptit +, Protein phc tp : Bao gm protein n gin kt hp thờm mt vi thnh phn phi protein nh lipit, axit nucleic Tớnh cht vt lớ L cht rn, cú v ngt, tan tt trong nc +, L cht rn, tn ti hai dng l si v cu Dng si: VD: túc, múng tay khụng tan trong nc Dang cu:VD: hemoglobin, abumin (lũng trng trng) Tan trong nc to dd keo +, Khi un núng hoc nh dd axit (kim) vo thỡ cú s ụng t Tớnh cht hoỏ hc 1, P/ mu biure (p/ vi Cu(OH) 2 ) To hp cht cú mu tớm c trng Lu ý: Ch cú cỏc peptit cú t 2 liờn kt peptit tr lờn mi cú kh nng to phc vi Cu(OH) 2 2, P/ thu phõn (mụi trng H + , mụi trng OH - ) *, Thu phõn trong mụi trng axit aminoaxit H 2 NCH 2 CONHCH(CH 3 )COOH + 2H 2 O enzim enzim H 2 NCH 2 COOH + H 2 NCH(CH 3 )COOH *, Thu phõn /mụi trng kim Mui ca aminoaxit H 2 NCH 2 CONHCH(CH 3 )COOH + 2NaOH Ct 0 Ct 0 H 2 NCH 2 COONa + H 2 NCH(CH 3 )COONa + 2H 2 O 1, P/ thu phõn (mụi trng H + , mụi trng OH - ) 2, Cỏc p/ mu *, P/ vi HNO 3 c/H 2 SO 4 c kt ta mu vng *, P/ vi Cu(OH) 2 (P/ mu biurờ) mu tớm c trng PHN 5. POLIME VT LIU POLIME HP CHT CAO PHN T. A, POLIME. 1, Khỏi nim: L hp cht hu c cú khi lng phõn t rt ln do nhiu mt xớch lien kt vi nhau VD: nCH 2 =CH 2 (-CH 2 CH 2 -) n n gi l h s polime hoỏ n = M polime :M monome 2, Phõn loi: Cú 2 cỏch phõn loi polime +, Da theo ngun gc Polime thiờn nhiờn: Bụng, t tm, tinh bt Polime bỏn tng hp(polime nhõn to): xenlulozo triaxetat, visco Polime tng hp: P.E, P.S, t nilon 6 , T nilon 7 +, Da theo phng phỏp tng hp nờn polime Polime trựng hp: P.E, PVC, Cao su t nhiờn, cao su tng hp Polime trựng ngng: T tm, cỏc loi t nilon 6, nilon -7 3, Danh phỏp: Poli + Tờn monome hỡnh thnh nờn polime VD: (-CH 2 CH 2 -) n : Poli etilen; (-CH 2 CH=CHCH 2 -) n : poli butaien (-CH 2 CH=CHCH 2 CH(C 6 H 5 )CH 2 -) n : Poli(Butadien-styren) 4, Cõu trỳc polime a, Da vo mch C lien kt gia cỏc mt xớch Mch polime khụng phõn nhỏnh: xenluloz, amiloz, P.E Mch polime phõn nhỏnh: amilopectin Mng polime khụng gian: cao su lu hoỏ, nha Bakelit b, Polime cú cu to iu ho v khụng iu ho Cu to iu ho: Cỏc mt xớch liờn kt nhau theo mt trt t VD: -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Cu to khụng iu ho: cỏc mt xớch liờn kt khụng cú trt t CH 2 CH=CHCH 2 CH(C 6 H 5 )CH 2 -CH(C 6 H 5 )CH 2 CH 2 CH=CHCH 2 - 5, Tớnh cht hoỏ hc: Polime cú th tham gia cỏc p/ nh p/ gi nguyờn mch C, phõn ct mch C, v thc hin khõu mch polime 6, iu ch: iu ch bng 2 p 2 l p 2 trựng hp v p 2 trựng ngng B, Mt s polime cn nh. ( TH: /c bng p 2 trựng hp, TN ) CHT DO CH 2 =CHCl (-CH 2 -CH(Cl)-) n (TH) poli vinylclorua C 6 H 5 CH=CH 2 (-CH 2 -CH(C 6 H 5 )-) n (TH) poli styrene CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 (-CH 2 -C(CH 3 )(COOCH 3 )-) n (TH) Poli metyl metacrylat HCHO + Phenol Nha phenol fomandehit T (T thiờn nhiờn (t tm) T nhõn to: visco, axetat T tng hp: nilon-6, nilon 7 H 2 N[CH 2 ] 5 COOH (-NH[CH 2 ] 5 CO-) n (TN) nilon 6 (-NH[CH 2 ] 5 CO-) n (TH) t capron H 2 N[CH 2 ] 6 COOH (-NH[CH 2 ] 6 CO-) n (TN) nilon 7 H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 + HOOC(CH 2 ) 4 COOH nilon 6,6 (-CO(CH 2 ) 4 CONH(CH 2 ) 6 NH-) n (TN) HOOC(C 6 H 4 )COOH + C 2 H 4 (OH) 2 T lapsan (-COC 6 H 4 CONH(CH 2 ) 6 NH-) n (TN) CH 2 =CHCN (-CH 2 CH(CN)-) n (TH) T ụlụng CAO SU CH 2 =CHCH=CH 2 (-CH 2 CH=CHCH 2 -) n (TH) poli butadiene CH 2 =CHCH=CH 2 +styren (-CH 2 CH=CHCH 2 CH(C 6 H 5 )CH 2 -) n CH 2 =C(CH 3 )CH=CH 2 (-CH 2 C(CH 3 )=CHCH 2 -) (TH) Cao su iso pren CH 2 =C(Cl)CH=CH 2 (-CH 2 C(Cl)=CHCH 2 -) (TH) Cao su clopren Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : một số phơng pháp tính toán hoá học điển hình Trần Phơng Duy-Su tầm chỉnh sửa A, Định luật bảo toàn khối lợng I, Nội dung định luật Trong p/ứ hoá học A + B + C + X + Y + Z + m (các chất tham gia p/ứ) = m ( các chất sản phẩm) II, Bài tập ví dụ Câu 1. Trộn 5,4 gam Al với 12.0 gam Fe x O y rồi nung nóng một thời gian để thực hiện phản ứng nhiệt nhôm. Sau một thời gian thu đợc m gam chất rắn. Tính giá trị của m A, 21.4 B, 16.05 C, 18.6 D, 17.4 Giải: Sơ đồ p/ứ Al + Fe x O y chất rắn. Theo định luật BTKL ta có m (ch.rắn) = m Al + m (Fe x O y ) = 5.4 + 12.0 = 17.4 gam Câu 2. Hoà tan 3.34 gam hỗn hợp 2 muối cacbonat kim loại hoá trị I và II bằng dd HCl d đợc dd X và 0.896 lít khí bay ra(đkc). Tính khối lợng muối có trong dd X A,2.36 B, 2.90 C, 3.78 D, 4.76 Giải: P/ứ của 2 muối cacbonat với dd HCl có phơng trình A 2 CO 3 + 2HCl 2ACl + CO 2 + H 2 O nCO 2 = nH 2 O = 1/2n HCl BCO 3 + 2HCl BCl 2 + CO 2 + H 2 O nCO 2 = 0.04mol nH 2 O = 0.04 mol; n HCl = 2nCO 2 = 0.08 Theo BTKL có:m muối (X) = m Muối cacbonat + m HCl (mCO 2 + mH 2 O) =3,34 + 0,08.36,5 (0,04.44 + 0,04.18) = 3,78 gam Câu 3 . Dẫn từ từu hỗn hợp khí CO và H 2 qua ống sứ đựng 26.4 gam hỗn hợp bột các oxit(MgO, Al 2 O 3 , Fe 3 O 4 , CuO). Sauk hi p/ứ hoàn toàn thu đợc 4.48 lít hỗn hợp (CO 2 và H 2 O) (đkc), trong ống còn lại m gam chất rắn. Tính giá trị thực của m. A, 21.6 B, 23.2 C, 20.0 D, 24.8 Giải: Sơ đồ p/ứ Oxit + h 2 (CO, H 2 ) h 2 (rắn) + h 2 (CO 2 ,H 2 O) Thực chất p/ứ là CO + [O] oxit bị khử CO 2 (1) H 2 + [O] oxit bị khử H 2 O (2) Từ (1), (2) n[O] oxit bị khử = nCO 2 + nH 2 O = 4,48/22,4 = 0,2mol m (h 2 rắn) = m ôxit m[O] oxit bị khử = 26,4 0,2.16 = 23,2 gam Câu 4 .Tiến hành phản ứng crackinh butan một thời gian đợc h 2 khí X. Cho X qua dd Br 2 d thấy khối lợng bình tăng 4.9 gam, hỗn hợp khí Y bay ra có thể tích 3.36 lít (đkc) và d Y /H 2 = 38/3. Xác định khối lợng butan đã sử dụng A, 8.7 gam B, 6.8 gam C, 15.5 gam D, 13.6 gam Giải: Sơ đồ p/ứ + 2 2 104 ddBr Crackinh XhHC Từ sơ đồ trên ta thấy m butan = m X = m Y + m bình Brom tăng = 4.9 + (3,36/22,4).(38/3*2)=8.7gam Câu 5. Thuỷ phân hoàn toàn 14.8 gam hỗn hợp 2 este đơn chức là đồng phân của nhau thấy cần vừa đủ 200ml dd NaOH 1M, thu đợc m gam hỗn hợp 2 muối và 7,8 gam 2 ancol, Tính m A, 22.8 B, 7.0 C, 22.6 D, 15.0 Giải: Sơ đồ p/ứ Este + NaOH Muối + Ancol Theo BTKL ta có m Muối = m Este + m NaOH m Ancol = 14.8 + 0,2.1.40 7,8 = 15.0 gam Câu 6. Hoà tan hoàn toàn 10 gam hỗnhợp kim loại trong dd HCl d thấy thoát ra 2.24 lít H 2 (đkc). Cô cạn dd sau phản ứng thu đợc m gam muối khan. Xác định giá trị thực của m0 A,13.65 B, 17.1 C, 24.2 D, 24.6 Giải: Sơ đồ p/ứ Kim loại + HCl d Muối + H 2 Ta thấy cứ 2HCl H 2 nên nHCl p/ứ = 2nH 2 = 2.0,1=0,2 mol Theo định luật BTKL ta có m = m Muối = m kim loại + m HCl mH 2 = 10+0,2*36.5-0,1*2=17.1 III, Bài tập điển hình. Câu 1. Hoà tan hoàn toàn 8,8gam hỗn hợp bột kim loại trong dd H 2 SO 4 đặc d, thu đợc 4.48lít SO 2 (s.phẩm khử duy nhất). Tính khối lợng muối sunfat khan tạo thành A, 28.4 B, 18.4 C, 18.6 D, 28.0 Câu 2. Hoà tan hoàn toàn m gam hỗn hợp bột kim loại Al và Mg trong HNO 3 đặc d thu đợc 0,1 molNO 2 và 0,15molNO. Dd tạo thành sau p/ứ chứa 39.35 gam muối khan. Tính m A, 30.45 B, 14.55 C, 5.25 D, 23.85 Câu 3.Khử m gam hỗn hợp các oxit CuO, FeO, Fe 2 O 3 , Fe 3 O 4 bằng CO ở nhiệt độ cao, ngời ta thu đợc 40 gam hỗn hợp chất rắn Y và 13,2 gam khí CO 2 . Xác định m A, 44.8 B, 49.6 C, 35.2 D, 53.2 Câu 4.Cho 4.4 gam một este no, đơn chức p/ứ hết với ddNaOH thu đợc 4,8 gam muối natri. Xác định công thức cấu tạo este A,C 2 H 5 COOCH 3 B, n-C 3 H 7 COOCH 3 C,CH 3 COOC 2 H 5 D, C 2 H 5 COOC 2 H 5 Câu 5. Thổi từ từ V lít(đkc) hỗn hợp X gồm CO, H 2 đi qua hỗn hợp CuO, Fe 3 O 4 , Al 2 O 3 trong ống sứ đun nóng. Sau phản ứng thu đợc hhY gồm khí và hơI nặng hơn X 0.32gam. Xác định V A,0.112 B, 0.224 C,0.336 D, 0.448 Câu 6.Cho hhX gồm 2 hợp chất hữu cơ có CTPT C 2 H 7 O 2 N p/ứ với 300ml ddNaOH1M và đun nắng, thu đợc dd Y và 4,48lít hh khí Z(đktc) gồm 2 khí làm xanh quỳ ẩm, d Z /H 2 = 13.75 Cô cạn dd Y thu đợc chất rắn có khối lợng là A, 8.4 gam B, 4.4 gam C, 8.9 gam D, 14.3 gam Câu 7.Hỗn hợp X gồm methanol, etanol, propan-1-ol. Dẫn 19.3 gam hơi X qua ống đựng bột CuO nung nóng để p/ứ oxihoá xảy ra hoàn toàn, thấy khối lợng chất rắn trong ống giảm 7.2 gam so với ban đầu. Xác định khối lợng anđehit thu đợc A, 11.9 gam B, 18.5 gam C, 18.4 gam D, 17.5 gam Câu 8. Cho 11 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức vào Na d thấy thoát ra 3,36 lít H 2 (đkc). Đun nóng hh với H 2 SO 4 ở 140 0 C để thực hiện p/ứ ete hoá với hiệu suất 80%. Tính khối lợng ete. A,8.8 gam B, 8.3 gam C, 6.64 gam D, 4.4 gam Câu 9. Hoà tan 3,28 gam hỗn hợp MaCl 2 , Cu(NO 3 ) 2 vào nớc đợc dd X. Nhúng vào X một thanh Fe. Sau 1 khoảng thời gian lấy thanh Fe ra cân lại thấy tăng thêm 0.8 gam. Cô cạn dd sau p/ứ thu đợc m gam muối khan. Tính giá trị của m A, 4.24 B, 2.48 C, 4.13 D, 1.49 Câu 10.Hoà tan hoàn toàn 2.97 gam hỗn hợp 2 muối cacbonat bằng dd H 2 SO 4 d thu đợc dd X và 0,56 lít khí bay ra (đktc). Tính khối lợng muối có trong dd X. A, 5.42 gam B, 3.87 gam C, 3.92 gam D, 5.37 gam Câu 11. Cho 2,13 gam hh X gm ba kim loi Mg, Cu v Al dng bt tỏc dng hon ton vi oxi thu c hh Y gm cỏc oxit cú khi lng 3,33 gam. V dd HCl 2M va p/ứ ht vi Y l A. 57 ml. B. 50 ml. C. 75 ml. D. 90 ml. Câu 12. un núng hh khớ gm 0,06 mol C 2 H 2 v 0,04 mol H 2 (xt:Ni), sau mt thi gian c hh khớ Y. Dn ton b hh Y li t t qua bỡnh ng ddBr 2 (d) thỡ cũn li 0,448 lớt hh khớ Z ( ktc) cú t khi so vi O 2 l 0,5. Khi lng bỡnh dung dch brom tng l A. 1,04 gam. B. 1,32 gam. C. 1,64 gam. D. 1,20 gam Câu 13. Trung ho 5,48 gam hh(axit axetic, phenol v axit benzoic), cn dựng 600 ml dd NaOH 0,1M. Cụ cn dung dch sau phn ng, thu c hn hp cht rn khan cú khi lng l A. 8,64 gam. B. 6,84 gam. C. 4,90 gam. D. 6,80 gam. Câu 14. X phũng hoỏ hon ton 17,24 gam cht bộo cn 0,06 mol NaOH. Cụ cn dd sau p/ thu c khi lng x phũng l A. 17,80 B. 18,24 C. 16,68 D. 18,38 Câu 15. Ho tan hon ton 2,81 gam hn hp gm Fe 2 O 3 , MgO, ZnO trong 500 ml axit H 2 SO 4 0,1M(va ). Sau p/ứ, hh mui sunfat khan thu c khi cụ cn dung dch cú khi lng l A. 6,81 gam B. 4,81 gam. C. 3,81 gam. D. 5,81 gam. B, Định luật bảo toàn mol electron I, Nội dung định luật Trong phn ng oxi húa - kh, s mol electron m cht kh cho i bng s mol electron m cht oxi húa nhn v. - S dng cho cỏc bi toỏn cú phn ng oxi húa - kh, c bit l cỏc bi toỏn cú nhiu cht oxi húa, nhiu cht kh. - Trong mt phn ng hoc mt h phn ng, cn quan tõm n trng thỏi oxi húa ban u v cui ca mt nguyờn t m khụng cn quan tõm n cỏc quỏ trỡnh bin i trung gian. - Cn kt hp vi cỏc phng phỏp khỏc nh bo ton khi lng, bo ton nguyờn t gii bi toỏn. - Nu cú nhiu cht oxi húa v nhiu cht kh cựng tham gia trong bi toỏn, ta cn tỡm tng s mol electron nhn v tng s mol electron nhng ri mi cõn bng. II, Bài tập ví dụ Câu 1. m (g) bt st ngo i khụng khớ mt thi gian thu c 12 gam hh gm Fe v cỏc oxit st. Hũa tan hon ton hh ú bng dung dch HNO 3 loóng c 2,24 lớt NO duy nht (ktc). Giỏ tr ca m l A. 5,04 B. 10,08 C. 15,12 D. 20,16 Giải: S phn ng Fe hh Fe d Fe 3+ O 2 Oxớt Fe 0 Fe 3+ + 3e N +5 + 3e NO x 3x 0.3 0.1 O 2 0 + 4e 2O 2 y 4y Ta cú h = = += =+ 06,0 18,0 3,043 123256 y x yx yx m Fe =10,08g Câu 2. Hũa tan hon ton 17,4 gam hh(Al,Fe,Mg) trong dd HCl thy thoỏt ra 13,44 lớt khớ. Nu cho 34,8 gam hh trờn p/ vi ddCuSO 4 d c cht rn X, cho X t.d vi dd HNO 3 núng d thỡ c V lớt NO 2 (ktc). Giỏ tr V l A. 11,2 lớt B. 22,4 lớt C. 53,76 lớt D. 76,82 lớt Gii: S p/ (Coi h 2 kimloi ban u l M) ++ + 2 )()(SO 2 )( 2 )(. )(44,13 34 NOlVranc Hl Mg Fe Al hh duHNOduCu duHCl TN Thớ nghim 1. M M +n + ne 2H + + 2e H 2 1.2/n 1.2 1.2 0.6 Thớ nghim 2. M M +n + ne N +5 + 1e NO 2 2.4/n 2.4 2.4 2.4 V(NO 2 ) = 2.4*22.4 = 53.76 lớt PS: Cn lu ý khi lng hh kim loi TN 2 gp ụi TN 1 Câu 3. Hũa tan hon ton 28,8 gam Cu vo ddHNO 3 loóng, tt c khớ NO thu c em oxi húa thnh NO 2 ri sc vo nc cú dũng oxi chuyn ht thnh HNO 3 . Th tớch khớ oxi ktc ó tham gia vo quỏ trỡnh trờn l A. 5,04 lớt B. 7,56 lớt C. 6,72 lớt D. 8,96 lớt Gii:S phn ng Cu NO + 2 O NO 2 + OHO 22 / HNO 3 Ch cú Cu v O 2 thay i s oxi hoỏ Cu Cu +2 + 2e O 2 + 4e 2O 2 Câu 4. Chia m gam hn hp 2 kim loi A, B cú húa tr khụng i thnh 2 phn bng nhau : - Phn 1 tan ht trong ddHCl, to 1,792 lớt H 2 (ktc). - Phn 2 nung trong oxi thu c 2,84 g hn hp oxit. Giỏ tr ca m l A. 1,56 gam B. 2,64 gam C. 3,12 gam D. 4,68 gam Gii: Ta thy trong c 2 thớ nghim kim loi ờu nhng vi s e nh nhau S e m H + nhn to H 2 phi bng s mol e O 2 nhn to O 2 trong oxớt 2H + + 2e H 2 O 2 + 4e 2O 2 0.16 0.08 0.04 0.16 Theo BTKL cú m kimloi(p2) = m ễxit m O2 =2.84 0.04*32 m kimloi(p2) = 1.56 gam m kimloi (b) = 1.56*2= 3.12 g Câu 5. Chia 38,6 gam hn hp X gm Fe v kim loi M cú húa tr duy nht thnh 2 phn bng nhau: +P 1 : Tan va 2 lớt dd HCl thy thoỏt ra 14,56 lớt H 2 (ktc). +P 2 : Tan hon ton trong dung dch HNO 3 loóng núng thy thoỏt ra 11,2 lớt khớ NO duy nht (ktc) a. Nng mol/l ca dung dch HCl l A. 0,45 M B. 0,25M C. 0,55 M D. 0,65 M b. Khi lng mui khan thu c sau thớ nghim P 1 l A. 65,54 B. 65,45 C. 55,64 D. 54,65 c. Thnh phn phn trm theo khi lng ca Fe trong X l A. 30,05 % B. 50,05 % C. 58,03 % D. 50,03% d. Kim loi M l A. Mg B. Fe C. Al D. Cu Gii: PS: Lu ý Fe cú nhiu s oxi hoỏ tu vo cht oxi hoỏ p.ng Thớ nghim 1. Fe 0 Fe +2 + 2e 2H + + 2e H 2 x 2x 1,3 1,3 0,65 M 0 M +n + ne y ny Thớ nghim 2. Fe 0 Fe +3 + 3e N +5 + 3e NO x 3x 1,5 0,5 M 0 M +n + ne y ny a,nHCl = nH + = 2nH 2 = 2.0,65=1,3[HCl] = 1,3/2 = 0,65M b, m Mui = m Kimloi + m ion Cl- m Mui = 38,6/2 + 1,3.35.5 n(Cl - ) = nH + = 1,3mol = 65,45 gam c, t trong mi phn n Fe = x (mol), n M = y (mol). Ta cú h pt = = =+ =+ 9,0 2,0 5,13 3,12 ny x nyx nyx m Fe(X) =2.(0,2.56) = 22,4 gam % Fe (X) = 6,38 4,22 .100% =58,03% d, Trong mi phn khi lng kim loi M l m M = (m hhX m Fe )/2 = (38.6 22,4)/2 = 8,1 gam M.n M = M.y = 8.1 (M-Khi lng mol ca M) M.(0.9/n) = 8.1 M = 9n Ta cú bng giỏ tr n 1 2 3 M 9 18 27 loi loi nhn (Al) B hp th m bỡnh h 2 khớY cú V Y , d Y /H 2 [...]... + 38,8 Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : một số phơng pháp tính toán hoá học điển hình D,phơng pháp bảo toàn nguyên tố I, Nội dung định luật Dựa vào định luật bảo toàn nguyên tố (BTNT) "Trong các p/ứ hoá học thông thờng thì các nguyên tố luôn đợc bảo toàn" Nghĩa là: "Tổng số mol nguyên tử của một nguyên tố M bất kỳ nào đó thì trớc và sau phản ứng luôn bằng... trình trên là: Fe2O3 Trần Phơng Duy-Su tầm chỉnh Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : một số phơng pháp tính toán hoá học điển hình E, côngthức tính nhanh hay dùng Gặp bài toán: Nung m gam Fe trong không khí, sau một thời gian ta thu đợc a gam hỗn hợp chất rắn X gồm Fe, Fe2O3, Fe3O4, FeO Hoà tan hết a gam hỗn hợp chất rắn X vào dung dịch HNO3 d thu đợc V lít... nhanh công thức: mmuối clorua = 14 + 0,03.11 = 14,33(g) Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : một số phơng pháp tính toán hoá học điển hình Bài toán 23: Cho 2,81 gam hỗn hợp gồm 3 ôxit: Fe 2O3, MgO, ZnO tan vừa đủ trong 300ml dung dịch H 2SO4 0,1 M thì khối lợng muối sunfat khan tạo ra là: A 5,33 gam B 5,21 gam C 3,52 gam D 5,68 gam Bài giải: áp dụng nhanh công...0.45 0.9 0.225 0.9 V(O2) = 0.225*22,4 = 5.04 lớt Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : một số phơng pháp tính toán hoá học điển hình III, Bài tập điển hình Câu 1 Hũa tan hon ton 17,4 gam hhX(Al, Fe, Mg) trong ddHCl thy thoỏt ra 13,44 lớt khớ (kc).Nu cho 8,7 gam X... cha 0,3 mol HCl Dung dch sau phn ng tỏc dng va vi 0,5 mol NaOH Tỡm m Gii m = 75 0,5 0,3 = 15 1 ankan S C ca ankan = 0, 6 = 6 A :C6H14 0, 7 0, 6 Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : một số phơng pháp tính toán hoá học điển hình sửa 14 Cụng thc tớnh khi lng amino axit A (cha n nhúm NH2 v m nhúm COOH) khi cho amino axit ny vo dd cha a mol NaOH, sau ú cho dd sau... nhanh các công thức đới đây a Trờng hợp 1: tính khối lợng sắt ban đầu trớc khi bị ôxi hóa thành m gam hỗn hợp X gồm: Fe, FeO, Fe2O3 v Fe3O4 m Fe = 7.a + 56.n e (**) 10 , trong đó ne = V mol 22, 4 V mol 22, 4 V + Nếu sản phẩm khử là N2O thì n e = 8 mol 22, 4 V + Nếu sản phẩm khử là N2 thì n e = 10 mol 22, 4 + Nếu sản phẩm khử là NO thì n e = 3 b Trờng hợp 2: tính khối lợng a gam hỗn hợp X gồm: Fe,... Bài giải: áp dụng nhanh công thức:mmuối = 10 + 0,1 71 = 17,1 (g) C đúng Bài toán 16: Trộn 5.4 gam Al với 6 gam FeO3 rồi nung nóng để thực hiện phản ứng nhiệt nhôm (trong điều kiện không có không khí), biết hiệu suất phản ứng là 80% Sau phản ứng thu đợc m gam hỗn hợp chất rắn Giá trị m gam là: A 11.4 gam B 9.12 gam C 14.25 gam D 8,12 gam Bài giải: Do trong bình kín không có không khí nên: m h 2sau =... tan 11.2 gam hn hp X gồm Al v Fe trong HCl d thì thu c hỗn hợp dung dch muối Y1 và khí Y2 Cho Bài 10: t cháy hon ton 45.76 gam FeS v 58.2 ZnS trong dung dch Y1 tác dng vi NaOH d, lc kt ta ri nung trong không khí ta thu đợc khí Y không màu mùi xốc duy nhất và chất rắn X Cho khí Y tác dụng vừa đủ với V lít dd nớc brôm ( đo ở không khí n khi lng không i thì thu c 8 gam cht đktc) Giá trị V là: rn Z Thành... gam 160 160 Chú ý: -Nếu(2) FeS2 Fe 2 (SO 4 )3 0,05 x 2x + 0,05.2 = + 3.0,05 160 160 0,05 không xác định đợc C sai - Ta có thể thay các giá trị x gam và 6g FeS 2 bằng một giá trị bất kỳ khác (có thể số mol , g,) - Khí thoát ra không nhất thi t là NO 2, có thể NO, N2O, N2 và có thể hỗn hợp khí của Nitơ mà không làm ảnh hởng đến kết quả của bài toán Câu 6: Cho 7.68 gam hn hp X gm FeO, Fe3O4, Fe2O3 vào... 32.0,13 là: ( Biết khí Y không màu, không mùi, không vị, không cháy dới Nếu mO =0,13.32=4,16 n Fe = 0,06 lẽ 10000 C) 56 A.x:y=1:2 B x:y = 2:1 C x:y =2:3 D KQ khác Câu 7: Cho 4,16 gam Cu tác dng vi 120 ml HNO3 a M thu Bài 4: Hoà tan hon ton m gam h n hp X gm FeO, Fe3O4, c 2,464 lít khí hn hp 2 khí NO v NO2 Giá trị nng Fe2O3, trong axit sunfuric đặc nóng thu đợc 0.224 lít khí không mol a M l: (Biết các . Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học trung học phổ thông Luyện thi đại học cao đẳng Hoá học hữu cơ : Phần Hiđrocacbon Trần Phơng Duy-Biên soạn. đạI CƯƠNG Về HOá HọC HữU CƠ. 1, Hợp chất hữu. mang tính chất của anđehit 2 chức Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : Cấu tạo nguyên tử, bảng HTTH, Liên kết hoá học, Sự ĐIệN LY Trần Phơng Duy-Biên. tử). Ví dụ : CH 2 – CH 2 OH OH Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học THPT Luyện thi đại học cao đẳng phần : Cấu tạo nguyên tử, bảng HTTH, Liên kết hoá học, Sự ĐIệN LY Trần Phơng Duy-Biên soạn. PHN