Chương 3: Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) 3.1 Ancol 3.1.1 Định nghĩa- phân loại 1. Định nghĩa 2. Phân loại +Dựa vào cấu trúc của gốc hydrocacbon: ( thẳng, vòng, no, không no, thơm…) + Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH: ta có ancol bậc 1,2,3 +Dựa vào số lượng nhóm OH trong phân tử: ta có monoancol, diancol, poliancol… 3.1.2 Danh pháp và đồng phân 1.Danh pháp a. Danh pháp thông thường: tên gốc hydrocacbon +ic b. Danh pháp cacbinol: coi các ancol như là dẫn xuất của CH 3 OH (cacbinol) khi thế H của nhóm metyl bằng gốc hidrocacbon: tên các gốc hydrocacbon + cacbinol • Ví dụ: CH 3 OH rượu metylic (cacbinol) CH 3 CH 2 CH 2 -OH rượu propylic (etyl cacbinol) CH 2 =CH-CH 2 -OH rượu alylic (vinyl cacbinol) C 6 H 5 -CH 2 -OH rượu benzylic (phenyl cacbinol) c. Danh pháp IUPAC Theo IUPAC: gọi tên ancol theo tên của hidrocacbon thêm tiếp vị ngữ ol. • Nếu hợp chất có mạch nhánh thì chọn mạch chính dài nhất chứa nhóm –OH (hydroxyl), tên của ancol là tên của hidrocacbon mạch chính + vị trí nhóm OH + ol. • Đánh số mạch C gần bắt đầu ở phía gần nhóm – OH để cho chỉ số của nhóm OH là nhỏ nhất. • Vị trí của nhóm thế được đánh số trên mạch chính, viết tên nhóm thế theo thứ tự a,b,c. Ví dụ CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 2-Metyl-2-pentanol cis-1,4 Cyclohexandiol 3-Phenyl-2-butanol H HO HO H 1 2 3 4 CH CH 3 CH OH CH 3 3 2 1 4 CH 2 OH H 2 C CHCH 2 OH CH 3 C CH 3 CH 3 OH Alcol benzyl Alcol allyl Alcol tert-butyl (Phenylmetanol) (2-Propen-1-ol) 2-Metyl-2-propanol) HOCH 2 CH 2 OH HOCH 2 CH OH CH 2 OH Etylen glycol Glycerol (1,2-Etandiol) ( 1,2,3-Propantriol) Lưu ý: một số hợp chất có thể dùng tên thường 2. Đồng phân • Đối với monoancol no chỉ có đồng phân cấu tạo (đồng phân về mạch cacbon và đồng phân về vị trí của nhóm OH) • Đối với ancol không no có liên kết đôi C=C thì ngoài đồng phân cấu tạo có thể có đồng phân hình học 3.1.4 Tính chất vật lý • Trạng thái:Từ C 1 -C 10 là chất lỏng, các ancol cao là chất rắn • T o s tăng theo theo M phân tử, ancol mạch thẳng cao hơn mạch nhánh, bậc 1 cao hơn bậc 2 và bậc 3 • Nhiệt độ sôi của ancol cao hơn nhiều hợp chất khác có cùng phân tử lượng vì nó có liên kết H liên phân tử • Khả năng hoà tan trong dung môi 3.1.5 Phương pháp điều chế 1 .Từ anken : +Cộng nước: Xúc tác axit: theo Marcopnhicop + Để thu ancol bậc thấp từ anken:Dùng phương pháp Hydrobo-oxi hoá 2.Thuỷ phân dẫn xuất halogen và este 3. Từ hợp chất cơ magie( Grinard) 4. Khử hợp chất andehyt, xeton và este ( tác nhân H 2 /Ni và LiAlH 4, , NaBH 4 ) 5. Điều chế metanol và etanol ản ROH Alcol R X Halogenur alkyl R O R' Eter R C O R' Aldehyd Ceton C R R C R R Alken R C O OH Acid carboxylic R C O OR' Ester R C O H [...]... Hydrobo oxi hố: Phản ứng hydrobo hố- ơxy hố anken cho sản phẩm hydrat hố ngược qui tắc Markovnikov ( thường được ancol bậc thấp) CH3-CH=CH2 1.B2H6 CH3-CH2CH2OH 2.H2O2, OH 2 Thủy phân dẫn xuất halogen hoặc este • Cho dẫn xuất halogen,este tác dụng với kiềm R-X + NaOH → R -OH + NaX (X: Cl, Br, I) Về khả năng phản ứng R-I > R-Br > R-Cl Phản ứng có thể xãy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2 • Cho este tác dụng... N1 hoặc SN2 và cho sản phẩm cuối cùng là dẫn xuất halogen Thơng thường ancol bậc 2,3 theo cơ chế SN 1 + Về khả năng phản ứng: bậc 1 > bậc 3 > bậc 3 + Để phân biệt các ancol có bậc khác nhau có C≤ 6 người ta dùng thuốc thuốc thử Lucas (HClđ + ZnCl 2khan) R-OH + HX → R-X + H 2O b) Tác dụng với PX3, PX5, SOCl2 • • Phương pháp tốt nhất để chuyển ancol thành dẫn xuất halogen là dùng tác nhân là SOCl2, các . Chương 3: Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) 3.1 Ancol 3.1.1 Định nghĩa- phân loại 1. Định nghĩa 2 CH 3 -CH(OH)-CH 3 H 2 SO 4 CH 3 -CH=CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 OH 1.B 2 H 6 2.H 2 O 2 , OH - 2. Thủy phân dẫn xuất halogen hoặc este • Cho dẫn xuất halogen,este tác dụng với kiềm R-X + NaOH → R -OH + NaX (X: Cl, Br, I) . theo Marcopnhicop + Để thu ancol bậc thấp từ anken:Dùng phương pháp Hydrobo-oxi hoá 2.Thuỷ phân dẫn xuất halogen và este 3. Từ hợp chất cơ magie( Grinard) 4. Khử hợp chất andehyt, xeton và este