BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỮU CƠ 1. Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A,B,C,D,M,N theo sơ đồ sau: a/ BrCH 2 CH 2 CH 2 CH=O 0 dd NaOH, t  A 3 CH OH,HCl khan  B b/ BrCH 2 CH 2 CH 2 COOH 0 1) , 2) ddNaOH t ddHCl  C 0 ,H t   D c/ HOCH 2 (CHOH) 4 CH=O 2 2 Br ,H O  M 0 ,H t   N GIẢI : a) Br-(CH 2 ) 3 -CH=O NaOH HO-(CH 2 ) 3 -CH=O O t 0 OH H CH 3 OH HCl khan O OCH 3 H (A) (B) b) Br-(CH 2 ) 3 -COOH NaOH HO-(CH 2 ) 3 -COONa O (D) (C) ddHCl HO-(CH 2 ) 3 -COOH H + O c) HOBr O (N) H + O CH 2 OH CH OH 4 CH =O CH 2 OH CH OH 4 COOH (M) HO-CH 2 -CH OH 2. Từ Toluen viết sơ đồ phản ứng tổng hợp m – Toluidin. GIẢI : C H 3 CH 3 HNO 3 H 2 SO 4 ® NO 2 CH 3 NH 2 Fe HCl HNO 3 H 2 SO 4 ® CH 3 NO 2 NH 2 HNO 2 ,0 0 C H 2 SO 4 ® Fe HCl C H 3 NO 2 N 2 Diazo hãa + HSO 4 CH 3 NO 2 C 2 H 5 OH CH 3 NH 2 3. Viết một phương trình phản ứng biểu diễn mỗi biến hoá sau: a/ p- CH 3 -C 6 H 4 - CH 3  4 0 ddKMnO (du ) t B  ddHCl D   2 2 HOCH CH OH E b/ o-CH 3 - C 6 H 4 - CH 3 F  4 0 ddKMnO (du ) t G  ddHCl H  3 2 2 4 CH CH OH H SO F c/ o-BrCH 2 - C 6 H 4 - CH 2 Br 0 dd NaOH, t  F  2 4 0 140 H SO dac C L 4. Cho sơ đồ sau: n-Butan 550 0 - 600 0 C A B C D G A x e t o n 1,4 - dibrom - 2 - buten A 1 B 1 B 2 C 1 D 1 GlyxerintriNitrat C 2 D 2 IsoamylAxetat Mg ete khan CH 2 1) CH 2 O 2) H 3 O + A,A 1 , B, B 1 ,B 2 D 2 là các hợp chất hữu cơ. a)Hãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên. b) Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất hữu cơ ở sơ đồ trên. c) Viết các phương trình phản ứng tạo glixerintrinitrat từ n- butan theo sơ đồ trên. 5. Viết phương trình phản ứng cho sơ đồ biến hóa sau đây: C 2 H 5 OH  X  Y  Z  CH 3 CHCl 2  A  B  C  D  E  G  H  CH  C-CH 3 Các chất vô cơ và điều kiện cần thiết coi như có đủ. 6. Viết công thức các chất trung gian trong quá trình tổng hợp adrenalin : OH NO 2 H 2 Pd A B C D E HNO 2 H 2 O ClCH 2 COCl (POCl 3 ) CH 3 NH 2 1 duong luong H 2 Pd CH - CH 2 - NH - CH 3 HO OH O H GIẢI : OH NO 2 H 2 Pd (A) HNO 2 H 2 O OH NH 2 (B) OH N 2 + Cl - OH OH ClCH 2 COCl (POCl 3 ) (C) CH 3 NH 2 1 duong luong H 2 Pd OH OH OH O-C-CH 2 Cl (D) OH OH (E) C-CH 2 Cl C - CH 2 - NH - CH 3 O O CH - CH 2 - NH - CH 3 HO O OH OH 7. Từ benzen có thể điều chế được các đồng phân của nitroclobenzen, axit benzen - đicacboxylic- 1 ,4 và axit benzen - đicacboxylic-1,3. Các hoá chất và dụng cụ cần thiết có đủ. 8. 1. Từ Piridin viết phương trình phản ứng điều chế + Axit nicotinic (axit 3 – piridin cacboxylic) + 2 – xianPiridin 9. Hãy cho biết công thức cấu trúc của các chất từ A  C trong dãy chuyển hoá sau : o-NH 2 -C 6 H 4 -COOH + Cl-CH 2 -COOH   HCl A  0 t B   2 CO C  C 8 H 7 ON (D) - H 2 O 10. Hãy cho biết cấu tạo sản phẩm của mỗi bước phản ứng trong sơ đồ sau đây : C 6 H 5 ONa    2 2 ClCH CH CH A  0 t B  3 O 1mol C  2 H O, Zn D + E D  - 3 2 4 1) OH 2) (CH ) SO F  2 NH OH G  2 5 0 P O t H   2 5 3 1)C H MgBr 2 )H O I   2 2 3 H N NH CH ONa J J  0 HI t K  0 Zn t L 11. Hãy đề nghị công thức cấu trúc của các chất từ A đến G trong dãy tổng hợp papaverin C 20 H 21 O 4 N (G) 2 ( )H Ni  B 3,4-(CH 3 O) 2 C 6 H 3 CH 2 Cl KCN  A  E 2 5 P O  F 0 ,Pd t  G 0 3 ,H O t   C 5 PCl  D Hỏi trong papaverin có chứa dị vòng nào ? 12. Hợp chất hữu cơ P có công thức C 5 H 4 O 2 phản ứng với thuốc thử Sip và với Phenyl Hidrazin. Người ta thực hiện 1 loạt các chuyển hoá sau : P 4 KMnO  C 5 H 4 O 3 (A) 0 t  C 4 H 4 O (B) 2 H xuctac  C 4 H 8 O (C) HCldu  C 4 H 8 Cl 2 (D)  KCN  C 6 H 8 N 2 (E) 2 H O H   C 6 H 10 O 4 (G) 2 2 6 2 ( )H N CH NH   Tơ nylon 6,6 Chất (A) tan được trong dung dịch NaHCO 3 , chất (C) tan được trong H 2 SO 4 đặc , lạnh, không làm mất màu dung dịch KMnO 4 , không tác dụng với Na giải phóng H 2  . Hãy xác định cấu tạo các chất P đến G trong sơ đồ trên (ghi rõ lập luận). 13. Viết cấu trúc các chất trong sơ đồ cho dưới đây: a) D – arabinozơ HCN  X 3 H O   Y 2 H O  Z Na Hg  D– Glucozơ b) D– Glucozơ 2 2 ,Br H O  T  3 CaCO  Q   2 2 3 3 H O Fe CH COO  M 2 CO  N c) D – Glucozơ   6 5 3 C H CCl Piridin  A   3 2 CH CO O Piridin  B   3 HBr khan CH COOH  C 14. Một loại thuốc giảm đau, giảm sốt có công thức C 10 H 13 O 2 N được tổng hợp theo sơ đồ sau: p – O 2 N – C 6 H 4 – O – C 2 H 5  Sn ,HCl A  0 2 6 5 1)NaNO ,5 C 2)C H OH B   2 5 2 4 OH (C H ) SO C  2 SnCl D  3 CH COCl C 10 H 13 O 2 N Hãy viết phương trình phản ứng bằng công thức cấu trúc điều chế theo sơ đồ trên . BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỮU CƠ 1. Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A,B,C,D,M,N theo sơ đồ. B 1 ,B 2 D 2 là các hợp chất hữu cơ. a)Hãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên. b) Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất hữu cơ ở sơ đồ trên. c) Viết các. trình phản ứng cho sơ đồ biến hóa sau đây: C 2 H 5 OH  X  Y  Z  CH 3 CHCl 2  A  B  C  D  E  G  H  CH  C-CH 3 Các chất vô cơ và điều kiện cần thiết