01/04/11 602003 Hiệu ứng 1 Chương II: HIỆU ỨNG HÓA HỌC Bao gồm các phần sau: 1. Đònh nghóa 2. Phân loại 3. Hiệu ứng điện tử 01/04/11 602003 Hiệu ứng 2 HIỆU ỨNG HOÁ HỌC Sự dòch chuyển điện tử gây ra sự phân bố mật độ điện tử khác nhau ở các nguyên tử trong phân tử được đặc trưng bằng các hiệu ứng Phân loại 01/04/11 602003 Hiệu ứng 3 Hiệu ứng hóa học Hiệu ứng điện tử Hiệu ứng không gian Hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng liên hợp Hiệu ứng siêu liên hợp Hiệu ứng không gian S1 Hiệu ứng không gian S2 Hiệu ứng ortho 01/04/11 602003 Hiệu ứng 4 Hiệu ứng cảm ứng Là sự phân cực các liên kết, lan truyền theo mạch các liên kết σ , gây ra bởi sự khác nhau về độ âm điện của các nguyên tử hay các nhóm nguyên tử CH 3 -CH 2 -F 01/04/11 602003 Hiệu ứng 5 Kí hieäu : I Quy öôùc Chieàu chuyeån dòch e CH Y X I=0 +I -I 01/04/11 602003 Hiệu ứng 6 Nhóm có hiệu ứng –I  Nguyên tố thuộc PNC V, VI, VII  Trong cùng một PNC, –I giảm từ trên xuống -F > -Cl > -Br > -I  Trong cùng một chu kì, –I tăng từ trái sang phải -NR 2 < -OR< -F  Nhóm mang điện tích dương  Các hidrocacbon không no CH 2 =CH- < < CCH 01/04/11 602003 Hiệu ứng 7 Nhóm có hiệu ứng +I Nhóm nguyên tử mang điện tích âm Nhóm ankyl có hiệu ứng +I tăng theo độ phân nhánh < < -CH 3 -CH 2 -CH 3 < -CH(CH 3 ) 2 -C(CH 3 ) 3 01/04/11 602003 Hiệu ứng 8 Bài tập 1: So sánh tính axit của các hợp chất sau F-CH 2 - Cl-CH 2 - Br-CH 2 - I-CH 2 - C O OH C O OH C O OH C O OH (2) (3) (4) C O OH H C O OH CH 3 Bài tập 2: So sánh tính axit của các hợp chất sau 01/04/11 602003 Hiệu ứng 9 Đặc điểm Giảm sút nhanh khi kéo dài mạch truyền ảnh hưởng CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH CH 3 -CH 2 -CH-COOH Cl CH 3 -CH-CH 2 -COOH Cl CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH Cl (1 ) (2) (3 ) (4) Bài tập 3: so sánh tính axit của các hợp chất sau 01/04/11 602003 Hiệu ứng 10 Hiệu ứng liên hợp Hiệu ứng e truyền trên hệ liên hợp, gây nên sự phân bố lại mật độ electron trên hệ đó Đặc trưng cho  Hệ liên hợp  Hệ có nguyên tử còn cặp electron tự do nối với một liên kết đôi [...]... O OH OH N 01/ 04 /11 OH OH OH N O O O O 6 020 03 Hiệu ứng 18 Hiệu ứng siêu liên hợp Sự liên hợp giữa orbital σ của ankyl và orbital π của liên kết đôi, ba, vòng thơm Kí hiệu: H Bài tập 7: Xét hiệu ứng của gốc –R trong từng trường hợp sau: H H H C-CH=CH2 H 01/ 04 /11 H CH3-C- H H 6 020 03 Hiệu ứng 19 C C CH H Bài tập 8: Xét tính bền của anken CH3-CH=CH-CH2-CH3 (1) CH3-CH=CH2 (2) CH3-CH2-CH=CH2 (3) Bài tập 9:... butadien CH2=CH-CH=CH2 Mật độ điện tử π phân bố đều trên khắp phân tử CH2=CH-CH=CH- C O H Phân tử bò phân cực do nhóm –CHO hút e CH2=CH-CH=CH-O-CH3 Phân tử bò phân cực do nhóm –OCH3 đẩy e 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng 11 Kí hiệu : C Quy ước Hướng dòch chuyển e Nhóm hút e : -C Nhóm đẩy e :+C 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng 12 Nhóm có hiệu ứng –C Nhóm có dạng –C=Y, -C≡ Z C N C O C C Các hợp chất không no -NO2; -CHO, -COOH,... -COOH, -COR, -COOR, -CONH2 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng 13 Nhóm có hiệu ứng +C Nguyên tử có cặp electron tự do gắn vớ C= Trong một chu kì, +C giảm từ trái sang phải -NH2 > -OH > -F Trong một phân nhóm, +C giảm từ trên xuống -F > -Cl > -Br > -I Nhóm mang điện tích âm 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng 14 Nhóm có hiệu ứng liên hợp không cố đònh Nhóm vinyl, phenyl có dấu phụ thuộc vào nhóm liên kết với nó N OH 01/ 04 /11 ... liên kết với nó N OH 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng O O 15 Bài tập 4 : So sánh tính axit của các hợp chất sau OH OH OH OMe 01/ 04 /11 N 6 020 03 Hiệu ứng 16 O O Đặc điểm - Thay đổi không đáng kể khi kéo dài mạch liên hợp - Chỉ có tác dụng mạnh trên hệ liên hợp phẳng Bài tập 5: xét hiệu ứng +C của nhóm NH2 trong hợp chất sau R NH2 NH2 +C : mạnh 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng R 17 +C : yếu Bài tập 6: So sánh tính axit... H 6 020 03 Hiệu ứng 19 C C CH H Bài tập 8: Xét tính bền của anken CH3-CH=CH-CH2-CH3 (1) CH3-CH=CH2 (2) CH3-CH2-CH=CH2 (3) Bài tập 9: So sánh tính axit của các hợp chất sau OH OH H 01/ 04 /11 H3C C H H 6 020 03 OH C CH3 H Hiệu ứng 20 . 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng 9 Đặc điểm Giảm sút nhanh khi kéo dài mạch truyền ảnh hưởng CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH CH 3 -CH 2 -CH-COOH Cl CH 3 -CH-CH 2 -COOH Cl CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH Cl (1 ) (2) (3. -CH(CH 3 ) 2 -C(CH 3 ) 3 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng 8 Bài tập 1: So sánh tính axit của các hợp chất sau F-CH 2 - Cl-CH 2 - Br-CH 2 - I-CH 2 - C O OH C O OH C O OH C O OH (2) (3) (4) C O OH H C O OH CH 3 Bài tập 2: So. –R trong từng trường hợp sau: 01/ 04 /11 6 020 03 Hiệu ứng 20 Bài tập 8: Xét tính bền của anken CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH 2 CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 (1) (2) (3) Bài tập 9: So sánh tính axit của