 CHƯƠNG 19: ALDEHYD, CETON Và QUINON Chơng 19 ALDEHYD, CETON Và QUINON Mục tiêu học tập 1. Gọi đợc tên các hợp chất carbonyl. 2. Giải thích đợc cơ chế A N và hoạt độ ái nhân của hợp chất carbonyl. 3. Nêu đợc các hóa tính của aldehyd và ceton đồng thời cho biết phơng pháp hóa học để nhận biết chúng. Nội dung 1. Cấu tạo Aldehyd, ceton, quinon là những hợp chất chứa nhóm carbonyl C = O. Tổng quát: Quinon Ceton Aldehyd Aldehyd formic R 1 CR 2 O RCH O HCH O OO Tùy thuộc cấu tạo của các gốc R, R 1 , R 2 mà aldehyd, ceton là những hợp chất no, cha no, thơm hoặc aldehyd vòng ceton vòng. Nhóm chức CHO trong aldehyd gọi là chức aldehyd hay nhóm formyl Nhóm carbonyl C = O trong ceton gọi là chức ceton hay nhóm oxo Quinon là sản phẩm oxy hóa các diphenol. Quinon phải là một hệ thống liên hợp. Có thể xem quinon là diceton vòng cha no. Chức ceton liên hợp với liên kết đôi của vòng. Tồn tại 1,2 -hay orto-quinon và 1,4- hay para-quinon. Không có 1,3-quinon. OO 1,2-hay orto-Quinon 1,4- hay para- Quino n O O Aldehyd, ceton, quinon thuộc loại hợp chất carbonyl - chứa nhóm carbonyl 1. Aldehyd và ceton 1.1. Danh pháp 1.1.1. Danh pháp của aldehyd 224 Theo danh pháp IUPAC: Gọi tên hydrocarbon tơng ứng và thêm tiếp vĩ ngữ al Tên hydrocarbon tơng ứng + al 4-Methyl-2-pentena l 2-PentenalPropanal 54 3 3221 15 4 3 2 1 CH 3 CHCH=CH C H O CH 3 CH 3 CH 2 CH=CH C H O CH 3 CH 2 CH O Đánh số 1 từ carbon của chức aldehyd. Tên thông thờng: Gọi theo tên thông thờng theo acid tơng ứng. Aldehyd + Tên acid tơng ứng hay Tên gốc Acyl RCO- + aldehyd Aldehyd acrylic Acrolein Aldehyd benzoic Benzaldehyd Aldehyd acetic Acetaldehyd Aldehyd formic Formaldehyd CH C H O CH 2 C 6 H 5 CH O CH 3 CH O HCH O 1.1.2. Danh pháp của ceton Theo danh pháp IUPAC Gọi tên hydrocarbon tơng ứng và thêm tiếp vĩ ngữ on Tên hydrocarbon tơng ứng + ON Bảng 19.1: Tên gọi và tính chất lý học của một số aldehyd và ceton Công thức cấu tạo Tên thông thờng Tên quốc tế t c o t s o H _ CHO Formaldehyd Metanal - 92,0 -21,0 CH 3 _ CHO Acetaldehyd Etanal -123,0 20,8 CH 3 _ CH 2 _ CHO Aldehyd propionic Propanal - 81,0 48,8 CH 3 _ CH 2 _ CH 2 _ CHO Aldehyd butyric Butanal - 99,0 74,7 CH 3 CH CHO CH 3 Aldehyd isobutyric 2-Methylpropanal - 66,9 61,0 CH 2 =CH _ CHO Acrolein Propenal - 87,7 52,5 CHC _ CHO Aldehyd propagylic Propinal - 60,0 225 Bảng 19.1 (tiếp) Công thức cấu tạo Tên thông thờng Tên quốc tế t c o t s o CH 3 _ CH=CH _ CHO Aldehyd crotonic 2-Butenal -74,0 104,0 CHO Benzaldehyd Benzaldehyd - 56,0 179.5 CH 2 CHO Aldehydphenylacetic 2-Phenyletanal -10,0 190.4 CH=CHCHO Aldehyd cinnamic 3-Phenylpropenal - 252.0 CH 3 COCH 3 Aceton Propanon - 95,0 56,1 CH 3 _ CH 2 _ CO _ CH 3 Methylethylceton Butanon - 86,4 79,6 C 2 H 5 COC 2 H 5 Diethylceton Pentanon-3 - 42,0 101.7 CH 3 CCOCH 3 CH 3 CH 3 Pinacolin Methyl,tert- Butylceton 3.3-Dimethyl-butanon-2 - 52,5 106,2 CH 3 _ CO _ CH=CH 2 Methylvinylceton Butenon-3 - 79,1 O - Cyclopentanon - 51,3 130,6 O - Cyclohexanon - 31,2 156,7 O - Cycloheptanon - 179,0 COCH 3 Methylphenylceton Acetophenon 19,6 202,3 CO Diphenylceton Benzophenon 49,0 305,4 Mạch chính là mạch dài nhất chứa chức ceton. Đánh số chỉ vị trí của chức ceton. Số 1 bắt đầu tại carbon của mạch chính và gần chức ceton nhất. Cyclohexano n 6-Methyl-1-hepten-4-on 2-Pentanon 57 64 321 54 3 21 O CH CH 2 CCH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 O 226 Gọi theo danh pháp ceton Gọi tên 2 gốc hydrocarbon liên kết với nhóm carbonyl và thêm tên ceton. Tên các gốc hydrocarbon + Ceton VinylisopropylcetonDivinylceton Methylethylceton CH 2 CH C CH O CH 3 CH 3 CH 2 CH C CH O CH 2 CH 2 CCH 3 O CH 3 1.2. Điều chế aldehyd và ceton Aldehyd và ceton đều có nhóm chức carbonyl C =O, vì vậy phơng pháp điều chế aldehyd và ceton gần giống nhau. Tuy vậy vẫn có một số phơng pháp đặc thù để điều chế aldehyd và ceton. 1.2.1. Oxy hóa (hay dehydro hóa) alcol. (Xem phần tính chất của alcol). + H 2 O H 2 SO 4 - H 2 O Na 2 Cr 2 O 7 CH 3 CH 3 O CH 3 CH 3 CH 3 OH CH 3 Điều chế aldehyd và ceton bằng phản ứng oxy hóa alcol theo phơng pháp Oppenhauer. Oxy hóa alcol bậc 2 bằng aceton có xúc tác nhôm isopropylat - [(CH 3 ) 2 CHO] 3 Al. CH R' R OH C CH 3 CH 3 O C R' R O CH CH 3 OH CH 3 [(CH 3 ) 2 CHO] 3 Al + + Nếu oxy hóa alcol bậc nhất RCH 2 OH sẽ tạo thành aldehyd RCHO. 1.2.2. Ozon hóa alken Thủy phân hợp chất ozonid sẽ thu đợc aldehyd hoặc ceton. Tiến hành phản ứng ozon hóa trong dung môi diclometan ở nhiệt độ thấp.Sau đó phá vòng ozonid bằng acid acetic và kẽm kim loại thu đợc aldehyd. - 78 o CH 2 Cl 2 Zn AcOH + HCH O CHO OO O H H + O 3 H (xem lại phần tính chất hóa học của alken) 1.2.3. Tổng hợp oxo (hay gọi là hydroformyl hóa - Phản ứng Rouelle). 227 Dới tác dụng của xúc tác dicobanoctacarbonyl CO 2 (CO) 8 và áp suất, olefin tác dụng với hỗn hợp H 2 và CO sẽ tạo thành aldehyd. t o , p CO 2 (CO) 8 RCH CHO CH 3 RCH 2 CH 2 CHO + CO + H 2 RCH CH 2 1.2.4. Hydrat hóa acetylen và alkyn (xem phần hydrocarbon alkyn). 1.2.5. Nhiệt phân muối của acid carboxylic (RCOO) n M Khi nhiệt phân các muối calci, bari của acid carboxylic ở nhiệt độ khoảng 300 o C sẽ tạo thành ceton. 2RCOO - t o C R R O + CO 3 2 - Phản ứng Perrier Nên sử dụng hỗn hợp 2 muối trong đó có muối của acid formic sẽ tạo aldehyd. RCOONa + HCOONa RCHO + Na 2 CO 3 t o 1.2.6. Tổng hợp aldehyd theo phản ứng Rosenmund (1918) Hydro hóa hợp chất acylclorid với xúc tác là palladi trên chất mang BaSO 4 . Aldehyd Acylclorid + HCl RC O H Pd - H 2 SO 4 + H 2 RC O Cl 1.2.7. Tổng hợp aldehyd theo phản ứng Stephen (1925) Khử hóa hợp chất nitril RC N bằng thiếc clorid SnCl 2 trong môi trờng acid thờng tạo thành aldehyd. Phản ứng qua giai đoạn tạo chất trung gian là aldimin. Nitril Aldimin + NH 3 H + H 2 O - SnCl 4 2HCl SnCl 2 RC O H RCHNH RCN 1.2.8. Phản ứng của ester với thuốc thử Grignard Tùy theo cấu tạo của ester, khi tác dụng với thuốc thử Grignard tạo thành aldehyd hoặc ceton (xem phần hợp chất cơ kim) - Mg(OR)X Aldehyd Ester alkylformiat R' C O H + R'MgX RO C O H 228 Acetal Ester alkyl orthoformiat + H 2 O (H + ) - 2 ROH C OR H ORR' C OR H ORRO - Mg(OR)X Aldehyd R' C O H + R'MgX Ceton Ester R CO R'' - Mg(OR')X + R''MgX RC O OR' Thuốc thử Grignard tác dụng với nitril cũng tạo thành ceton. RCN R'MgX R C R' NMgX R C R' NH + H 2 O -Mg(OH)X + H 2 O ( H + ) - NH 3 R C R' O Nitril Cetimin 1.2.9. Acyl hóa vào nhân thơm theo phản ứng Friedel -Craft Xem lại phần hydrocarbon thơm. Phản ứng acyl hóa theo Friedel - Crafts có thể xảy ra trong nội phân tử để tạo ceton vòng. C O Cl O + HCl AlCl 3 3-Phenylpropanoylclorid Indanon-1 12 3 4 5 6 7 1.2.10. Phản ứng Vilsmeier (1927) Các alkylformamid tác dụng với aren, phenol, ether khi có mặt của tricloroxydphosphor POCl 3 xảy ra phản ứng formyl hóa và tạo thành aldehyd. Dimethylformamid + 3H 2 O ++ + H 3 PO 4 + (CH 3 ) 2 NH+ 3HCl POCl 3 C O H HC N(CH 3 ) 2 O Aldehyd benzoic 1.3. Tính chất lý học của aldehyd và ceton Aldehyd và ceton là những chất lỏng hoặc rắn. Chỉ có aldehyd formic là chất khí. Aldehyd formic, aldehyd acetic, aceton tan vô hạn trong nớc. Aldehyd và ceton thờng có nhiệt độ sôi thấp hơn alcol tơng ứng. Vạch đặc trng trên quang phổ hồng ngoại của nhóm carbonyl C = O trong aldehyd và ceton trong khoảng 1660-1740cm -1 . Giá trị đó giảm khi có hệ thống liên hợp. 229 Bảng 19.2: Dao động hóa trị của nhóm carbonyl trong aldehyd và ceton Aldehyd c=o , cm -1 Ceton c=o, cm -1 R _ CHO 1720 1740 R _ CO _ R 1700 1725 Ar _ CHO 1695 1715. Ar _ CO _ R 1680 1700 R _ CH=CH _ CHO 1680 1705 Ar _ CO _ Ar 1660 1670 R _ CO _ CH=CH _ R 1665 1685 1.4. Tính chất hóa học của aldehyd và ceton 1.4.1. Cấu tạo và khả năng phản ứng của nhóm carbonyl C =O Nguyên tử carbon của nhóm carbonyl ở trạng thái lai hóa sp 2 . Nguyên tử carbon và oxy tạo 1 liên kết và 1 liên kết (Hình 13-1). Độ dài liên kết C =O là 1,22 A o - - + + CO o 1,22 A 120 o CO + Hình 19.1: Cấu tạo nhóm carbonyl C = O Nhóm carbonyl có tính chất không no và phân cực đã trở thành trung tâm tấn công của những tác nhân ái nhân. Nhóm carbonyl hoạt hóa các nguyên tử hydro ở vị trí của gốc hydrocarbon. Vì vậy xảy ra khả năng enol hóa trong các hợp chất carbonyl có nguyên tử hydro linh động. Ngợc lại nhóm carbonyl sẽ làm giảm khả năng phản ứng của nguyên tử hydro trong nhân thơm. Phản ứng của hơp chất carbonyl rất phong phú. Có 3 loại phản ứng chính: Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl. Phản ứng thế vào gốc hydrocarbon. Phản ứng oxy -hoá khử. 1.4.2. Phản ứng cộng hợp ái nhân vào nhóm carbonyl Tác nhân ái nhân tấn công vào nhóm carbonyl theo các giai đoạn: CO : Y - YCO : - YCOH H + + Môi trờng acid thích hợp thuận lợi cho phản ứng cộng hơp vào nhóm carbonyl. 230 Khả năng cộng ái nhân vào nhóm carbonyl của aldehyd dễ hơn ceton. Ceton có hai gốc hydrocarbon làm giảm mật độ điện tích dơng trên nguyên tử carbon và có cản trở không gian sự tơng tác của tác nhân ái nhân vào nhóm carbonyl. H C H O R C H O R C R' O + + + 1 23 >> + + + 1 2 3 >> Gemdiol Aldehyd và ceton tác dụng với nớc tạo thành gem-diol. R C R' O R C R' OH OH + H 2 O Gem-diol là những chất không bền. Phản ứng cộng nớc là phản ứng thuận nghịch. Nếu có nhóm hút điện tử tại gốc R của aldehyd và ceton thì gem-diol là chất bền vững. CC O H Cl Cl Cl + H 2 O CC Cl Cl Cl OH OH H Cloral Cloral hydrat Cl 3 CCHO. H 2 O Formaldehyd bị hydrat hoá gần nh hoàn toàn, trong dung dịch nớc nó tồn tại dới dạng gem-diol CH 2 (OH) 2 . Mức độ hydrat hóa của hợp chất carbonyl tùy thuộc vào cấu tạo. Bảng 19.3: Mức độ hydrat hóa của một số hợp chất carbonyl Hợp chất carbonyl Mức độ hydrat HCHO 99,99% CH 3 CHO 58% CH 3 COCH 3 0% C 6 H 5 CHO vết. Cl 3 CCHO 100% F 3 CCHO 100% Acetal và cetal Cộng hợp một mol alcol với aldehyd hoặc ceton sẽ tạo thành bán acetal (hemiacetal, Semiacetal) hoặc bán cetal (hemicetal, semicetal). 231 Aldehyd tác dụng với một mol alcol ; CH 3 C O H + CH 3 OH CH 3 COCH 3 OH H Acetaldehyd Methanol Hemiacetal Aldehyd Alcol Hemiacetal RCOR' OH H + R'OH RC O H Ceton tác dụng với alcol theo tỉ lệ 1: 1 về số mol: ; CH 3 C O CH 3 + CH 3 OH CH 3 CCH 3 OH OCH 3 Aceton Methanol Ceton Alcol Hemicetal RCR' OH OR'' + R''OHRC O R' Cộng hợp 2 mol alcol với aldehyd hoặc ceton sẽ tạo thành acetal và cetal. H+ Acetal Alcol Aldehyd RCH OC 2 H 5 OC 2 H 5 + 2C 2 H 5 OH CH 3 CH O ; H+ Acetal AlcolAldehyd RCH OR' OR' + 2R'OH RCH O Khả năng tạo acetal phụ thuộc vào cấu tạo của aldehyd và alcol. Bảng 19.4: Mức độ acetal hóa aldehyd với các alcol Aldehyd Mức độ Ethanol Cyclohexanol 2-Propanol CH 3 _ CHO 78 56 43 (CH 3 ) 2 CH _ CHO 71 - 23 (CH 3 ) 3 C _ CHO 56 26 11 C 6 H 5 _ CHO 39 23 13 Ceton không tác dụng trực tiếp với alcol để tạo cetal. Có thể điều chế cetal bằng cách cho ceton tác dụng trực tiếp với ester của acid orthoformic H -C(OR) 3 HCOOC 2 H 5 HC(OC 2 H 5 ) 3 Ester Ethylformia t Cetal Ester ethyl ortoformiat + + CH 3 CCH 3 O CH 3 CCH 3 OC 2 H 5 OC 2 H 5 Ceton Ceton và aldehyd tác dụng với diol tạo cetal và acetal vòng: + H 2 O OC CO C R H H R' R R' H + C C HHO R R HHO +C R R' O Ceton 1,2-diol Cetal vòng 232 [...]... acid vµ ceton CH3 O C CH2 O C HO CH3 to CH3 O C O- + CH3 O C CH3 4 QUINON 4.1 Danh ph¸p Quinon cã cÊu t¹o nh− lµ cyclohexadiendion Theo qui −íc, gäi tªn hỵp chÊt quinon theo dÉn xt cđa benzen lµ benzoquinon, dÉn xt cđa toluen lµ toluquinon V× vËy tht ng÷ quinon ®−ỵc xem lµ tõ gèc ®Ĩ gäi tªn nh÷ng hỵp chÊt thc lo¹i nµy O O O O O O Toluquinon O CH3 O O Antraquinon-9,10 o-Benzoquinon; p-Benzoquinon;... methylethyl ceton tõ sec -butanol b §iỊu chÕ methyl n -hexylceton tõ alcol caprylic c §iỊu chÕ methyl allylceton tõ acetaldehyd vµ allylbromid d §iỊu chÕ aldehyd cinnamic tõ acetylen vµ benzaldehyd 4 So s¸nh kh¶ n¨ng ph¶n øng cđa nhãm carbonyl trong c¸c hỵp chÊt sau: Aceton, diethylceton, acetaldehyd, cloral, diisopropylceton, benzaldehyd, benzophenon 5 ViÕt ph¶n øng cđa benzaldehyd víi c¸c chÊt sau: a Aceton;... 2-Methylbenzoquinon-1,4 CH3 O Phthiocol OH 2-Hydroxy-3-methylnaphthoquinon-1,4 4.2 §iỊu chÕ Ph−¬ng ph¸p ®iỊu chÕ quinon lµ oxy hãa c¸c phenol vµ amin th¬m OH O NH2 Na2Cr2O7 H2SO4 30o OH O Hydroquinon p-Benzoquinon OH Cl O Na2Cr2O7 H2SO4 < 30o Cl O 2-Clorobenzoquinon-1,4 4.3 TÝnh chÊt hãa häc 4.3.1 C©n b»ng oxy hãa -khư C¸c hỵp chÊt 1, 2 vµ 1,4-dihydroxybenzen bÞ oxy hãa t¹o thµnh quinon Ng−ỵc l¹i, khư hãa quinon. .. O OH TÝnh chÊt quan träng ®ã ®−ỵc minh häa b»ng ph−¬ng tr×nh ®iƯn hãa nh− sau: O OH + 2H+ + 2e p -Quinon Hydroquinon O OH Hydroquinon ®−ỵc sư dơng lµm ®iƯn cùc §iƯn thÕ cđa ®iƯn cùc x¸c ®Þnh theo ph−¬ng tr×nh Nernst: E = Eo+ [Quinon] [H+]2 2,303.RT log nF [Hydroquinon] Qu¸ tr×nh oxy hãa -khư quinon -hydroquinon cã nhiỊu øng dơng 4.3.2 Phøc chun ®iƯn tÝch Phøc chun dÞch ®iƯn tÝch ®−ỵc t¹o thµnh lµ sù... cinnamic • Metylvinylceton: Lµ mét ceton liªn hỵp; thĨ hiƯn tÝnh chÊt ch−a no: HCl + CH2=CH_CO_CH3 Methylvinylceton ClCH2_CH2_CO_CH3 β-Cloroetylmethylceton 249 C¸c ceton liªn hỵp bÞ hydro hãa rÊt chän läc Víi H2 cã xóc t¸c, nhãm carbonyl kh«ng bÞ hydro hãa Khi t¸c dơng víi NaBH4 chØ cã nhãm carbonyl bÞ khư hãa: CH3_CH2_CO_CH3 H2 Pt CH2=CH_CO_CH3 Methylvinylceton NaBH4 CH2=CH2_CHOH_CH3 C¸c ceton liªn hỵp... Bromoform Methylceton øng dơng ph¶n øng nµy ®Ĩ ®Þnh tÝnh acetaldehyd vµ methylceton Ng−êi ta th−êng tiÕn hµnh ph¶n øng víi hçn hỵp halogen, KOH vµ KI • T¸c dơng víi halogen Ceton t¸c dơng víi halogen cã xóc t¸c ¸nh s¸ng, ph¸n øng thÕ halogen x¶y ra ®èi víi hydro vÞ trÝ α O R C CH3 + Br2 hγ O R C CH2Br + HBr 2 Aldehyd - ceton ch−a no Aldehyd - ceton ch−a no cã hai lo¹i: − Aldehyd - ceton ch−a no liªn... trong acid picric, quinon Sù thay ®ỉi mµu tõ c¸c ph©n tư ban ®Çu x¸c nhËn sù t¹o phøc chun ®iƯn tÝch Phøc chun ®iƯn tÝch quinhydron cã mµu xanh lơc lµ mét vÝ dơ O OH O O OH Quinon Hydroquinon OH O Quinhydron OH + 4.3.3 C¸c ph¶n øng cđa quinon • Ph¶n øng céng hỵp Quinon lµ hỵp chÊt carbonyl ch−a no, cã ph¶n øng ®Ỉc tr−ng cđa liªn kÕt ®«i O OH + HCl O 254 OH Cl C¬ chÕ ph¶n øng céng HCl vµo quinon O + OH OH... -Cl + O O OH O H OH Cl Quinon céng hỵp víi c¸c dienophyl - Ph¶n øng Diels -Alder O OH CH3COOH 25o + HCl CH3COOH OH O Quinon OH Butadien OH • Ph¶n øng acyl hãa Quinon t¸c dơng víi anhydrid acetic t¹o triacetat hydroxyhydroquinon O O O H+ (CH3CO)2O - CH3COOH OH H OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 (CH3CO)2O , H+ - CH3COOH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 C¸c chÊt cã cÊu tróc quinon th−êng cã mµu Quinon lµ thµnh phÇn cÊu... néi ph©n tư V× vËy hỵp chÊt acetoaceton tån t¹i chđ u ë d¹ng enol 251 R' R CH : O: R' C R R" :O : O: D¹ng ceton R" CH3 O : CH3 CH3 CH2 CH CH3 O : H D¹ng ceton D¹ng enol Acetoaceton : O: H D¹ng enol 1,3-dicarbonyl :O :O: • C¸c ph¶n øng chđ u cđa hỵp chÊt 1,3-dicarbonyl TÝnh acid: Hỵp chÊt 1,3-dicarbonyl cã tÝnh acid m¹nh h¬n c¸c hỵp chÊt 1,2-dicarbonyl vµ c¸c aldehyd, ceton ®¬n chøc Nguyªn nh©n lµ nguyªn... Methylvinylceton NaBH4 CH2=CH2_CHOH_CH3 C¸c ceton liªn hỵp cã thĨ tham gia ph¶n øng ®ãng vßng víi mét sè ceton kh¸c: R O R Base + O R O O R O HO O R O Aldol O R 3 Aldehyd - ceton ®a chøc Trong phÇn nµy chØ ®Ị cËp nh÷ng hỵp chÊt cã 2 nhãm carbonyl §ã lµ nh÷ng hỵp chÊt dialdehyd, diceton vµ hỵp chÊt ceton aldehyd 3.1 Hỵp chÊt 1,2-Dicarbonyl (α-1,2-Dicarbonyl) • Glyoxal (Aldehyd oxalic: CHO-CHO) §iỊu chÕ .  CHƯƠNG 19: ALDEHYD, CETON Và QUINON Chơng 19 ALDEHYD, CETON Và QUINON Mục tiêu học tập 1. Gọi đợc tên các hợp chất carbonyl. 2. Giải thích đợc cơ chế A N và hoạt độ ái nhân. đôi của vòng. Tồn tại 1,2 -hay orto -quinon và 1,4- hay para -quinon. Không có 1,3 -quinon. OO 1,2-hay orto -Quinon 1,4- hay para- Quino n O O Aldehyd, ceton, quinon thuộc loại hợp chất carbonyl. aldehyd và ceton đồng thời cho biết phơng pháp hóa học để nhận biết chúng. Nội dung 1. Cấu tạo Aldehyd, ceton, quinon là những hợp chất chứa nhóm carbonyl C = O. Tổng quát: Quinon Ceton Aldehyd Aldehyd