Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 7 docx

5 662 2
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 7 docx

Đang tải... (xem toàn văn)

Thông tin tài liệu

b. Phản ứng halogen hoá trong môi trường kiềm: phản ứng tạo haloform. R C O CH 3 X 2 NaOH R C O CX 3 NaOH H 2 O R C O O + CHX 3 Metyl ceton ; X= Cl, Br hoaëc I 3.6.4 Phản ứng ngưng tụ (ngưng tụ cacbonyl) a) Phản ứng ngưng tụ andol và croton a1) Phản ứng andol hóa: CH 3 -CHO + H-CH 2 -CHO → CH 3 -CH(OH)-CH-CHO Hợp phần Hợp phần andol Cacbonyl metylen ( 3- hydroxibutanal) O NaOH EtOH O OH 22% Cyclohexanon a2) Phản ứng croton hóa: • CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CHO → CH 3 -CH=CH-CHO Andehit crotonic (2-butenal) • (CH 3 ) 2 C(OH)-CH 2 -CO-CH 3 → (CH 3 ) 2 C=CH-CO-CH 3 4-metyl-pent-3-en-2-on b) Phản ứng ngưng tụ croton hóa Claisen-Smid Đối với andehyt thơm thì:Không dừng ở giai đoạn andol hóa C 6 H 5 -CHO + H-CH 2 -CHO → C 6 H 5 -CH(OH)-CH 2 -CHO → C 6 H 5 -CH=CH-CHO +H 2 O c) Phản ứng ngưng tụ Perkin • Khi cho andehit thơm tác dụng với anhydrit axit có xúc tác là muối của axit đó tạo axit không no có nhân thơm. CH 3 COONa C 6 H 5 -CHO + (CH 3 -CO) 2 O → C 6 H 5 -CH=CH-COOH + CH 3 COOH Axit xinamic 3.6.5 Phản ứng oxi hóa- khử a) Phản ứng khử: Tùy theo bản chất của chất khử mà phản ứng khử cho sản phẩm khác nhau + Nếu khử bằng chất khử là H 2 /Ni xúc tác, hoặc LiAlH 4 , NaBH 4 thì từ andehit thu được ancol bậc 1 còn xeton thu được ancol bậc 2 • + Nếu dùng chất khử là HI/P đỏ hoặc chất khử là H mới sinh do Zn+ HCl… thu được hidrocacbon no R-CHO + [H] → R-CH 3 + H2O R-CO-R’ + [H] → R-CH 2 -R’ + H2O . CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CHO → CH 3 -CH=CH-CHO Andehit crotonic (2-butenal) • (CH 3 ) 2 C(OH)-CH 2 -CO-CH 3 → (CH 3 ) 2 C=CH-CO-CH 3 4-metyl-pent-3-en-2-on b) Phản ứng ngưng tụ croton hóa Claisen-Smid Đối. ngưng tụ (ngưng tụ cacbonyl) a) Phản ứng ngưng tụ andol và croton a1) Phản ứng andol hóa: CH 3 -CHO + H-CH 2 -CHO → CH 3 -CH(OH)-CH-CHO Hợp phần Hợp phần andol Cacbonyl metylen ( 3- hydroxibutanal) O NaOH EtOH O OH 22% Cyclohexanon a2). Claisen-Smid Đối với andehyt thơm thì:Không dừng ở giai đoạn andol hóa C 6 H 5 -CHO + H-CH 2 -CHO → C 6 H 5 -CH(OH)-CH 2 -CHO → C 6 H 5 -CH=CH-CHO +H 2 O c) Phản ứng ngưng tụ Perkin • Khi cho andehit thơm tác

Ngày đăng: 06/08/2014, 15:21

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan