Trường THPT Tân Đông Đề cương hóa 11 HKII_ Cơ bản ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HÓA 11 KÌ II (Năm học 2013 – 2014) Phần I : HI ĐROCACBON  GỌI TÊN THAY THẾ CỦA HIĐROCACBON Bước 1: Chọn mạch chính: dài nhất, nhiều nhánh nhất Anken phải chứa liên kết đôi. Ankin phải chứa liên kết ba Ancol phải chứa nhóm -OH Anđêhit phải chứa nhóm –CHO. Bước 2: Đánh STT C mạch chính : ankan từ phía gần nhánh nhất. Anken từ phía gần liên kết đôi. Ankin từ phía gần liên kết ba Ancol từ phía gần nhóm -OH Anđêhit từ phía gần nhóm –CHO. Bước 3: Gọi tên: STT nhánh + ankyl nhánh + Ankan mạch chính . (ANKAN). (số với số cách nhau dấu phẩy) Ank mạch chính + vị trí nối đôi + EN. (ANKEN). (chữ với chữ viết liền) Ank mạch chính + vị trí nối ba + IN. (ANKIN). (gọi nhánh theo thứ tự A,B,C, ) HC mạch chính + vị trí nhóm OH + OL. (ANCOL). HC mạch chính + AL. (ANĐỀHIT).  GỌI TÊN THÔNG THƯỜNG Ankan: 1 nhánh –CH 3 gắn vào C số 2 gị là iso. 2 nhánh –CH 3 gắn vào C số 2 gị là neo. Ankin: chọn C≡C làm chính gọi là axetilen. Ví dụ: CH 3 -C≡C- C 2 H 5 . etylmetylaxetilen. Ancol: ancol + ankylic. Ankyl: -CH 3 : metyl -C 2 H 5 : etyl. CH 2 =CH-: vinyl. CH 3 CH(CH 3 )-: isopropyl. CH 3 CH(CH 3 )CH 2 -: isobutyl. CH 3 CH 2 CH(CH 3 )-: secbutyl. CH 3 C(CH 3 ) 2 -: neobutyl. C 6 H 5 -: phenyl. C 6 H 5 CH 2 -: benzyl. I – ANKAN (Hiđro cac bon no) 1. Công thức chung : C n H 2n + 2 Tên = (số chỉ + tên nhánh) + Tên mạch chính ứng với tiếp đầu ngữ số đếm + an 2. Tính chất hóa học : - Phản ứng thế đặc trưng : Điều kiện đun nóng hoặc chiếu sáng ( ưu tiên thế nguyên tử H đính với C bậc cao hơn tạo sản phẩm chính) - Phản ứng tách H 2 hoặc mạch cacbon - Phản ứng cháy : C n H 2n + 2 + (3 1) 2 n + O 2  nCO 2 + (n + 1)H 2 O 2 2 n n CO H O< BÀI TẬP Bài 1: Viết đồng phân và gọi tên ankan có CTPT C 4 H 10 , C 5 H 12 , C 6 H 14 Bài 2: Hoàn thành các phản ứng sau: 1) CH 3 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 as → 2) 3 3 CH CH CH CH 3  − − + Cl 2 as → 3) C 6 H 14 + O 2 → Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 7,2 gam một ankan X thu được 11,2 lit CO 2 (đktc). Xác định CTCT viết các đồng phân và gọi tên X. Trang 1/5 Trường THPT Tân Đông Đề cương hóa 11 HKII_ Cơ bản Bài 4: Viết CTCT của ankan có tên gọi sau: Isobutan, 2-metyl pentan, 2,2-đimetyl butan, 2,3-đimetyl butan Bài 5. Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 4,12 gam hỗn hợp X tạo ra 12,32 gam CO 2 . Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan. Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn V lít hỗn hợp 2 hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp thu được 1,12 lít khí CO 2 ( đktc) và 1,26g H 2 O. Giá trị của V là? Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon X thu được 8,96 lít khí CO 2 (đktc) và 9 gam nước. Xác định công thức của X. Câu 8:Đốt cháy hoàn toàn 3,36 lít hỗn hợp khí metan và etan thu được 4,48 lít khí CO 2 (đktc). Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp A. Câu 9. Một hỗn hợp 2 ankan kế tiếp có khối lượng 24,8 gam có thể tích tương ứng là 11,2 lít (ở đktc). Xác định CTPT của 2 ankan. Câu 10. Đốt cháy hỗn hợp hai hidrocacbon đồng đẳng kế tiếp nhau ta thu được 11,7g H 2 O và 17,6g CO 2 . Xác định CTPT của hai hidrocacbon trên. Câu 11. Một hỗn hợp gồm 2 ankan X và Y là đồng đẳng kế tiếp nhau có khối lượng 10,2 gam. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp cần 36,8 gam O 2 . a. Tính khối lượng CO 2 và H 2 O tạo thành. b. Tìm CTPT của 2 ankan. II- HIĐRO CACBON KHÔNG NO II.1 ANKEN – ANKADIEN 1. Công thức tổng quát – CT chung C n H 2n (n ≥ 2) anken ; C n H 2n – 2 ( n 3≥ ) ankađien 2. Gọi tên – Tên = (số chỉ + tên nhánh) + Tiếp đầu ngữ số đếm trên mạch chính + số chỉ lk đôi + en 3. Đồng phân – Có đồng phân về mạch C, đp vị trí lk đôi và đp hình học ( Cis, Trans) 4. Tính chất hóa học: – Phản ứng cộng đặc trưng (cộng vào liên kết Π ) + Cộng : Cl 2 , Br 2 ( p/ư nhận biết anken), H 2 (xt Ni) + Cộng : HX vào anken bất đối xứng tuân theo quy tắc Mac-cô-nhi-côp Qui tắc Mac-côp-nhi-côp: Khi cộng một tác nhân bất đối xứng vào một anken bất đối xứng thì phần điện tích dương của tác nhân ưu tiên tấn công vào C mang liên kết đôi có nhiều H hơn (bậc thấp hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang điện tích âm cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn. Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ giống hoặc tương tự nhau thành phân tử rất lớn (gọi là polime) Vd: n CH 2 =CH 2 ,100 300 o xt C− → [-CH 2 -CH 2 -] n Trong đó: CH 2 =CH 2 gọi là monome [-CH 2 -CH 2 -] là mắc xích n là hệ số trung bình – Phản ứng oxi hóa: 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O→3HOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (etylen glicol) Lưu ý: Anken làm mất màu dd KMnO 4 (l): Phản ứng nhận biết liên kết đôi. BÀI TẬP Dạng 1: Viết CTCT đồng phân anken. Gọi tên. Bài 1: Viết CTCT các đồng phân anken có CTPT và gọi tên mỗi đồng phân đó. a/ C 2 H 4 b/ C 3 H 6 c/ C 4 H 8 d/ C 5 H 10 Viết các đồng phân hình học (nếu có) của mỗi công thức cấu tạo đó. Bài 2: Viết CTCT các chất có tên sau đây: a/ 2-metyl buten b/ 2,3-đimetyl penten c/ 2,2- đimetyl penten d/ 2-metyl hexen e/ etilen f/ propilen Bài 3: Gọi tên các chất có CTCT sau: Trang 2/5 Trường THPT Tân Đông Đề cương hóa 11 HKII_ Cơ bản a/ CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 b/ CH 2 =CH-CH(CH 3 )-CH 3 c/ CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 d/ CH 3 -CH(CH 3 )-CH=CH 2 e/ CH 3 -CH-CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 Dạng 2: Viết PTHH. Viết PTHH xảy ra khi cho: a/ Buten-1 tác dụng Br 2 b/ Propilen tác dụng HCl c/ Buten-1 tác dụng HCl d/ Etilen tác dụng KMnO 4 . Dạng 3: Chuỗi phản ứng: Bài 6: A) Viết PTHH thực hiện chuỗi biến hóa sau: CH 4 → C 2 H 2 → C 2 H 4 → C 2 H 3 Cl → PVC c) Hoàn thành các phản ứng sau 1) CH 3 – CH = CH 2 + Cl 2 → 2) CH 3 – CH = CH 2 + HBr → 3) CH 2 = CH 2 + Cl 2 500 o C → 4) Trùng hợp etilen và propilen 5) CH 3 – CH 2 - CH = CH 2 + H 2 O → 6) Trùng hợp butađien và isopren 7) C 5 H 10 +O2 → Dạng 4: Toán lập CTPT Anken dựa vào phản ứng đốt cháy Nhớ: C n H 2n + (3n/2)O 2 → nCO 2 + nH 2 O  Số mol CO 2 = Số mol H 2 O. Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít (đktc) hỗn hợpp hai hiđrocacbon A, B ở thể khí cùng dãy đồng đẳng, thu được 20,16 lít CO 2 (đktc) và 10,8 (gam) H 2 O a.Tìm CTPT hai hiđrocacbon ? b.Xác định %m các hiđrocacbon trong hỗn hợp ban đầu ? Bài 2:. Đốt cháy hoàn toàn 3.36 lít hồn hợp khí etilen và propilen thu được 8.96 lít khí CO 2 và m gam nước (các khí đều được đo ở đktc). a.Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu. b. Tính giá trị m. Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 4.48 lít hỗn hợp hai anken X (đktc) là đồng đẳng kế tiếp của nhau thu được 11.2 lít khí CO 2 (đktc). a.Xác định công thức của hai anken. b. Tính % thể tích mỗi anken trong hỗn hợp ban đầu. Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau cần 26.88 lít khí oxi. a) Xác định công thức của hai anken. b) Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom dư, tính khối lượng brom đã tham gia phản ứng. Bài 5: Một hh A gồm C 2 H 6 , C 2 H 4 , C 3 H 4 . Lấy 5,56g hh A cho vào dd AgNO 3 /NH 3 dư thu 7,35g kết tủa. mặt khác cho 5,04 lít hh A (đkc) cho vào dd brom dư thì thấy có 28,8g brom pứ. Tính % số mol các chất trong A. Bài 6: Một hh X gồm CH 4 , C 2 H 2 , C 2 H 4 . Lấy 8.6 gam X tác dụng với dung dịch brom dư thì khối lượng brom tham gia phản ứng là 48 gam. Mặt khác nếu cho 13.44 lít X (đktc) hỗn hợp X tác dụng với lượng dư AgNO 3 /NH 3 thu được 36 gam kết tủa. phần trăm thể tích của mội khí trong hỗn hợp X là bao nhiêu. II.2 ANKIN 1. Khái niệm : Là hiđrocacbon không no mạch hở phân tử có 1 liên kết ba CT chung C n H 2n – 2 (n 2≥ ) 2. Đồng phân : Có đồng phân về mạch C, vị trí lk ba không có đp hình học 3. Danh pháp Tên thay thế = (số chỉ + tên nhánh) + tiếp đầu ngữ số đếm trên mạch chính + in Tên thường = tên gốc hiđro cac bon đính với cacbon mang nối ba + axetilen 4. Tính chất hóa học : Phản ứng cộng đặc trưng p/ư cộng theo 2 giai đoạn – Giai đoạn 1 tạo hợp chất không no kiểu anken – Giai đoạn 1 tạo hợp chất no kiểu ankan + Tùy điều kiện p/ư có thể chỉ xảy ra ở giai đoạn 1 với xúc tác Pd/PbCO 3 hoặc HgCl 2 Trang 3/5 Trường THPT Tân Đông Đề cương hóa 11 HKII_ Cơ bản + Phản ứng cộng HX cũng tuân theo quy tắc mac-co-nhi-cop + P/ư đime hóa tạo vinyl axetien, trime hóa tạo benzen + Ankin có liên kết ba đầu mạch (ank-1-1n) p/ư thế ion kl với AgNO 3 /NH 3 (đặc trưng) + P/ư oxh bởi KMnO 4 làm mất màu giống anken BÀI TẬP Bài 1: a) Viết đồng phân gọi tên ankin có CTPT C 4 H 6, C 5 H 8 , C 6 H 10 b) Viết CTCT của ankin có tên 3,3-đimetyl pen-1-in ; 4-metyl hex-2-in, but-2-in, propin Bài 2: Hòan thành các phương trình phản ứng sau : a. CH ≡ CH + H 2 → 0 Ni,t b. CH 2 =CH 2 + H 2 → 0 Ni,t c. CH ≡ CH+H 2 → 0 3 Pd/PbCO ,t Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lit ankin Y thu được 6,72 lit CO 2 (các thể tích đo ở đktc). Xác định CTCT của X, nếu cho 11,2 lít X tác dụng với AgNO 3 /NH 3 thì thu được bao nhiêu gam kết tủa? Bài 4 : Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí gồm propan, etilen và axetilen qua dung dịch brom dư, thấy còn 1,68 lít khí không bị hấp thụ. Nếu dẫn 6,72 lít khí X trên qua dung dịch Bạc nitrat trong amoniac thấy có 24,24 gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn. a) Viết các phương trình hoá học để giải thích quá trình thí nghiệm trên. b) Tính thành phần phần trăm theo thể tích và theo khối lượng của mỗi khí trong hỗn hợp III- HIĐRO CACBON THƠM I.1 – BenZen Và Đồng Đẳng => Công thức chung C n H 2n – 7 (n 6≥ ) phân tử có một vòng benzen => Các chất tiêu biểu ( benzen, toluen, etylbenzen ….) => Tính chất hóa học vòng benzen có tính chất đặc trưng vừa có p/ư cộng vừa có p/ư thế 1) P/ư thế H của vòng benzen đk bột Fe xt , phản ứng nitro hóa với HNO 3 đ, xt H 2 SO 4 đ với các ankyl benzen p/ư thế ưu tiên vào vị trí o- ; p- (vị trí 2,4,6 ) và dễ hơn so với benzen 2) p/ư cộng H 2 , Cl 2 tạo hợp chất vòng no xiclo hexan, hexacloran 3) p/ư oxh benzen không làm mất màu dd KmnO 4 các ankyl benzen làm mất màu khi đun nóng (đặc trừng) I.2 – Stiren (vinyl benzen) CTCT : C 6 H 5 – CH = CH 2 phần nhánh có tính chất tương tự anken (p/ư cộng X 2 , HX, oxh bởi KmnO 4 , p/ư trùng hợp ) BÀI TẬP Bài 1: Hoàn thành các phản ứng sau 1) CH 3 + Br 2 e, o F t → 3) CH 3 + HNO 3 2 4 o H SO t → 2) C 6 H 5 – CH = CH 2 + Br 2 → 4) nC 6 H 5 – CH = CH 2 , o t xt → Bài 2: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau CH 4 1 → C 2 H 2 2 → C 6 H 6 3 → C 6 H 5 – NO 2 Bài 3: Cho 46 gam toluen tác dụng với HNO 3 đặc, dư xt H 2 SO 4 . Tính khối lượng HNO 3 p/ư và TNT thu được biết hiệu suất của quá trình là 100%. PHẦN II: ANCOL – PHENOL I – Ancol => CTTQ của ancol no, đơn chức mạch hở C n H 2n + 1 OH , C n H 2n + 2 O (n 1≥ ) => Đồng phân : Mạch cacbon, vị trí nhóm chức OH, bậc của ancol là bậc của nguyên tử C đính với nhóm OH => Tên = (số chỉ + tên nhánh) + tên hiđro tương ứng với mạch chính + số chỉ OH + ol Tên thường = Ancol + tên gốc hiđro cacbon + ic  Tính chất hóa học: 1) P/ư thế H của – OH :tính chất chung của ancol – tác dụng với kl kiềm  Tính chất riêng của ancol đa chức có nhóm – OH cạnh nhau (etilen glicol, glixerol) tác dụng với Cu(OH) 2 tạo dung dịch màu xanh lam (đặc trưng) Trang 4/5 Trường THPT Tân Đông Đề cương hóa 11 HKII_ Cơ bản 2) p/ư thế nhóm – OH  Tác dụng với axit vô cơ HCl, HBr ….  p/ư với ancol từ 2 phân tử ancol loại 1 H 2 O (xt H 2 SO 4 đặc, 140 o C) tạo ete (p/ư ete hóa ) 3) p/ư tách H 2 O từ 1 phân tử ancol tách 1 H 2 O (xt H 2 SO 4 đặc, 170 o C) tạo anken 2 4 d, 170 2 + 1 2 2 C H OH C H H O o H SO C n n n n → + 4) Phản ứng oxi hóa (bởi CuO)  Ancol bậc I tạo anđehit, ancol bậc II tạo xeton  P/ư cháy : C n H 2n + 1 OH + n n 2 2 2 2 2 3n+1 O nCO + (n+1)H O ( H O > CO ) 2 → II – Phenol  CTTQ : C n H 2n – 7 OH, chất tiêu biểu phenol C 6 H 5 – OH  Tính chất hóa học:  Phản ứng thế H của – OH tác dụng với kim loại kiềm, dung dịch kiềm (NaOH, KOH…) tạo muối phenolat => Phenol có tính axit rất yếu yếu hơn axit cacbonic không làm đổi màu quỳ tím C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O  C 6 H 5 OH + NaHCO 3  Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen  Thế dd Br 2 : C 6 H 5 OH + 3Br 2  Br 3 C 6 H 2 OH ↓ (trắng) + 3HBr (p/ư đặc trưng)  P/ư nitro hóa tác dụng với HNO 3 đặc C 6 H 5 OH + 3HNO 3  C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH ↓ (vàng) axitpicric + 3H 2 O  Giữa vòng benzen và nhóm – OH có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau III. BÀI TẬP Bài 1: Viết đồng phân và gọi tên ancol có CTPT C 4 H 10 O, C 5 H 12 O Bài 2. -Gọi tên thông thường (gốc chức), tên IUPAC và cho biết bậc của các ancol sau : a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH b) CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 c) (CH 3 ) 3 COH d) (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH e) CH 2 =CH-CH 2 OH g) C 6 H 5 CH 2 OH -Viết công thức cấu tạo của các ancol sau : a) Ancol isobutylic c) 2-metylhexan-3-ol Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,20 g một ancol đơn chức Y thu được 1,44 gam H 2 O và 2,64 gam CO 2 tìm CTPT viết CTCT và gọi tên các đồng phân của Y. Bài 4: Đốt cháy hoàn tòan một lượng hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức X, Y đồng đẳng liên tiếp thu được 11.2 lít CO2. Cũng với một lượng hỗn hợp trên cho phản ứng với Na dư thì thu được 2.24 lít H2 (các khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn). a.Công thức phân tử mỗi ancol. b. Phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp. Bài 5: Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức kế tiêp nhau trong dãy đồng đẳngg sinh ra 5,6 lít H2 (đktc). a.CTPT của hai ancol. b. Phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp. Bài 6: Cho 11g hỗn hợp gồm hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na đã thu được 3,36 lít khí H 2 (đkc). Viết CTPT và CTCT của hai ancol trên. Trang 5/5 . Trường THPT Tân Đông Đề cương hóa 11 HKII_ Cơ bản ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HÓA 11 KÌ II (Năm học 2013 – 2014) Phần I : HI ĐROCACBON  GỌI TÊN THAY THẾ CỦA HIĐROCACBON Bước 1: Chọn. HgCl 2 Trang 3/5 Trường THPT Tân Đông Đề cương hóa 11 HKII_ Cơ bản + Phản ứng cộng HX cũng tuân theo quy tắc mac-co-nhi-cop + P/ư đime hóa tạo vinyl axetien, trime hóa tạo benzen + Ankin có liên. hoàn toàn 7,2 gam một ankan X thu được 11, 2 lit CO 2 (đktc). Xác định CTCT viết các đồng phân và gọi tên X. Trang 1/5 Trường THPT Tân Đông Đề cương hóa 11 HKII_ Cơ bản Bài 4: Viết CTCT của ankan