[...]... B B¶ng 1. 1: N¨ng l−ỵng liªn kÕt (kcal/mol) Liªn kÕt N¨ng l−ỵng liªn kÕt Liªn kÕt N¨ng l−ỵng liªn kÕt H-H 10 4,2 C-H 98,8 F-F 36,4 C-F 10 5,4 Cl-Cl 58,0 C-Cl 78,5 Br-Br 46 ,1 C-Br 65,9 I-I 36 ,1 C-I 57,4 N-N 38,4 C-O 84,0 N=N 10 0,0 C=O 17 1,0 + − 255,8 N≡N 226,0 C -O P-P 51, 3 C-N 69,7 C-C 83 ,1 C=N 14 7,0 C=C 14 7,2 C≡N 213 ,0 C≡C 19 4,0 H-F 13 4,6 Si-Si 42,2 H-Cl 10 3,2 O-H 11 0,6 H-Br 87,5 N-H 93,6 H-I 71, 5 N¨ng... tr¹ng th¸i kÝch thÝch C * 1 1 1 1 1S22S 2px2py2pz 1S22S12p3 11 Carbon hÊp thu n¨ng l−ỵng 60-70 kcal/mol, mét ®iƯn tư 2s2 chun lªn tr¹ng th¸i 2p (orbital 2pz) 1s2 2s2 2p2 1s2 2s 2px 2py 2pz C 1s22s12p3 C 1s22s22p2 Carbon cã cÊu h×nh ®iƯn tư 1s22s12p3 lµ carbon kÝch thÝch (1s22s12px2py2pz) KÕt qu¶ lµ carbon cã 4 ®iƯn tư ®¬n ®éc t¹o liªn kÕt Carbon lu«n cã hãa trÞ 4 Bèn ®iƯn tư cđa carbon kÝch thÝch cã... do ®ã tÝnh base cđa amin t¨ng CH3 H_NH2 CH3 N: CH3 NH2 CH3 B¶ng 2 .1 ¶nh h−ëng hiƯu øng c¶m øng ®Õn tÝnh acid base Lực acid giảm khi +I tăng Acid hữu cơ pKa (H2O.25o) CH3CH2COOH 3,75 4,76 4,87 CH3CH2CH2COOH 4,82 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOOH 4,86 Lực base tăng khi +I tăng Base hữu cơ pKa (H2O.25o) NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N 9 ,10 10 ,62 10 ,63 10 .77 9,8* Chó : *Së dÜ tÝnh base cđa trimethylamin... trong ph©n tư cã møc n¨ng l−ỵng ph©n ly kh¸c nhau (b¶ng 1- 2) 18 B¶ng 1. 2: N¨ng l−ỵng ph©n ly liªn kÕt R-X (kcal/mol) X R H Br I OH R CH3 CH3 10 2 67 51 86,5 83 83 CH3CH2 98 65 52 87, 82 82 (CH3)2CH 89 65 47 84,5 74 82 (CH3)3C 85 61 45 85, 74 60 C6H5 10 4 71 57 85, 91 103 C6H5CH2 77,5 48 39 85, 63 47 HO-OH - 52 (CH3)2 C – N = N – C (CH3)2 31 CN C6H5COO-OCC6H5 - 30 CN (C6H5)3C – N =... carbon C o C 10 9 28' C¸c gãc hãa trÞ ë t©m ®Ịu b»ng nhau vµ b»ng 10 9°28' Khi nguyªn tư carbon liªn kÕt víi 4 nguyªn tư hc 4 nhãm thÕ ®ång nhÊt ta ®−ỵc mét tø diƯn ®Ịu 1. 2 CÊu tróc ®iƯn tư cđa nguyªn tư carbon 1. 2 .1 Carbon ë tr¹ng th¸i c¬ b¶n 2 2 1 1 Carbon cã cã cÊu h×nh ®iƯn tư C 1S 2S 2px2py 1S22S22p2 1s22s22p2 2 ®iƯn tư ®¬n ®éc lµ px vµ py Cßn cã mét orbital 2pz trèng kh«ng cã ®iƯn tư 1. 2.2 Carbon... Mơc tiªu 1 Tr×nh bµy ®−ỵc cÊu t¹o ®iƯn tư carbon ë c¸c tr¹ng th¸i lai hãa sp3, sp2 vµ sp 2 Gi¶i thÝch ®−ỵc c¸ch h×nh thµnh c¸c lo¹i liªn kÕt: − Céng hãa trÞ − Liªn kÕt phèi trÝ − Liªn kÕt hydro Néi dung 1 CÊu tróc ®iƯn tư (electron) cđa nguyªn tư carbon 1. 1 Thut carbon tø diƯn (Vant Hoff- Le Bel 18 74) Nguyªn tư carbon cã 4 hãa trÞ Bèn hãa trÞ cđa carbon h−íng ra bèn ®Ønh cđa mét tø diƯn T©m cđa tø diƯn... hỵp 2s vµ 2p 2p tỉ tổ hợp 2s và Orbital ho¸ sp Orbital lailai hoá sp Carbon lai hóa sp3 Carbon lai ho¸ sp3 C¸c kÕt qu¶ tÝnh to¸n cho thÊy r»ng nÕu xem kh¶ n¨ng xen phđ cđa orbital s lµ 1 th× cđa orbital p lµ 3 vµ cđa orbital sp3 lµ 2 1 3 2 • Lai hãa sp2 Sù tỉ hỵp orbital 2s víi 2 orbital 2p (2px, 2py) t¹o thµnh 3 orbital lai hãa sp2 hay cßn gäi lµ lai hãa tam gi¸c Trơc ®èi xøng cđa 3 orbital sp2 n»m... Liªn kÕt σ vµ liªn kÕt π trong c¸c hỵp chÊt h÷u c¬ 2.2 .1 Trong c¸c hỵp chÊt h÷u c¬ liªn kÕt σ t¹o thµnh do sù xen phđ • Orbital s cđa nguyªn tư hydro víi c¸c orbital lai hãa cđa carbon sp3, sp2, sp • Orbital lai hãa cđa carbon xen phđ víi nhau • Orbital lai hãa s vµ p cđa nguyªn tư oxy hc cđa nit¬ víi orbital s cđa hydro hc víi c¸c orbital lai hãa cđa carbon sp3, sp2, sp trong c¸c hỵp chÊt cã liªn kÕt... thµnh 3 orbital lai hãa sp2 hay cßn gäi lµ lai hãa tam gi¸c Trơc ®èi xøng cđa 3 orbital sp2 n»m trong mét mỈt ph¼ng vµ t¹o nªn nh÷ng gãc 12 0° Kh¶ n¨ng xen phđ t−¬ng ®èi cđa orbital sp2 lµ 1, 99 12 12 0o Sù tỉ hỵp 2s2s và 2p Sự tổ hợp vµ 2p 2 Carbon lai ho¸ 2sp 2 Carbon lai hóa2 sp Pz Orbital 2pz kh«ng lai ho Orbital 2pz khônglai ho¸ Nh− vËy trªn carbon lai hãa sp2 cßn cã mét ®iƯn tư trªn orbital 2pz kh«ng... h−ëng cđa hiƯu øng liªn hỵp kh«ng bÞ gi¶m ®i khi hƯ liªn hỵp kÐo dµi VÝ d : Nguyªn tư hydro trong nhãm CH3 cđa aldehyd crotonic linh ®éng do ¶nh h−ëng cđa hiƯu øng liªn hỵp H : CH3 CH CH CH aldehid crotonic Aldehyd crotonic O NÕu kÐo dµi m¹ch aldehyd crotonic b»ng c¸c nhãm vinyl th× hydro cđa nhãm CH3 vÉn cßn linh ®éng H : CH2 CH CH CH CH CH CH CH O − HiƯu øng liªn hỵp lµm thay ®ỉi trung t©m ph¶n øng: VÝ . Tuyền 1. Danh pháp 16 8 2. Đồng phân 16 9 3. Phơng pháp điều chế 16 9 4. Tính chất lý học 17 3 5. Tính chất hóa học 17 3 Chơng 1 5: Hợp chất cơ kim 18 1 ThS. Trơng Ngọc Tuyền 1. Cấu tạo 18 1 2 acetylenic 12 0 ThS. Đỗ Thị Thúy 1. Cấu trúc điện tử 12 0 2. Danh pháp và đồng phân 12 1 3. Phơng pháp điều chế 12 1 4. Tính chất lý học 12 3 5. Tính chất hóa học 12 3 6. Chất điển hình 12 7 Chơng 1 1:. Danh pháp 18 1 3.Tính chất lý học 18 2 4. Phơng pháp điều chế các hợp chất cơ kim 18 2 5. Các phản ứng của hợp chất cơ kim 18 4 Chơng 1 6: Alcol 18 9 ThS. Trơng Ngọc Tuyền 1. Monoalcol 18 9 2.