Đang tải... (xem toàn văn)
Sơn trà Nhật Bản với tên khác là Tỳ bà, có tên khoa học là Eriobotrya japonica Lindl. thuộc họ Hoa hồng (Rosaceae) có nguồn gốc từ Trung Quốc và Nhật Bản sau đó được du nhập vào Việt Nam, hiện có nhiều nhất ở Cao Bằng, Lạng Sơn, Hà Nội. Đây là dược liệu được sử dụng nhiều trong y học cổ truyền với tác dụng: bình suyễn, lợi đờm, chống viêm , kháng khuẩn… Hiện nay trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về dược liệu này, đã phân tách được một số hoạt chất trong cây và nghiên cứu tác dụng chữa bệnh của các hoạt chất đó như tác dụng chữa tiểu đường của acid corosolic, tác dụng ức chế khối u của các acid oleanolic… Tại Việt Nam, hầu như chưa có nghiên cứu nào về cây Sơn trà Nhật Bản được công bố, vì vậy chúng tôi đã thực hiện đề tài “Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học lá Sơn trà Nhật Bản Eriobotrya japonica (Thunb.) Lindl.”
ĐẶT VẤN ĐỀ Khí hậu nhiệt đới gió mùa đã tạo điều kiện cho thảm thực vật của nước ta phát triển phong phú, đa dạng với hơn 12.000 loài bao gồm 2.500 chi và 300 họ. Nhiều loài trong số đó đã được sử dụng làm thuốc chữa bệnh. Với khoa học công nghệ phát triển như hiện nay, đã có nhiều cây thuốc được nghiên cứu khá đầy đủ, có hệ thống và được bào chế dưới dạng thuốc cổ truyền đạt tiêu chuẩn GMP hay chiết xuất ra các hoạt chất có tác dụng chữa bệnh. Tuy nhiên vẫn còn nhiều cây chưa được nghiên cứu hoặc nghiên cứu chưa đầy đủ, việc sử dụng để chữa bệnh vẫn dựa vào kinh nghiệm dân gian. Sơn trà Nhật Bản với tên khác là Tỳ bà, có tên khoa học là Eriobotrya japonica Lindl. thuộc họ Hoa hồng (Rosaceae) có nguồn gốc từ Trung Quốc và Nhật Bản sau đó được du nhập vào Việt Nam, hiện có nhiều nhất ở Cao Bằng, Lạng Sơn, Hà Nội. Đây là dược liệu được sử dụng nhiều trong y học cổ truyền với tác dụng: bình suyễn, lợi đờm, chống viêm , kháng khuẩn… Hiện nay trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về dược liệu này, đã phân tách được một số hoạt chất trong cây và nghiên cứu tác dụng chữa bệnh của các hoạt chất đó như tác dụng chữa tiểu đường của acid corosolic, tác dụng ức chế khối u của các acid oleanolic… Tại Việt Nam, hầu như chưa có nghiên cứu nào về cây Sơn trà Nhật Bản được công bố, vì vậy chúng tôi đã thực hiện đề tài “Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học lá Sơn trà Nhật Bản Eriobotrya japonica (Thunb.) Lindl.” với mục tiêu: - Xác định các nhóm hợp chất hữu cơ có trong lá Sơn trà Nhật Bản. - Khảo sát các phân đoạn dịch chiết và phân lập một số chất từ lá Sơn trà Nhật Bản. 1 Chương 1. TỔNG QUAN 1.1. THỰC VẬT HỌC 1.1.1. Họ Hoa hồng (Rosaceae) * Đặc điểm thực vật [1],[3] Đa dạng về dạng sống : gỗ, bụi, dây leo, cỏ. Lá đơn hay kép, mọc so le. Hoa lưỡng tính, đều, bao hoa kép, thường mẫu 5. Nhị thường nhiều, có khi chỉ có 5 hoặc 10 nhị, có tuyến mật trong nhị. Lá noãn thường nhiều, rời hoặc hợp (hợp nguyên lá noãn), mỗi lá noãn thường có 2 hoặc nhiều noãn, bầu trên hay dưới. Quả nhiều đại (Spiraeioideae, Rosoideae), mọng (Maloideae), hay quả hạch (Prunoideae). Hạt không có nội nhũ. Họ Hoa hồng được đặc trưng bởi các ống hoa hình chén, mà phần dưới của nó tương ứng với đế hoa lõm còn phần trên do các lá đài, cánh hoa và đôi khi cả chỉ nhị hợp lại tạo thành. * Phân bố [3] Họ Hoa hồng phân bố khắp nơi, chủ yếu ở vùng ôn đới Bắc bán cầu. Việt Nam có 20 chi, khoảng 130 loài, chủ yếu mọc hoang, một số loài được trồng làm cảnh (Hoa hồng, Đào); ăn quả (Táo, Lê, Mận,…) và một số được dùng làm thuốc: Đào, Mâm xôi, Kim anh, Táo mèo, Tầm xuân… 1.1.2. Chi Eriobotrya Eriobotrya Lindl. Là một chi nhỏ có 7 -8 loài ở Việt Nam [1]. 1.1.3. Cây Sơn trà Nhật Bản * Đặc điểm thực vật [8] Cây cao 6-8 m, cành non có nhiều lông. Lá mọc so le, hình mác, nhọn, dai, dài 12-30 cm, rộng 3-8 cm, mép có răng cưa, mặt dưới có nhiều lông, màu xám hay vàng nhạt. 2 Hoa rất nhiều, gần như không có cuống, mọc thành chùm, đường kính 15-20 mm, có lông màu hung đỏ. Quả thịt, hình hơi cầu, có lông, khi chín có mầu vàng, dài 3-4 cm, đỉnh quả có hình mắt, quanh mép mang đài tồn tại, thịt dày, có 4 hạch đơn, hơi dày, mỗi hạch mang 1-2 hạt không có phôi nhũ. Hình 1.1: Cây Sơn trà Nhật Bản ( Eriobotrya japonica Lindl. ) * Phân bố, sinh thái [9] Sơn trà Nhật Bản có nguồn gốc ở vùng Đông Nam - Trung Quốc, sau được trồng ở nhiều vùng cận nhiệt đới hoặc ôn đới ấm như địa Địa Trung Hải, Australia, Nam Phi, Nam Mỹ, Hoa Kỳ (california), Nhật Bản, Đài Loan, Bắc Việt Nam và một số nơi thuộc vùng núi trên 1000m ở các nước Đông Nam Á và Ấn Độ. Ở Việt Nam, cây Sơn trà Nhật Bản được nhập trồng từ lâu đời và hiện nay được trồng rải rác trong vườn các gia đình ở tỉnh Lạng Sơn, Cao Bằng, 3 Thái Nguyên và Hà Nội. Cây ưa khí hậu ấm mát, có thể chịu được nhiệt độ thấp tới -10 o C vào mùa đông ở Trung Quốc và Nhật Bản. Cây sinh trưởng tốt ở đất mùn trên núi, ít sỏi đá và có thể hơi chua, ra hoa nhiều nhưng kết quả hạn chế. Do mùa hoa ở Việt Nam thường có mưa xuân nên giống Sơn trà Nhật Bản ở nước ta thường cho quả chua, ít được sử dụng. Nhưng ở Nhật Bản đó là cây ăn quả quan trọng, sản lượng mỗi năm đạt hơn 10.000 tấn. Sơn trà Nhật Bản dễ trồng: bằng cách chiết cành hay từ rễ, ngoài ra còn có thể trồng bằng hạt. Bộ phận dùng làm thuốc là lá thu hái vào xuân – hạ, chải hết lông, rửa sạch đem phơi hay sấy khô. Khi dùng, thái nhỏ, tẩm mật sao. 1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC Thành phần hóa học của cây Sơn trà Nhật Bản rất phong phú với nhiều nhóm chất như: tinh dầu, triterpenoid, sesquiterpen glycoside, flavonoid, … 1.2.1. Triterpenoid Triterpenoid trong lá Sơn trà Nhật Bản là nhóm hoạt chất có tác dụng dược lý quan trọng như chống tiểu đường, chống khối u, chống virus và chống viêm. Đã có nhiều công trình nghiên cứu về nhóm hoạt chất này và các tác dụng của nó. Năm 2005, Banno N. và cộng sự đã phân lập được mười sáu triterpen từ phân đoạn EtOAc của dịch chiết MeOH từ lá Sơn trà Nhật Bản bằng phương pháp sắc ký cột silicagel pha thuận với hệ dung môi n-Hexan : EtOAc (9:1→0:10), tiếp đó là chạy cột HPLC pha đảo [11]. Những năm sau đó cũng có một số triterpen khác được phân lập [13],[16],[18]. 4 Bảng 1.1 : Các triterpen phân lập được từ lá Sơn trà Nhật Bản và hàm lượng(%) của chúng so với tổng lượng phân đoạn EtOAc. Ký hiệu Tên hợp chất Hàm lượng(%) (1) Acid 2α,3α,19α-trihydroxyolean-12-en-28-oic 1,3 (2) Acid tormentic 7,5 (3) Acid maslinic 1,7 (4) Acid corosolic 4,4 (5) Acid 2α,3α-dihydroxyursolic - (6) Acid oleanolic 2,7 (7) Acid ursolic 9,7 (8) Acid ursolic lacton 0,1 (9) Acid betulinic 0,1 (10) Acid hyptadienic - (11) Methyl arjunolate 0,2 (12) Acid δ-oleanolic 0,1 (13) Methyl ursolate 0,2 (14) Acid 3-O-cis-p-coumaroyltormentic 0,8 (15) Acid 3-O-trans-p-coumaroyltormentic 4,0 (16) Acid 3-epicorosolic 0,2 (17) Acid euscaphic 4,9 (18) Acid 1β-hydroxy euscaphic 2,9 (19) Methyl betulinate 0,1 COOH HO HO HO (1) COOH HO HO HO (2) COOH HO HO (3) 5 COOH HO HO (4) COOH HO HO (5) COOH HO (6) COOH HO (7) HO O O (8) HO COOH (9) Hình 1.2: công thức cấu tạo của 9 triterpenoid 1.2.2. Sesquiterpen glycoside Sau khi tách bằng cột nhựa D101, cột silicagel và cột pha đảo RP-18, Chen J. và cộng sự đã phân lập được 50 mg hợp chất sesquiterpen glycoside: nerolidol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-α-L- rhamnopyranosyl(1→2)-[α- L- rhamnopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside (20) từ phân đoạn n- Buthanol của dịch chiết EtOH 75% của 5 kg lá Sơn trà Nhật Bản [12]. Một số sesquiterpen glycoside khác cũng đã được phân lập là : nerolidol-3-O-[α-L- rhamnopyranosyl(1→4)-α-L- rhamnopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside (21), isohumbertiol-3-O-{α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-α-L- rhamnopyranosyl(1→2)-[α-L- rhamnopyranosyl(1→6)]}-β-D- glucopyranoside (22), isohumbertiol-3-O-{α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-α-L- rhamnopyranosyl(1→2)-[α-L-(4-trans-feruloryl)- rhamnopyranosyl(1→6)]}- β-D-glucopyranoside (23) [13]. 6 O O R 1 O OH OH R 2 0 O O R 1 O OH OH R 2 0 (20), (21) (22), (23) Hợp chất R 1 R 2 (20) H α-L-Rha(1→4)-α-L- Rha(1→) (21) α-L-Rha(1→4)-α-L- Rha(1→) α-L-Rha(1→) (22) α-L-Rha(1→4)-α-L- Rha(1→) α-L-Rha(1→) (23) α-L-Rha(1→4)-α-L- Rha(1→) (4-trans-feruloyl)- α-L-Rha(1→) Hình 1.3: Công thức cấu tạo của một số sesquiterpen 1.2.3. Hợp chất phenolic 1.2.3.1. Flavonoid glycoside Năm 2003, Louati S. và cộng sự đã tìm và xác định được một số flavonoid trong lá Sơn trà Nhật Bản: quercetin 3-O- rutinoside (rutin) (24), kaempferol 3-O- glucoside (35), kaemferol 3-O- galactoside (26), kaemferol 3-O-dihexoside (27), kaemferol 3-O- rutinoside (28), isorhamnetin 3-O- glucoside (29), isorhamnetin 3-O- galactoside (30) [20]. Đến năm 2009, khi nghiên cứu lá, vỏ quả và thịt quả của cây Sơn trà Nhật Bản trồng ở nhiều nơi khác nhau bằng phương pháp phân tích HPLC- DAD- ESI-MS/MS đã xác định được sự có mặt của mười flavonoid glycoside: naringenin-6,8-di-C-glucoside(31), naringenin-8-C-rhamnosyl (1→2)glucoside (32), quercetin-3-O-neohesperidoside (33), quercetin-3-O- sambubioside (34), quercetin-3-O-galactoside (35), quercetin-3-O-glucoside (36), quercetin-3-O-rhamnoside (37), kaempferol-3-O-neohesperidoside (38), 7 kaempferol-3-O- sambubioside (39), kaempferol-3-O- rhamnoside (40). Tất cả các flavonoid đều được tìm thấy trong lá cũng như trong vỏ quả ( trừ (31), (32)). Trong thịt quả không tìm thấy flavonoid [14]. 1.2.3.2. Dẫn xuất hydroxycinnamic acid Đã xác định được 8 dẫn xuất hydroxycinnamic acid trong lá Sơn trà Nhật Bản: acid 3-caffeoylquinic (41), acid 3-p-coumaroylquinic (42), acid 5- caffeoylquinic (43), sinapoyl glucoside (44), acid 1-p- coumaroylquinic (45), acid 5-p- coumaroylquinic (46), acid 1-feruloylquinic (47), acid 5- feruloylquinic (48) [14]. Lá Sơn trà Nhật Bản là nguyên liệu chứa số lượng lớn dẫn xuất hydroxycinnamic acid. Hợp chất (41), (42), (43) và (48) có cả ở lá, vỏ quả và thị quả. Trong đó (43) có nhiều ở trong lá và thịt quả, (41) có nhiều ở vỏ quả và (44) không tìm thấy trong lá. O HO OH O O OH OH glc HO HO H C C H C O O OH OH HO C OH O (36) (41) Hình 1.4: Công thức của một số hợp chất phenolic. 1.2.3.3. Hàm lượng phenolic Hàm lượng phenolic trung bình có trong lá (64mg/kg) ít hơn trong vỏ quả (1337 mg/kg) và thịt quả (1668mg/kg). Trong đó dạng phenolic acid ở vỏ quả cao hơn trong lá (94% so với 68% trên tổng lượng phenolic). Tổng lượng flavonoid trong lá thấp nhưng lại cao hơn rất nhiều trong vỏ quả (33% so với 8% trên toàn lượng phenolic). Trong thịt quả chỉ có phenolic acid. Hàm lượng các hợp chất phụ thuộc vào điều kiện nuôi trồng và bộ phận dùng [14]. 8 Bảng 1.2: Hàm lượng (%) so với toàn lượng phenolic của một số hợp chất phenolic trong lá, vỏ quả, thịt quả của cây Sơn trà Nhật Bản. Nơi trồng Lá Vỏ quả Thịt quả (41) (43) (46) (48) (41) (43) (46) (48) (41) (43) (46) (48) Nectar de Cristal 34 17 53 28 54 46 Centenári a 22 31 53 28 56 NE-3 22 31 83 Mizauto 22 31 53 28 54 Mizuho 34 17 17 49 56 Mizumo 34 17 53 28 13 84 1.2.4. Tinh dầu Có rất nhiều loại tinh dầu có trong lá Sơn trà Nhật Bản như : nerolidol, farnesol, α-pinene, β-pinene, camphene, β-myrcene, camphor, nerol, geraniol, α-cadinol, cis-β,γ-hexanol, linalool, trans-linalool oxide. Trong đó nerolidol chiếm 61-74%. 1.2.5. Carotenoid Điều kiện nuôi trồng, sinh trưởng và nguồn gốc địa lý là những yếu tố ảnh hưởng tới hàm lượng các carotenoid có trong quả Sơn trà Nhật Bản. Nghiên cứu những mẫu quả Sơn trà Nhật Bản thu hái ở các khu vực khác nhau tại Brazil bằng phương pháp HPLC- PAD-MS/MS xác định được 25 carotenoid. Trong đó các carotenoid chính có là: trans-β-carotene (19-55%); trans-β-cryptoxanthin (18-28%); 5,6-diepoxy-β- cryptoxanthin (7-10%); 5’,6’- diepoxy-β- cryptoxanthin ( 9-18%) [10]. 1.3. ỨNG DỤNG CỦA SƠN TRÀ NHẬT BẢN 1.3.1. Theo y học cổ truyền 9 * Tính vị, quy kinh: Lá Sơn trà Nhật Bản có vị đắng, tính bình, quy vào kinh phế, vị [6]. * Công năng: Thanh phế, hòa vị, giáng khí, hóa đờm [9] . * Chủ trị: Lá Sơn trà Nhật Bản dùng để chữa phế nhiệt sinh ho, ho khan, ho có đờm, khô cổ khản tiếng, ho ra máu, chảy máu cam, nôn [9]. Liều lượng: 10-20g/ngày. Sắc nước uống, thường dùng phối hợp với một số thuốc khác như Tiền hồ, Tang diệp chữa ho phong nhiệt; với Đạm trúc diệp chữa khản tiếng. Một số bài thuốc y học cổ truyền có sử dụng lá Sơn trà Nhật Bản dùng để chữa ho, viêm họng, viêm phế quản… được thể hiện ở bảng 1.3. Bảng 1.3: Một số bài thuốc có Sơn trà Nhật Bản (Tỳ bà) Bài thuốc Các vị thuốc Cách dùng 1. Chữa ho, viêm họng Lá Tỳ bà 20g Khoản đông hoa 10g Cam thảo 5g Sắc với 600ml nước đến khi còn 200 ml, chia làm 3 lần uống trong ngày. 2. Chữa phế Lá Tỳ bà 12g 10 [...]... vậy, tác dụng của lá Sơn trà Nhật Bản đã được nghiên cứu, chứng minh và áp dụng trong điều trị ở nhiều nước trên thế giới Một số thành phần trong lá có tác dụng dược lý có thể ứng dụng tốt trong điều trị bệnh Nghiên cứu thành phần hóa học của lá Sơn trà Nhật Bản sẽ góp phần nâng cao hiệu 15 quả trong việc sử dụng lá Sơn trà Nhật Bản trong y dược học Các hoạt chất có tác dụng sinh học đã được chứng... lá Sơn trà Nhật Bản trên mô hình gây tiểu đường chuột bằng aloxan Kết quả cho thấy lượng glucose huyết giảm đáng kể Chứng tỏ rằng sesquiterpen glycosid từ lá Sơn trà Nhật Bản có tác dụng làm giảm đường huyết trong bệnh đái tháo đường [12] 13 Acid corosolic là một triterpnen acid có trong lá Sơn trà Nhật Bản, tác dụng của nó trên chuyển hóa carbohydrat và sự biệt hóa tế bào mỡ 3T3-L1 cũng đã được nghiên. .. chất tách được từ lá Sơn trà Nhật Bản 2.3 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU * Định tính các nhóm chất hữu cơ có trong lá Sơn trà Nhật Bản: Sử dụng các phản ứng tạo màu, phản ứng đặc trưng trong ống nghiệm với các thuốc thử chung của từng nhóm chất để phát hiện sự có mặt của các nhóm chất trong dược liệu * Định lượng tổng các chất chiết được trong các phân đoạn bằng phương pháp cân Lá Sơn trà Nhật Bản khô được chiết... cắn TC được sơ đồ hóa như sau: Cặn TC (20g) Chạy cột thô silicagel ( n-Hexan : EtOAc) TBD-C1 (2,1g) TBD-C2 (1,75g) TBD-C3 (0,52g) TBD-C4 (2,46g) TBD-C5 (1,13g) TBD-C6 (0,5g) TBD-C7 (0,53g) Chạy cột silicagel (CHCl3 : Aceton) TBD-C4.1 (181mg) TBD-C4.2 (500mg) Kết tinh trong hệ CH2Cl2 : MeOH (1/1,v/v) Tinh thể TBD-C4.1 (50mg) Kết tinh nóng trong EtOAc(3 lần) Tinh thể TBD-C4.2 (330mg) Hình 3.5: Sơ đồ... bằng các dung môi có độ phân cực tăng dần, từ đó nhận định sơ bộ về lượng chất không phân cực, ít phân cực và phân cực có trong lá Sơn trà Nhật Bản Mẫu nguyên liệu : 800g lá Sơn trà Nhật Bản khô, nghiền nhỏ Độ ẩm: 9,82% Quá trình chiết lá được thực hiện như sau: Lá Sơn trà Nhật Bản được chiết nóng 3 lần với 8 lít EtOH 80 0, mỗi lần 3 giờ, ở 600C Tiến hành lọc, cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm tới... tâm nghiên cứu thành phần hóa học ở phân đoạn chloroform Chương 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 NGUYÊN LIỆU, THIẾT BỊ 2.1.1 Nguyên liệu 16 Mẫu nghiên cứu là lá của cây Sơn trà Nhật Bản được thu hái vào tháng 11 ở Trung tâm cây thuốc Hà Nội – Văn Điển – Hà Nội Cây này đã được Th.S Ngô Đức Phương và Th.S Nguyễn Quỳnh Nga khoa Tài nguyên – Viện dược liệu lấy mẫu kiểm định và kết luận tên khoa học. .. nhiều nghiên cứu dược lý 1.3.2.1 Tác dụng lợi đờm 12 Dịch chiết bằng cồn và dịch chiết EtOAc của lá Sơn trà Nhật Bản với liều 0,5ml/chuột, dùng đường uống có tác dụng tăng cường sự bài tiết phenolsulfonphthalin ở đường hô hấp, chứng tỏ có tác dụng lợi đờm [3] 1.3.2.2 Tác dụng chống viêm Các nhà khoa học Trung Quốc đã nghiên cứu tác dụng chống viêm của các triterpen acid chiết tách từ lá Sơn trà Nhật Bản. .. thực bào và các yếu tố trung gian hóa học TNF-α, IL-8 ở dịch phế nang giảm so với nhóm chứng Điều này chứng tỏ hỗn hợp triterpen acid từ lá Sơn trà Nhật Bản có tác dụng chống viêm phế quản mạn [15] Trong một nghiên cứu khác các triterpen được phân lập từ phân đoạn EtOAc của dịch chiết MeOH lá Sơn trà Nhật Bản có tác dụng ức chế TPA (12-o-tetradecanoyl phorbol-13-acetat) - yếu tố gây viêm ở chuột Tác... định tính một số nhóm chất khác: Acid hữu cơ, đường khử, chất béo, hợp chất steroid Kết quả định tính các nhóm chất hữu cơ có trong lá Sơn trà Nhật Bản được tóm tắt ở bảng 3.1 20 Bảng 3.1: Kết quả định tính các nhóm chất hữu cơ trong lá Sơn trà Nhật Bản bằng phản ứng hóa học TT Nhóm chất 1 Alcaloid 2 Flavonoid 3 Saponin 4 Glycosid tim 5 6 Coumarin Tamin 7 8 9 10 11 Anthranoid Acid hữu cơ Đường khử Chất... hưởng từ hạt nhân BRUCKER AVANCE-500 MHz * Hóa chất - Các hóa chất sử dụng trong nghiên cứu đạt tiêu chuẩn tinh khiết thích hợp: Silicagel 60 (0,04-0,063 mm), MeOH, EtOH, n-Hexan, Aceton, Chloroform, EtOAc, n-Buthanol, Petroleum ether và các thuốc thử 17 2.2 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU - Định tính các nhóm chất hữu cơ có trong lá Sơn trà Nhật Bản bằng phản ứng hóa học - Định lượng tổng các chất chiết được . chưa có nghiên cứu nào về cây Sơn trà Nhật Bản được công bố, vì vậy chúng tôi đã thực hiện đề tài Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học lá Sơn trà Nhật Bản Eriobotrya japonica (Thunb. ) Lindl. ”. bệnh. Nghiên cứu thành phần hóa học của lá Sơn trà Nhật Bản sẽ góp phần nâng cao hiệu 14 quả trong việc sử dụng lá Sơn trà Nhật Bản trong y dược học. Các hoạt chất có tác dụng sinh học đã. R 1 R 2 (2 0) H α-L-Rha(1→ 4)- α-L- Rha(1 ) (2 1) α-L-Rha(1→ 4)- α-L- Rha(1 ) α-L-Rha(1 ) (2 2) α-L-Rha(1→ 4)- α-L- Rha(1 ) α-L-Rha(1 ) (2 3) α-L-Rha(1→ 4)- α-L- Rha(1 ) (4-trans-feruloyl)- α-L-Rha(1 ) Hình