Benzen vµ d·y ®ång Benzen vµ d·y ®ång ®¼ng. ®¼ng. Nội dung chính cần nắm. Nội dung chính cần nắm. + Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất + Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng. của benzen và dãy đồng đẳng. +Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. +Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. +Tính chất của ankyl benzen. +Tính chất của ankyl benzen. + Quy tắc thế vào vòng benzen + Quy tắc thế vào vòng benzen +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất benzen. benzen. + Điều chế và ứng dụng + Điều chế và ứng dụng I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. phân và danh pháp. 1. 1. Cấu trúc phân tử của benzen. Cấu trúc phân tử của benzen. a.Công thúc phân tử: C a.Công thúc phân tử: C 6 6 H H 6. 6. b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen: b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen: Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp 2 2 ,mỗi nguyên ,mỗi nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh và với nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng obitan lai hoá).Mỗi tử H bằng liên kết xichma( sử dụng obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p (có trục đôí xứng vuông nguyên tử C còn 1 obitan p (có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân tử) xen phủ bên với 2 obitan p góc với mặt phẳng phân tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng. của 2 nguyên tử c bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng. §é dµi liªn kÕt: §é dµi liªn kÕt: L L C=C C=C = 134 pm = 134 pm L L C-C C-C = 150 pm = 150 pm Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 pm Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt ®¬n.§iÒu nµy ® îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong ®¬n.§iÒu nµy ® îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong benzen liªn hîp víi nhau. benzen liªn hîp víi nhau. [...]... FeCl4 +Phản ứng của ankylbenzen (xúc tác Fe) CH3 CH3 Br + + Br2 CH3 o-Brom toluen + Br HBr HBr p-Brom toluen +Khi chiếu sáng: CH3 CH2Cl + Br2 AS HCl + phản ứng dễ dàng hơn so với benzen nh vậy nhóm - CH3 và nhân benzen có ảnh h ởng lẫn nhau NO2 +Phản ứng nitro hoá: + HNO3 H2SO4đ 0 t + H2O Mô tả thí nghiệm điều chế nitro benzen H2SO4,HNO3 máy khuấy sinh hàn C6H6 Điều chế nitro benzen Khi d HNO3 NO2 NO2... Đinitro benzen H2O Phản ứng của ankyl benzen CH3 CH3 + HNO3 H2SO4 đ CH3 + HNO3 H2SO4 đ + H2O NO2 CH3 NO2 + H2O Cơ chế phản ứng nitro hoá H2SO4 HSO4 HO-NO2 H 2 SO4 + H H2O-NO2 + + HSO4 H H2O-NO2 NO2 +H2O NO2 + NO2 NO2 H H chậm NO2 + H nhanh ảnh hởng của nhóm thế đối với phản ứng vào vòng benzen Quy tắc: Những nhóm thế loại 1(nhóm đẩy điện tử vào nhân benzen) :-OH,-NH2,-NRH,-OR,ANKYLlàm hoạt hoá nhân benzen, đặc... kiện): C6H5Cl a C H 6 6 C6H6Cl6 p-C6H4(CH3)Cl b C6H5CH3 C6H5CH2Cl Bài tập Bài 3 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế : TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic, m-nitrotoluen Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen với metan Bài 5: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan ... dầu mỏ ,nhựa than đá: Chng cất phân đoạn nhựa than đá ở 80 đến 170 0c thu đợc benzen và dãy đồng đẳng 6000c CH3 + CH3Cl AlCl3 + HCl ứng dụng Benzen và đồng đẳng có nhiều ứng dụng quan trọng trong đời sống: -Dùng điều chế nitro benzen ,alinin là nguyên liệu để điều chế phẩm nhuộm (chất màu azo:chiếm 70 % phẩm màu) -Điều chế clobenzen dùng làm dung môi, điều chế DDT,chất diệt cỏ,thuốc trừ sâu -Toluen dung... -p(mật độ electron ở o,-p cao) có tác dụng làm tăng khả năng phản ứng H H C H -Khi vòng benzen có chứa nhóm thế loại 2 nh:-NO2 ,-COOH CN,là những nhóm hút điện tử làm cho mật độ electron trong nhân benzen nghèo ,đặc biệt là ở o,-p Phản ứng khó khăn hơn benzen và sẽ u tiên thế vào vị trí m O O N 2.Phản ứng cộng +Benzen và đồng đẳng không làm mất màu n ớc brom +Phản ứng cộng hidro/Ni xúc tác +Phản ứng... 1phần: Benzen bền với tác nhân oxihoá :KMnO4 Các đồng đẳng của benzen khi oxihoá bởi KMnO4/OH- hay H+ sẽ thu đợc axit CH3 COOH +3 O KMnO4 + H2O H+ COOH C2H5 + 6 O KMnO4 H+ + CO2 + 2H2O Phản ứng cháy: Aren dễ tham gia phản ứng cháy toả nhiều nhiệt CnH2n-6 +(3n-3) 2 C6H6 + 15 2 O2 O2 n CO2 +(n -3) H2O + Q 6 CO2 +3H2O +3350 KJ điều chế 3 C2H2 than hoạt tính -Trong phòng thí nghiệm : - Trong công nghiệp benzen. ..II.Tính chất vật lý Benzen và các đồng đẳng chứa 1,2 hay 3 nhóm R (nhỏ) ở trạng thái lỏng ,độc với cơ thể( hệ thần kinh và niêm mạc),dễ cháy nổ.Nhiệt độ sôi tăng khi khối lợng phân tử tăng,còn nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc . cña gèc ankyl +benzen. VD: C VD: C 6 6 H H 5 5 -CH -CH 3 3 metyl benzen ( toluen). metyl benzen ( toluen). C C 6 6 H H 5 5 -C -C 2 2 H H 5 5 etyl benzen. etyl benzen. . benzen. + Quy tắc thế vào vòng benzen + Quy tắc thế vào vòng benzen +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất benzen. benzen. + Điều chế và ứng. ph¼ng cña vßng. M« h×nh kh«ng gian cña benzen M« h×nh kh«ng gian cña benzen §Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta §Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau. dïng