Kiểm tra bài cũ Kiểm tra bài cũ Ghép các cặp dưới đây theo tính chất hóa học Ghép các cặp dưới đây theo tính chất hóa học đặc trưng của các chất ( Mỗi chất tương ứng đặc trưng của các chất ( Mỗi chất tương ứng với 1 tính chất hóa học) với 1 tính chất hóa học) Cột A Cột A Cột B Cột B Butan Butan Phản ứng cộng Phản ứng cộng Xiclopropan Xiclopropan Phản ứng thế Phản ứng thế Propen Propen Phản ứng cộng 1,4 Phản ứng cộng 1,4 Buta -1,3 -dien Buta -1,3 -dien Phản ứng cộng mở Phản ứng cộng mở vòng vòng Cột A Cột A Cột B Cột B Butan Butan Phản ứng thế Phản ứng thế Xiclopropan Xiclopropan Phản ứng cộng mở Phản ứng cộng mở vòng vòng Propen Propen Phản ứng cộng Phản ứng cộng Buta -1,3 -dien Buta -1,3 -dien Phản ứng cộng 1,4 Phản ứng cộng 1,4 BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2. Đồng phân: 2. Đồng phân: - 2 loại: 2 loại: - Đồng phân vị trí của liên kết ba (từ C Đồng phân vị trí của liên kết ba (từ C 4 4 H H 6 6 ) ) - Đồng phân mạch cacbon (từ C Đồng phân mạch cacbon (từ C 5 5 H H 8 8 ) ) 1. Dãy đồng đẳng ankin: 1. Dãy đồng đẳng ankin: - Công thức chung của ankin là C Công thức chung của ankin là C n n H H 2n-2 2n-2 (n (n ≥ 2) ≥ 2) Định nghĩa: Định nghĩa: Ankin là những hidrocacbon Ankin là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết ba -C mạch hở trong phân tử có một liên kết ba -C ≡C- ≡C- Cấu tạo phân tử của Cấu tạo phân tử của axetilen (C axetilen (C 2 2 H H 2 2 ) ) 3. Danh pháp: 3. Danh pháp: a. Tên thông thường: a. Tên thông thường: - Cách gọi: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên Cách gọi: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen tử C của liên kết ba + axetilen b. Tên thay thế: b. Tên thay thế: - - Gọi tương tự anken, đổi đuôi -en thành -in. Gọi tương tự anken, đổi đuôi -en thành -in. - Ankin có liên kết ba đầu mạch ( R –C Ankin có liên kết ba đầu mạch ( R –C ≡CH) là ≡CH) là ank -1-in. ank -1-in. II . Tính chất vật lý: II . Tính chất vật lý: - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối. - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối. - T - T s s và khối lượng riêng lớn hơn anken tương ứng. và khối lượng riêng lớn hơn anken tương ứng. - Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước. - Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước. III. Tính chất hóa học III. Tính chất hóa học 1. 1. Phản ứng cộng: Phản ứng cộng: - Do ankin có 2 liên kết - Do ankin có 2 liên kết π π nên cộng 2 giai đoạn: nên cộng 2 giai đoạn: +Giai đoạn 1: ankin tạo ra sản phẩm nối đôi +Giai đoạn 1: ankin tạo ra sản phẩm nối đôi +Giai đoạn 2: từ sản phẩm nối đôi tạo thành hợp chất no. +Giai đoạn 2: từ sản phẩm nối đôi tạo thành hợp chất no. - Muốn dừng lại ở giai đoạn 1 thì cần điều kiện thích hợp - Muốn dừng lại ở giai đoạn 1 thì cần điều kiện thích hợp 'R C C R − ≡ − Phản ứng cộng Phản ứng cộng Nếu R (hoặc R’) là H thì có phản ứng thế ion Nếu R (hoặc R’) là H thì có phản ứng thế ion kim loại kim loại a. Cộng hidro: a. Cộng hidro: - Xt là Niken. Xt là Niken. 2 giai đoạn: Ankin → anken → ankan 2 giai đoạn: Ankin → anken → ankan - Xúc tác là Pd/PbCO Xúc tác là Pd/PbCO 3 3 hoặc Pd/BaSO hoặc Pd/BaSO 4 4 , ankin chỉ ra , ankin chỉ ra anken. anken. b. Cộng Brom, clo: b. Cộng Brom, clo: 2 giai đoạn. 2 giai đoạn. - Làm mất màu dung dịch Br - Làm mất màu dung dịch Br 2 2 (nâu đỏ) → Nhận biết (nâu đỏ) → Nhận biết c. Cộng HX (OH, Br, Cl, CH c. Cộng HX (OH, Br, Cl, CH 3 3 COO…) COO…) - 2 giai đoạn. 2 giai đoạn. - Tuân theo qui tắc Mac –cop –nhi –cop. Tuân theo qui tắc Mac –cop –nhi –cop. - Xúc tác thích hợp: chỉ có giai đoạn 1. Xúc tác thích hợp: chỉ có giai đoạn 1. CHClCHHClCHCH CHgCl o = →+≡ − 2 200150, - Phản ứng với H Phản ứng với H 2 2 O chỉ theo tỉ lệ 1:1 O chỉ theo tỉ lệ 1:1 VD: VD: [ ] OHCHCHOHCHCH HgSO −= →+≡ 22 4 (Không bền) (Không bền) d. Phản ứng đime và trime hóa: d. Phản ứng đime và trime hóa: 2 , 2 CHCHCCHCHCH o tXt =−≡ →≡  →≡ CC O CHCH 600, 3 OCHCH =−→ 3 CH 3 − C ≡ CH + H 2 O HgSO 4 80 0 C CH 3 − CO − CH 3 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại: 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại: - Chỉ có Ank -1-in tham gia phản ứng này. - Chỉ có Ank -1-in tham gia phản ứng này. CH CH ≡ CH + 2AgNO ≡ CH + 2AgNO 3 3 + 2 NH + 2 NH 3 3 → Ag -C ≡C -Ag↓ → Ag -C ≡C -Ag↓ + 2 NH + 2 NH 4 4 NO NO 3 3 → → Phân biệt ank -1 –in với anken và ankin khác. Phân biệt ank -1 –in với anken và ankin khác. 3. Phản ứng oxi hóa 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy) a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy) - C - C n n H H 2n -2 2n -2 + (3n-1)/2 O + (3n-1)/2 O 2 2 n CO n CO 2 2 + (n -1) H + (n -1) H 2 2 O O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: - Làm mất màu dung dịch thuốc tím. - Làm mất màu dung dịch thuốc tím. → o t V. Ứng dụng V. Ứng dụng 1. Làm nhiên liệu: 1. Làm nhiên liệu: - Trong đèn xì oxi –axetilen. - Trong đèn xì oxi –axetilen. 2. Làm nguyên liệu: 2. Làm nguyên liệu: - Chất dẻo, tơ sợi tổng hợp Chất dẻo, tơ sợi tổng hợp - Axit hữu cơ, este. Axit hữu cơ, este. 222 1500 4 32 HHCCH C O + → IV. Điều chế IV. Điều chế - Trong phòng TN: Trong phòng TN: CaC CaC 2 2 + 2H + 2H 2 2 O O → Ca(OH) → Ca(OH) 2 2 + C + C 2 2 H H 2 2 ↑ ↑ - Trong công nghiệp: Trong công nghiệp: Bài tập củng cố Bài tập củng cố Chọn đáp án đúng: Chọn đáp án đúng: 1. Propin phản ứng với tất cả các chất sau: 1. Propin phản ứng với tất cả các chất sau: A. A. H H 2 2 , Br , Br 2 2 , KMnO , KMnO 4 4 , CH , CH 4 4 B. B. AgNO AgNO 3 3 /NH /NH 3 3 , NaOH, KMnO , NaOH, KMnO 4 4 , HBr , HBr C. C. KMnO KMnO 4 4 , Cl , Cl 2 2 , HCl, H , HCl, H 2 2 O O D. D. NH NH 3 3 , HCl, Br , HCl, Br 2 2 , CH , CH 3 3 COOH COOH 2. Chất 2. Chất không không phản ứng với AgNO phản ứng với AgNO 3 3 /NH /NH 3 3 là: là: A. A. But -1 –in But -1 –in B. B. Etin Etin C. C. Propin Propin D. D. But -2 -in But -2 -in . đẳng ankin: 1. Dãy đồng đẳng ankin: - Công thức chung của ankin là C Công thức chung của ankin là C n n H H 2n-2 2n-2 (n (n ≥ 2) ≥ 2) Định nghĩa: Định nghĩa: Ankin là những hidrocacbon Ankin. Niken. 2 giai đoạn: Ankin → anken → ankan 2 giai đoạn: Ankin → anken → ankan - Xúc tác là Pd/PbCO Xúc tác là Pd/PbCO 3 3 hoặc Pd/BaSO hoặc Pd/BaSO 4 4 , ankin chỉ ra , ankin chỉ ra anken. anken. b Br, Cl, CH c. Cộng HX (OH, Br, Cl, CH 3 3 COO…) COO…) - 2 giai đoạn. 2 giai đoạn. - Tuân theo qui tắc Mac –cop –nhi –cop. Tuân theo qui tắc Mac –cop –nhi –cop. - Xúc tác thích hợp: chỉ có giai đoạn