BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN CTCT CTPT Tên thay thế Tên thường CH≡CH C 2 H 2 CH≡C-CH 3 C 3 H 4 CH≡C-CH 2 -CH 3 C 4 H 6 CH 3 -C≡C-CH 3 CH≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 C 5 H 8 … CH 3 -C≡C-CH 2 -CH 3 CH≡C-CH-CH 3 CH 3 … BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Etin Etylaxetilen Pent-2-in 3-metylbut-1-in Axetilen Metylaxetilen Đimetylaxetilen Propin But-1-in But-2-in Pent-1-in Công thức chung: C n H 2n-2 (n≥2) Etyletylaxetilen BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN II. Tính chất vật lý - Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. - Không tan trong nước và nhẹ hơn nước. BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN III. Tính chất hóa học a. Cộng hidro CH CH CH + CH + H H H H Ni, t Ni, t 0 0 CH CH 2 2 CH CH 2 2 CH CH 3 3 CH CH 3 3 Lưu ý : Lưu ý : K K hi dùng xúc tác hi dùng xúc tác Pd/PbCO Pd/PbCO 3 3 hoặc hoặc Pd/BaSO Pd/BaSO 4 4 ankin chỉ cộng hiđro tạo anken. ankin chỉ cộng hiđro tạo anken. 1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng Ni, t Ni, t 0 0 CH CH 2 2 CH CH 2 2 + + H H H H BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN III. Tính chất hóa học b. Cộng brôm, clo 1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng CHBr CHBr CHBr CHBr + + Br Br Br Br CH CH CH CH + + Br Br Br Br CHBr CHBr CHBr CHBr 1,2-đibrômeten 1,2-đibrômeten CHBr CHBr 2 2 CHBr CHBr 2 2 1,2,3,4-tetrabrômetan 1,2,3,4-tetrabrômetan BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN III. Tính chất hóa học C. Cộng HX (X: OH, Cl, Br, CH 3 COO…) CH CH CH + CH + H Cl H Cl t t o o , xt , xt Lưu ý : Lưu ý : K K hi dùng xúc tác hi dùng xúc tác HgCl HgCl 2 2 , 150-200 , 150-200 0 0 C C , phản , phản ứng dừng lại ở nấc 1, tạo vinylclorua. ứng dừng lại ở nấc 1, tạo vinylclorua. 1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng CH CH 2 2 CHCl CHCl + + H H Cl Cl t t o o , xt , xt CH CH 2 2 CHCl CHCl Vinylclorua Vinylclorua CH CH CH + CH + H H Cl Cl HgCl HgCl 2 2 150-200 150-200 0 0 C C CH CH 2 2 CHCl CHCl Vinylclorua Vinylclorua CH CH 3 3 CHCl CHCl 2 2 1,1-đicloetan 1,1-đicloetan Polivinylclorua (PVC) Polivinylclorua (PVC) Vinylclorua Vinylclorua t t o o , p, xt , p, xt BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN III. Tính chất hóa học C. Cộng HX (X: OH, Cl, Br, CH3COO…) 1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng CH CH CH + CH + H OH H OH HgSO HgSO 4 4 CH CH 2 2 CH CH OH OH CH CH 2 2 CH CH OH OH CH CH 3 3 CH CH O O Anđêhit axetic Anđêhit axetic : : BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN III. Tính chất hóa học d. Phản ứng đime và trime hóa 1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng 2CH 2CH CH CH t t o o , xt , xt CH CH C CH CH C CH CH 2 2 Vinylaxetilen Vinylaxetilen 3CH 3CH CH CH C, 600 C, 600 0 0 C C Benzen Benzen t t o o , xt , xt Vinylaxetilen Vinylaxetilen Buta-1,3-đien Buta-1,3-đien + + H H 2 2 , , Pd/PbCO Pd/PbCO 3 3 polibutađien polibutađien BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN III. Tính chất hóa học 2. Phản thế bằng ion kim loại 2. Phản thế bằng ion kim loại C C H H C C H H + AgNO + AgNO 3 3 + NH + NH 3 3 AgC AgC CAg CAg ↓ ↓ + NH + NH 4 4 NO NO 3 3 2 2 2 Bạc axetilua (vàng nhạt) Phản ứng này dùng để phân biệt axetilen, ank-1-in Phản ứng này dùng để phân biệt axetilen, ank-1-in với các anken và các ankin khác. với các anken và các ankin khác. R C R C C C H H + AgNO + AgNO 3 3 + NH + NH 3 3 vàng nhạt R C CAg R C CAg ↓ ↓ + NH + NH 4 4 NO NO 3 3 BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN III. Tính chất hóa học a. Oxi hóa hoàn toàn 3. Phản ứng oxi hóa 3. Phản ứng oxi hóa b. Oxi hóa không hoàn toàn Các ankin đều làm mất màu dd thuốc tím như anken, ankađien. Các ankin cháy và tỏa nhiều nhiệt. . Pd/PbCO Pd/PbCO 3 3 polibutađien polibutađien BÀI 32: ANKIN BÀI 32: ANKIN III. Tính chất hóa học 2. Phản thế bằng ion kim loại 2. Phản thế bằng ion kim loại C C H H C C H H + AgNO + AgNO 3 3 + NH + NH 3 3 AgC AgC CAg