Bài giảng : Benzen và đồng đẳng GV : NGUYỄN THỊ KIM HƯƠNG Trường THPT Hàn Thuyên Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. CH 3 CH CH 2 CH 2 Các hiđrocacbon thơm được chia thành : 2 loại + Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen (aren đơn vòng) + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen (aren đa vòng). Thế nào là hiđrocacbon thơm? Thế nào là hiđrocacbon thơm? Hiđrocacbon thơm được chia Hiđrocacbon thơm được chia thành mấy loại? thành mấy loại? benzen toluen stiren naphtalen biphenyl điphenylmetan CH 2 CH CH 2 CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) Câu hỏi : Cho các hiđrocacbon sau : 1- Những chất nào là hiđrocacbon thơm? Tại sao? Đáp án: Hiđrocacbon thơm gồm các công thức: (1), (2), (4), (5), (6).Vì chúng là hiđrocacbon có chứa vòng benzen trong phân tử. 2- Các công thức (4) và (5) có được xếp cùng một loại hiđrocacbon thơm không? Đáp án: Không, vì hiđrocacbon thơm (4) là loại có nhiều vòng benzen còn (5) là loại hiđrocacbon thơm có một vòng benzen. Hiđrocacbon thơm Ứng dụng Thuốc nổ Dược phẩm Cao su tổng hợp Phẩm nhuộm Chất dẻo Và rất nhiều ứng dụng khác. CH 3 A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. 1. Đồng đẳng Nêu khái niệm đồng đẳng? C 6 H 6 C 7 H 8 C 8 H 10 … C n H (n > 6 (n > 6 ) 2. Đồng phân Trong dãy đồng đẳng của benzen từ chất nào có đồng phân hiđrocacbon thơm? CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Viết đồng phân hiđrocacbon thơm của C 8 H 10 Nhận xét : + Từ C 8 H 10 trở đi mới có đồng phân về : + Vị trí tương đối của nhánh ankyl + Cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh 2n-6 CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 + Hai chất đầu dãy đồng đẳng chưa có đồng phân hiđrocacbon thơm A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 3.Danh pháp Quy tắc : * Tên hệ thống : Tên thay thế Tên nhánh ankyl benzen - Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhánh ankyl thì trong tên gọi cần Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhánh ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí chỉ rõ vị trí các nhóm ankyl trong vòng benzen. các nhóm ankyl trong vòng benzen. + Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất, gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên tên gốc ankyl. VD: CH 3 CH 3 1 2 2 4 3 5 6 1,2-đimetylbenzen 1,6-đimetylbenzen + Dùng chữ : o-(ortho); m-(meta); p-(para) (o-đimetylbenzen) A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 3.Danh pháp Quy tắc : * Tên hệ thống : Tên thay thế Tên nhánh ankyl benzen - Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhánh ankyl thì trong tên gọi cần Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhánh ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí chỉ rõ vị trí các nhóm ankyl trong vòng benzen. các nhóm ankyl trong vòng benzen. + Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. + Dùng chữ : o-(ortho); m-(meta); p-(para) - Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl * Tên thường CH 3 CH 2 CH 3 CTPT CTCT Tên thay thế Tên thông thường C 6 H 6 benzen C 7 H 8 metylbenzen C 8 H 10 etylbenzen 1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen) 1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C Benzen toluen o-xilen m-xilen p-xilen A/ BENZEN V NG NG I/ ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to. 4. Cu to Kờ-ku-lờ Ngi tỡm ra cụng thc cu to ca benzen - Mụ hỡnh phõn t benzen (C 6 H 6 ) + Cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều + Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyờn t H cùng nằm trên một mặt phẳng + Góc liên kết CCC=HCC=120 O - Biu din cu to ca benzen H H H H H H Aren Coâng thöùc phaân tö t s , o C t nc , o C D , g/cm3 (20 o C) Benzen C 6 H 6 80 5,5 0,879 Toluen C 7 H 8 111 -95,0 0,867 Etylbenzen C 8 H 10 136 -95,0 0,867 o-Xilen C 8 H 10 144 -25,2 0,880 m-Xilen C 8 H 10 139 -47,9 0,864 p-Xilen C 8 H 10 138 13,2 0,861 A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG II/ Tính chất vật lí Quan sát và nhận xét trạng thái, màu sắc của benzen? - Benzen là chất lỏng, không màu, đồng đẳng là chất lỏng hoặc rắn - Benzen và các hiđrocacbon thơm lỏng không tan trong nước, tan được trong dung môi hữu cơ - Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối - Khối lượng riêng của aren nhỏ hơn 1g/cm 3 nên các aren nhẹ hơn nước - Đều là những chất có mùi, nhưng rất độc [...]... vòng benzen R 1 (o-)6 5 (m-) 2(o-) 4 (p-) 3 (m-) Đáp án bài 4 a propylbenzen b 1,3,5 – trimetylbenzen c o – Clotoluen CH3 CH3 CH2-CH2-CH3 H3C d m- Clotoluen CH3 Cl CH3 Cl CTPT CTCT Tên thay thế benzen C6H6 C7H8 CH3 CH2CH3 CH3 C8H10 metylbenzen CH3 benzen R 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen H3C (m-đimetylbenzen) H3C CH3 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) (o-) (o-) (m-) etylbenzen (o-đimetylbenzen)... trimetylbenzen c o – Clotoluen CH 3 CH2-CH2-CH3 H3C CH3 CH3 d m- Clotoluen CH 3 Cl Cl BTVN : + Viết đồng phân C9H12 và gọi tên + 7.1; 7.2(SBT) Nghiên cứu trước phần tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng * Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen CH3 R CH3 CH3 CH3 CH3 * Đồng phân về mạch cacbon của nhánh ankyl CH2-CH2-CH3 propyl benzen CH3- CH-CH3 isopropyl benzen. .. tất cả mấy đồng phân hiđrocacbon thơm? A 3 B 4 C 5 D 6 2 – Benzen có thể tan trong chất nào dưới đây? A Nước B Dung dịch HCl C Dung dịch NaOH D Xăng CỦNG CỐ 3 - Gọi tên aren sau CH2-CH2-CH3 CH3 propylbenzen C2H5 CH3 1-etyl-2,4-đimetylbenzen CỦNG CỐ 4 - Viết công thức cấu tạo của các chất sau a isopropropylbenzen b 1,3,5 – trimetylbenzen c o – Clotoluen d m- Clotoluen Đáp án bài 4 a propylbenzen b 1,3,5 . thường C 6 H 6 benzen C 7 H 8 metylbenzen C 8 H 10 etylbenzen 1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen) 1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C Benzen toluen o-xilen m-xilen p-xilen . thế C 6 H 6 C 7 H 8 C 8 H 10 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C benzen metylbenzen etylbenzen 1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen) 1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) (m-) R 3 (m-) (p-) (o-) (o-) Tên nhánh ankyl benzen . Hai chất đầu dãy đồng đẳng chưa có đồng phân hiđrocacbon thơm A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 3.Danh pháp Quy tắc : * Tên hệ thống : Tên thay thế Tên nhánh ankyl benzen - Nếu vòng benzen liên kết