CaO, t 0 CaO, t 0 P đỏ 200 0 askt Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh ANKAN (PARAFIN) Công thức chung: C n H 2n + 2 (n ≥ 1) I. Đồng phân: Mạch Cacbon II. Danh pháp: III. Tính chất hóa học: • Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan) C n H 2n + 2 + aX 2 C n H 2n + 2-a X a + HX Ví dụ: C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HCl • Phản ứng cộng: không phản ứng. • Phản ứng trùng hợp: không phản ứng. • Phản ứng oxi hóa: C n H 2n + 2 + ( 2 13 +n )O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O • Phản ứng phân hủy: C n H 2n + 2 → nC + (n + 1)H 2 ↑ • Phản ứng tách: + Dehidro C n H 2n + 2 → C n H 2n + H 2 ↑ + Cracking: C n H 2n + 2 → C x H 2x + 2 + C y H 2y (x + y = n, n>=3) IV. Điều chế: * Phương pháp Wurtst (điều chế ankan mạch dài) 2C n H 2n + 1 X + 2Na → (C n H 2n + 1 ) 2 + 2NaX Ví dụ: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen khác nhau thì thu hỗn hợp 3 ankan khác nhau: R-R ’ 3R-X + 6Na + 3R ’ -X → R ’ -R + 6NaX R-R * Phương pháp Dumas (giảm mạch Cacbon) RCOONa + NaOH RH + Na 2 CO 3 (RCOO) 2 Ca + NaOH 2RH + CaCO 3 + Na 2 CO 3 * Phương pháp Cônbơ: 2RCOONa + 2H 2 O R-R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2 * Với ancol, quá trình diễn ra như sau: ROH + HI RI + HOH 2RI R-R + I 2 2ROH + 2HI R-R + I 2 + H 2 O MONOXICLOANKAN * Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa liên kết đơn. * Công thức chung: C n H 2n (n ≥ 3). * Đồng phân: số nguyên tử C tạo vòng, về số nhánh trong vòng. * Danh pháp: 1 Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + mạch chính + an H + , t 0 H + , t 0 H 2 SO 4 , 170 0 Ni, t 0 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh * Hóa tính: * Phản ứng thế: tương tự như ankan. * Phản ứng đốt cháy C n H 2n + 3n/2 O 2 nCO 2 + nH 2 O * Phản ứng cộng mở vòng: Xoclopropan có thể cộng hidro, brom, HBr nhưng xiclobutan chỉ cộng hidro. Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên. * Điều chế: Dehidro và khép vòng ankan ANKEN (OLEFIN) Công thức chung: C n H 2n (n ≥ 2) có một nối đôi. 1. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học. 2. Danh pháp: 3. Tính chất hóa học: • Phản ứng cộng (đặc trưng của anken) C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 C n H 2n + X 2 → C n H 2n X 2 C n H 2n + HX → C n H 2n+1 X (tuân theo qui tắc Macconhicop) C n H 2n + H 2 O C n H 2n+1 OH Anken có thể có phản ứng thế ở cacbon anpha Ví dụ: C 2 H 4 + H 2 → C 2 H 6 C 2 H 4 + H 2 O CH 2 - CH 2 -OH (etylen glicol) OH • Phản ứng trùng hợp (tổng hợp polime) • Phản ứng oxi hóa (dùng nhận biết anken) Anken làm mất màu thuốc tím C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH C n H 2n + 2 3n O 2 → nCO 2 + nH 2 O 4. Điều chế: * Từ ancol: C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O * Cracking ankan Ví dụ: C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4 * Dehidro ankan 2 Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en nA → (A) n Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an Al 2 O 3 , 650 0 CuCl/NH 4 Cl H 2 SO 4 đ Pd/PbCO 3 CaO, t 0 CaO, t 0 Na, t 0 , P MgO, Zn, t 0 Ni, t 0 ancol Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 * Nhiệt phân muối (phương pháp Dumas) RCOONa + NaOH RH + Na 2 CO 3 (RCOO) 2 Ca + NaOH 2RH + CaCO 3 + Na 2 CO 3 * Đi từ dẫn xuất halogen R-CHX-CHX-R ’ + 2Zn → R-CH=CH-R ’ + 2ZnX 2 R-CHX-CH 3 + KOH (đặc) R-CH=CH 2 + KX + H 2 O │ CH 3 ANKADIEN (ĐIOLEFIN) Công thức chung: C n H 2n-2 (n≥3) có hai nối đôi. I. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học. II. Danh pháp: III. Tính chất hóa học: Không tham gia phản ứng thế.  Phản ứng cộng: * Cộng hidro: C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 * Cộng halogen (Cl 2 , Br 2 ,…) C n H 2n-2 + X 2 → C n H 2n-2 X 2 C n H 2n-2 + 2X 2 → C n H 2n-2 X 4 * Cộng HX Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng halogen, HX…ở các vị trí 1,2 (giống anken) hoặc 1,4 (khác anken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1, 2, ở nhiệt độ cao thì cộng 1,4.  Phản ứng trùng hợp: Ví dụ: nCH 2 =CH-CH=CH 2 _CH 2 -CH=CH-CH 2 _ Cao Su Bu Na  Phản ứng oxi hóa: n Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím. C n H 2n-2 + 2 13 −n O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O IV. Điều chế buta-1, 3-dien: * Dehidro hóa n-buten và n-butan: CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 ↑ * Đi từ axetilen: 2C 2 H 2 CH 2 =CH-CH≡CH (vinyl axetilen) CH 2 =CH-CH≡CH + H 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 * Đi từ ancol 2C 2 H 5 OH CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 O + H 2 (buta- 1,3 -dien hay còn gọi là đi vinyl)) CH 3 -CH(OH)-CH(OH)-CH 3 CH 2 =CH-CH=CH 2 * Điện phân dung dịch muối: 2CH 2 =CH-COONa + 2H 2 O CH 2 =CH=CH=CH 2 + 2CO 2 + H 2 + NaOH 3 Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí hai nối đôi + dien Pd/PbCO 3 Pd/PbCO 3 HgCl 2 , 150 0 HgSO 4 , t 0 CuCl, NH 4 Cl C, 600 0 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh ANKIN Công thức chung: C n H 2n-2 (n ≥ 2) I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba. II. Danh pháp: * Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen. III. Tính chất hóa học: • Phản ứng thế: R-C≡CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH 3 + H 2 O Chỉ có ankin-1 mới có phản ứng trên • Phản ứng cộng: * Cộng hidro C n H 2n-2 + H 2 C n H 2n (Nếu dùng xúc tác là Ni/t 0 thì sản phẩm là ankan) Ví dụ: C 2 H 2 + H 2 CH 2 =CH 2 * Cộng axit C n H 2n-2 + HX → C n H 2n-1 X Ví dụ: CH≡CH + HCl CH 2 =CH-Cl (vinyl clorua) * Cộng halogen C n H 2n-2 + X 2 → C n H 2n-2 X 2 C n H 2n-2 + 2X 2 → C n H 2n-2 X 4 * Cộng nước: R- C≡CH + H 2 O R-C-CH 3 (R khác 0) ║ O • Phản ứng trùng hợp: Ví dụ: C 2 H 2 CH 2 =CH-C≡CH (vinyl axetilen) 3C 2 H 2 • Phản ứng oxi hóa hữu hạn: Ankin làm mất màu dd thuốc tím. 3C n H 2n-2 + 8KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n-4 O 4 + 8MnO 2 + 8KOH Ttrong môi trường axit phản ứng xảy ra mãnh liệt hơn. C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O C 2 H 2 + 2KMnO 4 → (COOK) 2 + 2MnO 2 + KOH + 2H 2 O • Phản ứng oxi hóa vô hạn: C n H 2n-2 + 2 13 −n O 2 nCO 2 + (n-1) H 2 O IV. Điều chế Đồng đẳng axetilen: * Đi từ axetilen C 2 H 2 + Na CH≡C-Na + H 2 C≡C-Na + RX → CH≡C-R + NaX 4 Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối ba + in H 2 SO 4 đ AlCl 3 Fe ancol 1500 0 , làm lạnh nhanh t 0 t 0 ancol Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh * Tách HX của dẫn xuất halogen R-CHX 2 -CHX 2 -R ’ + 2Zn → R-C≡C-R ’ + 2ZnX 2 R-CHX-CHX-R ’ + 2KOH R-C≡C-R ’ + 2KX + H 2 O Điều chế axetilen: Từ metan 2CH 4 C 2 H 2 + 2H 2 Đi từ đá vôi: CaCO 3 CaO + CO 2 CaO + 3C CaC 2 + CO CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 Tổng hợp trực tiếp từ C (nhiệt độ cao): C + H 2 C 2 H 2 Từ dẫn xuất halogen: C 2 H 4 Br 2 + 2KOH C 2 H 2 + 2KBr + 2H 2 O BENZEN và ANKYLBENZEN Công thức tổng quát: C n H 2n-6 (n≥6) I. Đồng phân: số nhánh trên vòng, vị trí các nhánh. II. Danh pháp: III. Tính chất hóa học: • Phản ứng thế:  Với Brom (khan): C n H 2n-6 + Br 2 → C n H 2n-7 Br + HBr (thế ở nhân) Khi có ánh sáng làm xúc tác thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh. * ankylbenzen phản ứng nhanh hơn. - Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại I “đẩy electron” (ankyl, -OH, -NH 2 , -OCH 3 , halogen) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho (o) và para (p). - Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại II “hút electron” (-NO 2 , -COOH, -CN, -COOR, NH 3 ) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta (m).  Với dung dịch HNO 3 đặc trong H 2 SO 4 đặc (nitro hóa. C n H 2n-6 + HONO 2 C n H 2n-7 NO 2 + H 2 O  Với RX: C n H 2n-6 + RX C n H 2n-7 R + HX Phản ứng thế ở vòng benzen theo cơ chế electrophin. • Phản ứng cộng (H 2 , Cl 2 ) Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br 2 như các hidrocacbon không no. • Phản ứng oxi hóa: Benzen và đồng đẳng của nó cháy trong kk sinh ra CO 2 , H 2 O và nhiều mụi than. C n H 2n-6 + 2 33 −n O 2 → nCO 2 + (n - 3) H 2 O  Tác dụng với dung dịch KMnO 4 : Benzen không tác dụng với dd KMnO 4 , nhưng Toluen lại bị oxi hóa ở gốc -CH 3 khi đun nóng với dd KMnO 4 tạo thành C 6 H 5 COOK C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O 5 Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen C, 600 0 P, t 0 , xt P, t 0 , xt ZnO, t 0 Pd, 300 0 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh IV. Điều chế: - Dehidro hóa xicloankan C n H 2n → C n H 2n-6 + 3H 2 - Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ xúc tác và nhiệt độ thích hợp. C n H 2n+2 C n H 2n-6 + 4H 2 - Phương pháp tổng hợp (kí hiệu gốc hidrocacbon thơm là Ar-) + Tổng hợp Wurt-Fittig Ar-X + 2Na + X-R → Ar-R + 2NaX + Tổng hợp Friedel-Craft Ar-H + X-R Ar-X + HX Riêng Benzen: 3C 2 H 2 C 6 H 6 STIREN (vinyl benzen, phenyl etilen) Tính chất hóa học Phản ứng cộng C 6 H 5 CH=CH 2 + Br 2 → C 6 H 5 CHBr-CH 2 Br C 6 H 5 CH=CH 2 + HCl → C 6 H 5 CHCl-CH 3 Halogen, hidro halogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như anken. Phản ứng đồng trùng hợp nCH=CH 2 - CH-CH 2 - → n -CH 2 -CH=CH-CH-CH 2 -CH 2 - n nCH 2 =CH-CH=CH 2 +nCH=CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH-CH 2 - n Cao su Buna-S Poli(Butadien- Stiren) Phản ứng oxi hóa: Stiren làm mất màu dd KMnO 4 ở ngay nhiệt độ thường (bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên). Điều chế: CH 2 -CH 3 CH=CH 2 NAPHTALEN (C 10 H 8 ) 6 H 2 SO 4 đ, 140 0 H + , 170 0 H + , t 0 t 0 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh Công thức cấu tạo: Tính chất hóa học: Br + Br 2 + HBr NO 2 + HONO 2 Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí alpha là sản phẩm chính. Phản ứng cộng hidro tetralin decalin, C 10 H 18 + 2H 2 +3H 2 Naphtalen không bị oxi hóa bởi KMnO 4 . khi có V 2 O 5 ở nhiệt đọ thích hợp nó bị oxi hóa bởi oxi kk thành anhidrit phtalic. ANCOL Công thức chung: R(OH) x I. Đồng phân: vị trí nhóm –OH, mạch Cacbon. II. Danh pháp: Tên gốc chức: Tên thay thế: III. Tính chất hoá học: Tác dụng với kim loại kiềm: R(OH) x + xNa → R(ONa) x + x/2H 2 Phản ứng ester hoá (tác dụng với axit) R(OH) x + R ’ (COOH) y R x (COO) xy R y ’ + H 2 O ROH + HA RA + H 2 O Với HA là những axit vô cơ (HNO 3 đậm đặc, H 2 SO 4 đặc lạnh, HX bốc khói) Phản ứng với ancol (eter hoá) 2C n H 2n+1 OH (C n H 2n+1 ) 2 O + H 2 O  Ete hoá hỗn hợp n ancol khác nhau có thể tạo thành tối đa ½ n(n + 1) ete. Phản ứng tách nước:  Qui tắc Zai-xep: Nhóm –OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở Cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn. C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O Ancol + ankin tạo thành ete không no Phản ứng oxi hóa * Ancol bậc một bị oxi hóa cho andehyt 7 Ancol (hoặc rượu) + tên gốc hidrocacbon tương ứng + ic Tên hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí –OH + ol t 0 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh R-CH 2 -OH + CuO RCHO + Cu + H 2 O * Ancol bậc hai bị oxi hóa cho xeton R-CH-R ’ + CuO R-C-R ’ + Cu + H 2 O │ ║ OH O * Ancol bậc ba bị oxi hóa ở điều kiện mãnh liệt và bị cắt đứt thành nhiều sản phẩm. Phản ứng đốt cháy C n H 2n+1 OH + 3n/2 O 2 nCO 2 + (n + 1)H 2 O Nếu oxi hóa ancol với chất oxi hóa là dung dịch KMNO 4 hoặc dung dịch K 2 CrO 7 (H + ) trong không khí thì cho ta axit. Nguyên tắc chuyển ancol bậc I thành bậc hai và ngược lại: vận dụng theo trình tự qui tắc Zai-xep và Macconhicop. * Phản ứng riêng của ancol đa chức: Những poliancol có 2 nhóm –OH gắn với 2 nguyên tử cacbon ở cạnh nhau tác dụng với đồng (II) hidroxit cho dung dich màu xanh trong suốt.  Khi phân tử ancol có nhóm –OH gắn với nguyên tử Cacbon có liên kết đôi thì ancol này không bền, chuyển vị thành andehyt. R-CH=CH-OH → R-CH 2 -CHO  Khi phân tử ancol có hai nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền, chuyển vị thành andehyt hoặc xeton. R-CH(OH) 2 → RCHO + H 2 O OH │ R-C-R ’ → R-C-R ’ + H 2 O │ ║ OH O  Khi phân tử ancol có ba nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền, chuyển vị thành axit. OH │ R-C-OH → RCOOH + H 2 O │ OH Điều chế: tham khảo sách giáo khoa lớp 11 Ban Tự Nhiên PHENOL và ANCOL THƠM Phenol và ancol thơm có công thức chung là C n H 2n-7 OH Tính chất hóa học • Tác dụng với kim loại kiềm: C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + ½ H 2 • Tác dụng với dung dịch NaOH: Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH. Phenol là axit yếu còn gọi là “axit phenic” nên tác dụng với dd NaOH. C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O Phenol là axit yếu, yếu hơn H 2 CO 3 và không làm đổi màu giấy quì. Pt chứng minh tính axit yếu của phenol: C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3 8 H 2 SO 4 đ Chưng cất phân đoạn Nhựa than đá + Cl 2 /Fe +H 2 O, P, t 0 + Propen, xt 1) O 2 kk 2) H 2 SO 4 Br 2 , khan CH 3 Br, Na Cl 2 , as NaOH, t 0 , P + CH 3 Cl AlCl 3 Ni, t 0 Ni, t 0 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh • Tham gia phản ứng thế ở vòng benzen Phản ứng với dd Br 2 và dd HNO 3 OH Br OH Br + 3Br 2 → (tủa màu trắng) + 3HBr Br OH OH NO 2 NO 2 + 3HONO 2 + 3H 2 O ( axit piric) NO 2 • Phenol tham gia phản ứng cộng Tương tự như benzen, phenol cộng với H 2 cho xiclohexanol. Phenol có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với andehyt formic tạo thành nhựa bakelit. * Điều chế Phenol Tách chiết từ nhựa than đá Luyện than cốc → nhựa than đá Phenol Tổng hợp phenol từ benzen: C 6 H 6 C 6 H 5 Cl Phenol C 6 H 6 C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 cumen Phenol + CH 3 COCH 3 * Điều chế ancol thơm Điều chế ancol benzylic từ benzen C 6 H 6 C 6 H 5 Br toluen C 6 H 5 CH 2 Cl C 6 H 5 CH 2 OH ANDEHYT và XETON A. ANDEHYT Công thức tổng quát: R(CHO) x I. Danh pháp: Tên thông thường: andehyt + tên nguồn gốc phát sinh Theo IUPAC: tên thay thế của andehyt gồm tên hidro cacbon theo mạch chính + al II. Tính chất hóa học  Phản ứng cộng Cộng H 2 R-CHO + H 2 R-CH 2 │ OH Andehyt đa chức 9 Mn 2+ OH - Cu(OH) 2 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh C n H 2n+2-2k-x (CHO) x + (k+x)H 2 C n H 2n+2-x (CH 2 OH) x ♣ Cộng nước, hidro xianua HCHO + HOH  H 2 C-OH ( không bền) │ OH R-CHO + HCN → R-CH-OH │ C≡N  Phản ứng oxi hóa RCHO + ½ O 2 RCOOH Với andehyt đơn chức RCHO + 2[Ag(NO 3 ) 2 ]OH → RCOONH 4 + 2Ag ↓ + H 2 O + 3NH 3 RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + H 2 O + Cu 2 O↓ (màu đỏ gạch) Andehyt rất dễ bị oxi hóa, làm mất màu dd brom, dd thuốc tím và bị oxi hóa thành axit cacboxylic. RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr 5RCHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → RCOOH + 2MnO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O Vơi andehyt đa chức R(CHO) x + 2x[Ag(NO 3 ) 2 ]OH → R(COONH 4 ) x + 2xAg↓ + H 2 O +3xNH 3 Tính chất của HCHO  Phản ứng cộng * Cộng nước HCHO + HOH  H 2 C-OH ( không bền) │ OH * Cộng ancol etylic HCHO + C 2 H 5 OH → CH 2 -OC 2 H 5 │ OH * Cộng axitilen 2HCHO + C2H2 → CH 2 -C≡C-CH 2 │ │ OH OH  Phản ứng trùng hợp Nhị hợp: 2HCHO CH 2 -CHO │ OH Lục hợp 6HCHO C 6 H 12 O 6 (glucose)  Phản ứng oxi hóa HCHO + 4[Ag(NO 3 ) 2 ]OH → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3 III. Phương pháp điều chế 1. Phương pháp điều chế andehyt đơn chức ♣ Oxi hóa ancol bậc I RCH 2 OH + CuO (t 0 ) → RCHO + Cu + H 2 O ♣ Thủy phân dẫn xuất halogen R-CH=CH-X + NaOH → R-CH 2 -CHO + NaX 10 [...]... Tơ nilon-6,6 nH2N-[CH2]6-NH2 + n HOOC-[CH2]4-COOH t0 ( NH-[CH2]6-NHCO-[CH2]4-CO )n + 2nH2O Poli(hexametylen-ipamit) (nilon-6,6) 3 Tơ lapsan (axit terephtalic và etylenglicol) nHOOC-C 6 H 4 COOH + nHOCH 2 -CH 2 OH Axit terephtalic Etylen glicol ( CO-C 6 H 4 CO-O-C 2 H 4 O ) + 2n H 2 O n poli(etylen terephtalat) to 4 Tơ olon (nitron): acrilonitrin (vinyl xianua) 19 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà... CH2-CH n CN Acrilonitrin Poliacrionitrin 5 Tơ capron xt, t0, p nH2N[CH2]5COOH axit HN-[CH2]5-CO n + nH2O -aminocaproic policaproamit (nilon-6) CH 2 - CH2 - C = O vÕt n íc ( NH-[CH ] -CO ) n CH2 | 2 5 n to CH 2 - CH 2- NH Caprolactam 6 Tơ enang (axit ϖ - aminoetanoic) nH2N[CH2]6COOH capron xt, t0, p HN-[CH2]6-CO n + nH2O - Cao su: 1 Cao su buna nCH2=CH-CH=CH2 Na CH2-CH=CH-CH2 n 2 Cao su buna-S nCH2=CH-CH=CH2... (NH2)x-R-(COONa)y + xNaCl + (x+y)H2O + Với NaOH : (NH2)x-R-(COOH)y + yNaOH  (NH2)x-R-(COONa)y + yH2O Nếu có 1 nhóm –COOH thì 1 mol amino axit sau phản ứng khối lượng tăng lên 2 3-1 =22g (NH2)x-R-(COOH)y + yBa(OH)2  [(NH2)x-R-(COO)y]2Bay + 2yH2O 5- Khi bài tốn u cầu xác định CTPT, CTCT của aminoaxit thì - Gọi CTTQ của aminoaxit (NH2)x-R-(COOH)y - Khi cho aminoacid t/d với HCl hoặc NaOH thì: Số nhóm -NH2... K2Cr2O7 với H2SO4 (khi đun nóng), xeton bị cắt mạch ở các liên kết với nhóm C=O 3 Phản ứng với amin R-C-R’ + R’’-NH2 → R-C-R’ + H2O ║ ║ O C=N-R’’ IV Điều chế  Oxi hóa ancol bậc II  Hidrat hóa ankin-1 R-C≡CH + H2O → R-C-CH3 11 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh ║ O  Từ muối của axit hữu Nung cơ 2RCOONa RCOR + Na2CO3 Nung (RCOO)2Ca RCOR + CaCO3 Riêng axeton ngồi các phương pháp trên còn có... dạng: R-COO-CH=CH-R’ 9- Khi đốt cháy este nếu ta có : n CO = n H O ⇔ este đó là este no đơn chức 2 2 1 0- CHẤT BÉO : 14 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh 10. 1- Cần nhớ và nắm rõ các khái niệm sau : - Chất béo : Là trieste của glixerol với axit béo (còn gọi là triglyxerit hay triaxylglixerol) - Axit béo : Là axit đơn chức mạch Cacbon dài không phân nhánh - Lipit : Là những hợp chất hữu cơ. .. Tên gốc chức gồm hai gốc hidrocacbon đính với nhóm –C=O và từ xeton III Tính chất hóa học: 1 Phản ứng cộng - Cộng hidro cho ancol bậc II Ni, t0 ’ R-C-R + H2 R-C-R’ ║  O OH - Phản ứng cộng hidro xianua CN  ’ R-C-R + HCN → R-C-R’ ║  O OH -Phản ứng ở gốc hidrocacbon CH3COOH CH3-C-CH3 + Br2 CH3-C-CH2Br + HBr ║ ║ O O 2 Phản ứng oxi hóa: Khác với andehyt, xeton tương đối bền với các chất oxi hóa, khơng... NaOH n aminoaxit - Xác định R nữa là ta suy ra CTPT aminoaxit y 4 z 2 6- Khi đốt cháy aminoaxit thì : CxHyOzNt + (x+ − )O2 xCO2 + y t H2 O + N2 2 2 7- Hai loại hợp chất hữu cơ có chứa nitơ đóng vai trò chất lưỡng tính thường gặp là: aminoaxit và muối amoni (NH4+) của axit hữu cơ R-COONH4 Ptpư: R-COONH4 + HCl  R-COOH + NH4Cl R-COONH4 + NaOH  R-COONa + NH3 + H2O Những hợp chất mà trong cơng thức phân... su: 1 Cao su buna nCH2=CH-CH=CH2 Na CH2-CH=CH-CH2 n 2 Cao su buna-S nCH2=CH-CH=CH2 + n CH=CH2 t0, p, xt CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 n cao su buna-S 3 Cao su buna-N nCH2=CH-CH=CH2 + n CH=CH2 t0, p, xt CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 n CN cao su buna-N CN 4 Cao su isopren n CH2=C-CH=CH2 CH3 isopren t0, xt, p CH2-C=CH-CH2 n CH3 cau su isopren 20 ... hở: HOOC-R-NH 2 (R ≥ 14) hoặc HOOCCnH2n-NH2 nếu chưa biết số nhóm chức ta đặt CTTQ: (NH 2)x-R-(COOH)y Tùy theo dữ kiện bài tốn mà ta đặt cơng thức chủ yếu là 3 dạng bài tập sau: tác dụng với acid, với bazơ và phản ứng đốt cháy 3-Khi amin tác dụng với axit: R(NH2)x + xHCl  R(NH3Cl)x Số nhóm –NH2 được tính theo cơng thức ⇔ x= nHCl na min 16 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh 4- Một số... Cu2O↓ + H2O Màu đỏ gạch b Gốc là hidrocacbon no → Phản ứng thế vào cacbon alpha c Gốc là hidrocacbon khơng no → Phản ứng cộng Brom Ví dụ: CH2=CH-COOH + Br2 → CH2-CH-COOH │ │ Br Br → Phản ứng trùng hợp nCH2=CH-COOH → -CH2-CH │ COOH n 12 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh Một số phản ứng khác  Với ankin tạo thành este khơng no Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH=CH2 Lưu ý: HCOOH + CH≡CH → HCOOCH=CH2 . thích hợp. C n H 2n+2 C n H 2n-6 + 4H 2 - Phương pháp tổng hợp (kí hiệu gốc hidrocacbon thơm là Ar-) + Tổng hợp Wurt-Fittig Ar-X + 2Na + X-R → Ar-R + 2NaX + Tổng hợp Friedel-Craft Ar-H + X-R. nhanh t 0 t 0 ancol Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ GV: Hà Thị Kim Anh * Tách HX của dẫn xuất halogen R-CHX 2 -CHX 2 -R ’ + 2Zn → R-C≡C-R ’ + 2ZnX 2 R-CHX-CHX-R ’ + 2KOH R-C≡C-R ’ + 2KX + H 2 O. ứng cộng - Cộng hidro cho ancol bậc II R-C-R ’ + H 2 R-C-R ’ ║  O OH - Phản ứng cộng hidro xianua CN  R-C-R ’ + HCN → R-C-R ’ ║  O OH -Phản ứng ở gốc hidrocacbon CH 3 -C-CH 3 +